CN116135893A - 一种碱可溶树脂、碱可溶树脂组合物、光固化组合物以及光固化产品 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种碱可溶树脂、碱可溶树脂组合物、光固化组合物以及光固化产品。该碱可溶树脂包括如下式I和下式II所示的重复单元中的任意一种或多种；
其中，R1表示C1～C20的含有羟基的亚烷基、C3～C30的含有羟基的亚环烷基、C6～C30的含有羟基的芳香基；R2表示H、C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基；R3表示取代或未取代的亚烷基、C3～C7的环亚烷基、C6～C30的芳香基、C3～C30杂环亚烷基；R4表示H、C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基，R5表示空、C1～C10的直链亚烷基、C3～C7的环亚烷基、C6～C30的亚芳香基。提高了光固化组合物的分散性和稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及光固化显示领域，具体而言，涉及一种碱可溶树脂、碱可溶树脂组合物、光固化组合物以及光固化产品。
背景技术
近年来，随着光刻技术的进步，图案的微细化得到发展。对显示设备的亮度，图案色彩，对比度等等性能的要求越来越高；为了获得高的显影精度和对比度，就需要对感光性树脂组合物及其原料：树脂，引发剂，可聚合性化合物等原料进行改进，提高其应用性能，以满足不断发展的需求。特别是光刻胶树脂，因为在光固化组合物中占比比较多，对光刻胶的性能优劣有显著影响。碱可溶性树脂在光固化组合物中起到基础支撑的作用，可以为颜料分散以及成膜等提供保障。特别是颜料分散后溶液的稳定性好坏，对组合物固化后的膜材料的色彩鲜艳度，表面平滑性以及显影效果等有决定性作用。
专利申请号为CN109343308A的中国专利公开了一种硅氧烷改性丙烯酸酯组合物，其涂膜对酸性的耐受能力有明显提高，解析度有一定提高，但形成的光固化组合物的储存稳定性并没有突出表现。专利申请号为CN103718107A的中国专利公开了一种含有硅烷改性树脂的组合物，其虽然对显影图案的密合性有一定提高，但显影的外观平滑度不高。专利申请号为CN 112596338A的中国专利提出了含有丙烯酸多环烷基酯共聚物的粘合性树脂，制备出分散性较好的光固化组合物，但其储存稳定性相对不高，储运过程条件要求较高。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种碱可溶树脂、碱可溶树脂组合物、光固化组合物以及光固化产品，以解决现有技术中光固化组合物的分散性和稳定性较差的问题。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种碱可溶树脂，碱可溶树脂包括如下式I的重复单元中的任意一种或多种和下式II所示的重复单元中的任意一种或多种；
其中，R1表示C1～C20的含有羟基的亚烷基、C3～C30的含有羟基的亚环烷基、C6～C30的含有羟基的芳香基中的任意一种或多种；R2表示H、C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基中的任意一种或多种；R3表示C1～C20的亚烷基、C1～C20的部分碳原子被其他杂原子取代的亚烷基、C3～C7的环亚烷基、C6～C30的芳香基、C3～C30杂环亚烷基中的任意一种或多种；R4表示H、C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基中的任意一种或多种，R5表示空，C1～C10的直链亚烷基，C3～C7的环亚烷基、C6～C30的亚芳香基中的任意一种或多种，m表示1～30之间的整数，n表示1～40之间的整数。
进一步地，R1表示C1～C20的含有羟基的亚烷基、C3～C30的含有羟基的亚环烷基、C6～C30的含有羟基的芳香基中的任意一种或多种；R2表示H、甲基、乙基；R3表示C1～C5的亚烷基中的任意一种或多种；R4表示H、甲基、乙基中的任意一种或多种，R5表示空、C1～C5的直链亚烷基，C3～C6的环亚烷基、C6～C10的亚芳香基中的任意一种或多种，m表示1～30之间的整数，n表示1～40之间的整数。
进一步地，R1表示含有羟基的亚乙基；R2表示H、甲基、乙基；R3表示C1～C3的亚烷基；R4表示H、甲基、乙基中的任意一种或多种，R5表示空、-CH2-、-(CH2)2-、环己亚基、亚苯基中的任意一种或多种m表示1～30之间的整数n表示1～40之间的整数。
进一步地，碱可溶树脂还包括烯属不饱和单体聚合形成的结构段；优选烯属不饱和单体选自乙烯基化合物、芳香族乙烯酯、乙烯基氰基化合物、马来酸酐类化合物、马来酰亚胺类化合物、(甲基)丙烯酸类化合物、(甲基)丙烯酸酯类化合物中的一种或多种。
进一步地，烯属不饱和单体为α-位或在芳香族环上被取代的可聚合的苯乙烯衍生物、(甲基)丙烯酸、α-溴代(甲基)丙烯酸、α-氯代(甲基)丙烯酸、β-呋喃基(甲基)丙烯酸、β-苯乙烯基(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、2,2,2-三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2,3,3-四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸双环戊酯、乙烯基醇的醚类衍生物、丙烯腈乙烯基正丁基醚、马来酸酐，马来酸单甲酯、马来酸单乙酯、马来酸单异丙酯、富马酸、肉桂酸、α-氰基肉桂酸、衣康酸、巴豆酸、丙醇酸、N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮中的一种或多种；优选烯属不饱和单体选自苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对乙基苯乙烯、对氯苯乙烯中的一种或多种；优选乙烯基醇的醚类衍生物选自丙烯酰胺、双丙酮丙烯酰胺中的一种或多种。
进一步地，烯属不饱和单体为(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸、甲基丙烯酸双环戊酯中的一种或多种。
进一步地，碱可溶树脂的分子量为5000～20000，优选范围为8000～15000，更优选为10000～15000；优选碱可溶树脂的酸值范围为80～200mgKOH/g，更优选范围为100～180mgKOH/g，进一步优选为100～130mgKOH/g。
为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种碱可溶树脂组合物，碱可溶树脂组合物包括上述任一项的碱可溶树脂和芴基聚合物，芴基聚合物的结构如式III所示；
其中，A、B独立地代表取代基团，n为1～20中的任意一个整数；优选A选自包含四个取代位置的芳香族残基中的任意一种，优选A选自
中的任意一种；优选B选自包含2个取代位置的烷基残基或者芳香族残基中的任意一种，优选B选自
中的任意一种。
进一步地，芴基聚合物的分子量为5000～10000，优选范围为6000～8000，进一步优选为6500～7500；优选芴基聚合物的酸值为50～200mgKOH/g，更优选为70～150mgKOH/g，进一步优选为90～120mg KOH/g。
进一步地，碱可溶树脂组合物包括5～20重量份碱可溶树脂和5～20重量份芴基聚合物，优选碱可溶树脂组合物包括5～15重量份碱可溶树脂和5～15重量份芴基聚合物。
根据本发明的另一个方面，本发明还提供了一种光固化组合物，光固化组合物包括上述任一项的碱可溶树脂组合物。
进一步地，光固化组合物还包括光引发剂和光聚合性单体，优选光引发剂的重量份为0.1～5份，进一步优选为1～3份，优选光聚合性单体的重量份为10～20份。
进一步地，光固化组合物还包括着色剂、助剂和溶剂，优选着色剂的重量份为20～30份，优选助剂包括固化剂、流平剂中的一种或多种，优选助剂的重量份为0.1～1.0份，优选光固化组合物的固含量为10％～30％。
根据本发明的又一方面，本发明还提供了一种光固化产品，光固化产品由上述任一项的光固化组合物制得，光固化产品为油墨、涂料或光刻胶。
应用本发明的技术方案，碱可溶树脂由于同时含有式I和式II结构，使得该碱可溶树脂具有良好的碱溶解性，并且结构式II具有羧酸悬挂基团，能够很好地与颜料表面作用，形成均匀分散液；因此，采用本申请的上述碱可溶树脂，同时配合光固化组合物中常规的其他添加物制备出相应的光固化组合物，该光固化组合物分散稳定性好，利用该光固化组合物制备的图案，具有良好的细微度和表面平滑度。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
如本申请背景技术所分析的，现有技术中光固化组合物分散性、稳定性较差，为了解决该问题，本申请提供了一种碱可溶树脂、碱可溶树脂组合物、光固化组合物及光固化产品。
在本申请一种典型的实施方式中，提供了一种碱可溶树脂，所述碱可溶树脂包括如下式I的重复单元中的任意一种或多种和下式II所示的重复单元中的任意一种或多种；
其中，R1表示C1～C20的含有羟基的亚烷基、C3～C30的含有羟基的亚环烷基、C6～C30的含有羟基的芳香基中的任意一种或多种；R2表示H、C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基中的任意一种或多种；R3表示C1～C20的亚烷基、C1～C20的部分碳原子被其他杂原子取代的亚烷基、C3～C7的环亚烷基、C6～C30的芳香基、C3～C30杂环亚烷基中的任意一种或多种；R4表示H、C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基中的任意一种或多种，R5表示空、C1～C10的支链亚烷基、C3～C7的环亚烷基、C6～C30的亚芳香基中的任意一种或多种，m表示1～30之间的整数，n表示1～40之间的整数。
本申请的碱可溶树脂，由于同时含有式I和式II结构，使得该碱可溶树脂具有良好的碱溶解性，并且结构式II具有羧酸悬挂基团，能够很好地与颜料表面作用，形成均匀分散液；因此，采用本申请的上述碱可溶树脂，同时配合光固化组合物中常规的其他添加物制备出相应的光固化组合物，该光固化组合物分散稳定性好，利用该光固化组合物制备的图案，具有良好的细微度和表面平滑度。
为了进一步提高碱可溶树脂与颜料表面作用，在一些实施例中，R1表示C1～C20的含有羟基的亚烷基、C3～C30的含有羟基的亚环烷基、C6～C30的含有羟基的芳香基中的任意一种或多种；R2表示H、甲基、乙基中的任意一种或多种；R3表示C1～C5的亚烷基中的任意一种或多种；R4表示H、甲基、乙基中的任意一种或多种，R5表示空、C1～C5的直链亚烷基、C3～C6的环亚烷基、C6～C10的亚芳香基中的任意一种或多种，m表示1～30之间的整数，n表示1～40之间的整数。
为了进一步提高碱可溶树脂与颜料表面作用，在一些实施例中，R1表示含有羟基的亚乙基中的任意一种或多种；R2表示H、甲基、乙基中的任意一种或多种；R3表示C1～C3的亚烷基中的任意一种或多种；R4表示H、甲基、乙基，R5表示空、-CH2-、-(CH2)2-、环己亚基、亚苯基中的任意一种或多种，m表示1～30之间的整数，优选在1～30之间，n表示1～40之间的整数。
在一些实施例中，碱可溶树脂还包括烯属不饱和单体聚合形成的结构段；优选烯属不饱和单体选自乙烯基化合物、芳香族乙烯酯、乙烯基氰基化合物、马来酸酐类化合物、马来酰亚胺类化合物、(甲基)丙烯酸类化合物、(甲基)丙烯酸酯类化合物中的一种或多种；优选(甲基)丙烯酸(酯)类化合物包括丙烯酸类化合物及其酯和/或甲基丙烯酸类化合物及其酯。
在一些实施例中，烯属不饱和单体为α-位或在芳香族环上被取代的可聚合的苯乙烯衍生物、(甲基)丙烯酸、α-溴代(甲基)丙烯酸、α-氯代(甲基)丙烯酸、β-呋喃基(甲基)丙烯酸、β-苯乙烯基(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、2,2,2-三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2,3,3-四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸双环戊酯、乙烯基醇的醚类衍生物、丙烯腈乙烯基正丁基醚、马来酸酐，马来酸单甲酯、马来酸单乙酯、马来酸单异丙酯、富马酸、肉桂酸、α-氰基肉桂酸、衣康酸、巴豆酸、丙醇酸、N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮中的一种或多种；优选烯属不饱和单体选自苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对乙基苯乙烯、对氯苯乙烯中的一种或多种；优选乙烯基醇的醚类衍生物选自丙烯酰胺、双丙酮丙烯酰胺中的一种或多种。
在一些实施例中，烯属不饱和单体为(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸、甲基丙烯酸双环戊酯中的一种或多种。
上述各烯属不饱和单体形成的结构段与上述式I和式II的重复单元进行组合，可以进一步调整碱可溶性树脂的分子量、酸值等，进行影响其碱可溶性等性能。
对上述碱可溶树脂的重均分子量没有特别限制，其应与具体应用环境相适应。聚合物的重均分子量通过凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定，通过使用标准聚苯乙烯的标准曲线进行换算而得到。为了获得较好的分散性和显影效果，在一些实施例中，控制上述碱可溶树脂的分子量为5000～20000，优选上述碱可溶树脂的分子量为8000～15000，更优选上述碱可溶树脂的分子量为10000～15000；若分子量小于5000，则分散性下降，碱溶解性太强，容易造成附着力不足，显影缺陷；若分子量大于20000，碱溶解性显著下降，显影残留增加，影响应用效果。
聚合物酸值采用酸碱滴定方式测试，为了达到较好应用效果，优选上述碱可溶树脂的酸值范围为80～200mgKOH/g，更优选上述碱可溶树脂的酸值范围为100～180mgKOH/g，进一步优选上述碱可溶树脂的酸值范围为100～130mgKOH/g。若酸值小于80mgKOH/g，则碱溶解性变差，无法获得目标图案，若酸值超过200mgKOH/g，则容易造成图案的快速溶解，造成显影过度，甚至剥离。
在本申请另一种典型的实施方式中，提供了一种碱可溶树脂组合物，该碱可溶树脂组合物包括碱可溶树脂和芴基聚合物，碱可溶树脂为上述碱可溶树脂。
采用含有芴结构的芴基聚合物与碱可溶树脂配合使用，可以使光固化组合物在具有良好的分散稳定性的同时，还具有良好的耐热性，抗蚀刻性和良好的显影效果。利用该光固化组合物制备的图案，具有良好的细微度和表面平滑度，与基材附着力好，耐热耐蚀刻性好，解析度高。
为了使上述碱可溶树脂组合物具有较高的耐热性和抗蚀刻性能，同时降低收缩，在一些实施例中，芴基聚合物的结构如式III所示；
其中，A、B独立地代表取代基团，n为1～20中的任意一个整数；优选A选自包含四个取代位置的芳香族残基中的任意一种，优选A选自
中的任意一种；优选B选自包含2个取代位置的烷基残基或者芳香族残基中的任意一种，优选B选自
中的任意一种。
从显影性、耐热性和耐蚀刻性能好的角度考虑，控制芴基聚合物的分子量为5000～10000，优选范围为6000～8000，进一步优选为6500～7500；若分子量小于5000，可能造成组合物固化后，耐热性不足，对基板的附着力不足；若分子量超过10000，则所得组合物在形成图案时，显影效果受到明显影响，图案的外观较为粗糙，并且容易形成锯齿状的边缘。
为了获得较好的显影效果，在一些实施例中，优选芴基聚合物的酸值为50～200mgKOH/g，更优选为70～150mgKOH/g，进一步优选为90～120mg KOH/g。酸值太低容易造成显影残留；酸值过高，则很难形成一定线宽的图案，甚至造成图案脱落。
在一些实施例中，为了使碱可溶树脂和芴基聚合物协同作用效果更好，碱可溶树脂组合物包括5～20重量份碱可溶树脂和5～20重量份芴基聚合物，优选碱可溶树脂组合物包括5～15重量份碱可溶树脂和5～15重量份芴基聚合物。
在本申请另一种典型的实施方式中，提供了一种光固化组合物，该光固化组合物包括上述碱可溶树脂组合物。
在一些实施例中，该光固化组合物还包括光引发剂和光聚合性单体，优选光引发剂的重量份为0.1～5份，进一步优选为1～3份，优选光聚合性单体的重量份为10～20份。
对光引发剂没有特别的限制，只要能够在光照条件下引发双键聚合的物质均可使用，在一些实施例中，光引发剂为自由基光引发剂，例如二苯甲酮类引发剂、三嗪类引发剂、二烷氧基苯乙酮类引发剂、α-羟烷基苯酮类引发剂、α-胺烷基苯酮类引发剂、酰基膦氧化物引发剂、二苯甲酮类引发剂、苯偶姻类引发剂、苯偶酰类引发剂、杂环芳酮类引发剂、肟酯类光引发剂中的一种或多种的组合。特别优选肟酯类引发剂。
示例性的列举如：二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯基硫醚、二乙氧基苯乙酮、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻异丁醚、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二甲氧基蒽、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、邻乙氧羰基-a-氧亚氨基-1-苯基丙-酮、1,2-辛二酮、1-(4-苯硫基)苯基-2(邻苯甲酰基肟)、1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基)咔唑-3基-1-(O-乙酰基肟)、GGI-124、GGI-224、OXE-01、NCI-831、2,4,5-三芳基咪唑二聚体、4,4'-双二乙基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯苯甲酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、二苯并环庚酮、三氯苯乙酮、戊基-4-二甲基氨基苯甲酸酯、9-苯基吖啶、1,7-二(9-吖啶基)庚烷、1,3-二(9-吖啶基)丙烷、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,5-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(4-二乙氨基-2甲基苯基)乙烯基]-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(2-溴-4-甲氧基)苯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(3-溴-4-甲氧基)苯乙烯基苯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(2-溴-4-甲氧基)苯乙烯苯基-s-三嗪、4-苯甲酰基-4'-甲基二甲基硫醚、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸甲酯、苄基-β-甲氧基乙基缩醛、苄基二甲基缩酮、1-苯基-1,2-丙二酮-2(o-乙氧基羰基)肟等化合物中的一种或几种的混合。
上述光固化组合物中的光聚合性单体可以改善光固化组合物的感光性能、交联性、机械强度、耐药性等性能，只要是分子内具有一个或一个以上不饱和键的化合物，即可根据需要选择其中的一种或者几种的组合。本发明中所选择的光聚合性单体，示例性的举例如：丙二醇二缩水甘油醚、二丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、四丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、山梨糖醇三缩水甘油醚、丙三醇三缩水甘油醚等环氧化合物的(甲基)丙烯酸加成物；马来酸等不饱和有机酸及其酸酐；N-甲基丙烯酰胺、N-乙基丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺、N-甲基丙烯酰胺、N-乙基甲基丙烯酰胺、N-异丙基甲基丙烯酰胺、N-羟甲基甲基丙烯酰胺、N，N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺等丙烯酰胺类；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯(亚乙基数为2～14)；三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯(亚丙基数为2～14)；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A聚氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A氧乙烯基二(甲基)丙烯酸酯、多元羧酸(如邻苯二甲酸酐等)与具有羟基和烯键式不饱和基团的化合物(如(甲基)丙烯酸β-羟乙酯等)的酯化物、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等(甲基)丙烯酸烷基酯；乙二醇二缩水甘油醚、二甘醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、苯乙烯、羟基苯乙烯等苯乙烯类；N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基咪唑等；上述所列举的各物质可单独使用也可以多种进行组合使用。
根据产品应用需要，上述光固化组合物还可以选择性添加着色剂、助剂和溶剂，优选着色剂的重量份为20～30份，优选助剂包括固化剂、流平剂中的一种或多种，优选助剂的重量份为0.1～1.0份，优选光固化组合物的固含量为10％～30％。
上述着色剂为本领域中常用的着色剂，通过添加着色剂可以很好地形成滤色器。本领域中通常使用的任何有机颜料、无机颜料均可选择性使用作为本申请的着色剂。其中包括偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、异吲哚啉颜料、吲哚蒽酮颜料、阴丹酮颜料、吡咯二酮颜料等。上述各颜料可以单独使用也可以混合后使用，视产品的具体要求而定。
进一步优选有机原料，具体颜料示例性的列举如下，但不限于以下颜料。具体列举色指数(染色工作者协会(The Society of Dyers and Colorists)(C.I.)序号的化合物如：
C.I.颜料橙1、3、11、13、14、15、16、17、20、24、3、53、55、60、65、71、73、74、81、83、86、93、95、97、98、100、101、106、109、120、125、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、167、175、180、183、185；
C.I.颜料橙1、13、31、36、42、43、55、59、61、65、71；
C.I.颜料紫1、14、19、23、29、30、36、37、38、39、40；
C.I.颜料红1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、18、19、21、23、30、31、37、38、40、42、48、53:1、57、57:2、60:1、83、97、105、122、144、166、176、180、192、202、206、207、208、215、224、242、254、255、264、265；
C.I.颜料蓝1、2、15、15:3、15:6、16、21、22、60、64、66；
C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47、48；
C.I.颜料棕23、25、26、28；
C.I.颜料黑1和7等。
上述光固化组合物可以添加助剂以提高部分性能，常用助剂如：填料、固化剂、流平剂如BYK307，BYK333等。粘合促进剂、抗氧剂、紫外线吸收剂等，但不仅限于此。
其中，固化剂用于提高深度固化性能和机械强度。固化剂具体可选用环氧化合物、多官能异氰酸酯化合物、三聚氰胺类化合物和氧杂环丁烷化合物等，但不仅限于这些化合物。流平剂可使用市售的表面活性剂，具体可包括有机硅类表面活性剂、酯类表面活性剂、离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂等，这些表面活性剂可以单独使用，也可以两种以上组合使用。粘合促进剂可以使用硅烷类化合物，具体可以列举如：乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、N-(2-氨基乙基)-30氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷等。上述粘合促进剂可以单独使用也可以两种以上组合使用。抗氧剂具体可以列举如：4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,3'-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)，对甲.氧基苯酚等。紫外线吸收剂可以选用2-(3-叔丁基-2羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑和烷氧基二苯甲酮等。
为了将光固化组合物充分分散，需要用溶剂。在本发明中，没有特别的要求，显示行业常用溶剂均可使用。示例性的列举如：(聚)烷撑二醇单烷基醚类，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇单正丁基醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丙醚、二乙二醇单正丁基醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丙醚、丙二醇单正丁基醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单正丁基醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单乙醚等；芳香烃类，例如：甲苯、二甲苯、三甲苯等；酰胺类化合物，例如：N-甲基吡咯酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等；羧酸酯类化合物，例如：2-氧代丁酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮正丙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯，2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯等；同类溶剂，例如：甲乙酮、环己酮、庚酮、3-庚酮等；环醚类化合物，四氢呋喃和四氢吡喃等；环酯类化合物，如γ-丁内酯等。
上述有机溶剂可以单独使用，也可以两种以上混合使用，其中丙二醇单甲醚，乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯，丙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇甲乙醚等溶剂，对本发明中的光固化组合物具有较好的溶解性；进一步的优选溶剂为丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇甲乙醚等。
以下结合具体实施例对本申请作进一步详细描述，这些实施例不能理解为限制本申请所要求保护的范围。
碱可溶树脂的制备方法按照表1的重量份，准确称量各(甲基)丙烯酸酯单体：甲基丙烯酸(MAA)，甲基丙烯酸甲酯(MMA)，甲基丙烯酸苄酯(BZMA)，甲基丙烯酸双环戊基酯(DCPMA)，甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)，琥珀酸单乙基丙烯酰氧基酯(HOAMS)充分混合后形成单体混合溶液，放入恒压漏斗中，备用。准确称量一定量偶氮二异庚腈溶解在丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)中，充分溶解后放入恒压漏斗中备用。在四口烧瓶中放入定量的丙二醇甲醚醋酸酯，在氮气氛围下，加热到70℃，在充分搅拌条件下，同时滴加单体混合溶液和引发剂溶液，2h滴加完成，后保温反应4h，降温到60℃，过滤，得到目标碱可溶树脂a。考虑原料的易得与应用特点，本发明中采用HEMA和HOAMS作为主要单体，与其他(甲基)丙烯酸酯类单体共聚，通过改变单体比例，得到Mw略有差异的碱可溶树脂。
具体合成样品如表1所示：a1-a9为合成实施例，a10-a12为比较例，重均分子量Mw其中通过凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定，酸值采用酸碱滴定方式测定。
表1
另外，为了进一步验证不同结构单体共聚后产品的应用性能，我们采用固定甲基丙烯酸比例，改变其他单体合成了如下表2所示的聚合物(a13-a21)。
表2
性能评价
(1)光固化组合物配制
通过配制示例性光固化组合物，对本发明实施例给出的光聚合引发剂和碱可溶解性树脂组成的光固化组合物的应用性能进行评价。根据以下配方，利用本申请提供两种碱可溶性树脂，配合其他引发剂，助剂等，分别配制成不同组成的光固化组合，形成具体实施例，比较例。本发明中，碱可溶性树脂采用碱可溶树脂a配合芴基聚合物b混合使用的方法，形成光固化组合物。具体实施例和比较例见表3。
其中芴基聚合物b选择Mw＝5000的强力公司量产品(代号：TR-B20102)。参考结果如下式IV所示：
组合物配制比例参考：
表3
另外，采用不同组合物配方验证了其他树脂的应用性能，参考配方如下：
表4
(2)曝光显影
将具有上述组成的光固化组合物在黄光灯下搅拌，添加组合物于玻璃基板上，采用旋转涂膜方式进行涂胶，在90℃下真空干燥2min，得到干膜厚为1μm的涂膜。将形成有涂膜的基板冷却至室温，附上掩膜板，用高压汞灯1PCS光源。通过20微米线宽掩膜板在350～420nm波长的紫外线对涂膜进行曝光，随后于25℃下在2.5％的碳酸钠溶液中浸渍20s显影，再用超纯水冲洗，烘干，最后在230℃下后烘烤30min使图形固定。
(3)性能评价
①组合物存放稳定性测试：组合物溶液通过博勒飞DV2T型粘度计，在40％-60％扭矩范围内，25℃条件下测定组合物粘度η1，取一定量上述组合物，先测试组合物粘度；再将一定量上述组合物封闭于玻璃容器中，在40℃下放置120h后，采用相同的方法测定组合物的粘度η2。使用以下算式计算粘度变化率。
粘度变化率＝|(η2-η1)/η1*100％|。通过粘度变化率判断组合物的存储稳定性。
组合物存储稳定性判断标准：
○：粘度变化率≤10％，且无沉积物；
△：10％＜粘度变化率≤30％，且无沉积物；
╳：30％＜粘度变化率，或者产生沉积物；
②显影外观：用扫描电子显微镜(SEM)观察基板图案，评价显影图案完整性，并以此来判断颜料分散的好坏。显影线条越平滑，说明颜料分散效果越好，反之颜料分散效果差。
显影外观评价标准如下：
○：表面平滑，边缘整齐，无缺陷；
△：表面平滑，边缘有锯齿状
╳：表面粗糙，边缘锯齿状。
③残膜率：残膜率计算采用如下公式：残膜率＝(后烘烤处理后的膜厚度)/(后烘烤前的膜厚度)*100％；残膜率越高，说明后烘烤之后，膜的收缩变形越小，产品的耐热性越好。
残膜率按照以下标准评价：
○：残膜率≥95％；
△：95％＞残膜率≥90％；
╳：残膜率＜90％。
④附着力：对全曝光后的涂膜，进行1.5倍过显处理，烘干后，用刀在基板上每个1毫米进行横竖十次切割，采用标准3M 600胶带进行剥离试验，采用扫描电子显微镜(SEM)观察基板上图案的存留量，存留量越多，说明附着力越高。
图案与基板的附着性：
○：未从基板中剥落，图案完整；
△：1-5个方格从基板中剥落；
╳：大于5个方格从基板中剥落。
⑤感光度：将在曝光步骤中光辐照区域显影后残膜率在90％或以上的最小曝光量评价为曝光需求量。曝光需求量越小表示灵敏度越高。
评价结果如表5和表6中所示。
表5
表6
从以上评价结果可以看出，采用本发明提供的具有上述特定重复单元(结构式I和结构式II)的碱可溶树脂a，配合含芴结构的芴基聚合物b制备出的光固化组合物，其存储稳定性较好，颜料等不溶性材料的分散效果较好；在曝光显影后，所得图案完整性较好，表面平滑度高。所形成的图案与基板的附着力高。
曝光过程，采用本发明提供的光固化组合物，形成图案所需要的曝光能量较低，均低于60mJ/cm2，说明此处光固化组合物感光度较高；而比较例中，所需曝光能量普遍高于60mJ，感度不高。
显影结果测试可以看出，采碱可溶树脂a和芴基聚合物b作为基础树脂制备的组合物，其显影性，图案完整性，附着力，膜残留率等，均表现良好；而比较例中，采用不含有重复单元I和II的聚合物，其显影效果，残膜率以及附着力等表现明显偏差，同时产品的存储稳定性也表现不佳，而采用不用上述碱可溶树脂a的比较例5，6，均表现出较差的储存稳定性和附着力等。
综上所述，同时含有式I和式II重复单元的碱可溶树脂a，配合含有芴结构的芴基聚合物b组成的碱可溶树脂组合物，具有较高的感光度，较好的显影效果，对基板附着力好，烘烤过程中膜收率变动较小，并且存储稳定性较好，具有较好的应用前景。
从以上的描述中，可以看出，本发明上述的实施例实现了如下技术效果：本申请的碱可溶树脂由于同时含有式I和式II，使得该碱可溶树脂具有良好的碱溶解性，并且结构式II具有羧酸悬挂基团，能够很好地与颜料表面作用，形成均匀分散液；因此，采用本申请的上述碱可溶树脂，同时配合光固化组合物中常规的其他添加物制备出相应的光固化组合物，该光固化组合物分散稳定性好，利用该光固化组合物制备的图案，具有良好的细微度和表面平滑度，与基材附着力好，解析度高。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (14)
1.一种碱可溶树脂，其特征在于，所述碱可溶树脂包括如下式I的重复单元中的任意一种或多种和下式II所示的重复单元中的任意一种或多种；
其中，R1表示C1～C20的含有羟基的亚烷基、C3～C30的含有羟基的亚环烷基、C6～C30的含有羟基的芳香基中的任意一种或多种；R2表示H、C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基中的任意一种或多种；R3表示C1～C20的亚烷基、C1～C20的部分碳原子被其他杂原子取代的亚烷基、C3～C7的环亚烷基、C6～C30的芳香基、C3～C30杂环亚烷基中的任意一种或多种；R4表示H、C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基中的任意一种或多种，R5表示空、C1～C10的直链亚烷基、C3～C7的环亚烷基、C6～C30的亚芳香基中的任意一种或多种，m表示1～30之间的整数，n表示1～40之间的整数。
2.根据权利要求1所述的碱可溶树脂，其特征在于，R1表示C1～C20的含有羟基的亚烷基、C3～C30的含有羟基的亚环烷基、C6～C30的含有羟基的芳香基中的任意一种或多种；R2表示H、甲基、乙基中的任意一种或多种；R3表示C1～C5的亚烷基中的任意一种或多种；R4表示H、甲基、乙基中的任意一种或多种，R5表示空、C1～C5的直链亚烷基、C3～C6的环亚烷基、C6～C10的亚芳香基中的任意一种或多种，m表示1～30之间的整数，n表示1～40之间的整数。
3.根据权利要求1所述的碱可溶树脂，其特征在于，R1表示含有羟基的亚乙基；R2表示H、甲基、乙基中的任意一种或多种；R3表示C1～C3的亚烷基中的任意一种或多种；R4表示H、甲基、乙基中的任意一种或多种，R5表示空、-CH2-、-(CH2)2-、环己亚基、亚苯基中的任意一种或多种m表示1～30之间的整数n表示1～40之间的整数。
4.根据权利要求1所述的碱可溶树脂，其特征在于，所述碱可溶树脂还包括烯属不饱和单体聚合形成的结构段；优选所述烯属不饱和单体选自乙烯基化合物、芳香族乙烯酯、乙烯基氰基化合物、马来酸酐类化合物、马来酰亚胺类化合物、(甲基)丙烯酸类化合物、(甲基)丙烯酸酯类化合物中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的碱可溶树脂，其特征在于，所述烯属不饱和单体为α-位或在芳香族环上被取代的可聚合的苯乙烯衍生物、(甲基)丙烯酸、α-溴代(甲基)丙烯酸、α-氯代(甲基)丙烯酸、β-呋喃基(甲基)丙烯酸、β-苯乙烯基(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、2,2,2-三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2,3,3-四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸双环戊酯、乙烯基醇的醚类衍生物、丙烯腈乙烯基正丁基醚、马来酸酐，马来酸单甲酯、马来酸单乙酯、马来酸单异丙酯、富马酸、肉桂酸、α-氰基肉桂酸、衣康酸、巴豆酸、丙醇酸、N-乙烯基己内酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮中的一种或多种；优选所述烯属不饱和单体选自苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对乙基苯乙烯、对氯苯乙烯中的一种或多种；优选所述乙烯基醇的醚类衍生物选自丙烯酰胺、双丙酮丙烯酰胺中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的碱可溶树脂，其特征在于，所述烯属不饱和单体为(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸、甲基丙烯酸双环戊酯中的一种或多种。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的碱可溶树脂，其特征在于，所述碱可溶树脂的分子量为5000～20000，优选范围为8000～15000，更优选为10000～15000；优选所述碱可溶树脂的酸值范围为80～200mgKOH/g，更优选范围为100～180mgKOH/g，进一步优选为100～130mgKOH/g。
8.一种碱可溶树脂组合物，其特征在于，所述碱可溶树脂组合物包括权利要求1-7中任一项所述的碱可溶树脂和芴基聚合物，所述芴基聚合物的结构如式III所示；
其中，A、B独立地代表取代基团，n为1～20中的任意一个整数；优选所述A选自包含四个取代位置的芳香族残基中的任意一种，优选所述A选自
中的任意一种；
优选所述B选自包含2个取代位置的烷基残基或者芳香族残基中的任意一种，优选所述B选自*-*、
中的任意一种。
9.根据权利要求8所述的碱可溶树脂组合物，其特征在于，所述芴基聚合物的分子量为5000～10000，优选范围为6000～8000，进一步优选为6500～7500；优选所述芴基聚合物的酸值为50～200mgKOH/g，更优选为70～150mgKOH/g，进一步优选为90～120mg KOH/g。
10.根据权利要求8或9所述的碱可溶树脂组合物，其特征在于，所述碱可溶树脂组合物包括5～20重量份所述碱可溶树脂和5～20重量份所述芴基聚合物，优选所述碱可溶树脂组合物包括5～15重量份所述碱可溶树脂和5～15重量份所述芴基聚合物。
11.一种光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物包括权利要求8至10中任一项所述的碱可溶树脂组合物。
12.根据权利要求11所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物还包括光引发剂和光聚合性单体，优选所述光引发剂的重量份为0.1～5份，进一步优选为1～3份，优选所述光聚合性单体的重量份为10～20份。
13.根据权利要求11或12所述的光固化组合物，其特征在于，所述光固化组合物还包括着色剂、助剂和溶剂，优选所述着色剂的重量份为20～30份，优选所述助剂包括固化剂、流平剂中的一种或多种，优选所述助剂的重量份为0.1～1.0份，优选所述光固化组合物的固含量为10％～30％。
14.一种光固化产品，其特征在于，所述光固化产品由权利要求11至13中任一项所述的光固化组合物制得，所述光固化产品为油墨、涂料或光刻胶。
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