CN116199614A - 一种n-n轴手性吲哚-吡咯类化合物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

一种N‑N轴手性吲哚‑吡咯类化合物及其合成方法，该化合物的化学结构式如式3所示；合成方法为：以吡咯衍生烯胺与2,3‑二酮酯作为反应原料加入到1,1,2,2‑四氯乙烷中，在手性磷酸的催化下以及
Figure DDA0004059808190000011
分子筛、六氟异丙醇存在的条件下，于70℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明合成的化合物可通过一步反应制备N‑N轴手性布朗斯特碱催化剂，该催化剂对苯并噻唑亚胺与高肽酸酐的(4+2)环加成反应具有较好的立体选择性控制能力。本发明反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产；用较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率及对映选择性高，拓宽了该方法的适用范围。

Description

一种N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物及其合成方法。
背景技术
轴手性骨架是手性催化剂开发中的优势骨架，绝大部分手性催化剂的核心骨架都是轴手性骨架。然而，目前轴手性骨架集中于C-C-轴手性联萘骨架，N-N轴手性骨架开发的非常少，尤其是N-N轴手性吲哚-吡咯骨架及其催化不对称构建几乎没有报道。然而N-N轴手性吲哚-吡咯骨架具有较大的刚性位阻，与C-C-轴手性联萘骨架相比，能够提供更广阔的二面角调控空间、更多的氢键活化位点、更多的电性调整空间，因此，设计结构新颖的N-N轴手性吲哚-吡咯骨架、开发新型的策略实现此类骨架的高对映选择性构建并探索此类骨架在手性催化剂开发中的应用受到了化学工作者的强烈关注。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物，扩大轴手性吲哚类化合物的种类范围，该N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物可以通过简单的一步反应制备新型N-N轴手性布朗斯特碱催化剂，该催化剂对苯并噻唑亚胺与高肽酸酐的(4+2)环加成反应具有较好的立体选择性控制能力。
本发明的目的之二是提供上述N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物的合成方法，该方法反应过程温和，简便、安全易操作，对映选择性高，且具有低成本、高产率的优点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物，其化学结构式如式3所示：
Figure BDA0004059808180000021
式3中，R选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷氧基取代的苯基、杂芳基、C1-C4烷基中的一种；R1选自C1-C3烷基；R2选自C1-C3烷基；R3选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷基取代的苯基、杂芳基的一种；R4选自C1-C3烷基。
本发明还提供上述N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物的合成方法，具体步骤为：以式1化合物吡咯衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物作为反应原料加入到1,1,2,2-四氯乙烷中，在手性磷酸的催化下以及
Figure BDA0004059808180000022
分子筛、六氟异丙醇存在的条件下，于70℃条件下搅拌反应48小时，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物；
其中，式1化合物吡咯衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物之间的摩尔比为1：2，式1化合物吡咯衍生烯胺与手性磷酸的摩尔比为1：0.1；式1化合物吡咯衍生烯胺与六氟异丙醇的摩尔比为1：2；1,1,2,2-四氯乙烷的体积与式1化合物吡咯衍生烯胺的摩尔量的比例为5mL:1mmol；式1化合物吡咯衍生烯胺与
Figure BDA0004059808180000023
分子筛的用量比为1mmol：1g；
所述式1化合物吡咯衍生烯胺的结构式为
Figure BDA0004059808180000024
式1中，R选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷氧基取代的苯基、杂芳基、C1-C4烷基中的一种；R1选自C1-C3烷基；R2选自C1-C3烷基；
所述式2化合物2,3-二酮酯衍生物的结构式为
Figure BDA0004059808180000025
式2中，R3选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷基取代的苯基、杂芳基的一种；R4选自C1-C3烷基。
优选的，所述的手性磷酸为式4化合物
Figure BDA0004059808180000031
式中G’为9-菲基。
进一步的，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为1：2的石油醚/二氯甲烷混合液。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明提供了一类新型N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物，扩大轴手性吲哚类化合物的种类范围，该N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物可以通过简单的一步反应制备新型N-N轴手性布朗斯特碱催化剂，该催化剂对苯并噻唑亚胺与高肽酸酐的(4+2)环加成反应具有较好的立体选择性控制能力；
(2)本发明中合成N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物的方法具有非常高的对映选择性。众所周知，手性化合物在应用于手性药物、催化剂、材料制备等领域时，对其本身的光学纯度要求极高，因此，评价合成手性化合物方法优劣的首要标准是衡量方法对映选择性的高低，本发明中的合成方法可以以最高98％ee的对映选择性合成N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物，具有巨大的优势；
(3)本发明反应过程温和、简便、易操作、成本低廉，反应仅脱去水作为副产物，原子经济性高、环境友好，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；本发明用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样、复杂的产物，且产率高及对映选择性高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。
下述实施例中，除非另有说明，吡咯衍生烯胺、2,3-二酮酯衍生物、手性磷酸及其他试剂均可通过市售购买或者按照已知文献报道的方式获得；所述的实验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施。
实施例1
N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物式3aa的合成路线如下：
Figure BDA0004059808180000041
在溶剂中加入0.1mmol的吡咯衍生烯胺式1a与0.2mmol的2,3-二酮酯衍生物式2a作为反应物，在0.01mol(吡咯衍生烯胺的10mol％)手性磷酸式4作用下，在100mg
Figure BDA0004059808180000042
分子筛、0.2mmol六氟异丙醇存在条件下，以0.5mL1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂，70℃下搅拌反应48h，TLC跟踪反应至结束，过滤、浓缩之后通过硅胶柱层析(洗脱液为石油醚和二氯甲烷体积比为1：2的混合溶液)纯化分离，即得到N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物式3aa。
实施例1中获得的产物式3aa的结构表征数据如下：
62％yield(33.8mg)as a yellow solid.m.p.115.4-116.7℃；[α]D 20＝-15.3(c0.58,Acetone)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.32(s,1H),7.75(d,J＝8.2Hz,1H),7.63(d,J＝8.6Hz,1H),7.46–7.39(m,3H),7.38–7.33(m,1H),7.26–7.23(m,1H),7.11–7.01(m,3H),6.96–6.90(m,2H),6.77–6.70(m,2H),6.70–6.11(m,2H),4.06–3.95(m,2H),3.85(s,3H),2.36(s,3H),0.74(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ167.8,165.2,152.2,145.2,138.6,138.3,133.7,133.2,132.5,129.3,128.4,128.3,127.6,127.5,127.4,126.5,126.4,125.6,124.8,112.9,111.8,109.8,108.5,105.5,100.6,61.5,51.3,13.2,10.9；IR(KBr):3057,2985,1713,1655,1559,1486,1384,1265,1149,1078,817,730cm-1；ESI FTMSexact mass calcd for(C34H28N2O5+Na)+requires m/z 567.1890,found m/z 567.1885；The enantiomeric excess:97％,determined by HPLC(OD-H,hexane/isopropanol＝90/10,flow rate 1.0mL/min,I＝254nm)tR＝6.246min(minor),tR＝7.039min(major).
实施例2-9
实施例2-9的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的吡咯衍生烯胺作为原材料。
其反应合成路线如下所示：
Figure BDA0004059808180000051
产物、对映体过量、产率如下表1所示：
表1实施例1-9的反应原料、产物、对映体过量、产率
Figure BDA0004059808180000052
注：表1中ee为对映异构体过量比。
实施例10-19
实施例10-19的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的2,3-二酮酯衍生物作为原材料。
反应合成路线如下所示：
Figure BDA0004059808180000053
产物、对映体过量、产率如下表2所示：
表2实施例1及10-19的反应原料、产物、对映体过量、产率
Figure BDA0004059808180000061
由表1、表2可知，本发明的方法不仅可以一步实现N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物的合成、获得极高的对映选择性、原子经济性高、环境友好、适用范围广，而且原料易得、操作简单安全、反应条件温和、反应时间短、后处理简单、产物结构多样化，因而具有较大的实施价值和潜在社会经济效益。
实施例20
本发明的N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物，可以通过简单的方法合成N-N轴手性布朗斯特碱催化剂式5，反应合成路线如下所示：
Figure BDA0004059808180000062
将化合物式3aa(108.8mg,0.2mmol)、氢氧化钾(KOH)(224mg,4.0mmol)，加入到1.5mL甲醇(MeOH)中，再加入0.5mL水(H2O)，在60℃搅拌反应10小时，TLC跟踪反应至结束，用6N盐酸溶液调节PH至1，用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，随后浓缩得到混合物。将此混合物、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐(EDCI)(115mg,0.6mmol)、1-羟基苯并三唑(HOBT)(81.0mg,0.6mmol)加入到2mL二氯甲烷中，搅拌下加入N,N-二甲基乙二胺(70.5mg,0.8mmol)及三乙胺(NEt3)(60.7mg,0.6mmol)，在25℃搅拌反应12小时，TLC跟踪反应至结束；反应液用二氯甲烷萃取，随后有机相用2N盐酸溶液调PH至1，弃去有机相，水相用饱和碳酸钠溶液调节PH至9-10，二氯甲烷萃取，干燥、浓缩，柱层析纯化，即得到化合物式5(64.2mg,50％产率，97％ee)。
化合物式5的结构表征数据如下：
50％yield(64.2mg)as a white solid.m.p.179.8-180.5℃；[α]D 20＝-282.7(c0.56,Acetone)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.84(s,1H),7.75(d,J＝7.7Hz,1H),7.63(d,J＝8.6Hz,1H),7.47–7.38(m,3H),7.37–7.26(m,3H),7.17–7.07(m,3H),6.94(d,J＝8.6Hz,1H),6.89(d,J＝7.9Hz,1H),6.71–6.63(m,2H),6.57–6.50(m,1H),6.45(s,1H),6.22–6.14(m,1H),3.56–3.43(m,2H),3.26–3.06(m,2H),2.56–2.49(m,2H),2.36(s,3H),2.29(s,6H),2.04–1.96(m,2H),1.72(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.6,164.8,152.9,139.6,138.6,136.2,133.2,132.3,130.2,130.1,128.8,128.3,128.2,127.6,127.5,127.3,127.0,126.4,126.2,125.4,124.7,114.4,113.2,109.1,108.8,105.4,99.7,58.0,56.2,45.2,44.5,37.0,36.5,10.6；IR(KBr):3308,1587,1540,1526,1457,1384,1267,1245,766,729,698cm-1；ESI FTMS exact mass calcd for (C39H42N6O3+H)+requires m/z 643.3391,found m/z 643.3387；The enantiomeric excess:97％,determined by HPLC(IC,hexane/isopropanol＝70/30,flow rate 1.0mL/min,I＝254nm)tR＝34.179min(minor),tR＝52.793min(major).
实施例21
N-N轴手性布朗斯特碱催化剂式5对苯并噻唑亚胺式6与高肽酸酐式7的(4+2)环加成反应具有较好的立体选择性控制能力。
Figure BDA0004059808180000071
将化合物式6(23.8mg,0.1mmol)、化合物式7(17.8mg,0.11mmol)、实施例20制备得到的N-N轴手性布朗斯特碱催化剂式5(10.3mg,0.02mmol)溶于丙酮(acetone)中，-50℃搅拌反应12h，TLC监测反应完全后，加入三甲基硅重氮甲烷(TMSCHN2)(0.1mL)、甲醇(0.1mL)，-50℃搅拌反应10min，旋干，通过柱层析法得到化合物式8(46％产率，57％ee)。
化合物式8的结构表征数据如下：
46％yield(19.1mg)as a white solid.m.p.202.6-203.1℃；[α]D 20＝48.5(c0.40,Acetone)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.31(d,J＝7.0 Hz,1H),7.88–7.75(m,2H),7.56–7.45(m,2H),7.43–7.36(m,1H),7.32–7.27(m,2H),7.25–7.23(m,1H),7.22–7.11(m,5H),4.30(s,1H),3.67(s,3H)；13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ170.5,163.1,158.4,148.2,138.2,133.8,133.7,133.0,129.4,129.1,129.0,128.7,128.0,127.8,126.1,125.8,123.9,121.8,121.0,59.8,53.1,50.5；IR(KBr):1739,1667,1497,1441,1404,1314,1261,1167,758,729,694cm-1；ESI FTMS exact mass calcd for(C24H18N2O3S+Na)+requires m/z437.0930,found m/z 437.0932；The enantiomeric excess:57％,determined by HPLC(AD-H,hexane/isopropanol＝70/30,flow rate 1.0 mL/min,I＝254 nm)tR＝11.670 min(minor),tR＝20.873 min(major).

Claims (4)

1.一种N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物，其特征在于，其化学结构式如式3所示：
Figure FDA0004059808170000011
式3中，R选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷氧基取代的苯基、杂芳基、C1-C4烷基中的一种；R1选自C1-C3烷基；R2选自C1-C3烷基；R3选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷基取代的苯基、杂芳基的一种；R4选自C1-C3烷基。
2.一种权利要求1所述的N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤为：以式1化合物吡咯衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物作为反应原料加入到1,1,2,2-四氯乙烷中，在手性磷酸的催化下以及
Figure FDA0004059808170000012
分子筛、六氟异丙醇存在的条件下，于70℃条件下搅拌反应48小时，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物；
其中，式1化合物吡咯衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物之间的摩尔比为1：2，式1化合物吡咯衍生烯胺与手性磷酸的摩尔比为1：0.1；式1化合物吡咯衍生烯胺与六氟异丙醇的摩尔比为1：2；1,1,2,2-四氯乙烷的体积与式1化合物吡咯衍生烯胺的摩尔量的比例为5mL:1mmol；式1化合物吡咯衍生烯胺与
Figure FDA0004059808170000013
分子筛的用量比为1mmol：1g；
所述式1化合物吡咯衍生烯胺的结构式为
Figure FDA0004059808170000014
式1中，R选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷氧基取代的苯基、杂芳基、C1-C4烷基中的一种；R1选自C1-C3烷基；R2选自C1-C3烷基；
所述式2化合物2,3-二酮酯衍生物的结构式为
Figure FDA0004059808170000015
式2中，R3选自萘基、苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷基取代的苯基、杂芳基的一种；R4选自C1-C3烷基。
3.根据权利要求2所述的一种N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸为式4化合物
Figure FDA0004059808170000021
式中G’为9-菲基。
4.根据权利要求2或3所述的一种N-N轴手性吲哚-吡咯类化合物的合成方法，其特征在于，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为1：2的石油醚/二氯甲烷混合液。
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CN114524701A (zh) * 2022-01-25 2022-05-24 江苏师范大学 一种n-n轴手性吡咯衍生物及其合成方法
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