CN116253863A - 一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及环氧树脂潜伏型固化剂技术领域,提供了一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂及其制备方法。本发明固化剂中的咪唑类离子液体被填充在MOFs材料的孔道内,可以在热量的作用下释放出来,在常温下为粉末状态,储存运输方便,并且在环氧树脂中易混合。该环氧树脂潜伏型固化剂在室温下有着很长时间的使用期。相比较于传统咪唑固化剂,其低温固化性和在室温下的储存稳定性有了较大提升,固化效果更加优异,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及环氧树脂潜伏型固化剂技术领域,尤其涉及一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂及其制备方法。
背景技术
作为环氧树脂用潜伏型固化剂,咪唑及其衍生物是其中十分重要的一类环氧树脂潜伏型固化剂,特别是近年来随着电子工业的发展,咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂用量每年递增15%~20%,目前这方面的用量已占咪唑及其衍生物总产量的90%以上。咪唑类化合物作为环氧树脂潜伏型固化剂具有许多优异性能,被认为是较有发展前景的固化剂之一。目前我国对咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的研究较少,产品品种比较单一,主要依赖于进口,致使在一定程度上制约了咪唑类固化剂的应用。因此有必要结合国内外实际需要,积极深入研制开发新的咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂,从而满足特种、专用型环氧树脂的需要,促进其在各个方面的广泛应用。
金属-有机框架材料(Metal-organic frameworks,MOFs)是一类有机-无机杂化多孔材料,是由金属离子或金属簇与有机配体通过自组装形成的一种具有周期性的多孔框架材料。MOFs作为环氧树脂体系中的填料和固化剂,具有以下优点:(1)MOFs具有高度有序的多孔结构,孔径分布均匀,比表面积大,有利于各组分的分散;(2)可以调整孔径。通过调整金属中心和有机配体,可以获得不同孔径的MOFs,使负载其他小组分固化剂成为可能;(3)MOFs易于功能化和修饰,有利于MOFs与其他功能材料结合制备复合材料;(4)MOFs可以由多种不同金属制备,可以保持原拓扑结构,对于不同类型固化剂的研究具有重要意义。因此,我可以利用MOFs的孔道负载一部分的咪唑类化合物,暂时封闭活性,然后通过加热再释放出来。这样制备的固化剂就能有效的解决传统固化剂不稳定、容易固化、贮存期短的问题,同时MOFs材料的掺杂能够使得固化后的复合材料具备两者的优点。
发明内容
本发明旨在解决以上技术问题至少其中之一,提供一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂及其制备方法。本发明在对上述咪唑类潜伏型固化剂的结构特性及研究状况进行分析比较的基础上,拟将咪唑类离子液体封装到MOFs孔道内,制备离子液体@MOFs复合材料,从而达到降低其反应活性、改善其贮存稳定性,使其具有一定的潜伏性。并研究该类复合材料合成的工艺条件和结构性能,并将其与环氧树脂复配成单组分环氧树脂固化体系,研究环氧树脂固化体系的固化性能,以期得出在中温条件下固化,室温下贮存期长,固化产物具有优良性能的潜伏性固化剂。
本发明目的第一方面,提供了一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂,由咪唑离子液体与MOFs材料混合制备得到。
优选地,所述MOFs材料为ZIF-8,所述咪唑离子液体与MOFs材料的质量比为0.5-7:10。
本发明目的第二方面,提供了一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,包括以下步骤:
S1、将氢氧化咪唑与有机酸搅拌混合反应后,得到咪唑离子液体;
S2、将有机配体与金属盐加入甲醇中,混合反应,结束后分离、洗涤、干燥,得到MOFs材料;
S3、将步骤S1所得咪唑离子液体与步骤S2所得MOFs材料加入乙醇中,混合搅拌,干燥后得到新型环氧树脂潜伏型固化剂。
优选地,所述步骤S1具体包括:称取咪唑溴盐溶解在水中,将其经碱性离子交换树脂发生离子交换得到氢氧化咪唑溶液,标定氢氧化咪唑溶液的浓度,取氢氧化咪唑溶液与有机酸经等摩尔反应后旋蒸除去大量的水,并真空干燥得到咪唑离子液体。
优选地,所述咪唑溴盐为EmimBr、BmimBr、OmimBr、HmimBr中的一种,所述有机酸为HAc,所述咪唑离子液体为[Emim][Ac]、[Bmim][Ac]、[Omim][Ac]、[Hmim][Ac]中的一种。
优选地,步骤S2中所述有机配体为咪唑类配体,所述金属盐为硝酸锌,所述MOFs材料为ZIF-8。
优选地,步骤S2中所述混合反应具体包括:超声混合均匀,经室温搅拌1-3h后静置15-30h。
优选地,步骤S3中所述混合搅拌的温度为5-45℃,时间为12-36h。
优选地,步骤S3中所述干燥具体为先60-85℃旋蒸除去大部分的溶剂、再60-110℃真空干燥。
本发明目的第三方面,提供了一种环氧树脂固化体系,由环氧树脂与上述新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂均匀混合得到。
优选地,所述新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的用量为环氧树脂固化体系的10wt%-40wt%。
优选地,所述均匀混合的搅拌转速为500-1000r/min,搅拌时间为20-40min。
相对于现有技术,本发明具有如下有益效果:
1、本发明提供的固化剂,综合了MOFs材料与咪唑类离子液体的优点,且取得了更加优异的固化效果。本发明固化剂中的咪唑类离子液体被填充在MOFs材料的孔道内,可以在热量的作用下释放出来,在常温下为粉末状态,储存运输方便,并且在环氧树脂中易混合。该环氧树脂潜伏型固化剂在室温下有着很长时间的使用期。与环氧树脂混合均匀后,将其加热升温后即可固化。与咪唑类离子液体的固化剂相比,有着更长的潜伏期,和更好的固化效果。
2、本发明的新型潜伏性固化剂可以改变金属盐,配体和离子液体的比例,调整其固化环氧树脂的温度与速率。本发明提供的含咪唑类的MOFs与离子液体复合体系的新型潜伏性固化剂适用于各个温度,应用范围广,制备方法简单。
3、本发明制备的ILs@MOFs环氧树脂潜伏型固化剂,属于咪唑类固化剂,原料比较常见,且应用广泛;相比较于传统咪唑固化剂,其低温固化性和在室温下的储存稳定性有了较大提升,固化效果更加优异,具有良好的应用前景。
附图说明
图1是以实施例1-3制得的固化剂与环氧树脂混合固化后得到的的DSC曲线,升温速率为10℃/min;
图2是以实施例2,实施例4-7制得的固化剂与环氧树脂混合固化后得到的的DSC曲线,升温速率为10℃/min;
图3以实施例5,对比例1-2制得的固化剂与环氧树脂混合固化后得到的的DSC曲线,升温速率为10℃/min;
图4实施例5制得的固化剂与环氧树脂混合固化后得到的的DSC曲线,升温速率为10℃/min、15℃/min、20℃/min;
图5是对比例1制得的固化剂和实施例2制得的固化剂的XRD图;
图6是对比例1制得的固化剂和实施例2制得的固化剂的BET图。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例中的附图,对本发明的实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供的环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)称取六水合硝酸锌11.9g,2-甲基咪唑13.14g分别加入无水甲醇中,超声均匀后混合,反应结束后离心、洗涤、干燥,得ZIF-8材料;
(2)称取EmimBr(20g)溶解在水中,将其经碱性离子交换树脂发生离子交换得到EmimOH溶液,并标定碱溶液的浓度;分别取10mmol EmimOH与HAc(0.6g)经反应后70℃旋蒸除去大量的水,并置于80℃烘箱中真空干燥24h得到[Emim][Ac];
(3)取ZIF-8材料300mg,[Emim][Ac]30mg加入无水乙醇中,混合室温搅拌24h。随后将其进行70℃旋蒸、80℃真空干燥后,得到[Emim][Ac]@ZIF-8环氧树脂潜伏型固化剂。
将所得环氧树脂潜伏型固化剂与环氧树脂进行搅拌混合,两者质量比为1:3,搅拌转速为900r/min,搅拌时间为30min。
实施例2
本实施例提供的环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)称取六水合硝酸锌11.9g,2-甲基咪唑13.14g分别加入无水甲醇中,超声均匀后混合,反应结束后离心、洗涤、干燥,得ZIF-8材料;
(2)称取EmimBr(20g)溶解在水中,将其经碱性离子交换树脂发生离子交换得到EmimOH溶液,并标定碱溶液的浓度;分别取10mmol EmimOH与HAc(0.6g)经反应后70℃旋蒸除去大量的水,并置于80℃烘箱中真空干燥24h得到[Emim][Ac];
(3)取ZIF-8材料300mg,[Emim][Ac]90mg加入无水乙醇中,混合室温搅拌24h。随后将其进行70℃旋蒸、80℃真空干燥后,得到[Emim][Ac]@ZIF-8环氧树脂潜伏型固化剂。
将所得环氧树脂潜伏型固化剂与环氧树脂进行搅拌混合,两者质量比为1:3,搅拌转速为900r/min,搅拌时间为30min。
实施例3
本实施例提供的环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)称取六水合硝酸锌11.9g,2-甲基咪唑13.14g分别加入无水甲醇中,超声均匀后混合,反应结束后离心、洗涤、干燥,得ZIF-8材料;
(2)称取EmimBr(20g)溶解在水中,将其经碱性离子交换树脂发生离子交换得到EmimOH溶液,并标定碱溶液的浓度;分别取10mmol EmimOH与HAc(0.6g)经反应后70℃旋蒸除去大量的水,并置于80℃烘箱中真空干燥24h得到[Emim][Ac];
(3)取ZIF-8材料300mg,[Emim][Ac]150mg加入无水乙醇中,混合室温搅拌24h。随后将其进行70℃旋蒸、80℃真空干燥后,得到[Emim][Ac]@ZIF-8环氧树脂潜伏型固化剂。
将所得环氧树脂潜伏型固化剂与环氧树脂进行搅拌混合,两者质量比为1:3,搅拌转速为900r/min,搅拌时间为30min。
实施例4
本实施例提供的环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)称取六水合硝酸锌11.9g,2-甲基咪唑13.14g分别加入无水甲醇中,超声均匀后混合,反应结束后离心、洗涤、干燥,得ZIF-8材料;
(2)称取EmimBr(20g)溶解在水中,将其经碱性离子交换树脂发生离子交换得到EmimOH溶液,并标定碱溶液的浓度;分别取10mmol EmimOH与HAc(0.6g)经反应后70℃旋蒸除去大量的水,并置于80℃烘箱中真空干燥24h得到[Emim][Ac];
(3)取ZIF-8材料300mg,[Emim][Ac]90mg加入无水乙醇中,混合室温搅拌24h。随后将其进行70℃旋蒸、80℃真空干燥后,得到[Emim][Ac]@ZIF-8环氧树脂潜伏型固化剂。
将所得环氧树脂潜伏型固化剂与环氧树脂进行搅拌混合,两者质量比为1:4,搅拌转速为900r/min,搅拌时间为30min。
实施例5
本实施例提供的环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)称取六水合硝酸锌11.9g,2-甲基咪唑13.14g分别加入无水甲醇中,超声均匀后混合,反应结束后离心、洗涤、干燥,得ZIF-8材料;
(2)称取EmimBr(20g)溶解在水中,将其经碱性离子交换树脂发生离子交换得到EmimOH溶液,并标定碱溶液的浓度;分别取10mmol EmimOH与HAc(0.6g)经反应后70℃旋蒸除去大量的水,并置于80℃烘箱中真空干燥24h得到[Emim][Ac];
(3)取ZIF-8材料300mg,[Emim][Ac]90mg加入无水乙醇中,混合室温搅拌24h。随后将其进行70℃旋蒸、80℃真空干燥后,得到[Emim][Ac]@ZIF-8环氧树脂潜伏型固化剂。
将所得环氧树脂潜伏型固化剂与环氧树脂进行搅拌混合,两者质量比为3:17,搅拌转速为900r/min,搅拌时间为30min。
实施例6
本实施例提供的环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)称取六水合硝酸锌11.9g,2-甲基咪唑13.14g分别加入无水甲醇中,超声均匀后混合,反应结束后离心、洗涤、干燥,得ZIF-8材料;
(2)称取EmimBr(20g)溶解在水中,将其经碱性离子交换树脂发生离子交换得到EmimOH溶液,并标定碱溶液的浓度;分别取10mmol EmimOH与HAc(0.6g)经反应后70℃旋蒸除去大量的水,并置于80℃烘箱中真空干燥24h得到[Emim][Ac];
(3)取ZIF-8材料300mg,[Emim][Ac]90mg加入无水乙醇中,混合室温搅拌24h。随后将其进行70℃旋蒸、80℃真空干燥后,得到[Emim][Ac]@ZIF-8环氧树脂潜伏型固化剂。
将所得环氧树脂潜伏型固化剂与环氧树脂进行搅拌混合,两者质量比为1:9,搅拌转速为900r/min,搅拌时间为30min。
对比例1
本对比例提供的环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)称取六水合硝酸锌11.9g,2-甲基咪唑13.14g分别加入无水甲醇中,超声均匀后混合,反应结束后离心、洗涤、干燥,得ZIF-8材料;
(2)取ZIF-8材料与环氧树脂进行搅拌混合,两者质量比为3:17,搅拌转速为900r/min,搅拌时间为30min。
对比例2
本对比例提供的环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)称取EmimBr(20g)溶解在水中,将其经碱性离子交换树脂发生离子交换得到EmimOH溶液,并标定碱溶液的浓度;分别取10mmol EmimOH与HAc(0.6g)经反应后70℃旋蒸除去大量的水,并置于80℃烘箱中真空干燥24h得到[Emim][Ac];
(2)将所得[Emim][Ac]与环氧树脂进行搅拌混合,两者质量比为3:17,搅拌转速为900r/min,搅拌时间为30min。
图1是以实施例1-3制得的固化剂与环氧树脂混合固化后得到的的DSC曲线,升温速率为10℃/min。由图1可知,三条曲线的固化温度各不相同,原因是环氧树脂混合物中的固化剂不同,即ZIF-8与[Emim][Ac]比例不同,同时也体现了本发明的新型咪唑类固化剂可以灵活地调整环氧树脂的固化温度。
图2是以实施例2,实施例4-6制得的固化剂与环氧树脂混合固化后得到的的DSC曲线,升温速率为10℃/min。由图2可知,四条曲线的固化温度各不相同,原因是固化剂和环氧树脂的质量比不同,同时也体现了本发明的固化剂占固化剂和环氧树脂的总质量的15%时固化效果最好。
图3以实施例5,对比例1-2制得的固化剂与环氧树脂混合固化后得到的的DSC曲线,升温速率为10℃/min。三条曲线的固化温度差别很大,对比例1的固化温度过高,对比例2的固化温度过低。
图4实施例5制得的固化剂与环氧树脂混合固化后得到的三条不同升温速率的DSC曲线,三条曲线升温速率分别为10℃/min、15℃/min、20℃/min。升温速率增加,各条DSC曲线的放热峰值温度随之升高。
图5是对比例1制得的固化剂和实施例2制得的固化剂的XRD图。实施例2制得的固化剂的峰位置相比较于对比例1的峰位置保持一致,表明其ZIF-8的结晶度保持完好,其中实施例2制得的固化剂在掺入[Emim][Ac]后,相比较于对比例1的峰强度有所略微降低,这可能是因为大部分ZIF-8的孔道被[Emim][Ac]占据所导致的。
图6是对比例1制得的固化剂和实施例2制得的固化剂的BET图。实施例2制得的固化剂的吸附量相比较于对比例1制得的固化剂已经明显下降,说明实施例2制得的固化剂比表面积下降,由此证明[Emim][Ac]成功的封装在ZIF-8的孔道内。
表1是对比了实施例1-3,制得的固化剂与环氧树脂制得混合物的DSC测试中的起始温度(Ti)、峰值温度(Tp)、终止温度(Tf)。
表1实施例1-3DSC测试的起始、峰值、终止温度数据
固化剂 | Ti/℃ | Tp/℃ | Tf/℃ |
实施例1 | 120.33 | 143.27 | 158.88 |
实施例2 | 95.68 | 133.38 | 161.83 |
实施例3 | 88.35 | 129.67 | 178.95 |
由表1可知,在相同温度、湿度、压力等外部条件下,合成的固化剂中的离子液体比例越大,反应起始温度Ti越低,表明在低温下的固化反应活性高;与纯[Emim][Ac]固化剂相比,本发明的反应起始温度Ti较高,在高温下的固化反应活性高,在室温下的储存稳定性良好。
表2实施例5、对比例1-2DSC测试的起始、峰值、终止温度数据
固化剂 | Ti/℃ | Tp/℃ | Tf/℃ |
实施例5 | 101.61 | 137.14 | 163.46 |
对比例1 | 266.57 | 296.59 | 317.98 |
对比例2 | 71.28 | 113.73 | 131.74 |
由表2可知,在相同温度、湿度、压力等外部条件下,[Emim][Ac]固化剂的反应起始温度Ti低,表明在低温下的固化反应活性高,导致储存稳定性差;而新型多孔材料ZIF-8固化剂的反应起始温度Ti过高,在实际生产中很难运用,而本发明的反应起始温度Ti较低,在高温下的固化反应活性高,在室温下的储存稳定性良好。
最后应说明的是:以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂,其特征在于,由咪唑离子液体与MOFs材料混合制备得到。
2.根据权利要求1所述的一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂,其特征在于,所述MOFs材料为ZIF-8,所述咪唑离子液体与MOFs材料的质量比为0.5-7:10。
3.一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、将氢氧化咪唑与有机酸搅拌混合反应后,得到咪唑离子液体;
S2、将有机配体与金属盐加入甲醇中,混合反应,结束后分离、洗涤、干燥,得到MOFs材料;
S3、将步骤S1所得咪唑离子液体与步骤S2所得MOFs材料加入乙醇中,混合搅拌,干燥后得到新型环氧树脂潜伏型固化剂。
4.根据权利要求3所述的一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,其特征在于,所述步骤S1具体包括:称取咪唑溴盐溶解在水中,将其经碱性离子交换树脂发生离子交换得到氢氧化咪唑溶液,标定氢氧化咪唑溶液的浓度,取氢氧化咪唑溶液与有机酸经等摩尔反应后旋蒸除去大量的水,并真空干燥得到咪唑离子液体。
5.根据权利要求4所述的一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,其特征在于,所述咪唑溴盐为EmimBr、BmimBr、OmimBr、HmimBr中的一种,所述有机酸为HAc,所述咪唑离子液体为[Emim][Ac]、[Bmim][Ac]、[Omim][Ac]、[Hmim][Ac]中的一种。
6.根据权利要求3所述的一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,其特征在于,步骤S2中所述有机配体为咪唑类配体,所述金属盐为硝酸锌,所述MOFs材料为ZIF-8。
7.根据权利要求3所述的一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,其特征在于,步骤S2中所述混合反应具体包括:超声混合均匀,经室温搅拌1-3h后静置15-30h。
8.根据权利要求3所述的一种新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的制备方法,其特征在于,步骤S3中所述混合搅拌的温度为5-45℃,时间为12-36h。
9.一种环氧树脂固化体系,其特征在于,由环氧树脂与权利要求1-8中任一项所述的新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂均匀混合得到。
10.根据权利要求9所述的一种环氧树脂固化体系,其特征在于,所述新型咪唑类环氧树脂潜伏型固化剂的用量为环氧树脂固化体系的10wt%-40wt%。
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