KR20090098416A - 알칼리 현상성 감광성 바인더 및 그 제조방법 - Google Patents

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KR20090098416A
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Abstract

본 발명은 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물에 사용되는 알칼리 현상성 감광성 바인더 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 (A) 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물, (B) 하기 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물, (C) 에틸렌성 불포화 화합물, 및 (D) 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물을 도입하여 현상 공정 이후 200℃ 이상의 고온 프로세스에서 아웃가스(out gas) 발생이 적은 고휘도 색재현성의 패턴을 가지도록 제조된 알칼리 현상성 감광성 바인더 및 그 제조방법에 관한 것이다:
[화학식 1]
Figure 112008018676820-PAT00001
상기 식에서, R1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타내며, R2는 지환족 또는 방향족이다.
알칼리 현상성*감광성 바인더*고휘도 색재현성*아웃가스*컬러필터*LCD

Description

알칼리 현상성 감광성 바인더 및 그 제조방법{Alkaline developing photosensitive binder and the method for processing thereof}
본 발명은 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물에 사용되는 알칼리 현상성 감광성 바인더 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 (A) 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물, (B) 하기 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물, (C) 에틸렌성 불포화 화합물, 및 (D) 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물을 도입하여 현상 공정 이후 200℃ 이상의 고온 프로세스에서 아웃가스(out gas) 발생이 적은 고휘도 색재현성의 패턴을 가지도록 제조된 알칼리 현상성 감광성 바인더 및 그 제조방법에 관한 것이다:
[화학식 1]
Figure 112008018676820-PAT00002
상기 식에서, R1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타내며, R2는 지환족 또는 방향족이다.
LCD(액정 디스플레이)에 이용되는 컬러필터는 염색법, 인쇄법, 전착법 및 안료분산법 등에 의하여 유리 등의 투명기판 상에 적, 녹 및 청 등의 미세한 화소를 형성한 것이다. 이들 각종 제조방법 중, 최근의 LCD용 컬러필터의 제조에서는 생산성이 높고, 또한 미세가공성이 우수한 점에서, 안료를 감광성 수지 조성물에 분산시킨 제조법(안료분산법)이 주류를 이루고 있으며, 감광성 수지 조성물은 통상적으로 알칼리 현상성 감광성 바인더, 광중합성단량체, 광개시제, 용제 및 기타 첨가제 등으로 구성된다.
안료분산법은 예를 들면, 블랙 매트릭스가 제공된 유리 등의 투명한 기질 위에 감광성 바인더에 안료를 분산한 조성물을 도포하여, 형성된 도막에 포토마스크를 통하여 UV 조사에 의한 노광을 행하고, 미노광부를 알칼리 수용액 현상처리에 의하여 제거하고 후열처리(postbake)하는 일련의 공정을 반복함으로써 패턴을 형성하는 것이다.
이러한 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있는 장점이 있다.
그러나, 최근 LCD의 용도가 기존의 노트북용에서 벗어나 데스크탑 모니터, LCD TV 등 대면적으로 확대됨에 따라 고품질의 색을 구현하기 위해 감광성 수지 조성물 내의 안료 농도가 높아지고 있어 휘도의 저하가 발생하고 있다. 이러한 이유로 상기와 같은 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물은 LCD의 대면적에 따른 고휘 도 색재현성이 요구되고 있다. 또한 형성된 적, 녹 및 청의 미세 패턴은 컬러필터 제조 공정 시 200℃ 이상이라는 고온에 노출되기 때문에 고온의 프로세스에서 발생하는 아웃가스(out gas) 양이 적은 특성이 요구되고 있다. 그 이유는 아웃가스(out gas) 발생 양이 많을 경우 컬러필터 제조공정 시 아웃가스(out gas)가 액정 내부에 과량 존재하여 액정의 오작동에 의한 화소의 불량이 발생할 수 있기 때문이다.
한편, 일본특허공개공보 제2004-302293호에는 바인더 폴리머 내에 불포화 카르복실산의 지환족기를 함유하는 에스테르 화합물 및 N-치환된 말레이미드 화합물을 도입하여 경화물의 투명성 및 막경도를 향상시킬 수 있는 수지를 제조하는 것에 대하여 기재하고 있으나 이들의 화합물은 경화물의 투명성 및 막경도는 향상되나 고온 프로세스에서 발생하는 아웃가스(out gas) 양이 많고 합성물의 색상이 좋지 않아 고휘도 색재현성의 패턴을 제공하는 것에는 한계가 있다.
따라서, 현상 공정 이후 200℃ 이상의 고온 프로세스에서 아웃가스(out gas) 발생이 적은 고휘도 색재현성의 패턴을 제공하는 알칼리 현상성 감광성 바인더의 개발이 요구되고 있다.
이에, 본 발명자들은 상기한 요구에 부합하는 알칼리 현상성 감광성 바인더를 개발하고자 연구한 결과, 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물을 이와 공중합이 가능한 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물 및 에틸렌성 불포화 화합물을 사용하여 중합하고 여기에 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물을 도입함으로써 상기한 문제를 해결할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 현상 공정 이후 200℃ 이상의 고온 프로세스에서 아웃가스(out gas) 발생이 적은 고휘도 색재현성의 패턴을 제공하는 알칼리 현상성 감광성 바인더 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에서는 (A) 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물, (B) 하기 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물, (C) 에틸렌성 불포화 화합물, 및 (D) 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물을 도입하여 현상 공정 이후 200℃ 이상의 고온 프로세스에서 아웃가스(out gas) 발생이 적은 고휘도 색재현성의 패턴을 가지도록 제조된 알칼리 현상성 감광성 바인더 및 그 제조방법을 제공한다:
Figure 112008018676820-PAT00003
상기 식에서, R1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타내며, R2는 지환족 또는 방향족이다.
본 발명에 따라 제조된 알칼리 현상성 감광성 바인더는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물을 포함하고 있어, 현상 공정 이후 200℃ 이상의 고온 프로세스에서 아웃가스(out gas) 발생이 적은 고휘도 색재현성의 패턴을 제공함으로써, 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물에 적용될 수 있다.
본 발명의 알칼리 현상성 감광성 바인더를 구성하는 모노머 성분은 (A) 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물 10~40중량%, (B) 하기 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물 1~50중량%, (C) 에틸렌성 불포화 화합물 15~80중량% 및 (D) 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물 5~40중량%로 구성된다:
[화학식 1]
Figure 112008018676820-PAT00004
상기 식에서, R1은 H 또는 CH3 또는 C2H5를 나타내며, R2는 지환족 또는 방향족이다.
상기 알칼리 현상성 감광성 바인더를 구성하는 모노머 성분의 중량비가 상기 범위에 있을 때, 현상 공정 이후 200℃ 이상의 고온 프로세스에서 아웃가스(out gas) 발생이 적은 고휘도 색재현성의 패턴을 제공하는 알칼리 현상성 감광성 바인더가 수득된다.
이하, 본 발명의 알칼리 현상성 감광성 바인더를 구성하는 성분별로 상세히 설명한다.
먼저, 본 발명에서 사용하는 (A) 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물은 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물 및 에틸렌성 불포화 화합물과 라디칼 공중합이 가능하고, 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물과 반응하여 UV 조사에 의한 경화를 가능케 하고 알칼리 현상성을 제공하기 위해 사용되며, 전체 공중합체에 대하여 10~40중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 10중량% 미만으로 사용하는 경우 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물 도입 이후 알칼리 현상액에 의한 현상이 잘 이루어지지 않는 문제점이 있을 수 있고, 40중량%를 초과하여 사용하는 경우 알칼리 현상 이후 패턴이 손상될 수 있는 문제점이 있을 수 있다.
상기 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물은 아크릴산 및 메타크릴산을 구체적으로 들 수 있으며, 아크릴산 및 메타크릴산을 단독으로 사용할 수도 있고 99.9:0.1 내지 0.1:99.1의 중량비 내에서 임의로 조합하여 사용할 수도 있다. 아크릴산 및 메타아크릴산 이외에, 불포화기를 포함하는 다른 카르복실산 화합물도 사용할 수 있다. 불포화기를 포함하는 다른 카르복실산 화합물로서 (메타)아크릴산 다이머, 말레산, 크로톤산, 이타콘산, 푸마르산, 모노메틸말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈산, (메타)아크릴로일옥시에틸헥사하이드로프탈산, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트 및 5-노보넨-2-카르복실산 등이 있다. 또한 α-(히드록시메틸)아크릴산과 같이 불포화기를 가지고 동일 분자 내에 히드록실기와 카르복실기를 함유하는 카르복실산도 함께 사용할 수도 있다.
본 발명에서 사용하는 (B) 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물은 상기 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물 및 에틸렌성 불포화 화합물과 라디칼 공중합이 가능한 것으로 고휘도 색재현성 및 내열성 개선의 목적으로 사용되며, 전체 공중합체에 대하여 1~50중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 (메타)아크릴레이트 화합물의 함량이 1중량% 미만으로 사용하는 경우 고휘도 색재현성 및 내열성의 효과를 발현할 수 없는 문제점이 있을 수 있고, 50중량%를 초과하여 사용하는 경우 알칼리 현상성 감광성 바인더 합성물의 색상을 저해할 수 있는 문제점이 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물의 예로는 페닐티오에틸 아크릴레이트, 헥실티오에틸 메타아크릴레이트 및 페닐티오에틸 에타아크릴레이트 등이 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 (C)　에틸렌성 불포화 화합물은 상기 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물 및 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물과 라디칼 공중합이 가능한 것으로 막 강도 개선의 목적으로 사용되며, 전체 공중합체에 대하여 15~80중량%를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 에틸렌성 불포화 화합물로는 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐톨루엔, (o,m,p)-메톡시스티렌 및 (o,m,p)-클로로스티렌을 포함하는 방향족 비닐류; 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필(메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 옥시에틸 (메타)아크릴레이트 및 디시클로펜테닐 옥시에틸 (메타)아크릴레이트를 포함하는 불포화 카르복시산 에스테르류; N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드 및 N-시클로헥실 말레이미드를 포함하는 불포화 이미드류; N-비닐 피롤리돈, N-비닐 카바졸 및 N-비닐 모폴린과 같은 N-비닐을 포함하는 N-비닐 삼차아민류; 비닐 메틸 에테르 및 비닐 에틸 에테르를 포함하는 불포화 에테르류; 및 무수 말레인산 및 무수 메틸 말레인산과 같은 무수 말레산류 등이 있다.
본 발명에서 사용하는 (D) 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물은 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물의 카르복실기와 반응을 하고 UV 조사에 의한 경화를 가능케 하는 역할을 하며, 전체 공중합체에 대하여 5~40중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 5중량% 미만으로 사용하는 경우 UV 조사 후 가교밀도의 부족으로 알칼리 현상 이후 패턴의 손상이 있을 수 있고, 40중량%를 초과하여 사용하는 경우 합성물의 겔화 발생의 문제점이 있을 수 있다.
상기 에폭시를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물의 예로는 글리시딜(메타)아크릴레이트, β-메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, β-에틸글리시딜(메타)아크릴레이트, β-프로필글리시딜(메타)아크릴레이트, β-메틸글리시딜 α-에틸아크릴레이트, 3-메틸-3,4-에폭시부틸(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3,4-에폭시부틸(메타)아크릴레이트, 4-메틸-4,5-에폭시펜틸(메타)아크릴레이트, 5-메틸-5,6-에폭시헥실(메타)아크릴레이트 및 글리시딜비닐에테르 등이 바람직하다.
본 발명에 따른 알칼리 현상성 감광성 바인더는 앞에서 언급한 성분 이외에 당해 기술분야에서 통상적으로 사용하는 용매, 열중합 개시제 및 기타 첨가제를 더 포함할 수 있고, 라디칼 중합, 양이온 중합 및 음이온 중합 등의 당해 기술 분야에 알려져 있는 여러 중합방법들 중 어느 하나의 방법을 적용함으로써 제조할 수 있으며, 특히 라디칼 중합, 그 중에서도 라디칼 용액 중합법이 바람직하다.
본 발명에 따른 알칼리 현상성 감광성 바인더 제조 시 추가적으로 포함하는 용매로는 감광성 바인더 분야에서 사용되는 다양한 유기 용매가 사용될 수 있다. 그의 구체적인 예로는 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르 및 에틸렌글리콜 모노부틸에테르를 포함하는 에틸렌글리콜 모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디프로필에테르 및 디에틸렌글리콜 디부틸에테르를 포함하는 디에틸렌글리콜 디알킬에테르류; 메틸셀로솔브 아세테이트 및 에틸셀로솔브 아세테이트를 포함하는 에틸렌글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 프로필렌글리콜 모 노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트 및 메톡시펜틸 아세테이트를 포함하는 알킬렌글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 메시틸렌을 포함하는 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸 케톤 및 시클로헥사논을 포함하는 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 및 글리세린을 포함하는 알코올류; 에틸 3-에톡시프로피오네이트 및 메틸 3-메톡시프로피오네이트를 포함하는 에스테르류; 및 γ-부티로락톤을 포함하는 시클릴 에스테르류 등이 있다.
그리고 열중합개시제의 구체적인 예로는 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸-4-메톡시발레로니트릴), 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 4,4'-아조비스(4-시아노발레릭산) 및 2,2'-아조비스(2-히드록시메틸프로피오니트릴)을 포함하는 아조계 화합물류; tert-부틸히드로퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, 쿠멘히드로퍼옥시드, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디-n-프로필퍼옥시디카보네이트, tert-부틸퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시피발레이트 및 (3,5,5-트리메틸헥사노닐)퍼옥시드를 포함하는 유기 퍼옥시드류; 포타슘퍼술페이트, 암모늄퍼술페이트 및 히드로겐퍼옥시드를 포함하는 무기 퍼옥시드류 등이 있으며, 반응온도에 따라 선택하여 사용될 수 있다.
이하, 상기 알칼리 현상성 감광성 바인더의 제조방법에 대하여 설명한다. 본 발명에 의한 알칼리 현상성 감광성 바인더의 제조방법은 하기 단계들을 포함한다:
1) (A) 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물과 (B) 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물을, (C) 에틸렌성 불포화 화합물을 사용하여 중합시키는 단계; 및
2) 상기 중합 중 또는 중합 후에 (D) 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물을 첨가하여 개환 부가반응시키는 단계.
본 발명에 따른 알칼리 현상성 감광성 바인더는 상기 성분 (A), (B) 및 (C) 성분을 라디칼 공중합하여 공중합물 P1을 수득하고, 수득된 공중합물 P1의 카르복시기 일부와 성분 (D)의 에폭시기의 개환 부가반응으로 얻어지는 공중합체이다.
먼저, 공중합물 P1을 수득하기 위해 상기 성분 (A), (B) 및 (C) 성분이 라디칼 공중합되며, 이 공중합은 라디칼 용액 중합법의 통상적인 조건하에서 수행된다. 예컨대, 온도계, 교반기, 환류응축기, 적하 펀넬 및 질소 유입 튜브를 구비한 4구 플라스크 안으로 준비된 성분 (A), (B) 및 (C) 성분의 총중량대비 40~400%의 상기 용매 1종 또는 2종 이상을 투입하고, 플라스크 안의 공기를 질소로 치환한다. 다음은, 용매를 50~150℃로 승온하고 준비된 성분 (A), (B) 및 (C); 준비된 성분 (A), (B) 및 (C)의 총중량대비 40~400%의 용매; 준비된 성분 (A), (B) 및 (C)의 총중량대비 0.05~10%의 상기 열중합개시제의 1종 또는 2종 이상을 혼합하여, 플라스크 안으로 이 혼합물을 적하 판넬을 이용하여 1~8시간동안 적하시킨다. 적하 완료 1~4시 간 후 미반응 모노머를 제거하기 위하여 준비된 성분 (A), (B) 및 (C)의 총 중량 대비 0.01~3%의 상기 열중합개시제의 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 상기 4구 플라스크 안으로 투입시킨다. 계속하여 4구 플라스크 안의 혼합물을 50~150℃에서 1~8시간동안 교반시킨다.
상기 방법에서 성분 (A), (B), (C) 및 열중합개시제는 초기 50~150℃로 승온시키기 전에 전부 또는 일부가 4구 플라스크에 충전될 수 있다. 또한 분자량 및 분자량 분포를 조절하기 위하여 탄소수 8~18개의 알킬 머캡탄류, α-메틸스티렌 다이머, 유기할로겐화합물류, 테피놀렌 또는 알파터피넨 등의 연쇄이동제가 사용될 수 있으며, 그 사용량은 준비된 성분 (A), (B) 및 (C)의 총 중량 대비 0.1~5%가 바람직하다. 상기 각 성분들의 투입방법, 반응온도 및 반응시간은 제조장치 및 각 성분의 특성에 따라 당해 기술을 가진 자에 의해 적절히 조절될 수 있다.
다음은, 상기 공중합물 P1의 카르복실기 일부와 성분 (D)의 에폭시기를 개환 부가반응시켜 UV 경화 특성을 부여함으로써 알칼리 현상성 감광성 바인더가 제조된다.
구체적으로, 상기 수득된 공중합물 P1이 충전된 4구 플라스크에 준비된 성분 (D); 사용된 성분 (A), (B) 및 (C)의 총 중량 대비 0.01~3%의 에폭시 개환 촉매, 예컨대, 알킬암모늄염, 트리페닐포스핀, 트리페닐안티몬 또는 디메틸아미노피리딘 등; 사용된 성분 (A), (B) 및 (C)의 총 중량 대비 0.01~3%의 열중합 방지제, 예컨대, 히드로퀴논류, t-부틸카테콜 또는 피로카테콜 ρ-아니솔 등을 첨가하여 60~130℃에서 1~8시간동안 반응시켜 최종 알칼리 현상성 감광성 바인더가 수득된다. 상기 각 성분들의 투입방법, 반응온도 및 반응시간은 제조장치 및 각 성분의 특성에 따라 적절히 조절될 수 있다.
본 발명에 의해 제조된 알칼리 현상성 감광성 바인더의 중량 평균 분자량은 1,000~100,000, 더욱 바람직하게는 5,000~50,000이며, 산가는 20~200 KOHmg/g인 것이 바람직하다. 중량 평균 분자량이 1,000 미만인 경우 기본적인 경도, 내열성 및 내화학성이 악화되고 알칼리 현상액에 패턴이 소실되는 문제점이 있으며, 100,000을 초과하는 경우 경도, 내열성 및 내화학성은 양호하나 현상성이 악화되는 문제점이 있을 수 있다. 또한 산가가 20 KOHmg/g 미만인 경우 패턴의 직진성은 양호하나 알칼리 현상액에 대한 용해도가 낮아 현상시간이 길어지고 현상이 불량인 문제점이 있을 수 있고, 산가가 200 KOHmg/g을 초과하는 경우 알칼리 현상액에 대한 용해도가 높아 현상시간은 짧아지나 패턴이 현상액에 손상되어 패턴의 탈리 현상과 패턴의 직진성을 확보할 수 없는 문제점이 있을 수 있다.
상기 알칼리 현상성 감광성 바인더의 분자량 분포(중량 평균 분자량 ÷ 수 평균 분자량)는 1.7~5.0이 바람직하다. 분자량 분포가 상기 범위에 있을 때 현상성이 우수하다.
본 발명에 의해 제조된 알칼리 현상성 감광성 바인더는 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 안료 및 용제와 혼합되어 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물로 사용될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물의 광중합성 화합물로서는, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디 올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디메틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트 및 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등이 있다.
상기 감광성 수지 조성물의 광중합 개시제로서는, 아세토페논계 화합물로서, 2,2′-디에톡시아세토페논, 2,2′-디부톡시아세토페논, (2-히드록시-2-메틸에틸)페닐케톤, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2′-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온; 벤조페논계 화합물로서, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4′-디메틸아미노벤조페논, 4,4′-디클로로벤조페논, 3,3′-디메틸-2-메톡시벤조페논, 4,4′-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4′-비스(디에틸아미노)벤조페논; 티오크산톤계 화합물로서 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 2-클로로티오크산톤; 벤조인계 화합물로서, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈; 및 트리아진계 화합물로서, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 -4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3′,4′-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4′-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-트릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진 및 2,4-트리클로로메틸(4′-메톡시스티릴)-6-트리아진 등이 있다.
상기 감광성 수지 조성물의 안료로서, 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 안료 등의 축합 다환 안료, 프탈로시아닌 안료 및 아조계 안료 등의 유기 안료 이외에 카본블랙 등의 무기안료 등이 있다.
상기 감광성 수지 조성물의 용매로는, 본 발명에 의한 알칼리 현상성 감광성 바인더 제조 시 사용되는 용매를 사용할 수 있다.
본 발명에 의해 제조된 상기 알칼리 현상성 감광성 바인더를 함유한 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물은 현상 공정 이후 200℃ 이상의 고온 프로세스에서 아웃가스(out gas) 발생이 적은 고휘도 색재현성의 패턴을 제공한다.
이하, 구체적인 실시예, 비교예 및 실험예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 상세히 설명하지만, 이들 실시에는 단지 본 발명을 보다 명확하게 이해시키기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1]
성분 (A) 메타크릴산; (B) 헥실티오에틸 메타아크릴레이트; (C) 벤질메타아크릴레이트; 및 (D) 글리시딜 메타아크릴레이트를 하기 표 1에 기재된 함량으로 사용하였다.
온도계, 교반기, 환류응축기, 적하 펀넬 및 질소 유입 튜브를 구비한 1L-4구 플라스크 안으로 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 278.5g, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 278.5g을 투입하고, 플라스크 안의 공기를 질소로 치환하였다. 플라스크를 70℃로 승온시키고 벤질메타아크릴레이트 80.8g, 헥실티오에틸 메타아크릴레이트 38.2g, 메타크릴산 72.0g, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 1.9g 및 α-메틸스티렌 다이머 0.8g을 혼합하여, 플라스크 안으로 이 혼합물을 적하 판넬을 이용하여 3시간동안 적하시켰다. 적하 완료 1시간 후 벤조일퍼옥시드 0.4g을 투입하였다. 계속하여 플라스크 안의 혼합물을 70℃에서 6시간동안 교반시켰다. 플라스크를 110℃로 승온시킨 다음 트리페닐포스핀 0.2g, 히드로퀴논 모노메틸 에테르 0.2g 및 글리시딜 메타아크릴레이트 47.7g을 투입하였다. 계속하여 플라스크를 110℃로 유지하면서 6시간동안 교반하여 본 발명에 의한 실시예 1의 알칼리 현상성 감광성 바인더를 제조하였다(중량 평균 분자량: 19,000, 산가: 118 KOHmg/g).
[실시예 2]
상기 실시예 1에서 (B) 헥실티오에틸 메타아크릴레이트 대신에 페닐티오에틸 아크릴레이트를 하기 표 1에 기재된 함량으로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 알칼리 현상성 감광성 바인더를 제조하였다
[비교예 1]
상기 실시예 1에서 (B) 헥실티오에틸 메타아크릴레이트를 사용하지 않고, 대신에 N-치환된 말레이미드 화합물로서, N-페닐 말레이미드; 불포화 카르복실산의 지환족기를 함유하는 에스테르 화합물로서, 이소보닐메타아크릴레이트를 하기 표 1에 기재된 함량으로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 제조하였다.
[비교예 2]
상기 비교예 1의 불포화 카르복실산의 지환족기를 함유하는 에스테르 화합물로서, 이소보닐메타아크릴레이트 대신에 시클로헥실메타아크릴레이트를 하기 표 1에 기재된 함량으로 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 수행하여 제조하였다. 하기 표 1에서의 수치는 중량부를 나타낸다.
알칼리 현상성 감광성 바인더 실시예 1 (바인더 A) 실시예 2 (바인더 B) 비교예 1 (바인더 C) 비교예 2 (바인더 D)
라디칼 용액 중합 성분 벤질 메타아크릴레이트 80.8 80.8 80.8 80.8
헥실티오에틸 메타아크릴레이트 38.2
페닐티오에틸 아크릴레이트 38.2
N-페닐 말레이미드 19.1 19.1
이소보닐 메타아크릴레이트 19.1
시클로헥실 메타아크릴레이트 19.1
메타크릴산 72.0 72.0 72.0 72.0
부가 반응 성분 글리시딜 메타아크릴레이트 47.7 47.7 47.7 47.7
합성 결과 중량 평균 분자량 19,000 21,000 20,500 20,000
산가(KOH mg/g) 118 120 121 119
색수(Gardner) 1-2 아주 엷은 황색 1-2 아주 엷은 황색 4-5 황갈색 6-7 갈색
* 상기 표 1에서의 색수(Gardner)의 판정: 가드너(Gardner) 비색계 사용
- 판정: 1 이하(무색) ~ 9 이상(짙은 갈색)
상기 표 1의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 제조된 실시예 1 및 2의 알칼리 현상성 감광성 바인더의 색상은 아주 엷은 황색으로 양호하고, 그렇지 아니한 비교예 1 및 2의 알칼리 현상성 감광성 바인더의 색상은 황갈색 또는 갈색으로 좋지 않았다.
[시험예 1]
본 발명에 따라 제조된 알칼리 현상성 감광성 바인더의 색특성 및 아웃가스(out gas) 발생량을 평가하기 위하여, 우선 하기 표 2에 기재된 조성으로 실시예 3~4 및 비교예 3~4의 감광성 수지 조성물을 상온에서 혼합 교반하여 제조하였다. 하기 표 2에서의 수치는 중량부를 나타낸다.
감광성 수지 조성물 실시예 3 실시예 4 비교예 3 비교예 4
알칼리 현상성 감광성 바인더 바인더 A (실시예 1) 6.7
바인더 B (실시예 2) 6.7
바인더 C (비교예 1) 6.7
바인더 D (비교예 2) 6.7
광중합성 화합물 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 3.3 3.3 3.3 3.3
광중합 개시제 Irgacure 907 0.7 0.7 0.7 0.7
안료 C.I. Pigment Blue 15:6 10.2 10.2 10.2 10.2
유기 용매 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 79.1 79.1 79.1 79.1
상기 제조된 각각의 감광성 수지 조성물을 준비된 투명한 유리 기판 상에 스핀코터를 이용하여 균일한 두께로 도포한 다음, 깨끗한 오븐에서 100℃ 3분 동안 예비 열처리하였다. 냉각 후에, 포토마스크를 이용하여 고압 수은 램프 하에서 200mJ/cm2의 에너지로 노광시킨 다음, 상기 도포막을 26℃에서 0.12% 농도의 비이온계 계면활성제와 0.06% 농도의 수산화칼륨을 포함하는 수계 현상액에 80초간 침지시키고 수계 현상액을 교반시켜 현상이 일어나게 한 후, 막을 탈이온수로 세척하였다. 그런 다음 220℃에서 20분 동안 후열처리하여 경화된 패턴(2㎛)을 얻었다. 얻어진 패턴의 색특성(휘도) 및 아웃가스 발생량을 각각 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 3 실시예 4 비교예 3 비교예 4
색특성 (휘도) Rx 0.142 0.142 0.142 0.142
Ry 0.088 0.088 0.085 0.085
RY 9.34 9.35 8.96 8.90
아웃가스량 (out gas) (pA*s) 198.0 186.0 275.2 261.0
색특성(휘도)의 측정은 색도계를 사용하였고, RY값이 클수록 색특성(휘도)이 양호하다.
아웃가스(out gas)의 측정은 상기 실험에서 얻어진 패턴을 Py-GC/MS을 통해 230℃에서 30분 동안 열분해하여 포집된 화합물을 분석하였으며, 그 수치가 작을수록 양호하다.
상기 표 3의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 제조된 알칼리 현상성 감광성 바인더를 함유하는 실시예 3 및 4의 감광성 수지 조성물의 색특성(휘도)과 아웃가스(out gas) 발생량이 비교예 3 및 4의 감광성 수지 조성물보다 우수함을 확인할 수 있었다.

Claims (5)

  1. (A) 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물, (B) 하기 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물, (C) 에틸렌성 불포화 화합물, 및 (D) 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물을 도입하여 제조된 것을 특징으로 하는 알칼리 현상성 감광성 바인더:
    [화학식 1]
    Figure 112008018676820-PAT00005
    상기 식에서, R1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타내며, R2는 지환족 또는 방향족이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 알칼리 현상성 감광성 바인더가
    (A) 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물 10~40중량%;
    (B) 하기 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물 1~50중량%;
    [화학식 1]
    Figure 112008018676820-PAT00006
    상기 식에서, R1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타내며, R2는 지환족 또는 방향족이고,
    (C) 에틸렌성 불포화 화합물 15~80중량%; 및
    (D) 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물 5~40중량%; 로
    구성되는 것을 특징으로 하는 알칼리 현상성 감광성 바인더.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물은 페닐티오에틸 아크릴레이트, 헥실티오에틸 메타아크릴레이트 및 페닐티오에틸 에타아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 알칼리 현상성 감광성 바인더.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알칼리 현상성 감광성 바인더의 산가는 20~200 KOHmg/g이고, 중량 평균 분자량이 1,000~100,000의 범위인 것임을 특징으로 하는 알칼리 현상성 감광성 바인더.
  5. 1) (A) 불포화기를 포함하는 카르복실산 화합물과 (B) 하기 화학식 1로 표시 되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물을, (C) 에틸렌성 불포화 화합물을 사용하여 중합시키는 단계; 및
    2) 상기 중합 중 또는 중합 후에 (D) 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물을 첨가하여 개환 부가반응시키는 단계;
    를 포함하는 알칼리 현상성 감광성 바인더의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure 112008018676820-PAT00007
    상기 식에서, R1은 H, CH3 또는 C2H5를 나타내며, R2는 지환족 또는 방향족이다.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR101710409B1 (ko) * 2015-10-16 2017-02-27 애경화학 주식회사 감광성 인 함유 불포화 아크릴 조성물 및 그 제조방법
CN107239003A (zh) * 2016-03-28 2017-10-10 东友精细化工有限公司 着色感光性树脂组合物、滤色器及图像显示装置
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