CN116120561A - 一种磷酸树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及树脂合成领域，提供一种磷酸树脂的制备方法，步骤包括：大孔苯乙烯氯球置于甲醇中进行膨胀处理后，移除甲醇并加入亚磷酸三乙酯进行接枝处理，移除亚磷酸三乙酯并依次采用甲醇以及去离子水进行清洗处理，洗净后加入碱液进行水解处理并水洗至pH为中性，加入酸液调整pH至酸性后再次水洗至pH为中性并移除液体，即得磷酸树脂；本发明通过将亚磷酸三乙酯接枝在大孔苯乙烯氯球上，再水解制得磷酸树脂，本发明的制备方法采用的原料安全，反应平稳可控，工艺简单且符合工业化生产需要，可工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及树脂合成领域，尤其涉及一种磷酸树脂及其制备方法。
背景技术
磷酸树脂的酸度介于磺酸基与羧酸基之间，由于它们的高选择性和高交换容量，作为中强酸型离子交换树脂具有一定的市场；目前磷酸树脂的合成一般是采用聚苯乙烯交联球在三氯化铝的催化下与三氯化磷作用；也可采用普通氯球与三氯化磷作用；当三氯化磷与聚苯乙烯交联球反应时，形成二氯化膦衍生物，通过水解可转变为一元磷酸衍生物；通过氧化转变成二元磷酸衍生物；或者，二氯化膦可被氧化再被水解生成二元酸；但是这些反应过程中，因其原料三氯化磷具有较大危险性，导致合成过程存在较大风险，且不适用于大规模生产。
因此，亟需一种反应平稳可控、原料性质稳定，符合工业化生产需要的磷酸树脂及其制备方法。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中的不足，提供一种磷酸树脂及其制备方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：
本发明的第一方面是提供一种磷酸树脂的制备方法，步骤包括：大孔苯乙烯氯球置于甲醇中进行膨胀处理后，移除所述甲醇并加入亚磷酸三乙酯进行接枝处理，移除所述亚磷酸三乙酯并依次采用甲醇以及去离子水进行清洗处理，洗净后加入碱液进行水解处理并水洗至pH为中性，加入酸液调整pH至酸性后再次水洗至pH为中性并移除液体，即得所述磷酸树脂。
优选地，所述膨胀处理包括：将所述大孔苯乙烯氯球置于甲醇中，20℃-60℃膨胀1h-2h后，移除所述甲醇并再次加入甲醇，20℃-60℃膨胀1h-2h。
优选地，所述接枝处理包括：加入所述亚磷酸三乙酯后，升温至105℃-115℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至115℃-120℃回流保温10h-15h。
优选地，所述清洗处理包括：待经所述接枝处理后的所述大孔苯乙烯氯球降温后，采用甲醇清洗1-3次，再采用去离子水清洗2-6次。
优选地，所述水解处理包括：在经清洗处理后的所述大孔苯乙烯氯球中加入碱液，并升温至100℃-105℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至120℃-130℃保温12h-18h，保温完成后降温并加入去离子水降低所述大孔苯乙烯氯球的粘度。
更优选地，所述碱液中的溶质选自氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钠中的至少一种。
更优选地，所述碱液中溶质的体积分数为40％-50％。
优选地，所述酸液中的溶质选自盐酸、硫酸或硝酸中的至少一种。
更优选地，所述酸液中溶质的体积分数为30％-40％。
本发明的第二方面是提供一种采用上述合成方法制得的磷酸树脂。
本发明采用以上技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明通过将亚磷酸三乙酯接枝在大孔苯乙烯氯球上，再水解制得磷酸树脂，本发明的制备方法采用的原料安全，反应平稳可控，工艺简单且符合工业化生产需要，可工业化生产。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1
本实施例提供一种磷酸树脂的制备方法，步骤包括：
将200g大孔苯乙烯氯球置于600mL甲醇中，30℃膨胀2h后，移除所述甲醇并再次加入600mL甲醇，50℃膨胀1h后，移除所述甲醇并加入800mL亚磷酸三乙酯，升温至105℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至120℃回流保温15h；待所述大孔苯乙烯氯球降温后，采用甲醇清洗2次，再采用去离子水清洗4次，洗净后加入体积分数为40％的氢氧化钠溶液，并升温至105℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至130℃保温12h，保温完成后降温并加入500mL去离子水降低所述大孔苯乙烯氯球的粘度；将所述大孔苯乙烯氯球水洗至pH为中性，加入体积分数为30％的盐酸调整pH至pH为3-5后再次水洗至pH为中性并移除液体，即得430g所述磷酸树脂。
经检测，所述磷酸树脂的全量交换容量为6.54mmol/g(干)，含水量为53.93％。
实施例2
本实施例提供另一种磷酸树脂的制备方法，步骤包括：
将200g大孔苯乙烯氯球置于600mL甲醇中，55℃膨胀2h后，移除所述甲醇并再次加入600mL甲醇，56℃膨胀2h后，移除所述甲醇并加入900mL亚磷酸三乙酯，升温至110℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至120℃回流保温15h；待所述大孔苯乙烯氯球降温后，采用甲醇清洗2次，再采用去离子水清洗4次，洗净后加入体积分数为42％的碳酸钠溶液，并升温至105℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至120℃保温18h，保温完成后降温并加入500mL去离子水降低所述大孔苯乙烯氯球的粘度；将所述大孔苯乙烯氯球水洗至pH为中性，加入体积分数为40％的硫酸调整pH至pH为3-5后再次水洗至pH为中性并移除液体，即得415g所述磷酸树脂。
经检测，所述磷酸树脂的全量交换容量为6.15mmol/g(干)，含水量为52.36％。
实施例3
本实施例提供另一种磷酸树脂的制备方法，步骤包括：
将200g大孔苯乙烯氯球置于800mL甲醇中，35℃膨胀2h后，移除所述甲醇并再次加入800mL甲醇，59℃膨胀1h后，移除所述甲醇并加入1000mL亚磷酸三乙酯，升温至105℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至115℃回流保温10h；待所述大孔苯乙烯氯球降温后，采用甲醇清洗2次，再采用去离子水清洗4次，洗净后加入体积分数为45％的氢氧化钾溶液，并升温至100℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至120℃保温18h，保温完成后降温并加入500mL去离子水降低所述大孔苯乙烯氯球的粘度；将所述大孔苯乙烯氯球水洗至pH为中性，加入体积分数为45％的硝酸调整pH至pH为3-5后再次水洗至pH为中性并移除液体，即得436g所述磷酸树脂。
经检测，所述磷酸树脂的全量交换容量为6.46mmol/g(干)，含水量为54.37％。
综上所述，本发明通过将亚磷酸三乙酯接枝在大孔苯乙烯氯球上，再水解制得磷酸树脂，本发明的制备方法采用的原料安全，反应平稳可控，工艺简单且符合工业化生产需要，可工业化生产。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种磷酸树脂的制备方法，其特征在于，步骤包括：大孔苯乙烯氯球置于甲醇中进行膨胀处理后，移除所述甲醇并加入亚磷酸三乙酯进行接枝处理，移除所述亚磷酸三乙酯并依次采用甲醇以及去离子水进行清洗处理，洗净后加入碱液进行水解处理并水洗至pH为中性，加入酸液调整pH至酸性后再次水洗至pH为中性并移除液体，即得所述磷酸树脂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述膨胀处理包括：将所述大孔苯乙烯氯球置于甲醇中，20℃-60℃膨胀1h-2h后，移除所述甲醇并再次加入甲醇，20℃-60℃膨胀1h-2h。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述接枝处理包括：加入所述亚磷酸三乙酯后，升温至105℃-115℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至115℃-120℃回流保温10h-15h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述清洗处理包括：待经所述接枝处理后的所述大孔苯乙烯氯球降温后，采用甲醇清洗1-3次，再采用去离子水清洗2-6次。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述水解处理包括：在经清洗处理后的所述大孔苯乙烯氯球中加入碱液，并升温至100℃-105℃进行蒸馏，蒸馏完成后升温至120℃-130℃保温12h-18h，保温完成后降温并加入去离子水降低所述大孔苯乙烯氯球的粘度。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述碱液中的溶质选自氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钠中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述碱液中溶质的体积分数为40％-50％。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酸液中的溶质选自盐酸、硫酸或硝酸中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述酸液中溶质的体积分数为30％-40％。
10.一种采用权利要求1-9任一项所述制备方法制得的磷酸树脂。
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|---|---|
| CN (1) | CN116120561A (zh) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB726925A (en) * | 1952-05-20 | 1955-03-23 | Permutit Co Ltd | Improvements in cation-exchange resins |
| CN105367699A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-03-02 | 宁波争光树脂有限公司 | 一种大孔型砷吸附树脂及其制备方法和应用 |
| CN108276526A (zh) * | 2018-01-26 | 2018-07-13 | 北京石油化工学院 | 一种高载量大孔径聚合物阳离子交换层析介质及其制备 |
| CN108503731A (zh) * | 2018-04-16 | 2018-09-07 | 浙江工业大学 | 一种耐高温季铵型强碱阴离子交换介质的制备方法 |
| CN109705273A (zh) * | 2019-01-11 | 2019-05-03 | 青岛普仁仪器有限公司 | 一种弱酸性阳离子色谱柱填料的制备方法 |
| CN111686700A (zh) * | 2020-05-08 | 2020-09-22 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 铁离子吸附树脂、制备方法及在去除溶液中铁离子的应用 |
| CN113814006A (zh) * | 2021-10-09 | 2021-12-21 | 中国船舶重工集团公司第七0七研究所九江分部 | 一种两性均相混床用强碱性阴离子交换树脂及其制备方法 |
| CN115232232A (zh) * | 2022-09-09 | 2022-10-25 | 浙江泽众环保科技有限公司 | 一种膦酸型阳离子交换树脂的制备方法 |
-
2022
- 2022-12-26 CN CN202211676276.2A patent/CN116120561A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB726925A (en) * | 1952-05-20 | 1955-03-23 | Permutit Co Ltd | Improvements in cation-exchange resins |
| CN105367699A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-03-02 | 宁波争光树脂有限公司 | 一种大孔型砷吸附树脂及其制备方法和应用 |
| CN108276526A (zh) * | 2018-01-26 | 2018-07-13 | 北京石油化工学院 | 一种高载量大孔径聚合物阳离子交换层析介质及其制备 |
| CN108503731A (zh) * | 2018-04-16 | 2018-09-07 | 浙江工业大学 | 一种耐高温季铵型强碱阴离子交换介质的制备方法 |
| CN109705273A (zh) * | 2019-01-11 | 2019-05-03 | 青岛普仁仪器有限公司 | 一种弱酸性阳离子色谱柱填料的制备方法 |
| CN111686700A (zh) * | 2020-05-08 | 2020-09-22 | 西安蓝晓科技新材料股份有限公司 | 铁离子吸附树脂、制备方法及在去除溶液中铁离子的应用 |
| CN113814006A (zh) * | 2021-10-09 | 2021-12-21 | 中国船舶重工集团公司第七0七研究所九江分部 | 一种两性均相混床用强碱性阴离子交换树脂及其制备方法 |
| CN115232232A (zh) * | 2022-09-09 | 2022-10-25 | 浙江泽众环保科技有限公司 | 一种膦酸型阳离子交换树脂的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 李凯等: "强酸性阳离子交换纤维的制备及磺化和其吸附性能研究", 精细石油化工进展, vol. 5, no. 10, 31 October 2004 (2004-10-31), pages 38 - 41 * |
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