CN116333759A - 一种耐温性表面活性剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及表面活性剂技术领域，且公开了一种耐温性表面活性剂的制备方法，以半胱氨酸、1,3‑丙烷磺酸内酯和N,N‑二甲基乙二胺作为反应物，经过磺酸内酯开环和酰胺化反应，合成了巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠，然后再与烯丙基醚和氯化苄经过巯基‑烯点击和季铵化反应，制备了新型的磺酸季铵盐甜菜碱基耐温性表面活性剂。含有独特的双子磺酸季铵盐甜菜碱结构，具有热分解温度高，耐温性好，油水界面张力低，乳化性能强，气泡性能好的优点，在油田开采、乳化剂等方面有着公开的应用前景。

Description

一种耐温性表面活性剂的制备方法
技术领域
本发明涉及表面活性剂技术领域，具体为一种耐温性表面活性剂的制备方法。
背景技术
表面活性剂具有亲水和亲油基团，可以使目标溶液表面张力显著下降，主要分为离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂等，其中甜菜碱表面活性剂是一种含有阴阳离子的两性表面活性剂，具有良好的表面活性、种类多样、耐温性好、复配性强、刺激小等优点，广泛应用于日化用品、化学化工、生物技术等领域。
近年来开发性能优良的甜菜碱表面活性剂是研究热点，公告号为CN106111008B的专利《一种有机硅甜菜碱表面活性剂及其制备方法》，以烯丙基缩水甘油醚、双环氧封端聚硅氧烷、二甲胺等作为反应物，制备了有机硅甜菜碱表面活性剂，仅在水溶液具有较低的表面张力；低油水界面张力的表面活性剂在石油化工利用具有公开的应用前景，降低表面活性剂的油水界面张力，可以提高油层原油采收率性能，公告号为CN103173197B的专利《一种双子表面活性剂及其制备方法和在三次采油中的应用》，公开了以二乙烯三胺、氯乙酸钠、3-氯-2-羟基丙磺酸等作为反应原料，制备一种应用于油田开采的双子表面活性剂，可以有效地降低表面张力和油水界面张力。本发明提供了一种耐温性表面活性剂的制备方法，解决了传统表面活性剂耐温性能较差，油水界面表面张力、乳化性能和起泡性能较差问题。
发明内容
（一）解决的技术问题
本发明提供了一种耐温性表面活性剂的制备方法，解决了传统表面活性剂耐温性能较差，油水界面表面张力、乳化性能和起泡性能较差问题。
（二）技术方案
一种耐温性表面活性剂，所述耐温性表面活性剂的结构式为式（Ⅰ）：
Figure SMS_1
（Ⅰ）。
进一步的，耐温性表面活性剂的制备方法，其特征在于：制备方法为如下步骤：
（1）向丙酮溶剂中加入半胱氨酸和氢氧化钠水溶液，搅拌均匀后加入1,3-丙烷磺酸内酯，室温下搅拌20-40 min，然后再升温至65-80 ℃，继续搅拌反应4-10 h，滴加盐酸溶液调节pH至4-5，然后旋蒸除去丙酮，加入蒸馏水和乙酸乙酯静置分层，向萃取后的乙酸乙酯溶液加入无水硫酸钠干燥除水，滤液减压浓缩，得到半胱氨酸基丙烷磺酸中间体。
（2）向反应溶剂中加入半胱氨酸基丙烷磺酸中间体、N,N-二甲基乙二胺、1-羟基苯并三唑和N,N-二环己基碳二亚胺，升温至35-55 ℃搅拌反应6-18 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，产物加入到pH为8-9的氢氧化钠水溶液中析出沉淀，抽滤，沉淀物用乙醇重结晶，得到巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠。
（3）向四氢呋喃溶剂中加入巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠、烯丙基醚、安息香二甲醚，搅拌溶解并在紫外灯照射下，搅拌反应1-3 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙酸乙酯中重结晶，得到双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体。
（4）向反应溶剂中加入双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体、氯化苄，搅拌溶解后，升温至70-90 ℃，回流并搅拌反应36-72 h，冷却，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙醇中重结晶，得到耐温性表面活性剂。
进一步的，步骤（1）中氢氧化钠水溶液的质量分数为5%-12%。
进一步的，步骤（1）中丙酮溶剂、半胱氨酸、氢氧化钠水溶液、1,3-丙烷磺酸内酯的用量比例为1 L:（20-100）g:（60-300）mL:（25-150）g。
进一步的，步骤（2）中反应溶剂选自四氢呋喃、乙酸乙酯、1,4-二氧六环或甲苯中的一种。
进一步的，步骤（2）中反应溶剂、半胱氨酸基丙烷磺酸中间体、N,N-二甲基乙二胺、1-羟基苯并三唑和N,N-二环己基碳二亚胺的用量比例为1 L:（25-120）g:（8-40）g:（16-80）g:（22-110） g。
进一步的，步骤（3）中四氢呋喃溶剂、巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠、烯丙基醚、安息香二甲醚的用量比例为1 L:（40-220）g:（6-35）g:（0.5-2.5）g。
进一步的，步骤（4）中反应溶剂、双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体、氯化苄的用量比例为1 L:（30-180）g:（10-70）g。
进一步的，步骤（4）中反应溶剂选自乙腈、乙醇或异丙醇中的任一种。
（三）有益的技术效果
1、本发明以半胱氨酸、1,3-丙烷磺酸内酯和N,N-二甲基乙二胺作为反应物，经过磺酸内酯开环和酰胺化反应，合成了巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠，然后再与烯丙基醚和氯化苄经过巯基-烯点击和季铵化反应，制备了新型的磺酸季铵盐甜菜碱基耐温性表面活性剂。具有制备方法新颖高效，反应条件温和无污染，产量高，纯度好的特点。
2、本发明的耐温性表面活性剂含有独特的双子磺酸季铵盐甜菜碱结构，具有热分解温度高，耐温性好，油水界面张力低，乳化性能强，气泡性能好的优点，在油田开采、乳化剂等方面有着公开的应用前景。
附图说明
图1是耐温性表面活性剂的制备反应路线。
图2是巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠的核磁氢谱。
图3是耐温性表面活性剂的核磁氢谱。
图4是耐温性表面活性剂的热重曲线。
图5是不同浓度下耐温性表面活性剂的油水界面张力测试。
图6是不同温度下耐温性表面活性剂的油水界面张力测试。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。各个实施例之间的技术方案可以相互结合，但是必须是以本领域普通技术人员能够实现为基础，当技术方案的结合出现相互矛盾或无法实现时应当认为这种技术方案的结合不存在，也不在本发明要求的保护范围之内。
实施例1
（1）向200 mL的丙酮溶剂中加入20 g的半胱氨酸和60 mL质量分数为12%的氢氧化钠水溶液，搅拌均匀后加入30 g的1,3-丙烷磺酸内酯，室温下搅拌40 min，然后再升温至65℃，继续搅拌反应10 h，滴加盐酸溶液调节pH至4，然后旋蒸除去丙酮，加入蒸馏水和乙酸乙酯静置分层，向萃取后的乙酸乙酯溶液加入无水硫酸钠干燥除水，滤液减压浓缩，得到半胱氨酸基丙烷磺酸中间体，实际产量32.4 g。
（2）向200 mL的乙酸乙酯反应溶剂中加入24g的半胱氨酸基丙烷磺酸中间体、8 g的N,N-二甲基乙二胺、16g的1-羟基苯并三唑和22 g的N,N-二环己基碳二亚胺，升温至40℃搅拌反应12 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，产物加入到pH为8的氢氧化钠水溶液中析出沉淀，抽滤，沉淀物用乙醇重结晶，得到巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠，实际产量25.2g。结构式为：
Figure SMS_2
。分子式C10H22N3O4S2Na；1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ5.91(s, 1H)，4.06-3.92 (m, 1H)，3.68-3.35(m, 4H)，3.07-2.96 (m, 1H)，2.92-2.80(m, 4H)，2.1(s, 6H)，1.95-1.75(m, 4H)，1.28(s, 1H)。
（3）向100 mL的四氢呋喃溶剂中加入22g的巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠、3.5g的烯丙基醚、0.25 g的安息香二甲醚，搅拌溶解并在400 W紫外灯照射下，搅拌反应3 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙酸乙酯中重结晶，得到双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体，实际产量20.8 g。
（4）向100 mL的异丙醇反应溶剂中加入18 g的双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体、7 g的氯化苄，搅拌溶解后，升温至70 ℃，回流并搅拌反应72 h，冷却，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙醇中重结晶，得到耐温性表面活性剂，实际产量20.2 g。结构式为：
Figure SMS_3
。分子式C40H68N6O9S4；1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ7.71-7.61 (m, 4H)，7.57-7.45(m, 6H)，6.04(s, 2H)，4.45-4.32 (m, 4H)，3.95-3.83(m, 2H)，3.69-3.59 (m, 4H)，3.55-3.43(m,4H)，3.26-3.17(m, 4H)，3.14-2.98(m, 6H)，2.70-2.53(m, 6H)，2.45(s, 12H)，2.21-2.08(m, 2H)，1.99-1.84(m, 6H)，1.68-1.48(s, 6H)。
实施例2
（1）向200 mL的丙酮溶剂中加入4 g的半胱氨酸和20 mL质量分数为5%的氢氧化钠水溶液，搅拌均匀后加入5 g的1,3-丙烷磺酸内酯，室温下搅拌30 min，然后再升温至80℃，继续搅拌反应5 h，滴加盐酸溶液调节pH至4，然后旋蒸除去丙酮，加入蒸馏水和乙酸乙酯静置分层，向萃取后的乙酸乙酯溶液加入无水硫酸钠干燥除水，滤液减压浓缩，得到半胱氨酸基丙烷磺酸中间体，实际产量7.1 g。
（2）向200 mL的甲苯反应溶剂中加入5 g的半胱氨酸基丙烷磺酸中间体、1.6 g的N,N-二甲基乙二胺、3.2g的1-羟基苯并三唑和4.4 g的N,N-二环己基碳二亚胺，升温至40℃搅拌反应18 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，产物加入到pH为9的氢氧化钠水溶液中析出沉淀，抽滤，沉淀物用乙醇重结晶，得到巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠，实际产量5.6g。
（3）向100 mL的四氢呋喃溶剂中加入4 g的巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠、0.6g的烯丙基醚、0.05 g的安息香二甲醚，搅拌溶解并在400 W紫外灯照射下，搅拌反应1 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙酸乙酯中重结晶，得到双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体，实际产量3.4 g。
（4）向100 mL的乙醇反应溶剂中加入3 g的双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体、1 g的氯化苄，搅拌溶解后，升温至90 ℃，回流并搅拌反应36 h，冷却，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙醇中重结晶，得到耐温性表面活性剂，实际产量3.2 g。
实施例3
（1）向200 mL的丙酮溶剂中加入15 g的半胱氨酸和60 mL质量分数为10%的氢氧化钠水溶液，搅拌均匀后加入22 g的1,3-丙烷磺酸内酯，室温下搅拌20 min，然后再升温至70℃，继续搅拌反应4 h，滴加盐酸溶液调节pH至5，然后旋蒸除去丙酮，加入蒸馏水和乙酸乙酯静置分层，向萃取后的乙酸乙酯溶液加入无水硫酸钠干燥除水，滤液减压浓缩，得到半胱氨酸基丙烷磺酸中间体，实际产量26.9 g。
（2）向200 mL的四氢呋喃反应溶剂中加入12g的半胱氨酸基丙烷磺酸中间体、4.5g的N,N-二甲基乙二胺、6.7 g的1-羟基苯并三唑和9.6 g的N,N-二环己基碳二亚胺，升温至55 ℃搅拌反应6 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，产物加入到pH为8的氢氧化钠水溶液中析出沉淀，抽滤，沉淀物用乙醇重结晶，得到巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠，实际产量13.6 g。
（3）向100 mL的四氢呋喃溶剂中加入10g的巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠、1.6g的烯丙基醚、0.1 g的安息香二甲醚，搅拌溶解并在400 W紫外灯照射下，搅拌反应2 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙酸乙酯中重结晶，得到双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体，实际产量7.8 g。
（4）向100 mL的乙醇反应溶剂中加入6 g的双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体、2.2 g的氯化苄，搅拌溶解后，升温至80 ℃，回流并搅拌反应48 h，冷却，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙醇中重结晶，得到耐温性表面活性剂，实际产量6.4 g。
实施例4
（1）向200 mL的丙酮溶剂中加入4 g的半胱氨酸和12 mL质量分数为5%的氢氧化钠水溶液，搅拌均匀后加入5 g的1,3-丙烷磺酸内酯，室温下搅拌40 min，然后再升温至65℃，继续搅拌反应8 h，滴加盐酸溶液调节pH至5，然后旋蒸除去丙酮，加入蒸馏水和乙酸乙酯静置分层，向萃取后的乙酸乙酯溶液加入无水硫酸钠干燥除水，滤液减压浓缩，得到半胱氨酸基丙烷磺酸中间体，实际产量6.5 g。
（2）向200 mL的1,4-二氧六环反应溶剂中加入24g的半胱氨酸基丙烷磺酸中间体、8 g的N,N-二甲基乙二胺、16g的1-羟基苯并三唑和22 g的N,N-二环己基碳二亚胺，升温至35 ℃搅拌反应12 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，产物加入到pH为9的氢氧化钠水溶液中析出沉淀，抽滤，沉淀物用乙醇重结晶，得到巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠，实际产量25.0 g。
（3）向100 mL的四氢呋喃溶剂中加入15 g的巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠、2.8g的烯丙基醚、0.2 g的安息香二甲醚，搅拌溶解并在400 W紫外灯照射下，搅拌反应2 h，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙酸乙酯中重结晶，得到双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体，实际产量12.9 g。
（4）向100 mL的乙腈反应溶剂中加入15 g的双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体、5.8 g的氯化苄，搅拌溶解后，升温至80 ℃，回流并搅拌反应72 h，冷却，旋蒸除去溶剂，石油醚洗涤后，粗产物在乙醇中重结晶，得到耐温性表面活性剂，实际产量16.4 g。
以实施例1制备的耐温性表面活性剂为例，进行性能测试：
油水界面张力测试：以蒸馏水作为水相，煤油作为油相，在20℃下采用表面张力测试仪测定油水界面张力，耐温性表面活性剂的浓度分别为1-10 mg/L。
如说明书附图5所示，随着耐温性表面活性剂的浓度的增加，表面活性剂的油水界面张力越低，当浓度为1 mg/L时，油水界面张力为0.0081 mN/m，当浓度为10 mg/L时，油水界面张力仅为0.0013mN/m，具有油水界面张力低的优点。
以蒸馏水作为水相，煤油作为油相，分别在10-100 ℃下采用表面张力测试仪测定油水界面张力，耐温性表面活性剂的浓度分别为10 mg/L。
如说明书附图6所示，当耐温性表面活性剂的浓度浓度为10 mg/L时，温度为10-20℃，油水界面张力仅为0.0012mN/m，温度为100 ℃时，油水界面张力仅为0.0074mN/m，具有耐温性能好的优点。
表面活性剂乳化性能测试：取40 mL浓度为1 g/L的表面活性剂的水溶液与40 mL液体石蜡加入到量筒混合，剧烈振荡均匀形成乳化体系，然后静置，记录分出10 mL水的时间，乳化性能和分水时间成正比。
表面活性剂泡沫性能测试：取50 mL的浓度为1 g/L的表面活性剂的水溶液加入到量筒中，剧烈振荡均匀，记录初始的泡沫高度及静置5 min后的泡沫高度。
表1表面活性剂乳化性能和泡沫性能测试
Figure SMS_4
以上所述仅为本发明的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是在本发明的发明构思下，利用本发明说明书内容所作的等效结构变换，或直接/间接运用在其他相关的技术领域均包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (9)

1.一种耐温性表面活性剂，其特征在于：所述耐温性表面活性剂的结构式为式（Ⅰ）：
Figure QLYQS_1
（Ⅰ）。
2.一种如权利要求1所述的耐温性表面活性剂的制备方法，其特征在于：制备方法为如下步骤：
（1）向丙酮溶剂中加入半胱氨酸和氢氧化钠水溶液，搅拌均匀后加入1,3-丙烷磺酸内酯，室温下搅拌20-40 min，然后再升温至65-80 ℃，继续搅拌反应4-10 h，滴加盐酸溶液调节pH至4-5，旋蒸除去溶剂，萃取，得到半胱氨酸基丙烷磺酸中间体，所述半胱氨酸基丙烷磺酸中间体的结构式为
Figure QLYQS_2
；
（2）向反应溶剂中加入半胱氨酸基丙烷磺酸中间体、N,N-二甲基乙二胺、1-羟基苯并三唑和N,N-二环己基碳二亚胺，升温至35-55 ℃搅拌反应6-18 h，旋蒸除去溶剂，洗涤后，产物加入到pH为8-9的氢氧化钠水溶液中析出沉淀，抽滤，重结晶，得到巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠，所述巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠的结构式为
Figure QLYQS_3
；
（3）向四氢呋喃溶剂中加入巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠、烯丙基醚、安息香二甲醚，搅拌溶解并在紫外灯照射下，搅拌反应1-3 h，旋蒸除去溶剂，洗涤，重结晶，得到双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体，所述双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体的结构式为
Figure QLYQS_4
；
（4）向反应溶剂中加入双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体、氯化苄，搅拌溶解后，升温至70-90 ℃，回流并搅拌反应36-72 h，冷却，旋蒸除去溶剂，洗涤，重结晶，得到所述耐温性表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的耐温性表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中氢氧化钠水溶液的质量分数为5%-12%。
4.根据权利要求3所述的耐温性表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中丙酮溶剂、半胱氨酸、氢氧化钠水溶液、1,3-丙烷磺酸内酯的用量比例为1 L:（20-100）g:（60-300）mL:（25-150）g。
5.根据权利要求2所述的耐温性表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中反应溶剂选自四氢呋喃、乙酸乙酯、1,4-二氧六环或甲苯中的一种。
6.根据权利要求5所述的耐温性表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中反应溶剂、半胱氨酸基丙烷磺酸中间体、N,N-二甲基乙二胺、1-羟基苯并三唑和N,N-二环己基碳二亚胺的用量比例为1 L:（25-120）g:（8-40）g:（16-80）g:（22-110） g。
7.根据权利要求2所述的耐温性表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（3）中四氢呋喃溶剂、巯基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠、烯丙基醚、安息香二甲醚的用量比例为1 L:（40-220）g:（6-35）g:（0.5-2.5）g。
8.根据权利要求2所述的耐温性表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（4）中反应溶剂、双巯丙醚基乙酰胺乙基叔胺丙烷磺酸钠中间体、氯化苄的用量比例为1 L:（30-180）g:（10-70）g。
9.根据权利要求8所述的耐温性表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（4）中反应溶剂选自乙腈、乙醇或异丙醇中的任一种。
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