CN115057848A - 一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物及其合成方法，该衍生物的化学结构式如式3所示；以高酞酸酐‑吲哚衍生物与磺酰氯作为反应原料加入到反应溶剂中，加入碱性添加剂，在手性相转移催化剂的催化下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明合成的轴手性异吡喃酮‑吲哚衍生物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对PC‑3肿瘤细胞具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性；采用手性相转移催化剂，获得极高的对映选择性。本发明反应条件较为常规，反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率及立体选择性高。

Description

一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物及其合成方法。
背景技术
吲哚衍生物化合物广泛存在于抗癌药物分子及天然产物中，在生命科学领域有着广泛的应用前景。在药物分子中起生物活性作用的往往是消旋体中的一种对映异构体，因此，合成手性吲哚衍生物并进行抗肿瘤活性筛选具有重要的价值。目前，轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物是一类从未有人研究过的手性吲哚衍生物，且未有人研究这些化合物对PC-3肿瘤细胞的细胞毒性。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物，扩大手性吲哚衍生物的种类范围，该衍生物能提高对PC-3肿瘤细胞的敏感度，增强细胞毒活性。
本发明的目的之二是提供上述轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，该方法反应过程温和，简便、安全易操作，对映选择性高，且具有低成本、高产率的优点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物，其化学结构式如式3所示：
Figure BDA0003782014160000011
式3中，R选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、C1-C4烷基、芳基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、膦酰基、卤素中的一种；R3和R4分别选自C1-C4烷基、芳基、C1-C4烷基取代的芳基、C1-C4烷氧基取代的芳基、卤素取代的芳基中的一种。
本发明还提供上述轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，具体步骤为：以式1化合物高酞酸酐-吲哚衍生物与式2化合物磺酰氯衍生物作为反应原料加入到反应溶剂中，加入碱性添加剂，在手性相转移催化剂的催化下以及15℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物；
其中，式1化合物高酞酸酐-吲哚衍生物、式2化合物磺酰氯衍生物、碱性添加剂与手性相转移催化剂的摩尔比为1：1.2：1.5：0.05；
所述式1化合物高酞酸酐-吲哚衍生物的结构式为
Figure BDA0003782014160000021
式1中，R选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、C1-C4烷基、芳基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、膦酰基、卤素中的一种；
所述式2化合物磺酰氯衍生物的结构式为R4SO2CI，式1中的R3和式2中的R4均选自C1-C4烷基、芳基、C1-C4烷基取代的芳基、C1-C4烷氧基取代的芳基、卤素取代的芳基中的一种。
优选的，所述手性相转移催化剂选自式4化合物的奎宁骨架衍生物、式5化合物的氢化奎尼丁骨架衍生物、式6化合物的奎尼丁骨架衍生物、式7化合物的氢化辛可宁骨架衍生物、式8化合物的辛可宁骨架衍生物、式9化合物的氢化辛可尼丁骨架衍生物、式10化合物的辛可尼丁骨架衍生物中的一种或两种；所述式4至式10化合物的结构式依次分别为
Figure BDA0003782014160000022
Figure BDA0003782014160000031
式4中的R5、式5中的R6、式6中的R7、式7中的R8、式8中的R9、式9中的R10、式10中的R11均选自氢、C1-C4烷基、苄基、C1-C4烷基取代的苄基、卤素取代的苄基中的一种，式4中的X、式5中的X1、式6中的X2、式7中的X3、式8中的X4、式9中的X5、式10中的X6均选自卤素；式10中的R12选自C1-C4烷基、苄基、C1-C4烷基取代的苄基、卤素取代的苄基中的一种。
优选的，所述的手性相转移催化剂为式10化合物，式中R11选自苄基，R12选自2,4,6-三氟苄基，X6选自溴。
优选的，所述的反应溶剂选自乙腈、丙酮、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、苯、C1-C4烷基取代苯、卤素取代苯中的一种；所述的反应溶剂体积与式1化合物高肽酸酐-吲哚衍生物摩尔量的比例为10-40mL:1mmol。
优选的，所述的反应溶剂为均三甲苯，所述的反应溶剂体积与式1化合物高肽酸酐-吲哚衍生物摩尔量的比例为40mL:1mmol。
优选的，所述的碱为碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸铯、碳酸钾、磷酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、磷酸钠中的一种。
优选的，所述的碱为碳酸氢钾。
优选的，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为5：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明合成的轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对PC-3肿瘤细胞具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性，说明本发明合成的轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物有望应用于医药领域；
(2)本发明在合成轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的过程中采用手性相转移催化剂，获得极高的对映选择性；反应条件较为常规，反应过程温和、简便、易操作、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；本发明用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样、复杂的产物，且产率高及立体选择性高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。
下述实施例中，除非另有说明，高酞酸酐-吲哚衍生物、磺酰氯衍生物、手性相转移催化剂及其他试剂均可通过市售购买或者按照已知文献报道的方式获得；所述的实验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施。
实施例1
轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物衍生物式3aa的合成路线如下：
Figure BDA0003782014160000041
上述反应中，手性相转移催化剂的结构式如下：
Figure BDA0003782014160000042
在反应溶剂中加入0.1mmol的高酞酸酐-吲哚式1a与0.12mmol的磺酰氯衍生物式2a作为反应物，在手性相转移催化剂式4-式10及0.15mmol碱性添加剂的作用下，在15℃下搅拌反应12h，TLC跟踪反应至结束，过滤、浓缩之后通过硅胶柱层析(洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为5：1的混合溶液)纯化分离，即得到轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物衍生物式3aa，收率以及立体选择性如表1所示。
表1不同种类手性催化剂、溶剂、碱、反应浓度、催化量对反应收率及立体选择性的影响
Figure BDA0003782014160000051
注：表1中ee为对映异构体过量比；Trace为痕量产物。
由表1中数据可以得出最优反应条件为：5％mmol手性催化剂式10c、溶剂为均三甲苯，反应溶剂量为4mL、碱为碳酸氢钾时对反应立体选择性控制最好，可以获得收率及ee值最优的产物式3aa。
实施例1中由最优反应条件获得的产物式3aa的结构表征数据如下：
Yield:80％(57.6mg)；white solid；m.p.171–173℃；[α]D 20＝-19.6(c 1.49,CHCl3)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.38(d,J＝8.6Hz,1H),8.09–8.02(m,2H),7.99(d,J＝7.4Hz,1H),7.91(d,J＝8.2Hz,1H),7.61–7.54(m,1H),7.45–7.38(m,2H),7.37–7.31(m,2H),7.30–7.27(m,2H),7.24–7.18(m,2H),7.12–7.07(m,3H),7.06–7.01(m,2H),6.93(d,J＝7.8Hz,1H),6.82–6.77(m,3H),6.74–6.67(m,2H),5.58(s,1H),3.34(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):159.9,146.4,140.5,140.1,139.0,138.7,136.9,135.6,134.3,133.8,132.3,130.2,129.4,129.3,129.1,128.8,128.6,128.5,128.4,128.1,127.6,127.4,127.0,126.9,126.3,126.0,124.8,124.0,122.2,120.1,119.7,119.3,108.9,103.4,101.1,49.7,30.7；IR(KBr):3451,1742,1492,1377,1167,772,756,698cm-1；ESIFTMS exact mass calcd for(C41H29NO5S+Na)+requires m/z 670.1658,found m/z670.1648；The enantiomeric excess:92％,determined by HPLC(Daicel Chiralpak IC,hexane/isopropanol＝70/30,flow rate 1.0mL/min,T＝30℃,254nm):tR＝15.646(major),tR＝19.423(minor).
实施例2-24
实施例2-24的合成方法与实施例1相同，选用的实施例1中最优反应条件，其不同之处在于使用了不同结构的式1化合物高酞酸酐-吲哚作为原材料。
其反应合成路线如下所示：
Figure BDA0003782014160000061
产物、产率及ee值如下表2所示：
表2实施例1-24的产物、产率及ee值
Figure BDA0003782014160000062
Figure BDA0003782014160000071
实施例25-30
实施例25-30的合成方法与实施例1相同，选用的实施例1中最优反应条件，其不同之处在于使用了不同结构的式2化合物磺酰氯衍生物作为原材料。
反应合成路线如下所示：
Figure BDA0003782014160000072
产物、产率及ee值如下表3所示：
表3实施例25-30的反应原料、产物、产率及ee值
Figure BDA0003782014160000073
由表2、表3可知，本发明的方法不仅可以一步实现轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成、获得极高的对映选择性和优秀的收率、原子经济性高、环境友好、适用范围广，而且原料易得、操作简单安全、反应条件温和、反应时间短、后处理简单、产物结构多样化，因而具有较大的实施价值和潜在社会经济效益。
本发明的轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物，通过CCK8法测试了部分实施例合成的化合物对前列腺肿瘤细胞PC-3的细胞毒活性，结果见表4。结果表明，本发明合成的化合物对前列腺肿瘤细胞PC-3有较高的细胞毒活性。
表4本发明中的化合物对前列腺肿瘤细胞PC-3的细胞毒活性
Figure BDA0003782014160000081
注：表4中IC50指半数抑制浓度。

Claims (9)

1.一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物，其特征在于，其化学结构式如式3所示：
Figure FDA0003782014150000011
式3中，R选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、C1-C4烷基、芳基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、膦酰基、卤素中的一种；R3和R4分别选自C1-C4烷基、芳基、C1-C4烷基取代的芳基、C1-C4烷氧基取代的芳基、卤素取代的芳基中的一种。
2.一种权利要求1所述的轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，具体步骤为：以式1化合物高酞酸酐-吲哚衍生物与式2化合物磺酰氯衍生物作为反应原料加入到反应溶剂中，加入碱性添加剂，在手性相转移催化剂的催化下以及15℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物；
其中，式1化合物高酞酸酐-吲哚衍生物、式2化合物磺酰氯衍生物、碱性添加剂与手性相转移催化剂的摩尔比为1：1.2：1.5：0.05；
所述式1化合物高酞酸酐-吲哚衍生物的结构式为
Figure FDA0003782014150000012
式1中，R选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、C1-C4烷基、芳基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、膦酰基、卤素中的一种；
所述式2化合物磺酰氯衍生物的结构式为R4SO2CI，式1中的R3和式2中的R4均选自C1-C4烷基、芳基、C1-C4烷基取代的芳基、C1-C4烷氧基取代的芳基、卤素取代的芳基中的一种。
3.根据权利要求2所述的一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，所述手性相转移催化剂选自式4化合物的奎宁骨架衍生物、式5化合物的氢化奎尼丁骨架衍生物、式6化合物的奎尼丁骨架衍生物、式7化合物的氢化辛可宁骨架衍生物、式8化合物的辛可宁骨架衍生物、式9化合物的氢化辛可尼丁骨架衍生物、式10化合物的辛可尼丁骨架衍生物中的一种或两种；所述式4至式10化合物的结构式依次分别为
Figure FDA0003782014150000021
Figure FDA0003782014150000022
式4中的R5、式5中的R6、式6中的R7、式7中的R8、式8中的R9、式9中的R10、式10中的R11均选自氢、C1-C4烷基、苄基、C1-C4烷基取代的苄基、卤素取代的苄基中的一种，式4中的X、式5中的X1、式6中的X2、式7中的X3、式8中的X4、式9中的X5、式10中的X6均选自卤素；式10中的R12选自C1-C4烷基、苄基、C1-C4烷基取代的苄基、卤素取代的苄基中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的手性相转移催化剂为式10化合物，式中R11选自苄基，R12选自2,4,6-三氟苄基，X6选自溴。
5.根据权利要求2或3中所述的一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的反应溶剂选自乙腈、丙酮、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、苯、C1-C4烷基取代苯、卤素取代苯中的一种；所述的反应溶剂体积与式1化合物高肽酸酐-吲哚衍生物摩尔量的比例为10-40mL:1mmol。
6.根据权利要求5中所述的一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的反应溶剂为均三甲苯，所述的反应溶剂体积与式1化合物高肽酸酐-吲哚衍生物摩尔量的比例为40mL:1mmol。
7.根据权利要求2或3中所述的一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的碱为碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸铯、碳酸钾、磷酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、磷酸钠中的一种。
8.根据权利要求7中所述的一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，所述的碱为碳酸氢钾。
9.根据权利要求2或3中所述的一种轴手性异吡喃酮-吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为5：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
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