CN116096780A - 包含不饱和聚酯的无过氧化物涂料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及涂料组合物，其包含：至少一种包含式(1)单元的不饱和聚酯(A)，包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)，至少一种催化剂(C)，任选地至少一种可光化辐射活化的聚合引发剂(D)，任选地至少一种溶剂(E)，任选地至少一种涂料组合物添加剂(F)，和任选地至少一种不同于不饱和聚酯(A)的聚合物(G)，条件是涂料组合物不包含任何过氧化物；还涉及一种制备涂覆基材的方法，涉及组合物，其由如下组分组成：至少一种包含式(1)单元的不饱和聚酯(A)，包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)，至少一种催化剂(C)，和任选地至少一种溶剂(E)。
Description
本发明涉及不含过氧化物的组合物和包含至少一种不饱和聚酯的涂料组合物，以及涂覆有所述涂料组合物的基材，以及涂覆基材的制备方法。
包含不饱和聚酯、可共聚化合物和作为聚合引发剂的过氧化物的涂料组合物是本领域已知的(Polyester und Alkydharze，Ulrich Poth，Vincenz，2014年第二修订版，第165-174页)。包含常用过氧化物如过氧化甲乙酮、过氧化环己酮和过氧化苯甲酰的涂料组合物需要高温来活化过氧化物。因此，包含过氧化物的涂料组合物通常还含有催化剂如Co(II)盐，其在室温下引起过氧化物的活化。因此，包含过氧化物和催化剂的涂料组合物在室温下储存不稳定，必须在将该涂料组合物施加到基材之前不久通过将一种包含过氧化物的涂料组合物组分与另一种包含催化剂且通常还包含不饱和聚酯和可共聚化合物的涂料组合物组分混合而制备。因此，包含过氧化物和催化剂的涂料组合物是双组分涂料组合物。双组分涂料组合物的制备还需要储存和处理过氧化物组分。过氧化物通常具有爆炸性、腐蚀性和/或严重的皮肤刺激性，因此在储存和处理时需要采取适当的安全和健康措施。
因此，包含不饱和聚酯、可共聚化合物、过氧化物和催化剂的涂料组合物具有作为双组分涂料组合物的缺点，并且由于过氧化物组分而需要额外的安全和健康措施。
包含不饱和聚酯和可共聚化合物的无过氧化物涂料组合物也是本领域已知的。通常，这些涂料组合物包含可光化辐射活化，通常是可UV辐射活化的聚合引发剂(Polyesterund Alkydharze，Ulrich Poth，Vincenz，2014年第二修订版，第175-177页)。
EP3492537A1描述了一种用于可活性能量射线固化油墨的树脂，其包括松香改性的不饱和聚酯树脂。所述松香改性的不饱和聚酯树脂是包含松香(a)、α,β-不饱和羧酸(b)和多元醇(c)的材料组分的反应产物，其中基于α,β-不饱和羧酸(b)的不饱和键相对于材料组分总量的摩尔比为0.05-2.00mmol/kg，松香(a)以相对于松香(a)总量为90质量％或更高的比例包含稳定处理的松香，并且α,β-不饱和羧酸包括α,β-不饱和二羧酸且多元醇(c)包含三元或更高的醇。
GB1363015描述了基于聚酯的空气干燥性和光固化性涂料组合物。所述组合物包含至少一种不饱和聚酯，所述不饱和聚酯包含衍生自富马酸的单元、至少一种可共聚单体和至少一种光引发剂。
CN103409048A描述了一种可光固化的树脂，其中将至少一种空气干燥性单体引入到不饱和聚酯中，并使用至少两种光引发剂，分别为表面引发剂和深层引发剂。空气干燥性单体优选为四氢邻苯二甲酸酐或二环戊二烯。表层引发剂优选为基于α-羟基酮的引发剂，而深层引发剂优选为基于酰基氧化膦的引发剂。
WO2012130975A1描述了一种不饱和聚酯树脂组合物(C1)，其包含(a)包含式-O-C(＝O)-CH2-C(＝CH2)-C(＝O)-O-(1)的结构单元的不饱和聚酯，(b)可与所述不饱和聚酯共聚的式(2)的环状单体，和(c)选自钴、铜、锰、铁及其盐和络合物的过渡金属化合物。
JP2004-115770描述了一种可光化射线固化的树脂组合物，其包含不饱和聚酯(A)和式CH2＝CH-C(O)O-(CH2CH2O)m-CH2-(CH2)4-CH2-(O-CH2-CH2)n-O-C(O)-CH＝CH2(1)的氧化乙烯改性的1,6-己二醇二丙烯酸酯(B)，其中m+n＝1-6。不饱和聚酯(A)包含烯属不饱和二羧酸(a)、除酸(a)以外的二羧酸、含醚基的多元醇(b)和除醇(b)以外的多元醇以及具有至少一个羟基的烯丙基醚化合物(c)。
WO2003101918描述了包含不饱和聚酯和反应性稀释剂的聚酯组合物。WO2003101918还描述了包含所述聚酯组合物的可固化组合物。这些可固化组合物可包含催化剂，例如自由基或偶氮烷烃型催化剂，或可辐射活化的引发剂。这些可固化组合物还可包含促进剂，例如金属化合物，例如有机酸的钴盐。反应性稀释剂的实例是对叔丁基苯乙烯和乙二醇二甲基丙烯酸酯。
JP2000-160035描述了一种用于凝胶涂层的树脂组合物，其包含含有可聚合不饱和键基团的树脂(A)和可聚合不饱和单体(B)。
本发明的目的是提供包含不饱和聚酯的无过氧化物涂料组合物，所述涂料组合物避免了含过氧化物且需要特殊的安全和健康措施的涂料组合物如双组分涂料组合物的缺点，并且所述涂料组合物同时显示出无过氧化物涂料组合物的改进的性能，因为涂覆有本发明涂料组合物的基材，特别是木基材，在储存时显示出可从涂覆基材中提取的低量的可聚合化合物。
该目的通过权利要求1的涂料组合物、权利要求15的组合物、权利要求17的基材和权利要求19的方法实现。
本发明的涂料组合物包含：
至少一种包含下式单元的不饱和聚酯(A)：
包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)，
至少一种催化剂(C)，
任选地，至少一种可光化辐射活化的聚合引发剂(D)，
任选地，至少一种溶剂(E)，
任选地，至少一种涂料组合物添加剂(F)，和
任选地，至少一种不同于不饱和聚酯(A)的聚合物(G)，
条件是所述涂料组合物不包含任何过氧化物。
不饱和聚酯(A)优选包含：
下式的单元：
下式的单元：
任选地，衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物且不同于式(1)或(2)单元的单元，和
衍生自至少一种二醇的单元。
不饱和聚酯(A)可额外包含其他单元，例如衍生自至少一种不带有烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物、至少一种带有至少三个OH基团的多元醇、至少一种醇、至少一种带有至少三个COOH基团的多羧酸或其衍生物和/或至少一种羧酸或其衍生物的单元。
优选地，不饱和聚酯(A)不包含衍生自衣康酸的单元。
带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸可以是任何带有至少一个，优选一个烯属不饱和基团的二羧酸。
带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸的实例为柠康酸、中康酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、2-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、顺-5-降冰片烯-内-2,3-二羧酸、顺-5-降冰片烯-外-2,3-二羧酸、顺-5-降冰片烯-2-内,3-外-二羧酸、衣康酸和2-亚甲基戊二酸。
带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸优选选自柠康酸、中康酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐和2-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸。带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸更优选选自1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸和2-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸。带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸最优选为1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸。
带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸的衍生物可以是单体或聚合物形式的相应酸酐，相应的单-或二-C1-4烷基酯如单甲酯、二甲酯、单乙酯、二乙酯或混合甲基乙基酯，相应的酰胺，或相应的酰卤如酰氯或酰溴。
C1-4烷基的实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基和叔丁基。
带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸的优选衍生物是单体形式的相应酸酐或相应的单或二-C1-4烷基酯。
不带有烯属不饱和基团的二羧酸可以是任何不带有烯属不饱和基团二羧酸。
不带有烯属不饱和基团的脂族二羧酸的实例是丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、1,11-十一烷二甲酸、1,12-十二烷二甲酸、2-甲基丙二酸、2-乙基丙二酸、2-甲基琥珀酸和2-乙基琥珀酸。不带有烯属不饱和基团的脂环族二羧酸的实例是环戊烷-1,2-二甲酸、环戊烷-1,3-二甲酸、环己烷-1,2-二甲酸、环己烷-1,3-二甲酸、环己烷-1,4-二甲酸、环庚烷-1,2-二甲酸、1,2-双(羧甲基)环己烷、1,3-双(羧甲基)环己烷和1,4-双(羧甲基)环己烷。不带有烯属不饱和基团的芳族二羧酸的实例是邻苯二甲酸、间苯二甲酸，对苯二甲酸和2,6-萘二甲酸。
不带有烯属不饱和基团的二羧酸衍生物可以是单体或聚合物形式的相应酸酐，相应的单-或二-C1-4烷基酯如单甲酯、二甲酯、单乙酯、二乙酯或混合甲基乙基酯，相应的酰胺，或相应的酰卤如酰氯或酰溴。
带有至少三个COOH基团的多羧酸可以是任何带有至少三个COOH基团的多羧酸。带有至少三个COOH基团的多羧酸可以带有至少一个烯属不饱和基团，但优选不带有烯属不饱和基团。
带有至少三个COOH基团的多羧酸的实例为1,3,5-环己烷三甲酸、1,2,4-苯三甲酸、1,3,5-苯三甲酸、1,2,4,5-苯四羧酸和苯六甲酸。
带有至少三个COOH基团的多羧酸的衍生物可以是单体或聚合物形式的相应酸酐，相应的单-或二-C1-4烷基酯如单甲酯、二甲酯、单乙酯、二乙酯或混合甲基乙基酯，相应的酰胺，或相应的酰卤如酰氯或酰溴。
所述羧酸可以是任何带有正好一个COOH基团的羧酸。所述羧酸可以带有至少一个烯属不饱和基团，但优选不带有烯属不饱和基团。所述羧酸的实例是乙酸、丙酸、丁酸、2-乙基己酸、苯甲酸或(甲基)丙烯酸。
所述羧酸的衍生物可以是相应的单-或二-C1-4烷基酯，例如单甲酯、二甲酯、单乙酯、二乙酯或混合甲基乙基酯、相应的酰胺或相应的酰卤如酰氯或酰溴。
所述二醇可以带有至少一个烯属不饱和基团，但优选二醇不带有烯属不饱和基团。
不带有烯属不饱和基团的脂族二醇的实例是乙二醇、丙烷-1,2-二醇、丙烷-1,3-二醇、丁烷-1,2-二醇，丁烷-1,3-二醇，丁烷-1,4-二醇，丁烷-2,3-二醇，戊烷-1,2-二醇、戊烷-1,3-二醇、戊烷-1,4-二醇、戊烷1,5-二醇、戊烷-2,3-二醇、戊烷-2,4-二醇、己烷-1,2-二醇、己烷-1,3-二醇、己烷-1,4-二醇、己烷-1,5-二醇、己烷-1,6-二醇、己烷-2,5-二醇、庚烷-1,2-二醇、庚烷-1,7-二醇、辛烷-1,8-二醇、辛烷-1,2-二醇、壬烷-1,9-二醇、癸烷-1,2-二醇、癸烷-1,10-二醇、十二烷-1,2-二醇、十二烷-1,12-二醇、新戊二醇、2-甲基戊烷-2,4-二醇、2,4-二甲基戊烷-2,4-二醇、2-乙基己烷-1,3-二醇、2,5-二甲基己烷-2,5-二醇、2,2,4-三甲基戊烷-1,3-二醇和频哪醇。
不带有烯属不饱和基团的脂环族二醇的实例为1,1-双(羟甲基)-环己烷、1,2-双(羟甲基)-环己烷、1,3-双(羟甲基)-环己烷、1,4-双(羟甲基)-环己烷、1,1-双(羟乙基)-环己烷、1,2-双(羟乙基)-环己烷、1,3-双(羟乙基)-环己烷、1,4-双(羟乙基)-环己烷、2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁二醇、环戊烷-1,2-二醇、环戊烷-1,3-二醇、1,2-双(羟甲基)环戊烷、1,3-双(羟甲基)环戊烷、环己烷-1,2-二醇、环己烷-1,3-二醇、环己烷-1,4-二醇、环庚烷-1,3-二醇和环庚烷-1,4-二醇和环庚烷-1,2-二醇、2,2-双(对羟基环己基)丙烷，5-降冰片烯-2,2-二甲醇和降冰片烯-2,3-二醇。
不带有烯属不饱和基团且包含至少一个醚基团的二醇的实例是二甘醇、三甘醇、二丙二醇、三丙二醇、聚乙二醇HO(CH2CH2O)n-H、聚丙二醇HO(CH(CH3)-CH2-O)n-H，n为>＝4的整数，聚乙二醇-聚丙二醇(氧化乙烯或氧化丙烯单元的序列是嵌段或无规的)、聚四亚甲基二醇和聚四氢呋喃以及乙氧基化或丙氧基化双酚A。
带有至少一个烯属不饱和基团的二醇的实例是2-丁烯-1,4-二醇和3-己烯-1,6-二醇。
所述二醇优选为不带有烯属不饱和基团的二醇，更优选为不带有烯属不饱和基团且包含至少一个醚基团的二醇，更优选所述二醇选自二甘醇、三甘醇、二丙二醇和三丙二醇，最优选所述二醇为二甘醇。
带有至少三个OH基团的多元醇可以是任何带有至少三个OH基团的多元醇。带有至少三个OH基团的多元醇可以带有至少一个烯属不饱和基团，但优选地，带有至少三个OH基团的多元醇不带有烯属不饱和基团。
带有至少三个OH基团且不带有烯属不饱和基团的多元醇的实例是甘油、三羟甲基甲烷、1,1,1-三羟甲基乙烷、1,1,1三羟甲基丙烷、1,2,4-丁三醇、季戊四醇、二甘油、甘油三酯、至少四种甘油的缩合物、二(三羟甲基)丙烷、二(季戊四醇)、1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯、上文所列的带有至少三个OH基团的多元醇与氧化乙烯、氧化丙烯和/或氧化丁烯的缩合物、肌醇，糖如葡萄糖、果糖和蔗糖，糖醇如山梨糖醇、甘露糖醇、苏糖醇、赤藓糖醇、阿东糖醇(核糖醇)、阿糖醇(lyxitol)、木糖醇、卫矛醇(半乳糖醇)、麦芽糖醇和异麦芽糖醇。
所述醇可以是任何带有恰好一个OH基团的醇。带有恰好一个OH基团的醇可以带有至少一个烯属不饱和基团，但优选地，带有恰好一个OH基的醇不带有烯属不饱和基团。
不带有烯属不饱和基团的醇的实例是乙醇、1-丙醇、异丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇和1-辛醇。带有至少一个烯属不饱和基团的醇的实例是(甲基)丙烯酸2-羟乙酯。
优选的是不饱和聚酯(A)，其中式(1)单元与式(1)和(2)单元之和的摩尔比为50-99％，优选为70-98％，甚至更优选为80-97％，最优选为85-95％。
式(1)单元与式(1)和(2)单元之和的摩尔比可通过1H-NMR确定。
优选的是不饱和聚酯(A)，其中式(1)单元与式(1)单元、式(2)单元和衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物的单元之和的摩尔比为50-90％，更优选为40-80％，最优选为50-75％。
式(1)单元与式(1)和(2)单元和衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物且不同于式(1)和(2)单元的单元之和的摩尔比可以通过1H-NMR确定。
优选的是不饱和聚酯(A)，其中存在衍生自至少一种不饱和二羧酸或其衍生物且不同于式(1)和(2)单元的单元并且包含下式的单元：
不饱和聚酯(A)优选包含10-50重量％，更优选20-40重量％，最优选30-35重量％的式(1)单元，基于聚酯(A)的重量。
不饱和聚酯(A)优选包含0-20重量％，更优选0-10重量％，最优选1-6重量％的式(2)单元，基于聚酯(A)的重量。
不饱和聚酯(A)优选包含0-50重量％，更优选10-40重量％，最优选15-25重量％的衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物且不同于式(1)和(2)单元的单元，基于聚酯(A)的重量。
不饱和聚酯(A)优选包含20-75重量％，更优选30-60重量％，最优选40-60重量％的衍生自至少一种二醇的单元，基于不饱和聚酯(A)的重量。
式(1)单元、式(2)单元、衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物且不同于式(1)和(2)单元的单元和衍生自二醇的单元的重量之和与聚酯(A)的重量之比优选为至少70％，更优选为至少80％，甚至更优选为至少90％，最优选为至少95％。
不饱和聚酯(A)优选包含低于20重量％，更优选低于10重量％，最优选低于1重量％的衍生自带有至少三个OH基团的多元醇的单元，基于不饱和聚酯(A)的重量。
不饱和聚酯(A)优选包含低于20重量％，更优选低于10重量％，最优选低于1重量％的衍生自带有恰好一个COOH基团的羧酸的单元，基于不饱和聚酯(A)的重量。
最优选地，式(1)单元、式(2)单元、衍生自至少一种二羧酸或其衍生物且不同于式(1)和(2)单元的单元和衍生自至少二醇的单元之和与不饱和聚酯(A)的所有单元的摩尔比为至少70％，优选为至少80％，更优选为至少90％。
最优选地，包含式(1)单元的不饱和聚酯(A)基本上由式(1)单元、式(2)单元、衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物且不同于式(1)和(2)单元的单元和衍生自至少一种二醇的单元组成。
“基本上由……组成”是指式(1)单元、式(2)单元、衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物且不同于式(1)和(2)单元的单元以及衍生自至少二醇的单元与不饱和聚酯(A)的所有单元之和的摩尔比为至少95％。
式(1)单元的密度优选为至少2.2mmol式(1)单元/g不饱和聚酯(A)，更优选为至少2.5mmol式(1)单元/g不饱和聚酯(A)，甚至更优选为至少2.7mmol式(1)单元/g不饱和聚酯(A)，更优选为至少2.8mmol式(1)单元/g不饱和聚酯(A)。
式(1)单元的密度优选为至多6.0mmol式(1)单元/g不饱和聚酯(A)，更优选为至多5.0mmol式(1)单元/g不饱和聚酯(A)，甚至更优选为至多4.5mmol式(1)单元/g不饱和聚酯(A)，更优选为至多4.0mmol式(1)单元/g不饱和聚酯(A)。
包含式(1)单元的不饱和聚酯(A)的数均分子量Mn可为400-10000g/mol，优选为400-2000g/mol，甚至更优选为500-1500g/mol，更优选为600-1100g/mol。不饱和聚酯(A)的数均分子量Mn可使用凝胶渗透色谱法且使用聚苯乙烯标样测定。
包含式(1)单元的不饱和聚酯(A)的重均分子量Mw可为500-20000g/mol，优选为1000-8000g/mol，更优选为3000-6000g/mol。不饱和聚酯(A)的重均分子量Mw可使用凝胶渗透色谱法且使用聚苯乙烯标样测定。
本发明的涂料组合物优选包含10-80重量％，更优选20-60重量％，最优选25-50重量％的不饱和聚酯(A)，基于组合物的重量。
包含式(1)单元的不饱和聚酯(A)可通过本领域已知的方法制备。
优选地，包含下式单元的不饱和聚酯(A)通过一种方法制备，
所述方法包括以下步骤：
(i)酯化：
马来酸或马来酸衍生物或其混合物，
任选地，至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物，
其不是马来酸、富马酸或其衍生物，和
至少一种二醇，
以形成不饱和聚酯前体，和
(ii)在高于210℃的温度下，优选在高于215℃的温度下，更优选在218-250℃的温度下处理第一步骤的不饱和聚酯前体，以得到包含式(1)单元的不饱和聚酯(A)。
马来酸或富马酸的衍生物可以是单体或聚合物形式的相应酸酐，相应的单-或二-C1-4烷基酯如单甲酯、二甲酯、单乙酯、二乙酯或混合甲基乙基酯，相应的酰胺，或相应的酰卤如酰氯或酰溴。
优选地，第一步骤在100-210℃，优选120-200℃的温度下进行。
酯化反应可在10-10 000毫巴，优选在10-2000毫巴的压力下，更优选在10-1200毫巴的压力下，最优选在100-1100毫巴的压力下进行，特别是在大气压下进行。
催化剂可选自酸性无机催化剂、酸性有机催化剂、有机金属催化剂及其混合物。
酸性无机催化剂的实例是硫酸、硫酸盐和硫酸氢盐如硫酸氢钠、磷酸、膦酸、连二磷酸硫酸铝水合物、明矾、酸性硅胶(pH<＝6，尤其是pH<＝5)和酸性氧化铝。
酸性有机催化剂的实例是含有磷酸基团、磺酸基团、硫酸基团或膦酸基团的有机化合物，例如对甲苯磺酸。酸性有机催化剂的其他实例是酸性离子交换剂，例如用二乙烯基苯交联且含有磺酸基团的聚苯乙烯树脂。
有机金属催化剂的实例是有机铝催化剂如三(正丁氧基)铝、三(异丙氧基)铝和三(2-乙基己氧基)铝，以及有机钛催化剂如丁醇钛(IV)、四(异丙基氧基)钛(IV)和四(2-乙基己基)钛(IV)，有机锡催化剂如氧化二丁基锡、氧化二苯基锡、二氯化二丁基锡、二(正辛酸)锡(II)、二(2-乙基己酸)锡(III)、月桂酸锡(II)、二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二马来酸二丁基锡和二乙酸二辛基锡，以及有机锌催化剂如乙酸锌。
优选地，酯化步骤在没有催化剂的情况下进行。
酯化步骤可在溶剂存在下进行。
合适溶剂的实例包括烃，例如正庚烷、环己烯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、二甲苯异构体混合物、乙苯、氯苯、邻二氯苯和间二氯苯。在不存在酸性催化剂的情况下，还适合作为溶剂的是醚如二噁烷或四氢呋喃，以及酮如甲基乙基酮和甲基异丁基酮。
优选地，溶剂的量(如果存在的话)低于5重量％，基于酯化步骤的反应混合物的重量。
酯化步骤中形成的水可以连续除去，例如通过蒸馏。也可以通过汽提或在除水剂如MgSO4和Na2SO4存在下进行反应来除去水。优选地，通过蒸馏除去水，任选地与其他除水方法组合。如果在反应期间形成了其他挥发性组分如甲醇或乙醇，则也可以通过蒸馏或汽提除去这些组分。
优选地，酯化反应在反应条件下呈惰性的气体下进行。合适的惰性气体包括氮气和氩气。
当不饱和聚酯(A)达到所需的酸值时，可以停止第一步骤。
第二步骤可在10-10 000毫巴，优选10-2000毫巴，更优选10-1200毫巴，最优选100-1100毫巴的压力下进行，特别是在大气压下进行。
在第二步中，马来酸衍生的单元至少部分异构化为式(1)单元。
包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)优选仅包含可聚合化合物。反应性稀释剂优选不包含带有OH和/或COOH基团的可聚合化合物。
可聚合化合物可以是任何带有至少一个可聚合基团的化合物。
可聚合基团是任何通过自由基聚合机理聚合的基团。
可聚合化合物(B1)可以是任何带有至少一个可聚合基团的化合物。
带有至少一个可聚合基团的化合物的实例是带有至少一个独立地选自乙烯基、(甲基)烯丙基和(甲基)丙烯酰基的可聚合基团的化合物，以及在α,β位上带有至少一个烯属不饱和基团的C4-10二羧酸衍生物。“(甲基)丙烯酰基”包括甲基丙烯酰基和丙烯酰基。(甲基)烯丙基包括甲基烯丙基和烯丙基。
在α,β位上带有至少一个烯属不饱和基团的C4-10二羧酸衍生物的实例是马来酸衍生物、富马酸衍生物、衣康酸衍生物、柠康酸衍生物、中康酸衍生物和2-亚甲基戊二酸衍生物。所述衍生物可以是酸酐或二(C1-20烷基)酯。
马来酸衍生物的实例是马来酸酐和马来酸二(C1-20烷基)酯，例如马来酸二甲酯、马来酸乙基甲基酯和马来酸二乙酯。富马酸衍生物的实例是富马酸的二(C1-20烷基)酯，例如富马酸二甲酯、富马酸乙基甲基酯和富马酸二乙酯。
带有至少一个独立地选自乙烯基、(甲基)烯丙基和(甲基)丙烯酰基的可聚合基团的化合物的实例是带有至少一个乙烯基的化合物和带有至少一个(甲基)烯丙基的化合物和带有至少一个(甲基)丙烯酰基的化合物。
带有至少一个乙烯基的化合物的实例是苯乙烯型化合物、乙烯基酯型化合物和乙烯基醚型化合物。
苯乙烯型化合物的实例是苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻甲基苯乙烯、2-乙烯基萘和二乙烯基苯乙烯。
反应性稀释剂(B)优选不包含苯乙烯型化合物。
乙烯基酯型化合物的实例是乙酸乙烯酯。
乙烯基醚型化合物的实例是乙二醇二乙烯基醚、乙二醇单乙烯基醚，二(甘醇)二乙烯基乙醚，二(甘醇)单乙烯基乙醚、三(甘醇)二乙烯基醚、三(甘醇)单乙烯基醚，三羟甲基丙烷三乙烯基醚，1,4-环己烷二甲醇二乙烯基醚、1,4-环己烷二甲醇单乙烯基醚、甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、2-羟乙基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、4-羟丁基乙烯基醚、叔戊基乙烯基醚、十二烷基乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、1,6-己二醇二乙烯基醚、环己基乙烯基醚和2,2-双[4-[2-(乙烯氧基)乙氧基]苯基]丙烷和1,4-双[2-(乙烯氧基)乙烯基]苯。
带有至少一个(甲基)烯丙基的化合物的实例是(甲基)烯丙基酯型化合物和(甲基)烯丙基醚型化合物。
(甲基)烯丙基酯型化合物的实例是邻苯二甲酸二(甲基)烯丙基酯和氰脲酸三(甲基)烯丙基酯。(甲基)烯丙基醚型化合物的实例是(甲基)烯丙基醚和三羟甲基丙烷二烯丙基醚。
带有至少一个(甲基)丙烯酰基的化合物的实例是带有至少一个(甲基)丙烯酰基的化合物、带有两个(甲基)丙烯酰基的化合物和带有至少三个(甲基)丙烯酰基的化合物。
带有一个(甲基)丙烯酰基的化合物的实例是(甲基)丙烯酸C1-20烷基酯、(甲基)丙烯酸酯C5-12环烷基酯、(甲基)丙烯酸2-降冰片基酯、[C1-10烷氧基(C1-10烷氧基)0-5]C1-10烷基(甲基丙烯酸酯)、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酰胺、乙酰乙酰氧基(C2-6烷基)(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸(甲基)烯丙基酯和(甲基)丙烯酸2-(2'-乙烯氧基乙氧基)乙基酯。
(甲基)丙烯酸C1-20烷基酯的实例是(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸2-甲基丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基丁酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-丙基庚酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯和(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸十四烷基酯、(甲基)丙烯酸十五烷基酯、(甲基)丙烯酸十六烷基酯、(甲基)丙烯酸十七烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯和(甲基)丙烯酸十九烷基酯。
[C1-10烷氧基(C1-10烷氧基)0-5]C1-10烷基(甲基丙烯酸酯)的实例是(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸酯2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸4-甲氧基丁酯、(甲基)丙烯酸2-(2'-甲氧基乙氧基)乙酯和(甲基)丙烯酸2-(2'-乙氧基乙氧基)乙酯。
(甲基)丙烯酸C5-12环烷基酯的实例是(甲基)丙烯酸酯环戊酯和(甲基)丙烯环己酯以及(甲基)丙烯酸环庚酯。
乙酰乙酰氧基(C2-6烷基)(甲基)丙烯酸酯的实例是乙酰乙酰氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙酰乙酰氧基丙基(甲基)丙酸酯和乙酰乙酰氧基丁基(甲基)丙酸酯。
带有两个(甲基)丙烯酰基的化合物的实例是1,2-乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,2-乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化1,2-乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,2-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化1,2-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,2-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化1,2-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,7-庚二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2-双(羟甲基)-环己烷二(甲基)丙烯酸酯、1,4-双(羟甲基)-环己烷二(甲基丙烯酸酯、乙氧基化1,4-双(羟甲基)-环己烷二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化1,4-双(羟甲基)-环己烷二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯，聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇-聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯(氧化乙烯和氧化丙烯单元的序列是嵌段或者无规的)，聚四亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四氢呋喃二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯和间苯二酚二缩水甘油酯醚二(甲基)丙烯酸酯。
带有至少三个(甲基)丙烯酰基的化合物的实例是甘油三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、混合乙氧基化/丙氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,1,1-三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化1,1,1-三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯,二(1,1,1-三羟甲基丙烷)、乙氧基化二(1,1,1-三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二(1,1,1-三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯和丙氧基化1,3,5-三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯。
优选地，反应性稀释剂(B)仅由带有至少一个(甲基)丙烯酰基的化合物组成。
优选地，可聚合化合物(B1)是带有至少一个(甲基)丙烯酰基的化合物。更优选地，可聚合化合物(B1)是带有两个(甲基)丙烯酰基的化合物。
甚至更优选地，可聚合化合物(B1)选自二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、混合乙氧基化/丙氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯和丙氧基化1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯，其中氧化丙烯和/或氧化乙烯单元的平均值为3-6。
最优选地，可聚合化合物(B1)独立地选自二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯和四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯。
特别地，可聚合化合物(B1)是二丙二醇二丙烯酸酯。
如果可聚合化合物(B1)独立地选自二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯和四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯，则反应性稀释剂(B)可额外包含至少一种选自如下组的其他可聚合化合物：(甲基)丙烯酸C1-20烷基酯、(甲基)丙烯酸酯C5-12环烷基酯、(甲基)丙烯酸2-降冰片基酯、1,2-乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,7-庚二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、混合乙氧基化/丙氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯和丙氧基化1,1,1-三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯。
如果可聚合化合物(B1)是二丙二醇二丙烯酸酯，则反应性稀释剂(B)可额外包含至少一种选自如下组的其他可聚合化合物：甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸2-降冰片基酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯和丙氧基化甘油三丙烯酸酯，其氧化丙烯单元的平均值为3-6。
优选地，可聚合化合物(B1)与反应性稀释剂(B)的重量比为至少40％，优选为至少55％，更优选为至少70％，甚至更优选为至少95％。
活性稀释剂(B)与聚酯(A)和活性稀释剂(A)之和的重量比优选为10-90％，更优选为20-80％，甚至更优选为30-75％，最优选为35-70％。
本发明的涂料组合物优选不包含苯乙烯型化合物。
优选地，催化剂(C)是金属盐或金属络合物。
金属的实例是过渡金属，例如钴、铁、锰和铜。
钴盐的实例是C2-20羧酸钴，例如双(乙酸)钴和双(2-乙基己酸)钴。
C2-20羧酸盐可以是支化的或非支化的。C2-20羧酸盐的实例是乙酸盐、丙酸盐、丁酸盐、戊酸盐、己酸盐、庚酸盐、辛酸盐、2-乙基己酸盐，壬酸盐、癸酸盐、十一烷酸盐、十二烷酸盐、十三烷酸盐、十四烷酸盐、十五烷酸盐、十七烷酸盐、十八烷酸盐和十九烷酸盐。
钴络合物的实例是乙酰丙酮钴，例如二乙酰丙酮钴和三乙酰丙酮钴。
铁盐的实例是卤化铁如二氯化铁，以及C2-20羧酸铁如二乙酸铁和二(2-乙基己酸)铁。
铁络合物的实例是乙酰丙酮铁，例如三乙酰丙酮铁。
优选地，催化剂(C)是金属盐或金属络合物，其中所述金属选自钴和铁。
更优选地，催化剂(C)是金属盐或金属络合物，其中金属是钴。
甚至更优选地，催化剂(C)是钴盐。
最优选地，催化剂(C)是双(C2-20羧酸)钴，特别是双(2-乙基己酸)钴。
催化剂(C)与聚酯(A)和反应性稀释剂(B)之和的重量比优选为0.001-1％，更优选为0.01-0.5％，最优选为0.02-0.1％。
可光化辐射活化的聚合引发剂(D)可以是在用辐射处理时可以引发自由基聚合的任何引发剂。
可光化辐射活化的聚合引发剂(D)优选为可UV辐射活化的聚合引发剂。
可UV辐射活化聚合的引发剂的实例是选自酮及其衍生物、α-羟基酮及其衍生物，α-氨基酮、苯甲酸及其衍生物、酰基氧化膦及其混合物的可UV辐射活化的化合物。
可UV辐射活化的聚合引发剂的实例是2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、环己基苯基酮、二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮和异丙基-9H-噻吨-9-酮。
可UV辐射活化的酮衍生物的实例是苯偶酰二甲基缩酮。
可UV辐射活化的α-羟基酮的实例是苯偶姻、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮和低聚[2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮]。
α-羟基酮的可UV辐射活化的衍生物的实例是苯偶姻甲基醚。
可UV辐射活化的α-氨基酮的实例是2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)丁酮-1、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮、2-甲基-1-[4-甲基苯硫基)-2-吗啉基丙烷-1-酮和4-(2-羟基乙氧基)苯基-2-羟基-2-丙基酮。
可UV辐射活化的酰基氧化膦的实例是二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、苯基双(2,4-三甲基苯甲酰基)氧化磷和双(2,6-二甲氧基苯甲酰基基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦。
可UV辐射活化的苯甲酸衍生物的实例是2-苯甲酰基苯甲酸甲酯和(2,4,6-三甲基苯甲酰基)次膦酸乙基苯酯。
其混合物的实例是双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦和2-羟基-2-甲基苯基丙烷-1-酮的混合物，以及1-羟基环己基苯基酮和二苯甲酮的混合物。
更优选地，可光化辐射活化的聚合引发剂(D)是可UV辐射活化的α-羟基酮或其衍生物。
最优选地，可光化辐射活化的聚合引发剂(D)是1-羟基环己基苯基酮。
光化辐射聚合引发剂(D)与聚酯(A)和反应性稀释剂(B)之和的重量比优选为0.05-20％，更优选为0.1-10％，甚至更优选为1-8％，最优选为2-6％。
本发明的涂料组合物不包含任何过氧化物。过氧化物是任何包含-O-O-基团的化合物。过氧化物的实例是过氧化甲乙酮、过氧化环己烷和过氧化苯甲酰。
优选地，本发明的涂料组合物根本不含任何可热活化的聚合引发剂。可热活化的聚合引发剂的实例是过氧化物和偶氮化合物。偶氮化合物是包含-N＝N-基团的化合物。
溶剂(E)可以是任何合适的有机溶剂。
有机溶剂的实例是酯、酮、酰胺、醚和芳烃及其混合物。
酯的实例是乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸1-甲氧基-2-丙基酯、乙酸2-丁氧基乙酯(丁基乙二醇乙酸酯)、丙二醇二乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丁基二甘醇乙酸酯、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯和碳酸亚丙酯。酮的实例是丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮。酰胺的实例是二甲基甲酰胺(DMF)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)。醚的实例是二醇醚如二丙二醇二甲醚，以及环醚如四氢呋喃和1,4-二噁烷。芳烃的实例是二甲苯和Solvesso 100。
优选的有机溶剂是酯或其混合物，特别是2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯。
溶剂(E)与聚酯(A)和反应性稀释剂(B)之和的重量比优选为0-10％，更优选为0.05-5％，最优选为0.1-2％。
涂料组合物添加剂(F)可以是任何合适的涂料组合物添加剂。
涂料组合物添加剂的实例是流平剂和消泡剂、光稳定剂、抗静电剂、阻燃剂、增稠剂、触变剂、表面活性剂、粘度调节剂、增塑剂、螯合剂、颜料、染料和填料。
不同于不饱和聚酯(A)的聚合物(G)可以是不同于不饱和聚酯(A)的任何合适的聚合物。
聚合物(G)的实例是聚醚丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯。
优选地，本发明的涂料组合物不包含聚合物(G)。
本发明的优选涂料组合物是如下涂料组合物，其中所述至少一种包含下式单元的不饱和聚酯(A)、包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)、至少一种催化剂(C)、任选的至少一种可光化辐射固化的聚合引发剂(D)和任选的至少一种溶剂(E)之和与涂料组合物重量的重量比为至少80％，更优选为至少90％，最优选为至少95％：
更优选的本发明涂料组合物是如下涂料组合物，其基本上由至少一种包含下式单元的不饱和聚酯(A)、包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)、至少一种催化剂(C)、任选的至少一种可光化辐射固化的聚合引发剂(D)和任选的至少一种溶剂(E)组成：
“基本上由……组成”是指所述至少一种包含下式单元的不饱和聚酯(A)、包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)、至少一种催化剂(C)、任选的至少一种可光化辐射固化的聚合引发剂(D)和任选的至少一种溶剂(E)之和与涂料组合物重量的重量比为至少95％：
本发明的涂料组合物可通过以任何顺序混合成分来制备。优选地，首先将不饱和聚酯(A)在升高的温度下，例如在50-150℃下与反应性稀释剂(B)混合，然后与剩余成分混合(优选在室温下)。
本发明的另一部分还是由以下组分组成的组合物：
至少一种包含下式单元的不饱和聚酯(A)：
包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)，
至少一种催化剂(C)，和
任选地，至少一种溶剂(E)。
所述组合物不包含过氧化物。
该组合物的不饱和聚酯(A)、包含所述至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)、所述至少一种催化剂(C)和所述至少一种溶剂(E)、以及反应性稀释剂(B)与不饱和聚酯(A)的重量比、催化剂(C)与反应性稀释剂(B)和不饱和聚酯(A)之和的重量比以及溶剂(E)与反应性稀释剂(B)和不饱和聚酯(A)之和的重量比如上文对于本发明涂料组合物所定义。
本发明的一部分还是本发明组合物在本发明涂料组合物中的用途。
本发明的一部分是涂覆有本发明涂料组合物的基材。
基材可以是任何合适的基材。
合适的基材的实例是木质基材、石头、纸、卡纸板、纸板、纺织品、膜、皮革、无纺布、塑料表面、玻璃、陶瓷、矿物建筑材料，例如模制水泥块和纤维水泥板，以及金属，其在每种情况下可以任选地预涂覆或预处理。
木质基材是包括木材的所有基材，例如木材或贴面木材。
优选地，基材是木质基材或石头。更优选地，基材是木质基材；甚至更优选地，基材是木材或贴面木材；最优选地，基材是贴面橡木。
本发明的另一部分还是一种制备涂覆有本发明涂料组合物的基材的方法，所述方法包括以下步骤：(i)将本发明的涂料组合物施加到基材上以形成层，以及(ii)用光化辐射或通过电子束处理该层。
所述涂料组合物可通过本领域已知的任何方法施加到基材上，例如通过喷涂、辊涂、刷涂、刮涂、各种印刷工艺(例如凹版印刷、转印、平版印刷和喷墨印刷)以及通过使用棒。
由本发明涂料组合物形成的“湿”层的厚度通常为3-500μm，优选为5-150μm，更优选为5-80μm。
优选地，步骤(ii)中的层的处理通过UV辐射进行。
优选地，基材是木质基材或石头。更优选地，基材是木质基材；甚至更优选地，基材是木材或贴面木材；最优选地，基材是贴面橡木。
本发明的涂料组合物的优点在于，所述涂料组合物不包含过氧化物，因此不显示出包含过氧化物的涂料组合物如双组分涂料组合物且由于过氧化物组分而需要额外的安全和健康措施的缺点。相反，本发明的涂料组合物是单组分涂料组合物，且不需要特殊的安全和健康措施。
本发明的涂料组合物的优点还在于，在用光化辐射或电子束(特别是用UV辐射)处理该层之后约5个月内，从涂覆有本发明涂料组合物的基材，特别是木质基材如贴面橡木基材中可提取出的包含可聚合化合物B1的反应性稀释剂B的量显著降低。对于包含基本上由例如可聚合化合物二丙二醇二丙烯酸酯(DPGDA)的反应性稀释剂的本发明涂料组合物，在将该涂料组合物形成的层在UV辐射处理后储存22周时，可从涂覆的贴面橡木基材中提取的DPGDA的量从11000mg/m2降至400mg/m2。
由于只有未反应的可聚合化合物才可以从涂覆的基材中提取，因此在用光化辐射或电子束处理该层后约5个月内可提取的可聚合化合物的量的减少表明，在用光化辐射或电子束处理后的约5个月内，基材，特别是木基材如贴面橡木基材中的包含可聚合化合物B1的反应性稀释剂(B)继续反应并与不饱和聚酯(A)交联。这在使用木质基材如贴面橡木基材时特别有利，因为已经渗透到木质基材中的涂料组合物的部分不能通过光化辐射或电子束处理达到。涂覆基材中仍存在的未反应可聚合化合物代表健康和安全问题。
不受理论的束缚，据称本发明涂料组合物的可聚合化合物在用光化辐射或电子束处理该层之后继续反应并通过氧引发机理交联不饱和聚酯分子(A)。
因此，可从涂覆有本发明涂料组合物的基材中提取出的可聚合化合物的量可以方便地通过简单地将涂覆的基材在固化后储存约5个月来减少。
本发明的涂料组合物的优点还在于，在辐射或电子束处理之后约5个月内，基材上的涂料组合物的光化辐射或电子束处理的层的硬度，特别是摆锤硬度和压痕硬度增加。由包括基本上由可聚合化合物二丙二醇二丙烯酸酯(DPGDA)组成的反应性稀释剂的本发明涂料组合物形成的固化层的摆锤硬度在固化后22周内从47次振荡增加到98次振荡。由包括基本上由可聚合化合物如二丙二醇二丙烯酸酯(DPGDA)组成的反应性稀释剂的本发明涂料组合物形成的固化层的压痕硬度在固化后22周内从122N/mm2增加到264N/mm2。
因此，由本发明涂料组合物形成的层的硬度可方便地通过在固化后简单地将涂覆基材储存约5个月而提高。
本发明涂料组合物的优点还在于，当在密闭容器中储存约9个月时，涂料组合物的粘度不会显著变化。
包含低至零量的溶剂(E)和/或不含苯乙烯型化合物的本发明涂料组合物的优点还在于，所述涂料组合物具有低至零量的挥发性有机化合物。
本发明涂料组合物的优点还在于，所述涂料组合物在固化时不开裂。本发明涂料组合物的优点还在于，所述涂料组合物对基材，特别是对木质基材显示出良好的附着力。本发明涂料组合物的优点还在于，所述涂料组合物显示出良好的耐化学性和机械性能。
实施例
缩写：
DPGDA是二丙二醇二丙烯酸酯，GPTA是甘油丙氧基化三丙烯酸酯(每分子平均3.8个氧化丙烯单元)，CHMA是甲基丙烯酸环己酯，HDDA是己烷-1,6-二醇二丙烯酸酯，NMA是甲基丙烯酸2-降冰片基酯，Omnirad 184是1-羟基环己基苯基酮，Pergaquick C60X是双(2-乙基己酸)钴在2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯中的6％溶液，Nouryact CF40包含铁络合物。
实施例1
制备包含式(1)、(2)和(3)单元的不饱和聚酯(A1)和作为可聚合化合物的二丙二醇二丙烯酸酯(DPGDA)的混合物
1.44重量份二甘醇(MW 106.12g/mol，1.36摩尔份)、1重量份马来酸酐(MW98.06g/mol，1.02摩尔份)和0.57重量份1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐(MW152,15g/mol，0.37摩尔份)在140-200℃的温度下反应，然后在220℃下反应，直至达到所需的分子量。通过蒸馏除去酯化期间形成的水。在反应条件(220℃)下，马来酸衍生的单元部分异构化为富马酸衍生的单元。将反应混合物冷却至低于130℃的温度，并用二丙二醇二丙烯酸酯稀释，得到包含55重量％不饱和聚酯(A1)和45重量％DPGDA的混合物，基于混合物的重量。
不饱和聚酯(A1)中式(1)单元/式(2)单元/式(3)单元的摩尔比为2.48/0.27/1.00(通过1H-NMR测定)，不饱和聚酯(A1)的Mw为4279g/mol，Mn为892g/mol。
实施例2
制备包含式(1)、(2)和(3)单元的不饱和聚酯(A1)和作为可聚合化合物的甘油丙氧基化三丙烯酸酯(平均每分子3.8个PO单元，MW 475g/mol)的混合物
首先，使1.44重量份二甘醇(MW 106.12g/mol，1.36摩尔份)、1重量份马来酸酐(MW98.06g/mol，1.02摩尔份)和0.57重量份1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐(MW 152,15g/mol，0.37摩尔份)在140-200℃的温度下反应，然后在220℃下反应，直至达到所需的分子量。通过蒸馏除去酯化期间形成的水。在反应条件(220℃)下，马来酸衍生的单元部分异构化为富马酸衍生的单元。将反应混合物冷却至低于130℃的温度，并用甘油丙氧基化三丙烯酸酯(平均每分子3.8个PO单元，MW 475g/mol)，得到包含40重量％多烯属不饱和聚酯(A1)和60重量％甘油丙氧基化三丙烯酸酯(平均每分子3.8个PO单元，MW 475g/mol)的混合物，基于混合物的重量。
不饱和聚酯(A1)中式(1)单元/式(2)单元/式(3)单元的摩尔比为2.48/0.27/1.00(通过1H-NMR测定)，不饱和聚酯(A1)的Mw为4279g/mol，Mn为892g/mol。
实施例3
制备包含实施例1混合物的涂料组合物
将75g实施例1的混合物、25g二丙二醇二丙烯酸酯、4g Omnirad 184和1gPergaquick C60X在室温下混合，得到涂料组合物。
实施例4-11
制备包含实施例1混合物的涂料组合物
类似于实施例3制备包含实施例1混合物的涂料组合物，但使用表1中所列的成分。
表1
对比实施例1-5
制备包含实施例1混合物但不含催化剂的涂料组合物
类似于实施例3制备包含实施例1混合物的对比涂料组合物，但使用表2中所列的成分。
表2
对比实施例6-9
制备分别包含
PE9074和
PE8800的涂料组合物
类似于实施例3制备分别包含
PE9074和
PE8800的对比涂料组合物，但使用表3中所列的成分。
表3
实施例12
可分别从涂覆有实施例3和对比实施例1的涂料组合物的UV辐射贴面橡木基材中提取的二丙二醇二丙烯酸酯(DPGDA)的量的测定
将实施例3和对比实施例1的涂料组合物分别用辊涂机BKL Bürkle以40g涂料组合物/m2贴面橡木基材的量施加到尺寸(长度×宽度)为10cm2的贴面橡木基材上。在施加后1分钟，使用功率为160W/cm、输送带速率为10m/分钟的中压Hg灯辐射涂覆的基材。
在UV辐射后，将涂覆的贴面橡木基材在室温下保持在黑暗中。根据IKEA IOS TM0002，在紧临UV辐射后和分别在UV辐射4、10和22周后，使用丙酮(80℃，1.5小时)从涂覆的贴面橡木基材中提取DPGDA。通过气相色谱法测定可提取DPGDA的量。
表4
表4表明，可从涂覆有实施例3的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184和催化剂PergaQuick C60X)的贴面橡木基材中提取的DPGDA的量在UV辐射后22周内从11000mg/m2降至仅400mg/m2，而可从涂覆有对比实施例1的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184，但不含催化剂PergaQuick C60X)的贴面橡木基材中提取的DPGDA的量在UV辐射后22周内仅从10900mg/m2降至2950mg/m2。
由于只有未反应的DPGDA才可以从涂覆的基材中提取，因此在UV辐射后22周内可提取DPGDA的量的减少表明，在UV辐射后22周内，涂覆基材中的DPGDB继续反应。
因此，涂覆有实施例3涂料组合物的贴面橡木基材的未反应DPGDA的量可方便地通过在UV辐射后简单地将涂覆的基材储存22周而减少。
实施例13
可分别从涂覆有实施例3、6、7、8和10的涂料组合物的UV辐射贴面橡木基材中提取的可聚合化合物(DPGDA、GPTA、CHMA、HDDA和NMA)的量的测定
将实施例3、6、7、8和10的涂料组合物分别用辊涂机BKL Bürkle以27g涂料组合物/m2贴面橡木基材的量施加到尺寸(长度×宽度)为10cm2的贴面橡木基材上，在施加后1分钟使用功率为120W/cm、传送带速率为5m/分钟的中压Hg灯辐射。在UV辐射后，将涂覆的贴面橡木基材在室温下保持在黑暗中。根据IKEA IOS TM 0002，在紧临UV辐射后和分别在UV辐射8、12和20周后，使用丙酮(80℃，1.5小时)从涂覆的贴面橡木基材中提取可聚合化合物(DPGDA、CHMA、HDDA和NMA)。通过气相色谱法测定可提取的聚合化合物(DPGDA、CHMA、HDDA和NMA)的量。
表5
表5显示了可从涂覆有实施例3、6、7、8和10的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、至少一种可聚合化合物、可UV固化的引发剂Omnirad 184和催化剂PergaQuick C60X或Nouryact CF40)的贴面橡木基材中提取的所有可聚合化合物(分别为DPGDA、CHMA、HDDA和NMA)的量在UV辐射后20周内减少。
由于只有未反应的可聚合化合物(分别为DPGDA、CHMA、HDDA和NMA)才可以从涂覆的基材中提取，因此在UV辐射后20周内可提取的可聚合化合物的量的减少表明，涂覆基材中的可聚合化合物在UV辐射后20周内继续反应。
因此，涂覆有实施例3、6、7、8和10的涂料组合物的贴面橡木基材的未反应的可聚合化合物(分别为DPGDA、CHMA、HDDA和NMA)的量可方便地通过在UV辐射后简单地将涂覆的基材储存20周而减少。
实施例14
实施例3-11和对比实施例1-9的涂料组合物的样品在不施加光化辐射或电子束的情况下在敞开的金属板盖中的固化行为的分析
将2g实施例3-11和对比实施例1-9的液体涂料组合物分别放置在直径为4cm的金属板盖中。将具有涂料组合物样品的金属板盖在黑暗中在室温下保持“打开”。通过每周用抹刀检查金属板盖中的涂料组合物样品的芯是固体还是液体来监测涂料组合物样品的固化行为。在36周后，停止测试。表6中显示了实施例1-11的涂料组合物样品的芯部在金属板盖中变为固体所需的时间(以周计)。对比实施例1-9的涂料组合物样品的芯在36周后仍然是液体。
表6
表6表明，实施例3-11的涂料组合物样品的芯在金属板盖中在8-17周的时间后变为固体。这表明本发明涂料组合物的可聚合化合物在储存时通过氧引发机理与不饱和聚酯分子(A)反应并交联。
实施例15
实施例3、4和8以及对比实施例1、2、4、6、7、8和9的涂料组合物的UV辐射层的摆锤硬度的测定
将实施例3、4和8以及对比实施例1、2、4、6、7、8和9的涂料组合物分别用棒施加到玻璃基材上(湿层厚度：400μm)，并使用功率为120W/cm、输送带速率为10m/分钟的中压Hg灯辐射。在UV辐射后，将涂覆的玻璃基材在室温下保持在黑暗中，并且在紧临UV固化后以及在表7和8中所示的几周后使用DIN EN ISO 1522(04-2007)测定摆锤硬度。
实施例3和对比实施例1的涂料组合物的UV辐射层的摆锤硬度可参见表7。
表7
表7表明，实施例3的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184和催化剂PergaQuick C60X)的UV辐射层的摆锤硬度在UV辐射后18周内从47次振荡增加到98次振荡，而对比实施例1的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184但不含催化剂PergaQuick C60X)的UV辐射层的摆锤硬度在UV辐射后26周内仅从50次振荡增加到56次振荡。
实施例4和8以及对比实施例2、4、6、7、8和9的涂料组合物的UV辐射层的摆锤硬度可参见表8。
表8
表8表明，实施例4的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、GPTA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184和催化剂PergaQuick C60X)的UV辐射层的摆锤硬度在UV辐射后26周内从38次振荡增加到91次振荡，而对比实施例2的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、GPTA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184但不含催化剂PergaQuick C60X)的UV辐射层的摆锤硬度在UV辐射后26周内仅从42次振荡增加到54次振荡。
表8还表明，实施例8的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、HDDA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184和催化剂PergaQuick C60X)的UV辐射层的摆锤硬度在UV辐射后26周内从48次振荡增加到99次振荡，而对比实施例4的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、HDDA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184但不含催化剂PergaQuick C60X)的UV辐射层的摆锤硬度在UV辐射后26周内仅从50次振荡增加到55次振荡。
表8还表明，在26周的时间内，不含包括式(1)单元的不饱和聚酯的对比实施例6-9的涂料组合物的UV辐射层的摆锤硬度几乎没有增加。
实施例16
实施例3和对比实施例1的涂料组合物的UV辐射层的压痕硬度[N/mm2]的测定
将实施例3和对比实施例1的涂料组合物分别用棒施加到玻璃基材上(湿层厚度：400μm)，并使用功率为120W/cm、输送带速率为10m/分钟的中压Hg灯辐射。将涂覆有UV固化层的玻璃基材在室温下保持在黑暗中，并在紧临UV辐射处理后和UV辐射后1、2、4、8、10、14、18、22、30和32周使用DIN EN ISO 14577-1(2000)测定压痕硬度。
结果见表9。
表9
表9表明，实施例3的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184和催化剂PergaQuick C60X)的UV辐射层的压痕硬度在UV辐射后22周内从122N/mm2增加到264N/mm2，而对比实施例1的涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184但不含催化剂PergaQuick C60X)的UV辐射层的压痕硬度在UV辐射后22周内仅从134N/mm2增加到156N/mm2。
实施例15
实施例3和对比实施例1的涂料组合物在室温下在密闭容器中储存时的粘度的测定
将实施例3和对比实施例1的涂料组合物在室温下储存在密闭容器中，在表10所示的数周后，使用DIN EN ISO 2555(2018)在23℃下测量涂料组合物的粘度。
结果见表10。
表10
表10表明，实施例3的液体涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、可UV辐射固化的聚合引发剂Omnirad 184和催化剂PergaQuick C60X)的粘度在密闭容器中储存36周时仅略有降低，从830mPa·s降至750mPa·s，并且实施例3的液体涂料组合物的粘度与对比实施例1的液体涂料组合物(包含不饱和聚酯A1、DPGDA、UV辐射固化聚合引发剂Omnirad 184但不含催化剂PergaQuick C60X)的粘度相当。
因此，在密闭容器中储存36周时，实施例3的涂料组合物中催化剂PergaQuickC60X的存在不会影响涂料组合物的粘度。
Claims (20)
1.一种涂料组合物，其包含：
至少一种包含下式单元的不饱和聚酯(A)：
包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)，
至少一种催化剂(C)，
任选地，至少一种可光化辐射活化的聚合引发剂(D)，
任选地，至少一种溶剂(E)，
任选地，至少一种涂料组合物添加剂(F)，和
任选地，至少一种不同于不饱和聚酯(A)的聚合物(G)，
条件是所述涂料组合物不包含任何过氧化物。
2.根据权利要求1所述的涂料组合物，其中不饱和聚酯(A)包含：
下式的单元：
下式的单元：
任选地，衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物且不同于式(1)或(2)单元的单元，和
衍生自至少一种二醇的单元。
3.根据权利要求2所述的涂料组合物，其中式(1)单元与式(1)和(2)单元之和的摩尔比为50-99％，优选为70-98％，甚至更优选为80-97％，最优选为85-95％。
4.根据权利要求2或3所述的涂料组合物，其中式(1)单元与式(1)单元、式(2)单元和衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物且不同于式(1)和(2)单元的单元之和的摩尔比为50-90％，更优选为40-80％，最优选为50-75％。
5.根据权利要求2-4中任一项所述的涂料组合物，其中衍生自至少一种带有至少一个烯属不饱和基团的二羧酸或其衍生物且不同于式(1)和(2)单元的单元包括下式的单元：
6.根据权利要求2-5中任一项所述的组合物，其中所述二醇是不带有烯属不饱和基团的二醇。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的涂料组合物，其中反应性稀释剂(B)由带有至少一个(甲基)丙烯酰基的化合物组成。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的涂料组合物，其中可聚合化合物(B1)选自二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯，三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯和四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯。
9.根据权利要求8所述的涂料组合物，其中可聚合化合物(B1)是二丙二醇二丙烯酸酯。
10.根据权利要求9所述的涂料组合物，其中可聚合化合物(B1)与反应性稀释剂(B)的重量比为至少40％，优选为至少55％，更优选为至少70％，甚至更优选为至少95％。
11.根据权利要求1-10中任一项所述的涂料组合物，其中催化剂(C)是金属盐或金属络合物，其中所述金属是钴或铁。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中所述金属是钴。
13.根据权利要求12所述的涂料组合物，其包含至少一种可光化辐射活化的聚合引发剂(D)。
14.根据权利要求13所述的涂料组合物，其中可光化辐射活化的聚合引发剂(D)是可UV辐射活化的聚合引发剂。
15.一种组合物，其由如下组分组成：
至少一种包含下式单元的不饱和聚酯(A)：
包含至少一种可聚合化合物(B1)的反应性稀释剂(B)，
至少一种催化剂(C)，和
任选地，至少一种溶剂(E)。
16.根据权利要求15所述的组合物在根据权利要求1所述的涂料组合物中的用途。
17.一种涂覆有根据权利要求1-14中任一项所述的涂料组合物的基材。
18.根据权利要求17所述的基材，其中所述基材是木质基材。
19.一种制备根据权利要求17所述的基材的方法，所述方法包括以下步骤：(i)将根据权利要求1-14中任一项所述的涂料组合物施加到基材上以形成层，以及(ii)用光化辐射或电子束处理步骤(i)中形成的层。
20.根据权利要求19所述的方法，其中所述基材是木质基材。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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