CN116251569B - 用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及脱硫吸附剂技术领域，且公开了用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂的制备方法，本发明以均苯三（4‑溴噻吩甲酯）和对苯二硼酸作为聚合单体，通过聚合反应得到含有噻吩基团的共轭微孔聚合物，然后经过炭化、混酸氧化、负载镍离子和高温煅烧，得到负载Ni的活性炭吸附剂，应用于精苯深度脱硫中，以活性炭吸附剂的比表面积大，总孔径高，吸附位点多，煅烧时在活性炭基体中形成含硫官能团，对噻吩具有很强的分子间作用力和亲和性，并且活性炭负载Ni后，可以增强对噻吩的络合作用，从而提高了对苯中噻吩的吸附性能和脱硫率。

Description

用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂的制备方法
技术领域
本发明涉及脱硫吸附剂技术领域，具体为一种用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂的制备方法。
背景技术
苯溶剂中含有微量的噻吩等含硫物质，会降低钌催化剂的活性和催化性能，目前常用的苯脱硫方法包括萃取精馏、加氢脱硫等，但是均难以有效去除苯中的噻吩等含硫物质，吸附法具有能耗低、操作简单等优点，在脱硫技术中具有广阔的应用前景，例如公告号为CN109499534B的中国专利，公开了一种用于苯深度脱硫的钯吸附剂的制备方法，具体公开了以氧化铝小球为多孔球型载体，使用碳模板剂的溶液浸渍吸附剂载体，然后进行干燥焙烧处理，得到负载型钯吸附剂，实现苯深度脱硫的效果。文献《负载骨架镍吸附剂用于苯深度吸附脱硫的研究》报道了以镍铝合金粉及拟薄水铝石为原料，制备了用于苯深度脱硫的负载型骨架镍吸附剂，但是目前的活性炭作为载体的催化剂，对苯中噻吩硫化物选择吸附脱硫性能较差。
发明内容
本发明提供了一种高比表面积、脱硫效率高的活性炭吸附剂的制备方法，应用于精苯深度脱硫中。
一种用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂的制备方法，包括以下步骤：
S1、将4-溴噻吩-2-甲酸与氯化亚砜反应，得到4-溴噻吩-2-甲酰氯；然后将4-溴噻吩-2-甲酰氯、均苯三酚和催化剂吡啶在反应溶剂中进行反应，得到均苯三（4-溴噻吩甲酯）；
S2、将均苯三（4-溴噻吩甲酯）、对苯二硼酸、催化剂四三苯基膦钯、助催化剂碳酸钾在二甲亚砜溶剂中进行反应，得到共轭微孔聚合物；
S3、将共轭微孔聚合物在电阻炉中加热进行炭化，得到炭材料；
S4、将炭材料加入到酸性溶液中加热进行活化，得到酸化炭材料；
S5、将酸化炭材料加入到镍盐溶液中，超声分散1-2 h，将活性炭取出后干燥，在电阻炉中加热进行煅烧，得到用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂。
优选的，所述S1中4-溴噻吩-2-甲酰氯、均苯三酚和催化剂吡啶的摩尔比为（3-4.5）:1:（1.8-2.5）。
优选的，所述S1中反应溶剂选自甲苯、乙酸乙酯或乙腈的任一种。
优选的，所述S1中反应的条件为在20-40 ℃下搅拌6-18 h。
优选的，所述S2中均苯三（4-溴噻吩甲酯）、对苯二硼酸、四三苯基膦钯、助催化剂碳酸钾的摩尔比为（1.5-2）:1:（0.01-0.015）:（2-3.5）。
优选的，所述S2中反应的条件为在冷凝回流装置中，140-160 ℃下搅拌36-72 h。
优选的，所述S3中炭化的条件为氮气气氛，温度800-900 ℃，时间2-4 h。
优选的，所述S4中酸性溶液为体积比为2-4:1的浓硝酸和浓硫酸的混合溶液；活化的条件为在冷凝回流装置中，70-100 ℃下搅拌2-6 h。
优选的，所述S5中镍盐溶液为硝酸镍溶液、硫酸镍溶液、氯化镍溶液，摩尔浓度为0.2-2 mol/L。
优选的，所述S5中煅烧的条件为氮气气氛，温度500-650 ℃，时间2-3 h。
有益效果：本发明以均苯三（4-溴噻吩甲酯）和对苯二硼酸作为聚合单体，通过聚合反应得到含有噻吩基团的共轭微孔聚合物，然后经过炭化、混酸氧化、负载镍离子和高温煅烧，得到负载Ni的活性炭吸附剂，应用于精苯深度脱硫中。
本发明中的活性炭吸附剂具有比表面积大，总孔径高，吸附位点多的优点，煅烧时在活性炭基体中形成含硫官能团，对噻吩具有很强的分子间作用力和亲和性，并且活性炭负载Ni后，可以增强对噻吩的络合作用，从而提高了对苯中噻吩的吸附性能和脱硫率。
附图说明
图1是活性炭吸附剂的扫描电镜图。
具体实施方式
实施例1：S1、将200 mmol的4-溴噻吩-2-甲酸与500 mL的氯化亚砜，在冷凝装置中加热至70 ℃回流反应4 h，减压浓缩，乙醚洗涤，得到4-溴噻吩-2-甲酰氯；然后将225 mmol的4-溴噻吩-2-甲酰氯、50 mmol的均苯三酚和125 mmol的催化剂吡啶在1000 mL的乙酸乙酯中，在25 ℃下搅拌反应12 h，反应后减压蒸馏，乙酸乙酯重结晶，得到均苯三（4-溴噻吩甲酯）；
S2、将34 mmol的均苯三（4-溴噻吩甲酯）、20 mmol的对苯二硼酸、0.26mmol的催化剂四三苯基膦钯、60 mmol的助催化剂碳酸钾在400 mL的二甲亚砜溶剂中，在冷凝回流装置中，160 ℃下搅拌反应36 h，得到共轭微孔聚合物；
S3、将共轭微孔聚合物在电阻炉氮气气氛中，加热至850 ℃进行炭化4 h，得到炭材料；
S4、将炭材料加入到体积比为2:1的浓硝酸和浓硫酸的混合溶液，在冷凝回流装置中加热至80 ℃进行搅拌活化6 h，得到酸化炭材料；
S5、将酸化炭材料加入到摩尔浓度为0.2 mol/L的硝酸镍溶液，超声分散2 h，将活性炭取出后干燥，在电阻炉氮气气氛中，加热至温度500 ℃，煅烧3 h，得到用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂。
实施例2：S1、将200 mmol的4-溴噻吩-2-甲酸与400 mL的氯化亚砜，在冷凝装置中加热至75 ℃回流反应5 h，减压浓缩，乙醚洗涤，得到4-溴噻吩-2-甲酰氯；然后将180 mmol的4-溴噻吩-2-甲酰氯、50 mmol的均苯三酚和115 mmol的催化剂吡啶在800 mL的乙腈中，在20 ℃下搅拌反应18 h，反应后减压蒸馏，乙酸乙酯重结晶，得到均苯三（4-溴噻吩甲酯）；
S2、将30 mmol的均苯三（4-溴噻吩甲酯）、20 mmol的对苯二硼酸、0.2 mmol的催化剂四三苯基膦钯、40 mmol的助催化剂碳酸钾在200 mL的二甲亚砜溶剂中，在冷凝回流装置中，140 ℃下搅拌反应48 h，得到共轭微孔聚合物；
S3、将共轭微孔聚合物在电阻炉氮气气氛中，加热至900 ℃进行炭化2 h，得到炭材料；
S4、将炭材料加入到体积比为3:1的浓硝酸和浓硫酸的混合溶液，在冷凝回流装置中加热至100 ℃进行搅拌活化2 h，得到酸化炭材料；
S5、将酸化炭材料加入到摩尔浓度为1 mol/L的氯化镍溶液，超声分散1 h，将活性炭取出后干燥，在电阻炉氮气气氛中，加热至温度650 ℃，煅烧2 h，得到用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂。
实施例3：S1、将200 mmol的4-溴噻吩-2-甲酸与300 mL的氯化亚砜，在冷凝装置中加热至60 ℃回流反应8 h，减压浓缩，乙醚洗涤，得到4-溴噻吩-2-甲酰氯；然后将150 mmol的4-溴噻吩-2-甲酰氯、50 mmol的均苯三酚和90 mmol的催化剂吡啶在500 mL的甲苯中，在40 ℃下搅拌反应6 h，反应后减压蒸馏，乙酸乙酯重结晶，得到均苯三（4-溴噻吩甲酯）；
S2、将40 mmol的均苯三（4-溴噻吩甲酯）、20 mmol的对苯二硼酸、0.3 mmol的催化剂四三苯基膦钯、70 mmol的助催化剂碳酸钾在500 mL的二甲亚砜溶剂中，在冷凝回流装置中，150 ℃下搅拌反应72 h，得到共轭微孔聚合物；
S3、将共轭微孔聚合物在电阻炉氮气气氛中，加热至800 ℃进行炭化3 h，得到炭材料；
S4、将炭材料加入到体积比为4:1的浓硝酸和浓硫酸的混合溶液，在冷凝回流装置中加热至70 ℃进行搅拌活化4 h，得到酸化炭材料；
S5、将酸化炭材料加入到摩尔浓度为2 mol/L的硫酸镍溶液，超声分散2 h，将活性炭取出后干燥，在电阻炉氮气气氛中，加热至温度600 ℃，煅烧3 h，得到用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂。
对比例1：S1、将200 mmol的4-溴噻吩-2-甲酸与400 mL的氯化亚砜，在冷凝装置中加热至75 ℃回流反应5 h，减压浓缩，乙醚洗涤，得到4-溴噻吩-2-甲酰氯；然后将190 mmol的4-溴噻吩-2-甲酰氯、50 mmol的均苯三酚和125 mmol的催化剂吡啶在1000 mL的三氯甲烷中，在25 ℃下搅拌反应12 h，反应后减压蒸馏，乙酸乙酯重结晶，得到均苯三（4-溴噻吩甲酯）；
S2、将40 mmol的均苯三（4-溴噻吩甲酯）、20 mmol的对苯二硼酸、0.25 mmol的催化剂四三苯基膦钯、60 mmol的助催化剂碳酸钾在300 mL的二甲亚砜溶剂中，在冷凝回流装置中，160 ℃下搅拌反应48 h，得到共轭微孔聚合物；
S3、将共轭微孔聚合物在电阻炉氮气气氛中，加热至900 ℃进行炭化2 h，得到炭材料。
对比例2：S1、将200 mmol的4-溴噻吩-2-甲酸与400 mL的氯化亚砜，在冷凝装置中加热至75 ℃回流反应4 h，减压浓缩，乙醚洗涤，得到4-溴噻吩-2-甲酰氯；然后将225 mmol的4-溴噻吩-2-甲酰氯、50 mmol的均苯三酚和110 mmol的催化剂吡啶在1000 mL的二氯甲烷中，在30 ℃下搅拌反应12 h，反应后减压蒸馏，乙酸乙酯重结晶，得到均苯三（4-溴噻吩甲酯）；
S2、将35 mmol的均苯三（4-溴噻吩甲酯）、20 mmol的对苯二硼酸、0.25 mmol的催化剂四三苯基膦钯、70 mmol的助催化剂碳酸钾在400 mL的二甲亚砜溶剂中，在冷凝回流装置中，150 ℃下搅拌反应48 h，得到共轭微孔聚合物；
S3、将共轭微孔聚合物在电阻炉氮气气氛中，加热至850 ℃进行炭化2 h，得到炭材料；
S4、将炭材料加入到体积比为4:1的浓硝酸和浓硫酸的混合溶液，在冷凝回流装置中加热至100 ℃进行搅拌活化4 h，得到酸化炭材料。
通过孔隙比表面分析仪测定测定活性炭材料的比表面积和孔径。
将活性炭吸附剂称取20 g加入到固定床反应器中，质量空速控制为6h-1，氢气氛围，压力0.8 MPa，温度140℃，时间为5 h，反应样品液为摩尔浓度10-2g/L（C）的噻吩-苯溶液，通过气相色谱-质谱联用仪测试样品中反应样品液反应后的硫含量（C1），并计算脱硫率W，W=（C-C1）/ C×100%。
活性炭吸附剂的孔隙比表面积、总孔体积以及脱硫率测试结果如下：
表1：活性炭吸附剂的孔隙比表面积以及脱硫率测试
Figure SMS_1
实施例3制备的活性炭吸附剂的比表面积和总孔体积最大，达到790.8 m2/g，0.496 cm3/g，脱硫率达到72.6%。

Claims (4)

1.一种用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、将4-溴噻吩-2-甲酸与氯化亚砜反应，得到4-溴噻吩-2-甲酰氯；然后将摩尔比为（3-4.5）:1:（1.8-2.5）的4-溴噻吩-2-甲酰氯、均苯三酚和催化剂吡啶在反应溶剂中进行反应，反应的条件为在20-40 ℃下搅拌6-18 h，得到均苯三（4-溴噻吩甲酯）；
S2、将摩尔比为（1.5-2）:1:（0.01-0.015）:（2-3.5）的均苯三（4-溴噻吩甲酯）、对苯二硼酸、催化剂四三苯基膦钯、助催化剂碳酸钾在二甲亚砜溶剂中进行反应，反应的条件为在冷凝回流装置中，140-160 ℃下搅拌36-72 h，得到共轭微孔聚合物；
S3、将共轭微孔聚合物在电阻炉中加热进行炭化，炭化的条件为氮气气氛，温度800-900 ℃，时间2-4 h，得到炭材料；
S4、将炭材料加入到酸性溶液中加热进行搅拌活化，得到酸化炭材料；
S5、将酸化炭材料加入到镍盐溶液中，超声分散1-2 h，将活性炭取出后干燥，在电阻炉中加热进行煅烧，煅烧的条件为氮气气氛，温度500-650 ℃，时间2-3 h，得到用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂。
2.根据权利要求1所述的用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂的制备方法，其特征在于：所述S1中反应溶剂选自甲苯、乙酸乙酯或乙腈的任一种。
3.根据权利要求1所述的用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂的制备方法，其特征在于：所述S4中酸性溶液为体积比为（2-4）:1的浓硝酸和浓硫酸的混合溶液；搅拌活化的条件为在冷凝回流装置中，70-100 ℃下搅拌2-6 h。
4.根据权利要求1所述的用于精苯深度脱硫的活性炭吸附剂的制备方法，其特征在于：所述S5中镍盐溶液为硝酸镍溶液、硫酸镍溶液、氯化镍溶液，摩尔浓度为0.2-2 mol/L。
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