JPS59118749A - ３−アシルアミノアニリンの製法 - Google Patents
３−アシルアミノアニリンの製法Info
- Publication number
- JPS59118749A JPS59118749A JP58234433A JP23443383A JPS59118749A JP S59118749 A JPS59118749 A JP S59118749A JP 58234433 A JP58234433 A JP 58234433A JP 23443383 A JP23443383 A JP 23443383A JP S59118749 A JPS59118749 A JP S59118749A
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- JP
- Japan
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- diaminobenzene
- mol
- reaction
- acid
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- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
既に知られているようＫ、３−アシルアミノアニリン類
は、１，６−ジアミノベンゼン類の部分アシル化によっ
て製造することができる。かように例えばヨーロッパ特
許第０．０１１．０４８号明細書には一般式 ％式％ （式中Ｒ及び２はそれぞれアルキル基を意味する） で示される化合物を、対応する１、３−ジアミノベンゼ
ン化合物の部分アシル化によって製造する方法が記載さ
れている。しかしこの方法は、無置換３−アシルアミノ
アニリン類の場合にはうまくいかない；なぜならこの既
知の方法による部分アシル化の可能性は、２，４−ジア
ミノフェノール中に含まれている２個のアミン基の反応
性が著しく相違することに基づいているか・らである。
は、１，６−ジアミノベンゼン類の部分アシル化によっ
て製造することができる。かように例えばヨーロッパ特
許第０．０１１．０４８号明細書には一般式 ％式％ （式中Ｒ及び２はそれぞれアルキル基を意味する） で示される化合物を、対応する１、３−ジアミノベンゼ
ン化合物の部分アシル化によって製造する方法が記載さ
れている。しかしこの方法は、無置換３−アシルアミノ
アニリン類の場合にはうまくいかない；なぜならこの既
知の方法による部分アシル化の可能性は、２，４−ジア
ミノフェノール中に含まれている２個のアミン基の反応
性が著しく相違することに基づいているか・らである。
スルホン酸基を含まない第一ジアミンをモノアシル化す
るためのドイツ特許出願公開第２、４５５．２１２号明
細書に記載されている方法は、モノアシル化合物がジア
シル化合物にアシル化されない式 （式中Ｒはアルキル基を意味する） で示されるヒドロクロリドとして事実上完全に存在する
のに対して、１，３−ジアミノベンゼンの塩酸溶液では
、アシル化可能な式 ％式％ で示される１個のプロトンを与えた化合物が一存在する
陽電荷が第二のプロトンを与えることを困難にするので
一十分な濃度でまだ存在するという事に基づいている。
るためのドイツ特許出願公開第２、４５５．２１２号明
細書に記載されている方法は、モノアシル化合物がジア
シル化合物にアシル化されない式 （式中Ｒはアルキル基を意味する） で示されるヒドロクロリドとして事実上完全に存在する
のに対して、１，３−ジアミノベンゼンの塩酸溶液では
、アシル化可能な式 ％式％ で示される１個のプロトンを与えた化合物が一存在する
陽電荷が第二のプロトンを与えることを困難にするので
一十分な濃度でまだ存在するという事に基づいている。
上記の既知の方法ではアシル化にカルボン酸塩化物捷た
はカルボン酸熱水物が過剰に使用され、得られた反応生
成物は塩析及び戸取によって単離され、その際非常に汚
染した＜ １０ａａθｄ）排水が生じる。６−アシルア
ミノアニリン類はこの方法では湿ったヒドロクロリドと
して得られ、これから遊離塩基を中和によって得ること
ができ、その際再び排水（ｅｆｆｌｕｅｎｔ ）が生じ
る。
はカルボン酸熱水物が過剰に使用され、得られた反応生
成物は塩析及び戸取によって単離され、その際非常に汚
染した＜ １０ａａθｄ）排水が生じる。６−アシルア
ミノアニリン類はこの方法では湿ったヒドロクロリドと
して得られ、これから遊離塩基を中和によって得ること
ができ、その際再び排水（ｅｆｆｌｕｅｎｔ ）が生じ
る。
ところで一般式（１）
％式％
（式中Ｒは、炭素原子を１〜７個含む分岐もしくは非分
岐アルキル基を意味するか又はフェニル基を意味し、該
フェニル基は１〜２個のメチル基によってまたは１〜２
個の塩素原子によって置換されていることができる）テ
示すれる３−アシルアミノアニリン類を、一般式（２） ％式％（２） （式中Ｒは前記の意味をもつ） で示されるカルボン酸を過剰の１，５−ジアミノベンゼ
ンと反応させそして反応混合物を蒸留によって分離する
ことによって、排水を生じることなく且つ良いないし非
常に良い収率で製造することができるということを見い
だした。好都合に、反応で生じる水を反応中に部用させ
ることができる。
岐アルキル基を意味するか又はフェニル基を意味し、該
フェニル基は１〜２個のメチル基によってまたは１〜２
個の塩素原子によって置換されていることができる）テ
示すれる３−アシルアミノアニリン類を、一般式（２） ％式％（２） （式中Ｒは前記の意味をもつ） で示されるカルボン酸を過剰の１，５−ジアミノベンゼ
ンと反応させそして反応混合物を蒸留によって分離する
ことによって、排水を生じることなく且つ良いないし非
常に良い収率で製造することができるということを見い
だした。好都合に、反応で生じる水を反応中に部用させ
ることができる。
適当なカルボン酸は、１ないし８個の炭素原子を含む飽
和脂肪酸、並びに安息香酸及びそれの、ベンゼン核が１
もしくは２個のメチル基または１もしくは２個の塩素原
子によって置換された誘導体である。特に、酢酸、プロ
ピオｙ酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸及び安息香酸が適す
る。
和脂肪酸、並びに安息香酸及びそれの、ベンゼン核が１
もしくは２個のメチル基または１もしくは２個の塩素原
子によって置換された誘導体である。特に、酢酸、プロ
ピオｙ酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸及び安息香酸が適す
る。
１．３−ジアミノベンゼンは、カルボン酸に対して２−
ないし１〇−倍、殊に３−ないし４−倍モル過剰に使用
する。
ないし１〇−倍、殊に３−ないし４−倍モル過剰に使用
する。
反応は１２０〜２４０℃、殊に１５５〜２１０℃で行わ
れる。
れる。
生じた反応混合物の蒸留による後処理は、０．１ないし
５０トルの減圧で行うのが好ましい。
５０トルの減圧で行うのが好ましい。
本方法は、ジアシル化が１，６−ジアミノベンゼンの過
剰によって統計的に抑制されるということ、及び蒸留に
よる後処理中に、望ましくない副反応、例えばアシル基
転移が起こらないということ、即ち ＮＨＯＯＲ”２ ハエしｕｎな
る反応が起こらないというとと−これは、蒸留での大き
な熱の負荷を考慮すると驚くべきことと思わなければな
らない−に基づいている。
剰によって統計的に抑制されるということ、及び蒸留に
よる後処理中に、望ましくない副反応、例えばアシル基
転移が起こらないということ、即ち ＮＨＯＯＲ”２ ハエしｕｎな
る反応が起こらないというとと−これは、蒸留での大き
な熱の負荷を考慮すると驚くべきことと思わなければな
らない−に基づいている。
反応混合物中に存在するすべてのアミノ基が同じ確率で
反応すると仮定すると、反応混合物の組成について次の
方程式が得られる゛これらの方程式において Ａｏは、使用したジアミンのモル数を表わし；Ａは、反
応混合物中のジアミンのモル数を表わし； Ｂは、反応したカルボン酸のモル数を表わし；Ｃは、反
応混合物中のモノアシル化合物のモル数を表わし： Ｄは、反応混合物中のジアシル化合物のモル数を表わす
。
反応すると仮定すると、反応混合物の組成について次の
方程式が得られる゛これらの方程式において Ａｏは、使用したジアミンのモル数を表わし；Ａは、反
応混合物中のジアミンのモル数を表わし； Ｂは、反応したカルボン酸のモル数を表わし；Ｃは、反
応混合物中のモノアシル化合物のモル数を表わし： Ｄは、反応混合物中のジアシル化合物のモル数を表わす
。
しかし、１，３−ジアミノベンゼンのアミノ基はる一ア
シルアミノアニリンのアミノ基よシも１．１９倍はど早
く反応するということが明らかになった；これは驚くべ
きことと考えなければならない。前記のドイツ特許出願
公開第２．４５５．２１２号明細書に記載されている方
法と比較して本ゝ発明による方法は次の長所をもつ： １、 排水を生じない。
シルアミノアニリンのアミノ基よシも１．１９倍はど早
く反応するということが明らかになった；これは驚くべ
きことと考えなければならない。前記のドイツ特許出願
公開第２．４５５．２１２号明細書に記載されている方
法と比較して本ゝ発明による方法は次の長所をもつ： １、 排水を生じない。
２．３−アシルアミノアニリンが、塩酸塩として生じず
に、遊離の乾燥した塩基として生じる；このことは、更
に処理して商業染料を製造するのに有利である。
に、遊離の乾燥した塩基として生じる；このことは、更
に処理して商業染料を製造するのに有利である。
３ 酸塩化物または酸無水物を使用せずに、酸そのもの
を使用することができる。
を使用することができる。
環境を保護する厳格な法規を考えると、上記最新は、エ
ネルギー使用量がより多いという欠点にまさる。
ネルギー使用量がより多いという欠点にまさる。
本方法により得られる前記一般式（１）の３−アシルア
ミノアニリン類は、アゾ染料を製造する重要な中間体で
ある。
ミノアニリン類は、アゾ染料を製造する重要な中間体で
ある。
例１
長さが３０ｃ！Ｔ１．の塔（ｃｏｌｕｍｎ ） 、冷却
器及び受器を備えた撹拌フラスコに７５−６９ （７，
０モル）の溶融しだ１，６−ジアミノベンゼン及び２２
２９ （３，０モル）のプロピオン、酸を導入する。フ
ラスコの内部の温度を１時間でゆっくり１７０℃に高め
る；その除水が部用する。次に１７０〜１８０℃に１時
間保つ。次に反応混合物を蒸留によって三つのフラクシ
ョンに分ける：第１イ＝ぜ久巳イ （１００’Ｃ／１）
ルまで）７２．５９ 第２イー礼ムど一人イ （１６０’Ｃ／１トルまで）５
１７ｇの１，３−ジアミ ノベンゼン 第３７−；ｙ ｐ ｙ−二ご 残渣、３６２．７ ｐの
３＝プロピオニルアミノアニ リン及び１，３−ジブロピ オニルアミノベンゼン。
器及び受器を備えた撹拌フラスコに７５−６９ （７，
０モル）の溶融しだ１，６−ジアミノベンゼン及び２２
２９ （３，０モル）のプロピオン、酸を導入する。フ
ラスコの内部の温度を１時間でゆっくり１７０℃に高め
る；その除水が部用する。次に１７０〜１８０℃に１時
間保つ。次に反応混合物を蒸留によって三つのフラクシ
ョンに分ける：第１イ＝ぜ久巳イ （１００’Ｃ／１）
ルまで）７２．５９ 第２イー礼ムど一人イ （１６０’Ｃ／１トルまで）５
１７ｇの１，３−ジアミ ノベンゼン 第３７−；ｙ ｐ ｙ−二ご 残渣、３６２．７ ｐの
３＝プロピオニルアミノアニ リン及び１，３−ジブロピ オニルアミノベンゼン。
残渣は１，３−ジアミノベンゼン無しでなければならな
い；これは頂部の温度計に６−プロピオニルアミノアニ
リンが現われた場合である；又、これはクロマトグラフ
ィーによって証明することかできる。
い；これは頂部の温度計に６−プロピオニルアミノアニ
リンが現われた場合である；又、これはクロマトグラフ
ィーによって証明することかできる。
上記第１フラクシヨンは、１Ｎ水酸化ナトリウム溶構で
滴定し、次に酸性にしそして１Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液
で滴定する。
滴定し、次に酸性にしそして１Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液
で滴定する。
上記第２フラクシヨ・ンは目方をはかり、上記残渣は目
方をはかつて亜硝酸ナトリウム溶液で滴定する。
方をはかつて亜硝酸ナトリウム溶液で滴定する。
結果：
第１フラクション： ０．５３２モルのプロピオン酸及
び０．０４モルの１，６− ジアミノベンゼン。
び０．０４モルの１，６− ジアミノベンゼン。
第シフラクション°４．７８７モルの１，３−ジアミノ
ベンゼン。
ベンゼン。
第３フラクション：１．９９モルの３−プロピオニルア
ミノアニリン及び ０．１６５モルの１，３−ジブ ロヒオニルアミノベンゼン。
ミノアニリン及び ０．１６５モルの１，３−ジブ ロヒオニルアミノベンゼン。
使用した１、３−ジアミノベンゼンの６．９８モルが回
収された。使用したプロピオン酸の２．８５モルが回収
された。消費された１、３−ジアミノベンゼンに基づく
３−プロピオニルアミノアニリンの収率は理論の９１．
５％である。
収された。使用したプロピオン酸の２．８５モルが回収
された。消費された１、３−ジアミノベンゼンに基づく
３−プロピオニルアミノアニリンの収率は理論の９１．
５％である。
得られだろ−プロピオニルアミノアニリンは式
％式％
で示される商業染料に加工された：これは満足に得られ
た。
た。
例２
長さが３０ｃｍの塔、冷却器及び受器を備えだ撹拌フラ
スコに７．５６ ｆｊ （７，０モル）の１，５−ジア
ミノベンゼン及び１’２０ｇ（２，０モル）の酢酸を導
入する。例１に記載したように続ける。
スコに７．５６ ｆｊ （７，０モル）の１，５−ジア
ミノベンゼン及び１’２０ｇ（２，０モル）の酢酸を導
入する。例１に記載したように続ける。
蒸留による後処理で次のものが生じる：第１フラクショ
ン （１００℃／１トル）５０．５９ （０，３９５モ
ル）の酢 酸を含む。
ン （１００℃／１トル）５０．５９ （０，３９５モ
ル）の酢 酸を含む。
第２フラクシヨン （１６０℃／１トルまで）５７９
ｊｊ （５，５６モル） の１，３−ジアミノベンゼ ンを含む。
ｊｊ （５，５６モル） の１，３−ジアミノベンゼ ンを含む。
の中の１．５６モル（２６４
９）が３−アセチルアミ
ノアニリンそして０．０２５
モル（４，５ｇ）が１，３−
ジアセチルアミノベンゼ
ン。
消費された１、３−ジアミノベンゼンに基づく収率は理
論の９５．１％である。
論の９５．１％である。
例６
長さが３０ｃＩＩＬの塔、冷却器及び受器を備えた撹拌
フラスコに７５ （Ｓ ｇ（７，０モル）の１，３−ジ
アミノベンゼン及び２６４．ｌｉｔ （３，０％ル）（
り酪酸を導入する。次に、例１に記載したように行う。
フラスコに７５ （Ｓ ｇ（７，０モル）の１，３−ジ
アミノベンゼン及び２６４．ｌｉｔ （３，０％ル）（
り酪酸を導入する。次に、例１に記載したように行う。
蒸留による後処理で次のものが生じる：第１フラクショ
ン （１００℃７１トルまで）１０８９ （０，７１９
モル） の酪酸及び０．０５モルの １．３−ジアミノベンゼン を含む。
ン （１００℃７１トルまで）１０８９ （０，７１９
モル） の酪酸及び０．０５モルの １．３−ジアミノベンゼン を含む。
第２フラクシヨン （１６０℃／１）ルー！ｆ）５２４
９ （４，８５２モル） の１，３−ジアミノベンゼ ン 第３フラクシヨン （残渣）３７９ｇ；これは１．９５
４モル（３４７，８ ｇ）の６−ブチリルアミ ノアニリンと５１．２９ （’ ０．１２５モル）の１，６ −ジブチリルアミノベン ゼンとを含む。
９ （４，８５２モル） の１，３−ジアミノベンゼ ン 第３フラクシヨン （残渣）３７９ｇ；これは１．９５
４モル（３４７，８ ｇ）の６−ブチリルアミ ノアニリンと５１．２９ （’ ０．１２５モル）の１，６ −ジブチリルアミノベン ゼンとを含む。
消費された１、３−ジアミノベンゼンに基づく収率は理
論の９６％である。
論の９６％である。
例４
酪酸の代シにイソ酪酸を使用し、その他の点は例ろに記
載したように行うと１．４６５モルの３−イソブチリル
アミノアニリンが得られる；これは、消費された１、′
５−ジアミノベンゼンに対して、理論の９２％の収率に
相当する。
載したように行うと１．４６５モルの３−イソブチリル
アミノアニリンが得られる；これは、消費された１、′
５−ジアミノベンゼンに対して、理論の９２％の収率に
相当する。
例５
例１で記載した装置に７５６９ （７，０モル）の１，
３−ジアミノベンゼン及び３０６ｇのｎ−吉草酸を導入
する。次に、例１に記載したように行うと、次のものが
得られる： 第１フラクション： ０．６７２モルの吉草酸と０．３
７モルの１，６−ジア ミツベンゼンとを含む １６４．９゜ 第２フラクション： ４．４０モルの１，３−ジアミノ
ベンゼン 第３フラクション：（残渣） ２．００モルの３〜バレ
リルアミノアニリ ンと０．１２モルの１，６− ジバレリルアミノベンゼ ンとを含む４１７９゜ 消費された１、６−ジアミノベンゼンに基づく収率は、
理論の８９．７％である。
３−ジアミノベンゼン及び３０６ｇのｎ−吉草酸を導入
する。次に、例１に記載したように行うと、次のものが
得られる： 第１フラクション： ０．６７２モルの吉草酸と０．３
７モルの１，６−ジア ミツベンゼンとを含む １６４．９゜ 第２フラクション： ４．４０モルの１，３−ジアミノ
ベンゼン 第３フラクション：（残渣） ２．００モルの３〜バレ
リルアミノアニリ ンと０．１２モルの１，６− ジバレリルアミノベンゼ ンとを含む４１７９゜ 消費された１、６−ジアミノベンゼンに基づく収率は、
理論の８９．７％である。
例６
例１で記載した装置に７５６９ （７，０モル）の１．
ロージアミノベンゼン及び１４ Ｂ ９ （２，０モル
）のプロピオン酸を導入する。次に、温度を速かに１２
０℃に高めそして次に５時間かかつて２００℃に高める
。温度を徐々に高めることは、塔を通過する蒸気が塔頂
で１２０℃の温度を越えないように行う。次に、例１に
記載したように後処理する： 第１フジクション： ０．１５モルのプロピオン酸と０
．０５１モルの１，６ 一ジアミツベンゼンとを 含む４８９゜ 第２フラクション： ５５３９ （５，１２モル）の１
，３−ジアミノベンゼ ンウ 第３フジクション：１．７１２モル（２８ｏ、ａｇ）の
６−プロピオニル アミノアニリンと１７．７ ｇの１，３−ジプロピオニ ルアミノベンゼントラ含 む２９８．５９ 。
ロージアミノベンゼン及び１４ Ｂ ９ （２，０モル
）のプロピオン酸を導入する。次に、温度を速かに１２
０℃に高めそして次に５時間かかつて２００℃に高める
。温度を徐々に高めることは、塔を通過する蒸気が塔頂
で１２０℃の温度を越えないように行う。次に、例１に
記載したように後処理する： 第１フジクション： ０．１５モルのプロピオン酸と０
．０５１モルの１，６ 一ジアミツベンゼンとを 含む４８９゜ 第２フラクション： ５５３９ （５，１２モル）の１
，３−ジアミノベンゼ ンウ 第３フジクション：１．７１２モル（２８ｏ、ａｇ）の
６−プロピオニル アミノアニリンと１７．７ ｇの１，３−ジプロピオニ ルアミノベンゼントラ含 む２９８．５９ 。
消費されだ１，３−ジアミノベンゼンに基づく３−プロ
ピオニルアミノアニリンの収率は、理論の９３．６％で
ある。
ピオニルアミノアニリンの収率は、理論の９３．６％で
ある。
例７
例１に記載した装置で７５６９ （７，０モル）の１，
３−ジアミノベンゼンと２４４ ｆＪ （２，０モル）
の安息香酸とを４時間２００〜２１０℃に加熱する。蒸
留によって得られた蒸留残渣は、目方が４４２ｇあり、
１．９４５モル（４１２ｇ）の６−ベンゾイルアミノア
ニリンを含む。
３−ジアミノベンゼンと２４４ ｆＪ （２，０モル）
の安息香酸とを４時間２００〜２１０℃に加熱する。蒸
留によって得られた蒸留残渣は、目方が４４２ｇあり、
１．９４５モル（４１２ｇ）の６−ベンゾイルアミノア
ニリンを含む。
代理人江崎光好
代理人江崎光史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（１） ％式％ （式中Ｒは、炭素原子を１〜７個含む分岐もしくは非分
岐アルキル基を意味するか又はフェニル基を意味し、該
フェニル基は１〜２個のメチル基によってまたは１〜２
個の塩素原子によって置換されていることができる） で示される６−アシルアミノアニリンを製造する方法に
して、一般式（２） ％式％（２） （式中Ｒは前記の意味をもつ） で示されるカルボン酸を過剰の１，３−ジアミノベンゼ
ンと反応させそして反応混合物を蒸留によって分離する
ことを特徴とする方法。 ２１．３−ジアミノベンゼンを２−ないし１０−倍モル
過剰に使用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、 反応を１２０ないし２４０℃で行う、特許請求の
範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４、 反応で生じる水を反応中に溜出させる、特許請求
の範囲第１項から第３項までのいずれかに記載の方法。 ５、 反応後に蒸留を０．１ないし５０トルの減圧で行
う、特許請求の範囲第１＠から第４項までのいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823246367 DE3246367A1 (de) | 1982-12-15 | 1982-12-15 | Verfahren zur herstellung von 3-acylaminoanilinen |
| DE3246367.7 | 1982-12-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59118749A true JPS59118749A (ja) | 1984-07-09 |
| JPH0376301B2 JPH0376301B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=6180695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58234433A Granted JPS59118749A (ja) | 1982-12-15 | 1983-12-14 | ３−アシルアミノアニリンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4552699A (ja) |
| EP (1) | EP0111844B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59118749A (ja) |
| DE (2) | DE3246367A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8096448B2 (en) | 2005-01-06 | 2012-01-17 | Aisapack Holding S.A. | Oval cross-section tube, method for the production and device for the use thereof |
| WO2013071221A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-16 | Ampac Holdings Llc | Tube with gussets |
| JP5624249B1 (ja) * | 2013-08-07 | 2014-11-12 | ウーハーウーゲーエムベーハー ウント コー．カーゲー | 流動性物質分注用容器 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19525098A1 (de) * | 1995-07-10 | 1997-01-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxycarbonsäureaniliden |
| CN114181103A (zh) * | 2021-12-21 | 2022-03-15 | 浙江工业大学 | 一种以间苯二胺为原料合成间氨基乙酰苯胺的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2694072A (en) * | 1954-11-09 | Continuous process for the | ||
| DE2455212C2 (de) * | 1973-11-27 | 1984-09-13 | Imperial Chemical Industries Ltd., London | Verfahren zur Monoacylierung eines aromatischen Diamins |
-
1982
- 1982-12-15 DE DE19823246367 patent/DE3246367A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-12-09 EP EP83112386A patent/EP0111844B1/de not_active Expired
- 1983-12-09 DE DE8383112386T patent/DE3361356D1/de not_active Expired
- 1983-12-13 US US06/560,919 patent/US4552699A/en not_active Expired - Fee Related
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