CN114524701A - 一种n-n轴手性吡咯衍生物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

一种N‑N轴手性吡咯衍生物及其合成方法，该衍生物的化学结构式如式3及式5所示；以1,4‑二酮衍生物与吲哚胺或吡咯胺作为反应原料，以
Figure DDA0003486878610000012
分子筛为添加剂，以四氯化碳作为反应溶剂，在手性磷酸催化剂的催化下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明合成的N‑N轴手性吡咯衍生物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对QGP‑1肿瘤细胞具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性；采用手性磷酸作为催化剂，获得极高的对映选择性。本发明反应条件较为常规，反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率及立体选择性高。

Description

一种N-N轴手性吡咯衍生物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种N-N轴手性吡咯衍生物及其合成方法。
背景技术
吡咯衍生物化合物广泛存在于抗癌药物分子及天然产物中，在生命科学领域有着广泛的应用前景。在药物分子中起生物活性作用的往往是消旋体中的一种对映异构体，因此，需要合成手性吡咯衍生物，并进行抗肿瘤活性筛选具有重要的价值。目前，N-N轴手性吡咯衍生物种类非常有限，仅限于动态动力学拆分及去对称化反应，从未有人通过原位构环的策略合成此类化合物，且未有人研究这些化合物对QGP-1肿瘤细胞的细胞毒性。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种N-N轴手性吡咯衍生物，扩大N-N轴手性吡咯衍生物种类范围，该衍生物能提高对QGP-1肿瘤细胞的敏感度，增强细胞毒活性。
本发明的目的之二是提供上述N-N轴手性吡咯衍生物的合成方法，该方法反应过程温和，简便、安全易操作，对映选择性高，且具有低成本、高产率的优点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种N-N轴手性吡咯衍生物，包括N-N轴手性吲哚-吡咯衍生物和N-N轴手性吡咯-吡咯衍生物，其化学结构式分别如式3及式5 所示：
Figure BDA0003486878600000011
式3中，R选自氢、C1-C4烷基、C1-C5酯基、芳基、取代芳基中的一种；R1选自氢、 C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素中的一种；
式5中，R选自氢、C1-C5烷基、芳基、取代芳基中的一种；R1选自氢、C1-C4酯基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；
式3和式5中，R3选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R4选自氢、C1-C5 酯基中的一种；R5选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种。
本发明还提供上述N-N轴手性吡咯衍生物的合成方法，具体步骤为：以式1化合物吲哚胺或式4化合物吡咯胺分别与式2化合物1,4-二酮衍生物作为反应原料，以
Figure BDA0003486878600000024
分子筛为添加剂，以四氯化碳作为反应溶剂，在手性磷酸催化剂的催化下以及室温条件下搅拌反应， TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物或式5化合物；
其中，式1化合物吲哚胺、1,4-二酮衍生物与手性磷酸催化剂的摩尔比为1：1.2：0.1；式1化合物吲哚胺与四氯化碳的用量比为1mmol：10mL；式4化合物吡咯胺、1,4-二酮衍生物与手性磷酸催化剂的摩尔比为1.5：1：0.1；式4化合物吡咯胺与四氯化碳的用量比为1mmol：5mL；
所述式1化合物吲哚胺的结构式为
Figure BDA0003486878600000021
式中，R选自氢、C1-C4烷基、C1-C5 酯基、芳基、取代芳基中的一种；R1选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素中的一种；
所述式4化合物吡咯胺的结构式为
Figure BDA0003486878600000022
式中，R选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R1选自氢、C1-C4酯基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；
所述式2化合物1,4-二酮衍生物的结构式为
Figure BDA0003486878600000023
式中，R3选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R4选自氢、C1-C4酯基中的一种；R5选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种。
优选的，所述手性磷酸催化剂选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物、螺环骨架衍生物中的一种或两种；所述的联萘骨架衍生物为式7化合物，所述式7化合物的结构式为
Figure BDA0003486878600000031
式中G选自4-氯苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的八氢联萘骨架衍生物为式8化合物，所述式8化合物的结构式为
Figure BDA0003486878600000032
式中G’选自4-氯苯基、9-蒽基、9- 菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的螺环骨架衍生物式6化合物，所述式6化合物的的结构式为
Figure BDA0003486878600000033
式中G”选自4-氯苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种。
优选的，所述的手性磷酸催化剂为式6化合物，式中G”选自2,4,6-三甲基苯基。
进一步地，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱剂采用体积比为5：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明合成的N-N轴手性吡咯衍生物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对QGP-1肿瘤细胞具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性，说明本发明合成的N-N轴手性吡咯衍生物有望应用于医药领域；
(2)本发明在合成N-N轴手性吡咯衍生物的过程中采用手性磷酸作为催化剂，获得极高的对映选择性；反应条件较为常规，反应过程温和、简便、易操作、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样、复杂的产物，且产率高及立体选择性高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。
下述实施例中，除非另有说明，吲哚胺、吡咯胺、1,4-二酮衍生物、手性磷酸催化剂及其他试剂均可通过市售购买或者按照已知文献报道的方式获得；所述的实验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施。
实施例1
N-N轴手性吲哚-吡咯衍生物3aa的合成路线如下：
Figure BDA0003486878600000041
上述反应中，催化剂手性磷酸的结构式如下：
Figure BDA0003486878600000042
在1mL四氯化碳中加入0.1mmol的吲哚胺1a与0.12mmol的1,4-二酮衍生物2a作为反应物，0.01mmol(吲哚胺的10mol％)的手性磷酸作为催化剂，在25℃下搅拌反应5h， TLC跟踪反应至结束，过滤、浓缩之后通过硅胶柱层析(洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为5：1的混合溶液)纯化分离，即得到NN轴手性吲哚-吡咯衍生物3aa，收率以及立体选择性如表1所示。
表1不同种类手性磷酸对反应收率及立体选择性的影响
Figure BDA0003486878600000051
注：表1中ee为对映异构体过量比，N.R代表不反应，Trace代表痕量产物。
由表1中数据可以得出结论：手性磷酸6j对反应立体选择性控制最好，可以获得最高 ee值的产物3aa。因此，优选手性磷酸6j为最优手性磷酸催化剂。
实施例1中由手性磷酸6j获得的产物3aa的结构表征数据如下：
m.p.105.8-107.4℃；[α]D 20＝-46.5(c 0.64,Acetone)；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.72(d, J＝8.0Hz,1H),7.43–7.37(m,1H),7.36(s,1H),7.28–7.24(m,1H),7.12–7.03(m,4H),6.99 –6.94(m,2H),6.88(s,1H),3.87(s,3H),3.74(s,3H),2.16(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3): δ165.4,159.9,139.2,138.5,133.9,130.3,128.4,127.5,127.4,126.7,123.6,123.1,122.7,111.3, 109.8,107.8,52.0,51.1,10.1；IR(KBr):1716,1653,1558,1521,1437,1259,1239,1196,1080, 760cm-1；ESI FTMS exact mass calcd for(C23H20N2O4+H)+requires m/z 389.1496,found m/z 389.1507；The enantiomeric excess:94％,determined by HPLC(OD-H,hexane/isopropanol＝ 70/30,flow rate 1.0mL/min,I＝254nm)tR＝6.360min(minor),tR＝9.843min(major).
实施例2-15
实施例2-15的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的吲哚胺作为原材料，其中实施例2、9、10反应条件中手性磷酸的量为吲哚胺的20mol％，搅拌反应10h。
其反应合成路线如下所示：
Figure BDA0003486878600000052
产物、产率及ee值如下表2所示：
表2实施例1-15的产物、产率及ee值
Figure BDA0003486878600000061
Figure BDA0003486878600000071
Figure BDA0003486878600000081
实施例16-29
实施例16-29的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的1,4-二酮衍生物作为原材料，其中实施例16、25反应条件中手性磷酸的量为吲哚胺的20mol％，搅拌反应10h。
反应合成路线如下所示：
Figure BDA0003486878600000082
产物、产率及ee值如下表3所示：
表3实施例16-29的反应原料、产物、产率及ee值
Figure BDA0003486878600000091
Figure BDA0003486878600000101
Figure BDA0003486878600000111
实施例30：N-N轴手性吡咯-吡咯衍生物5aa的合成路线如下：
Figure BDA0003486878600000112
在0.5mL四氯化碳中加入0.15mmol的吡咯胺4a与0.1mmol的1,4-二酮衍生物2a作为反应物，0.01mmol(1,4-二酮衍生物的10mol％)的手性磷酸6j作为催化剂，在25℃反应48h， TLC跟踪反应至结束，浓缩之后通过硅胶柱层析(洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为5： 1的混合溶液)分离，即得到N-N轴手性吡咯衍生物5aa，其结构表征数据如下：
92％yield(43.9mg)as a white solid.m.p.128.4-129.5℃；[α]D 20＝+7.1(c1.39,Acetone)；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.77–7.72(m,1H),7.70(d,J＝8.5Hz,1H),7.57–7.52(m,1H), 7.45–7.38(m,2H),7.28(s,1H),7.26–7.24(m,1H),7.22–7.17(m,3H),7.08–7.01(m,3H), 6.97(s,1H),3.87(s,3H),3.84(s,3H),2.19(s,3H),2.15(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ165.1,165.0,137.7,137.3,133.4,132.7,132.5,132.4,129.7,128.9,128.5,128.3,127.7,127.4, 126.9,126.4,126.3,126.1,124.2,124.1,111.9,108.7,108.3,51.4,51.3,10.5,10.4；IR(KBr): 1711,1584,1438,1244,1111,1079,775,475cm-1；ESI FTMS exact mass calcd for (C30H26N2O4+H)+requires m/z 479.1966,found m/z479.1975；The enantiomeric excess:96％, determined by HPLC(IA,hexane/isopropanol＝90/10,flow rate 1.0mL/min,I＝254nm)tR＝ 6.253min(minor),tR＝7.116min(major).
实施例31-53
实施例31-53的合成方法与实施例30相同，其不同之处在于使用了不同结构的吡咯胺、 1,4-二酮衍生物作为原材料，其中，实施例40反应条件中手性磷酸的量为1,4-二酮衍生物的20mol％，搅拌反应10h。
其反应合成路线如下所示：
Figure BDA0003486878600000121
产物、产率及ee值如下表4所示：
表4实施例30-53的反应原料、产物、产率及ee值
Figure BDA0003486878600000122
Figure BDA0003486878600000131
Figure BDA0003486878600000141
由表2、表3、表4可知，本发明的方法不仅可以一步实现N-N轴手性吡咯衍生物的合成、获得极高的对映选择性和优秀的收率、原子经济性高、环境友好、适用范围广，而且原料易得、操作简单安全、反应条件温和、反应时间短、后处理简单、产物结构多样化，因而具有较大的实施价值和潜在社会经济效益。
本发明的N-N轴手性吡咯衍生物，通过CCK8法测试了部分实施例合成的化合物对胰腺癌细胞QGP-1的细胞毒活性，结果见表5。结果表明，本发明合成的化合物对胰腺癌细胞QGP-1有较高的细胞毒活性。
表5本发明中的化合物对人体胰腺癌细胞QGP-1的细胞毒活性
Figure BDA0003486878600000151
注：表5中IC50指半数抑制浓度。

Claims (5)

1.一种N-N轴手性吡咯衍生物，其特征在于，包括N-N轴手性吲哚-吡咯衍生物和N-N轴手性吡咯-吡咯衍生物，其化学结构式分别如式3及式5所示：
Figure FDA0003486878590000011
式3中，R选自氢、C1-C4烷基、C1-C5酯基、芳基、取代芳基中的一种；R1选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素中的一种；
式5中，R选自氢、C1-C5烷基、芳基、取代芳基中的一种；R1选自氢、C1-C4酯基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；
式3和式5中，R3选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R4选自氢、C1-C5酯基中的一种；R5选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种。
2.一种权利要求1所述的N-N轴手性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，具体步骤为：以式1化合物吲哚胺或式4化合物吡咯胺分别与式2化合物1,4-二酮衍生物作为反应原料，以
Figure FDA0003486878590000012
分子筛为添加剂，以四氯化碳作为反应溶剂，在手性磷酸催化剂的催化下以及室温条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物或式5化合物；
其中，式1化合物吲哚胺、1,4-二酮衍生物与手性磷酸催化剂的摩尔比为1：1.2：0.1；式1化合物吲哚胺与四氯化碳的用量比为1mmol：10mL；式4化合物吡咯胺、1,4-二酮衍生物与手性磷酸催化剂的摩尔比为1.5：1：0.1；式4化合物吡咯胺与四氯化碳的用量比为1mmol：5mL；
所述式1化合物吲哚胺的结构式为
Figure FDA0003486878590000021
式中，R选自氢、C1-C4烷基、C1-C5酯基、芳基、取代芳基中的一种；R1选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素中的一种；
所述式4化合物吡咯胺的结构式为
Figure FDA0003486878590000022
式中，R选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R1选自氢、C1-C4酯基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；
所述式2化合物1,4-二酮衍生物的结构式为
Figure FDA0003486878590000023
式中，R3选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种；R4选自氢、C1-C4酯基中的一种；R5选自氢、C1-C4烷基、芳基、取代芳基中的一种。
3.根据权利要求2所述的一种N-N轴手性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述手性磷酸催化剂选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物、螺环骨架衍生物中的一种或两种；所述的联萘骨架衍生物为式7化合物，所述式7化合物的结构式为
Figure FDA0003486878590000024
式中G选自4-氯苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的八氢联萘骨架衍生物为式8化合物，所述式8化合物的结构式为
Figure FDA0003486878590000025
式中G’选自4-氯苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的螺环骨架衍生物为式6化合物，所述式6化合物的结构式为
Figure FDA0003486878590000031
式中G”选自4-氯苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种N-N轴手性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸催化剂为式6化合物，式中G”选自2,4,6-三甲基苯基。
5.根据权利要求2至4中任一项所述的一种N-N轴手性吡咯衍生物的合成方法，其特征在于，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱剂采用体积比为5：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
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