CN116082217A - 一种n-n轴手性双吲哚类化合物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种N‑N轴手性双吲哚类化合物及其合成方法，该化合物的化学结构式如式3所示；合成方法为：以吲哚衍生烯胺与2,3‑二酮酯作为反应原料加入到有机溶剂中，在手性磷酸的催化下以及脱水剂、六氟异丙醇存在的条件下，于60‑90℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得。本发明合成的N‑N轴手性双吲哚类化合物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对人体前列腺癌细胞PC‑3具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性。本发明反应条件较为常规，反应过程温和、简便、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样的产物，且产率及对映选择性高。

Description

一种N-N轴手性双吲哚类化合物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种N-N轴手性双吲哚类化合物及其合成方法。
背景技术
轴手性吲哚类化合物广泛存在于抗癌药物分子及天然产物中，在生命科学领域有着广泛的应用前景。然而，目前广泛存在的轴手性吲哚类化合物集中于轴手性N-芳基吲哚、轴手性3-芳基吲哚、轴手性2-芳基吲哚、轴手性5-芳基吲哚、轴手性N-吡咯基吲哚、3,3-双吲哚类化合物。N-N轴手性双吲哚类化合物是一类从未有人研究过的化合物，且未有人研究这些化合物的合成方法以及对人体前列腺癌细胞PC-3的细胞毒性。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种N-N轴手性双吲哚类化合物，扩大轴手性吲哚类化合物的种类范围，该N-N轴手性双吲哚类化合物对人体前列腺癌细胞PC-3有很好的敏感度及细胞毒活性。
本发明的目的之二是提供上述N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，该方法反应过程温和，简便、安全易操作，对映选择性高，且具有低成本、高产率的优点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种N-N轴手性双吲哚类化合物，其化学结构式如式3所示：
Figure BDA0004059810120000011
式3中，R选自氢、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、卤素、甲基、苯基中的一种；R2选自甲酯基、甲酰胺、苯基、膦氧基中的一种；R3选自氢、C1-C2烷基中的一种；R4选自苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷基取代的苯基、C1-C2烷氧基取代的苯基、萘基、杂芳基中的一种；R5选自C1-C4烷基。
本发明还提供上述N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，具体步骤为：以式1化合物吲哚衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物作为反应原料加入到有机溶剂中，在手性磷酸的催化下以及脱水剂、六氟异丙醇存在的条件下，于60-90℃搅拌反应12-48小时，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物；
其中，式1化合物吲哚衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物之间的摩尔比为2：(1-6)，式1化合物吲哚衍生烯胺与手性磷酸的摩尔比为(1-2)：0.1；式1化合物吲哚衍生烯胺与六氟异丙醇的摩尔比为(1-2)：(0.5-2)；
所述式1化合物吲哚衍生烯胺的结构式为
Figure BDA0004059810120000021
式1中，R选自氢、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、卤素、甲基、苯基中的一种；R2选自甲酯基、甲酰胺、苯基、膦氧基中的一种；R3选自氢、C1-C2烷基中的一种.
所述式2化合物2,3-二酮酯衍生物的结构式为
Figure BDA0004059810120000022
式2中，R4选自苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷基取代的苯基、C1-C2烷氧基取代的苯基、萘基、杂芳基中的一种；R5选自C1-C4烷基。
优选的，所述手性磷酸选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物、螺环骨架衍生物、联萘骨架磷酰胺衍生物中的一种；所述的联萘骨架衍生物为式4化合物，所述式4化合物的结构式为
Figure BDA0004059810120000023
式中G选自4-氯苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的八氢联萘骨架衍生物为式5化合物，所述式5化合物的结构式为
Figure BDA0004059810120000031
式中G’选自4-氯苯基、4-苯基苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的螺环骨架衍生物为式6化合物，所述式6化合物的结构式为
Figure BDA0004059810120000032
式中G”选自4-氯苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的联萘骨架磷酰胺衍生物为式7化合物，所述式7化合物的结构式为
Figure BDA0004059810120000033
优选的，所述的手性磷酸为式5化合物，式中G’选自9-菲基。
优选的，所述的有机溶剂选自乙腈、丙酮、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃、氯仿、四氯化碳、1,2-二溴乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷中的一种；所述的有机溶剂体积与式1化合物吲哚衍生烯胺的摩尔量的比例为(5-20)mL:1mmol。
优选的，所述的有机溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷，所述的有机溶剂体积与式1化合物吲哚衍生烯胺的摩尔量的比例为5mL:1mmol。
优选的，所述的式1化合物吲哚衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物之间的摩尔比为1：2；所述的式1化合物吲哚衍生烯胺与六氟异丙醇的摩尔比为1：2。
优选的，反应温度为70℃，反应时间为48小时。
优选的，所述脱水剂选自
Figure BDA0004059810120000034
分子筛、
Figure BDA0004059810120000035
分子筛、
Figure BDA0004059810120000036
分子筛、硫酸镁、硫酸钠中的一种。
优选的，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为4：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明合成的N-N轴手性双吲哚类化合物，通过生物活性测试，显示该类衍生物对人体前列腺癌细胞PC-3具有较高的敏感度和很强的细胞毒活性，说明本发明合成的N-N轴手性双吲哚类化合物有望应用于医药领域；
(2)本发明在合成N-N轴手性双吲哚类化合物的反应条件较为常规，反应过程温和、简便、易操作、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围；本发明用了较多种类的底物作为反应物，获得了结构多样、复杂的产物，且产率高及对映选择性高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。
下述实施例中，除非另有说明，吲哚衍生烯胺、2,3-二酮酯衍生物、手性磷酸及其他试剂均可通过市售购买或者按照已知文献报道的方式获得；所述的实验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施。
实施例1
N-N轴手性双吲哚类化合物式3aa的合成路线如下：
Figure BDA0004059810120000041
在溶剂中加入0.1mmol的吲哚衍生烯胺式1a与0.2mmol的2,3-二酮酯衍生物式2a作为反应物，在0.01mol(吲哚衍生烯胺的10mol％)手性磷酸作用下，在100mg
Figure BDA0004059810120000042
分子筛、0.2mmol六氟异丙醇存在条件下，70℃下搅拌反应48h，TLC跟踪反应至结束，过滤、浓缩之后通过硅胶柱层析(洗脱液为石油醚和乙酸乙酯体积比为4：1的混合溶液)纯化分离，即得到N-N轴手性双吲哚类化合物式3aa，收率以及对映选择性如表1所示。
表1不同种类手性磷酸、溶剂、温度、溶剂的体积、摩尔比、脱水剂、六氟异丙醇量、反应时间对反应对映选择性及收率的影响
Figure BDA0004059810120000051
Figure BDA0004059810120000061
注：表1中ee为对映异构体过量比。
由表1中数据可以得出最优反应条件为：手性磷酸为式5a、溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷，反应溶液体积为0.5mL、脱水剂为
Figure BDA0004059810120000062
分子筛、反应时间为48小时、式1a、式2a、六氟异丙醇的摩尔比为1：2：2、反应温度为70℃。
实施例1中由最优反应条件获得的产物式3aa的结构表征数据如下：
87％yield(40.7mg)as a yellow solid.m.p.111.1-112.1℃；[α]D 20＝11.1(c0.55,Acetone)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.30(s,1H),7.64(d,J＝8.0Hz,1H),7.39–7.34(m,1H),7.27(s,1H),7.26–7.19(m,4H),7.18–7.06(m,4H),6.79(d,J＝7.9Hz,1H),6.17(d,J＝8.1Hz,1H),4.24–4.06(m,4H),1.11(t,J＝7.1Hz,3H),0.89(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ168.2,159.5,151.9,146.4,139.5,138.7,129.8,129.4,129.2,128.0,127.4,127.1,126.5,123.7,123.0,122.6,113.1,111.6,110.0,109.2,105.2,100.0,61.3,61.014.0,13.5；IR(KBr):3060,1716,1653,1627,1581,1419,1264,1066,797,669cm-1；ESIFTMS exact mass calcd for(C28H24N2O5+Na)+requires m/z 491.1577,found m/z491.1579；The enantiomeric excess:93％,determined by HPLC(OD-H,hexane/isopropanol＝95/5,flow rate 1.0mL/min,I＝254nm)tR＝7.587min(minor),tR＝8.987min(major).
实施例2-17
实施例2-17的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的吲哚衍生烯胺作为原材料。
其反应合成路线如下所示：
Figure BDA0004059810120000071
产物、对映体过量、产率如下表2所示：
表2实施例1-17的反应原料、产物、对映体过量、产率
Figure BDA0004059810120000072
实施例18-30
实施例18-30的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的2,3-二酮酯衍生物作为原材料。
反应合成路线如下所示：
Figure BDA0004059810120000081
产物、对映体过量、产率如下表3所示：
表3实施例1及18-30的反应原料、产物、对映体过量、产率
Figure BDA0004059810120000082
由表2、表3可知，本发明的方法不仅可以一步实现N-N轴手性双吲哚类化合物的合成、获得极高的对映选择性和优秀的收率、原子经济性高、环境友好、适用范围广，而且原料易得、操作简单安全、反应条件温和、反应时间短、后处理简单、产物结构多样化，因而具有较大的实施价值和潜在社会经济效益。
本发明的N-N轴手性双吲哚类化合物，通过MTT法测试了部分实施例合成的化合物对人体前列腺癌细胞PC-3的细胞毒活性，结果见表4。结果表明，本发明合成的化合物对人体前列腺癌细胞PC-3有较高的细胞毒活性。
表4本发明中的化合物对人体前列腺癌细胞PC-3的细胞毒活性
Figure BDA0004059810120000083
Figure BDA0004059810120000091
注：表4中IC50指半数抑制浓度。

Claims (10)

1.一种N-N轴手性双吲哚类化合物，其特征在于，其化学结构式如式3所示：
Figure FDA0004059810110000011
式3中，R选自氢、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、卤素、甲基、苯基中的一种；R2选自甲酯基、甲酰胺、苯基、膦氧基中的一种；R3选自氢、C1-C2烷基中的一种；R4选自苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷基取代的苯基、C1-C2烷氧基取代的苯基、萘基、杂芳基中的一种；R5选自C1-C4烷基。
2.一种权利要求1所述的N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤为：以式1化合物吲哚衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物作为反应原料加入到有机溶剂中，在手性磷酸的催化下以及脱水剂、六氟异丙醇存在的条件下，于60-90℃条件下搅拌反应12-48小时，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得式3化合物；
其中，式1化合物吲哚衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物之间的摩尔比为2：(1-6)，式1化合物吲哚衍生烯胺与手性磷酸的摩尔比为(1-2)：0.1；式1化合物吲哚衍生烯胺与六氟异丙醇的摩尔比为(1-2)：(0.5-2)；
所述式1化合物吲哚衍生烯胺的结构式为
Figure FDA0004059810110000012
式1中，R选自氢、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、卤素中的一种；R1选自氢、卤素、甲基、苯基中的一种；R2选自甲酯基、甲酰胺、苯基、膦氧基中的一种；R3选自氢、C1-C2烷基中的一种；
所述式2化合物2,3-二酮酯衍生物的结构式为
Figure FDA0004059810110000013
式2中，R4选自苯基、卤素取代的苯基、C1-C2烷基取代的苯基、C1-C2烷氧基取代的苯基、萘基、杂芳基中的一种；R5选自C1-C4烷基。
3.根据权利要求2所述的一种N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述手性磷酸选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架衍生物、螺环骨架衍生物、联萘骨架磷酰胺衍生物中的一种；所述的联萘骨架衍生物为式4化合物，所述式4化合物的结构式为
Figure FDA0004059810110000021
式中G选自4-氯苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的八氢联萘骨架衍生物为式5化合物，所述式5化合物的结构式为
Figure FDA0004059810110000022
式中G’选自4-氯苯基、4-苯基苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的螺环骨架衍生物为式6化合物，所述式6化合物的结构式为
Figure FDA0004059810110000023
式中G”选自4-氯苯基、9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-萘基、三苯基硅基、1-萘基中的一种；所述的联萘骨架磷酰胺衍生物为式7化合物，所述式7化合物的结构式为
Figure FDA0004059810110000024
4.根据权利要求3所述的一种N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸为式5化合物，式中G’选自9-菲基。
5.根据权利要求2或3所述的一种N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自乙腈、丙酮、乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃、氯仿、四氯化碳、1,2-二溴乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷中的一种；所述的有机溶剂体积与式1化合物吲哚衍生烯胺的摩尔量的比例为(5-20)mL:1mmol。
6.根据权利要求5所述的一种N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为1,1,2,2-四氯乙烷，所述的有机溶剂体积与式1化合物吲哚衍生烯胺的摩尔量的比例为5mL:1mmol。
7.根据权利要求2或3所述的一种N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述的式1化合物吲哚衍生烯胺与式2化合物2,3-二酮酯衍生物之间的摩尔比为1：2；所述的式1化合物吲哚衍生烯胺与六氟异丙醇的摩尔比为1：2。
8.根据权利要求2或3所述的一种N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，反应温度为70℃，反应时间为48小时。
9.根据权利要求2所述的一种N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述脱水剂选自
Figure FDA0004059810110000031
分子筛、
Figure FDA0004059810110000032
分子筛、
Figure FDA0004059810110000033
分子筛、硫酸镁、硫酸钠中的一种。
10.根据权利要求2或3所述的一种N-N轴手性双吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述纯化为硅胶柱层析，洗脱液为体积比为4：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
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