CN115537822A - 一种复合清洗剂的制备方法及在清洗和除锈中的应用 - Google Patents
一种复合清洗剂的制备方法及在清洗和除锈中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115537822A CN115537822A CN202211164838.5A CN202211164838A CN115537822A CN 115537822 A CN115537822 A CN 115537822A CN 202211164838 A CN202211164838 A CN 202211164838A CN 115537822 A CN115537822 A CN 115537822A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- weight
- parts
- cleaning agent
- preparation
- composite cleaning
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims abstract description 14
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 26
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 21
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 20
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- LYLDIIUFTYRPPK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=NC=CN1 LYLDIIUFTYRPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- JCEJOXVNPHBVNK-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCN1C=CN=C1 JCEJOXVNPHBVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003109 Disodium ethylene diamine tetraacetate Substances 0.000 claims abstract description 8
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000019301 disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 sulfonic acid imidazole salt Chemical class 0.000 claims description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VSFNAZLYGOOSEY-UHFFFAOYSA-N 3-(1H-imidazol-1-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1C=CN=C1 VSFNAZLYGOOSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 15
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 11
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract description 11
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- 239000010959 steel Substances 0.000 abstract description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 7
- 238000005554 pickling Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 4
- 238000005536 corrosion prevention Methods 0.000 abstract description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 abstract description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- IFCOMSZHIDTXOT-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazole;sulfuric acid Chemical compound C1CN=CN1.OS(O)(=O)=O IFCOMSZHIDTXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJQSZCMOJNOVPS-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-3-ium-3-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)N1C=CN=C1 DJQSZCMOJNOVPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGJDXOJIYODGEO-KVVVOXFISA-N 2-(2-aminoethylamino)ethanol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound NCCNCCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O YGJDXOJIYODGEO-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- BDOYKFSQFYNPKF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid;sodium Chemical compound [Na].[Na].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O BDOYKFSQFYNPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000926 A-3 tool steel Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G1/00—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts
- C23G1/02—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions
- C23G1/04—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors
- C23G1/06—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors organic inhibitors
- C23G1/065—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors organic inhibitors sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G1/00—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts
- C23G1/02—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions
- C23G1/08—Iron or steel
Abstract
本发明涉及清洗剂技术领域，且公开了一种复合清洗剂的制备方法及在清洗和除锈中的应用，以1,4‑苯二甲胺和1,3‑丙烷磺内酯发生开环反应，准备了苯二甲胺二磺酸钠，然后与3‑(1‑咪唑基)丙酰氯和溴代烷烃发生酯化和季铵化反应，合成了新型磺酸咪唑盐表面活性剂，制备方法简便高效，反应条件温和。将磺酸咪唑盐表面活性剂与盐酸溶液、草酸溶液和乙二胺四乙酸二钠复配，得到具有除锈和缓释作用的复合清洗剂，对钢材等金属基材的表面起到很好的清洗和除锈作用，同时含有磺酸咪唑盐表面活性剂具有优异的缓蚀和防腐作用，有效抑制了金属基材在酸洗液中的腐蚀。
Description
技术领域
本发明涉及清洗剂技术领域，具体为一种复合清洗剂的制备方法及在清洗和除锈中的应用。
背景技术
铜、铁基等金属材料容易受到氧化和腐蚀，导致基材生锈而影响使用性能；清洗剂在金属基材的清洗、除锈、缓释方面有着重要的应用，因此开发新型高效的清洗剂，对金属基材进行除锈和缓释。
咪唑类缓蚀剂可以在金属材料表面形成保护层，减缓腐蚀速率，延长设备的使用寿命，在清洗剂、缓蚀剂等方面有着广阔的应用前景，文献《咪唑啉硫酸酯盐ISES的合成及缓蚀性能研究》、《咪唑啉硫酸酯盐两性表面活性剂用作缓蚀剂的研究》等文献报道了油酸N-（2-羟乙基）乙二胺为原料，氨基磺酸作为季铵化试剂，合成了咪唑啉硫酸酯盐两性表面活性剂，对碳钢材料有着很好的缓蚀和阻垢作用。《双烷基咪唑啉季铵盐阳离子表面活性剂在酸洗液中对碳钢缓蚀作用的研究》，报道了烷基咪唑啉季铵盐阳离子表面活性剂在盐酸酸洗液中对A3钢有着良好的缓蚀和抑雾性能。
发明内容
（一）解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种复合清洗剂，解决了传统的清洗剂对金属基材的清洗、除锈和缓蚀作用较差的问题。
（二）技术方案
为实现上述目的，本发明提供以下技术方案：一种复合清洗剂，所述复合清洗剂包括100重量份的水，20-50重量份的盐酸溶液、30-40重量份的草酸溶液、2-6重量份的磺酸咪唑盐表面活性剂、3-5重量份的乙二胺四乙酸二钠。
优选的，所述复合清洗剂的制备方法为：依次将2-6重量份的磺酸咪唑盐表面活性剂、3-5重量份的乙二胺四乙酸二钠加入到100重量份的水中，然后滴加20-50重量份的1-5%的盐酸溶液、30-40重量份的1-4%的草酸溶液，搅拌均匀后得到具有清洗和除锈作用的复合清洗剂。
优选的，所述磺酸咪唑盐表面活性剂的制备方法为：
（1）将100重量份的1,4-苯二甲胺和180-260重量份的1,3-丙烷磺内酯溶解到反应溶剂中，然后滴加氢氧化钠溶液，升温至60-90 ℃反应6-12 h，反应后滴加减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲胺二磺酸钠。
（2）将的3-(1-咪唑基)丙酸和草酰氯溶解到乙腈溶剂中，加热回流反应得到3-(1-咪唑基)丙酰氯；然后将70-95重量份的3-(1-咪唑基)丙酰氯、100重量份的苯二甲胺二磺酸钠加入到二氯甲烷中，并滴加32-50重量份的N,N-二异丙基乙胺，在20-35 ℃反应18-36 h，减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠。
（3）将100重量份的苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠和50-90重量份的溴代烷烃溶解到N,N-二甲基甲酰胺中，升温至100-140 ℃反应24-72 h，反应后冷却，加入水和乙酸乙酯萃取分离，收集有机层干燥后，粗产物加入到乙醇中重结晶，得到磺酸咪唑盐表面活性剂。
优选的，所述（1）中反应溶剂包括丙酮、四氢呋喃、1,4-二氧六环。
优选的，所述（1）中氢氧化钠溶液的质量分数为3-6%。
优选的，所述（3）中溴代烷烃为
，n=6-12。
（三）有益的技术效果
与现有技术相比，本发明具备以下有益技术效果：
以1,4-苯二甲胺和1,3-丙烷磺内酯发生开环反应，准备了苯二甲胺二磺酸钠，然后与3-(1-咪唑基)丙酰氯和溴代烷烃发生酯化和季铵化反应，合成了新型磺酸咪唑盐表面活性剂，制备方法简便高效，反应条件温和。
将磺酸咪唑盐表面活性剂与盐酸溶液、草酸溶液和乙二胺四乙酸二钠复配，得到具有除锈和缓释作用的复合清洗剂，对钢材等金属基材的表面起到很好的清洗和除锈作用，同时含有磺酸咪唑盐表面活性剂具有优异的缓蚀和防腐作用，有效抑制了金属基材在酸洗液中的腐蚀。
附图说明
图1是磺酸咪唑盐表面活性剂的制备路线图。
具体实施方式
实施例1
（1）将0.2 g的1,4-苯二甲胺和0.36 g的1,3-丙烷磺内酯溶解到10 mL的丙酮溶剂中，然后滴加2 mL的6%的氢氧化钠溶液，升温至80 ℃反应10 h，反应后滴加减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲胺二磺酸钠；
；C14H22N2O6S2Na2；1H NMR (300MHz，CDCl3):δ7.30-7.12(m, 4H)，3.72-3.40(m, 4H)，3.35-3.20(t, 4H)，2.63-2.41（m, 4H），2.16-1.92(m, 6H)。
（2）将0.5 g的3-(1-咪唑基)丙酸和3 g的草酰氯溶解到15 mL的乙腈溶剂中，加热回流反应得到3-(1-咪唑基)丙酰氯；然后将0.95 g的3-(1-咪唑基)丙酰氯、1 g的苯二甲胺二磺酸钠加入到10 mL的二氯甲烷中，并滴加0.32 g的N,N-二异丙基乙胺，在20 ℃反应24h，减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠；
；C26H34N6O8S2Na2；1H NMR (300MHz，CDCl3):δ8.02-7.90 (m, 2H)，7.40-7.33(m, 2H)，7.20-7.06(m, 4H)，6.70-6.52(m, 2H)，4.92-4.71(m, 4H)，4.22-4.10(m, 4H)，3.55-3.23(m, 8H)，2.68-2.51（m, 4H），2.19-2.07 (m,4H)。
（3）将0.5 g的苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠和0.25 g的溴己烷溶解到N,N-二甲基甲酰胺中，升温至140 ℃反应24h，反应后冷却，加入水和乙酸乙酯萃取分离，收集有机层干燥后，粗产物加入到乙醇中重结晶，得到磺酸咪唑盐表面活性剂；
；C38H60N6O8S2Na2Br2；1H NMR (300MHz，CDCl3):δ8.90-8.75 (m, 2H)，7.82-7.68 (m, 2H)，7.26-7.11(m, 4H)，6.66-6.50(m, 2H)，4.97-4.76(m, 4H)，4.70-4.56(m, 4H)，4.21-4.10(m, 4H)，3.50-3.25(m, 8H)，2.67-2.48（m,4H），2.17-2.08（m, 4H），1.51-1.34 (m, 16H)，0.96-0.85 (m, 6H)。
（4）依次将4 g的磺酸咪唑盐表面活性剂、1 g的乙二胺四乙酸二钠加入到200 mL的水中，然后滴加60 g的2%的盐酸溶液、70 g的1%的草酸溶液，搅拌均匀后得到具有清洗和除锈作用的复合清洗剂。
实施例2
（1）将0.2 g的1,4-苯二甲胺和0.45 g的1,3-丙烷磺内酯溶解到15 mL的1,4-二氧六环溶剂中，然后滴加2 mL的5%的氢氧化钠溶液，升温至80 ℃反应6 h，反应后滴加减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲胺二磺酸钠。
（2）将0.95 g的3-(1-咪唑基)丙酰氯、1 g的苯二甲胺二磺酸钠加入到10 mL的二氯甲烷中，并滴加0.32 g的N,N-二异丙基乙胺，在25 ℃反应36 h，减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠。
（3）将0.5 g的苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠和0.32 g的溴辛烷溶解到N,N-二甲基甲酰胺中，升温至140 ℃反应48 h，反应后冷却，加入水和乙酸乙酯萃取分离，收集有机层干燥后，粗产物加入到乙醇中重结晶，得到磺酸咪唑盐表面活性剂；
；C42H68N6O8S2Na2Br2；1H NMR (300MHz，CDCl3):δ8.88-8.74 (m, 2H)，7.80-7.68 (m, 2H)，7.27-7.14(m, 4H)，6.62-6.49 (m, 2H)，4.92-4.75(m, 4H)，4.72-4.57(m, 4H)，4.20-4.11(m, 4H)，3.45-3.22(m, 8H)，2.69-2.47（m,4H），2.12-2.05（m, 4H），1.57-1.32 (m, 24H)，0.97-0.87 (m, 6H)。
（4）依次将8 g的磺酸咪唑盐表面活性剂、2.5 g的乙二胺四乙酸二钠加入到200mL的水中，然后滴加40 g的5%的盐酸溶液、60 g的4%的草酸溶液，搅拌均匀后得到具有清洗和除锈作用的复合清洗剂。
实施例3
（1）将0.2 g的1,4-苯二甲胺和0.52 g的1,3-丙烷磺内酯溶解到15 mL的四氢呋喃溶剂中，然后滴加2 mL的6%的氢氧化钠溶液，升温至80 ℃反应6 h，反应后滴加减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲胺二磺酸钠。
（2）将0.85 g的3-(1-咪唑基)丙酰氯、1 g的苯二甲胺二磺酸钠加入到15 mL的二氯甲烷中，并滴加0.4 g的N,N-二异丙基乙胺，在35 ℃反应24 h，减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠。
（3）将0.5 g的苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠和0.38 g的溴癸烷溶解到N,N-二甲基甲酰胺中，升温至120 ℃反应72 h，反应后冷却，加入水和乙酸乙酯萃取分离，收集有机层干燥后，粗产物加入到乙醇中重结晶，得到磺酸咪唑盐表面活性剂；
；C46H76N6O8S2Na2Br2；1H NMR (300MHz，CDCl3):δ8.89-8.70 (m, 2H)，7.81-7.66 (m, 2H)，7.26-7.12(m, 4H)，6.60-6.45 (m, 2H)，4.96-4.73(m, 4H)，4.70-4.52(m, 4H)，4.21-4.10(m, 4H)，3.42-3.23(m, 8H)，2.69-2.45（m,4H），2.16-2.06（m, 4H），1.57-1.32 (m, 32H)，0.95-0.84 (m, 6H)。
（4）依次将10 g的磺酸咪唑盐表面活性剂、3 g的乙二胺四乙酸二钠加入到200 mL的水中，然后滴加80 g的2%的盐酸溶液、70 g的2%的草酸溶液，搅拌均匀后得到具有清洗和除锈作用的复合清洗剂。
实施例4
（1）将0.2 g的1,4-苯二甲胺和0.4 g的1,3-丙烷磺内酯溶解到15 mL的1,4-二氧六环溶剂中，然后滴加2 mL的6%的氢氧化钠溶液，升温至70 ℃反应12 h，反应后滴加减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲胺二磺酸钠。
（2）将0.9 g的3-(1-咪唑基)丙酰氯、1 g的苯二甲胺二磺酸钠加入到20 mL的二氯甲烷中，并滴加0.5 g的N,N-二异丙基乙胺，在30 ℃反应18 h，减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠。
（3）将0.5 g的苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠和0.45 g的溴代十二烷溶解到N,N-二甲基甲酰胺中，升温至120 ℃反应72 h，反应后冷却，加入水和乙酸乙酯萃取分离，收集有机层干燥后，粗产物加入到乙醇中重结晶，得到磺酸咪唑盐表面活性剂；
；C50H84N6O8S2Na2Br2；1H NMR (300MHz，CDCl3):δ8.85-8.69 (m, 2H)，7.83-49 (m, 4H)，4.25-4.17(m, 4H)，3.42-3.21(m, 8H)，2.72-2.50（m, 4H），2.22-2.07（m, 4H），1.58-1.29 (m, 40H)，0.94-0.84 (m, 6H)。
（4）依次将12 g的磺酸咪唑盐表面活性剂、1.8 g的乙二胺四乙酸二钠加入到200mL的水中，然后滴加100 g的3%的盐酸溶液、80 g的1%的草酸溶液，搅拌均匀后得到具有清洗和除锈作用的复合清洗剂。
采用锈蚀程度为D级的Q235钢（100 mm×100 mm×2 mm）作为实验对象，将Q235钢浸泡在500 mL的复合清洗剂中，在25 ℃下测试复合清洗剂的除锈性能，除锈速率=（M0-M）/（S×t），M0为除锈前质量，M为除锈后质量，S为钢板面积的表面积，t为除锈时间。
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | |
| 除锈速率（g/m<sup>2</sup>·h） | 62.4 | 79.2 | 70.1 | 51.6 |
静态失重法测定缓蚀率：将Q235钢经过打磨、清洗处理（50 mm×50 mm×2 mm），然后至于浓度为200 mL的5%的盐酸溶液中，加入20 mL的复合清洗剂，不加复合清洗剂作为对照组，浸泡2 h，采 用静态失重法，在25 ℃下测试复合清洗剂对Q235钢的缓释率。
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | |
| 缓蚀率（%） | 84.2 | 80.1 | 92.4 | 73.6 |
缓蚀率=（M1-M2）/M1×100%。M1为不加缓释剂Q235钢的失重量，M2为加入缓释剂Q235钢的失重量。
Claims (6)
1.一种复合清洗剂，其特征在于：所述复合清洗剂包括100重量份的水，20-50重量份的盐酸溶液、30-40重量份的草酸溶液、2-6重量份的磺酸咪唑盐表面活性剂、3-5重量份的乙二胺四乙酸二钠。
2.一种如权利要求1所述的复合清洗剂的制备方法，其特征在于：所述复合清洗剂的制备方法为：依次将2-6重量份的磺酸咪唑盐表面活性剂、3-5重量份的乙二胺四乙酸二钠加入到100重量份的水中，然后滴加20-50重量份的1-5%的盐酸溶液、30-40重量份的1-4%的草酸溶液，搅拌均匀后得到具有清洗和除锈作用的复合清洗剂。
3.根据权利要求1所述的一种复合清洗剂的制备方法，其特征在于：所述磺酸咪唑盐表面活性剂的制备方法为：
（1）将100重量份的1,4-苯二甲胺和180-260重量份的1,3-丙烷磺内酯溶解到反应溶剂中，然后滴加氢氧化钠溶液，升温至60-90 ℃反应6-12 h，反应后滴加减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲胺二磺酸钠；
（2）将的3-(1-咪唑基)丙酸和草酰氯溶解到乙腈溶剂中，加热回流反应得到3-(1-咪唑基)丙酰氯；然后将70-95重量份的3-(1-咪唑基)丙酰氯、100重量份的苯二甲胺二磺酸钠加入到二氯甲烷中，并滴加32-50重量份的N,N-二异丙基乙胺，在20-35 ℃反应18-36 h，减压浓缩除去溶剂，粗产物在乙醇中重结晶，得到苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠；
（3）将100重量份的苯二甲酰胺咪唑基二磺酸钠和50-90重量份的溴代烷烃溶解到N,N-二甲基甲酰胺中，升温至100-140 ℃反应24-72 h，反应后冷却，加入水和乙酸乙酯萃取分离，收集有机层干燥后，粗产物加入到乙醇中重结晶，得到磺酸咪唑盐表面活性剂。
4.根据权利要求1所述的一种复合清洗剂的制备方法，其特征在于：所述（1）中反应溶剂包括丙酮、四氢呋喃、1,4-二氧六环。
5.根据权利要求1所述的一种复合清洗剂的制备方法，其特征在于：所述（1）中氢氧化钠溶液的质量分数为3-6%。
6.根据权利要求1所述的一种复合清洗剂的制备方法，其特征在于：所述（3）中溴代烷
烃为
，n=6-12。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211164838.5A CN115537822B (zh) | 2022-09-23 | 一种复合清洗剂的制备方法及在清洗和除锈中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211164838.5A CN115537822B (zh) | 2022-09-23 | 一种复合清洗剂的制备方法及在清洗和除锈中的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115537822A true CN115537822A (zh) | 2022-12-30 |
| CN115537822B CN115537822B (zh) | 2024-05-14 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116333759A (zh) * | 2023-05-29 | 2023-06-27 | 上海柯珑清洁技术有限公司 | 一种耐温性表面活性剂的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102260875A (zh) * | 2010-05-29 | 2011-11-30 | 郭方全 | 环保型钢除油除锈剂 |
| CN102703913A (zh) * | 2012-06-01 | 2012-10-03 | 句容市恒祥金属再生利用有限公司 | 一种砂轮灰去油清洗剂 |
| CN111733423A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-10-02 | 上海康跃化工科技有限公司 | 一种复合的酸性除垢除锈清洗剂 |
| CN113122858A (zh) * | 2020-01-15 | 2021-07-16 | 天津工业大学 | 可聚合两性盐缓蚀剂及其作为碳钢缓蚀剂的应用 |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102260875A (zh) * | 2010-05-29 | 2011-11-30 | 郭方全 | 环保型钢除油除锈剂 |
| CN102703913A (zh) * | 2012-06-01 | 2012-10-03 | 句容市恒祥金属再生利用有限公司 | 一种砂轮灰去油清洗剂 |
| CN113122858A (zh) * | 2020-01-15 | 2021-07-16 | 天津工业大学 | 可聚合两性盐缓蚀剂及其作为碳钢缓蚀剂的应用 |
| CN111733423A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-10-02 | 上海康跃化工科技有限公司 | 一种复合的酸性除垢除锈清洗剂 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116333759A (zh) * | 2023-05-29 | 2023-06-27 | 上海柯珑清洁技术有限公司 | 一种耐温性表面活性剂的制备方法 |
| CN116333759B (zh) * | 2023-05-29 | 2023-08-25 | 上海柯珑清洁技术有限公司 | 一种耐温性表面活性剂的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101531635B (zh) | 一种咪唑啉不对称双季铵盐及其制备方法和应用 | |
| RU2664643C2 (ru) | Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина | |
| CN111825559B (zh) | 季铵盐离子液体、合成方法及其作为金属缓蚀剂的应用 | |
| JP2009527517A (ja) | アダマンタンアミン類の調製方法 | |
| KR20130099121A (ko) | 2-아미노-n-(2,2,2-트라이플루오로에틸)아세트아미드의 제조 방법 | |
| CN115537822A (zh) | 一种复合清洗剂的制备方法及在清洗和除锈中的应用 | |
| CN115537822B (zh) | 一种复合清洗剂的制备方法及在清洗和除锈中的应用 | |
| US6573404B2 (en) | Method for producing ortho-alkylated benzoic acid derivatives | |
| Öztürk | Synthesis of quinazoline derivative di-cationic surfactants and their corrosion protection of mild steel in acidic media | |
| Leeman et al. | Structural aspects of nucleation inhibitors for diastereomeric resolutions and the relationship to Dutch resolution | |
| CN116731312A (zh) | 一种超支化季铵盐缓蚀剂的制备及在金属防腐蚀中的应用 | |
| US7205433B2 (en) | Crystal of amino acid ester salt and process for producing the same | |
| CN110028417B (zh) | 一种水处理用生物基碳钢缓蚀剂的制备和应用 | |
| CN108977812B (zh) | 一种冷轧酸洗缓蚀剂及其制备方法 | |
| CN110642784B (zh) | 一种喹啉类双季铵盐型酸洗缓蚀剂及其制备方法 | |
| HRP20020919A2 (en) | A process for preparing biphenyl compounds | |
| US5488188A (en) | Process for the preparation of (E)-1-amino-2-(fluoromethylene)-4-(p-fluorophenyl)butane, novel processes for preparing an intermediate thereof, and novel intermediates thereof | |
| CA1055509A (en) | Process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives thereof | |
| CN115010564B (zh) | 一种邻碘苯基化合物的制备方法 | |
| CN113215581B (zh) | 一种喹唑啉-4-(3h)-酮衍生物的碳钢酸洗缓蚀剂 | |
| CN112778169A (zh) | 一种n，n-双（2-磺酸乙基）-1-烷基胺的生产方法 | |
| JPS59118749A (ja) | ３−アシルアミノアニリンの製法 | |
| Atkinson et al. | Nucleophilic displacement of activated aryl triflates a new synthesis of oxindoles and arylacetic acids | |
| CN103616806B (zh) | 感光膜清洗液 | |
| JP2003525856A (ja) | ２−アミノ−５−シアノフェノールの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant |