CN116082180A - 一种烟草源生物碱及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于药物和植物化学技术领域，涉及一种烟草源生物碱aminobenzoates C及其制备方法。minobenzoates C的制备方法为：心叶烟全株阴干后粉碎，过10‑50目筛；用甲醇浸泡提取，减压蒸馏，浓缩得浸膏Ⅰ；浸膏Ⅰ溶于蒸馏水，调节pH至酸性，沉淀取上清液，上清液调pH至中性后，乙酸乙酯萃取，回收溶剂得浸膏II；浸膏II溶于二氯甲烷‑甲醇溶液中，过凝胶柱色谱分离，得到洗脱液减压蒸馏得浸膏III；浸膏III溶解于甲醇中，经高效液相色谱仪纯化即得。本发明首次从心叶烟中分离得到化合物aminobenzoates C，具有较好的抗烟草花叶病毒活性，可用于抗烟草花叶病毒药物的研发制备。
Description
技术领域
本发明属于药物和植物化学技术领域，具体涉及一种烟草源生物碱aminobenzoates C及其制备方法。
背景技术
心叶烟(Nicotiana glutinosa L)为茄科烟草属一年生或有限多年生草本植物。研究发现心叶烟对烟草花叶病毒(TMV)具有很好的免疫活性，接种烟草花叶病毒(TMV)，心叶烟叶片引起局部坏死斑点。
对心叶烟化学成分研究的文献并不多，国外学者对心叶烟的抗烟草花叶病毒(TMV)活性研究主要是对抗病基因上的研究，对该植物的化学成分和生物学活性鲜有报道。本试验对心叶烟提取物进行体外抗病毒活性研究，结果表明有很强的抗病毒活性，因此，有必要对其化学成分和生物学活性进行研究，进而从中获取有开发利用价值的化合物。
发明内容
为了克服现有技术中存在的问题，本发明提供了一种烟草源生物碱aminobenzoates C及其制备方法，从心叶烟中首次分离得到化合物aminobenzoates C，该化合物具有多种生物学活性，尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性。
为实现上述目的，本发明是通过如下技术方案实现的：
本发明一方面提供了一种烟草源生物碱，具有如下结构：
该化合物的命名为aminobenzoates C，分子式为C17H23NO5。
本发明另一方面提供了烟草源生物碱aminobenzoates C的制备方法，具体步骤为：
(1)采集心叶烟的全株，阴干后粉碎，过10-50目筛后作为原料；
(2)将步骤(1)所得原料用甲醇浸泡提取，减压蒸馏，浓缩得到浸膏Ⅰ；
(3)将步骤(2)所得浸膏Ⅰ溶于蒸馏水中，调节pH至酸性，沉淀取上清液，上清液调节pH至中性后，再用乙酸乙酯进行萃取，回收溶剂得浸膏II；
(4)浸膏II溶于二氯甲烷-甲醇溶液中，过凝胶柱色谱分离，得到的洗脱液减压蒸馏得浸膏III；所述二氯甲烷-甲醇溶液中，二氯甲烷与甲醇的体积比为1:1；优选地，凝胶柱为sephadex LH-20凝胶柱；
(5)浸膏III溶解于甲醇中，经高效液相色谱仪纯化得到化合物aminobenzoatesC，流动相为体积比为2:1的CH3OH-H2O。
上述技术方案中，进一步地，所述步骤(2)中原料与甲醇溶液质量比为1:8～10。
上述技术方案中，进一步地，所述步骤(2)中甲醇浸泡10-12h，反复提取3次。
上述技术方案中，进一步地，所述步骤(3)中浸膏Ⅰ与蒸馏水质量比为1:3。
上述技术方案中，进一步地，所述步骤(3)中调节pH至3-6。
上述技术方案中，进一步地，所述步骤(3)中上清液与乙酸乙酯的质量比为1:4。
本发明第三方面提供了烟草源生物碱aminobenzoates C在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
本发明首次从心叶烟中分离得到化合物aminobenzoates C，该化合物具有多种生物学活性，尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性，本发明的新化合物aminobenzoates C为进一步研究心叶烟植物作为抗烟草花叶病药物植物资源提供了重要的启示，可用于抗烟草花叶病毒药物的研发制备。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步说明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
制备aminobenzoates C化合物，制备方法包括以下步骤：
(1)采集心叶烟(Nicotiana glutinosa L.)全株，阴干后粉碎，过40目筛后作为原料；
(2)将步骤(1)所得原料用8倍量95％甲醇浸泡10-12h，反复提取3次，减压蒸馏，挥发甲醇，浓缩至不减重得到浸膏Ⅰ；
(3)将步骤(2)所得浸膏Ⅰ溶于蒸馏水中，调节pH至3-6，得到沉淀取上清液，上清液调节pH至中性后，再用乙酸乙酯进行萃取，回收上清液的乙酸乙酯溶剂得浸膏II；其中，浸膏Ⅰ与蒸馏水的质量比为1:3，上清液与乙酸乙酯的质量比为1:4；
(4)浸膏II溶解在二氯甲烷-甲醇溶液中，用sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，得到的洗脱液再减压蒸馏得浸膏III；二氯甲烷-甲醇溶液中，二氯甲烷与甲醇的体积比为1:1；
(5)浸膏III溶解在甲醇中，经高效液相色谱仪纯化得到化合物aminobenzoatesC，流动相为体积比为2:1的CH3OH-H2O。
实施例2
化合物aminobenzoates C的结构鉴定：
经过上述步骤制得的化合物C17H23NO5，为白色不定性粉末，波谱数据：ESI-MS m/z:322.1649[M+H]+.1H NMR(500MHz,methanol-d4)δ:6.71(1H,d,J＝1.7Hz,H-2),7.44(1H,d,J＝8.1Hz,H-5),6.67(1H,d,J＝8.2,1.8Hz,H-6),2.47(1H,m,H-7a),2.71(1H,dd,J＝13.8,5.6Hz,H-7b),1.65(1H,m,H-8),3.75(1H,m,H-9),2.40(1H,m,H-10),7.04(1H,m,H-11),5.90(1H,d,J＝15.7Hz,H-12),1.29(2H,m,H-8a),0.91(1H,t,J＝7.4Hz,H-8b),2.16(s,NH).13C NMR(125MHz,methanol-d4)δ:140.8(C-1),118.1(C-2),149.7(C-3),124.9(C-4),124.0(C-5),121.4(C-6),35.6(C-7),48.8(C-8),72.0(C-9),37.8(C-10),148.4(C-11),124.4(C-12),169.7(C-13),23.0(C-14),11.9(C-15),172.2(C-16),23.3(C-17).。根据波普数据，确定该化合物为aminobenzoates C。
实施例3活性检测实验(ELISA)：
本发明化合物在抗烟草花叶病毒方面有明显效果，可应用在抗烟草花叶病毒药物中。
检测样品(本发明化合物)及对照品(宁南霉素)的吸光度值，计算其对烟草花叶病毒增殖抑制率；试剂盒标准品梯度浓度为62.5pg/ml、125pg/ml、250pg/ml、500pg/ml、1000pg/ml，标准品各梯度浓度的OD值依次为0.1557、0.2455、0.3566、0.6085、1.0761。样品、对照品及水的吸光度各测量三次，取平均值，样品的浓度为1mg/ml，样品的平均吸光度值(OD值)为0.1291，对照的平均吸光度值(OD值)为0.4529，水的平均吸光度值(OD值)为0.484033。
相对抑制率％＝(CK组OD值-T组OD值)/CK组OD值×100％
CK组即为空白组(水)；T组即为实验组(样品或对照)。
经计算得出，本发明化合物对烟草花叶病毒的相对增殖抑制率为61.10％，宁南霉素对烟草花叶病毒的相对增殖抑制率为6.43％。
本发明首次从心叶烟中分离得到化合物aminobenzoates C，该化合物具有多种生物学活性，尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性，为进一步研究心叶烟烟植物作为抗烟草花叶病药物植物资源提供了重要的启示，可用于抗烟草花叶病毒药物的研发制备。
对于任何熟悉本领域的技术人员而言，在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案作出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均应仍属于本发明技术方案保护的范围内。
Claims (8)
1.一种烟草源生物碱，其特征在于，具有如下结构：
该化合物的命名为aminobenzoates C，分子式为C17H23NO5。
2.根据权利要求1所述的一种烟草源生物碱aminobenzoates C的制备方法，其特征在于：具体步骤为：
(1)采集心叶烟的全株，阴干后粉碎，过10-50目筛后作为原料；
(2)将步骤(1)所得原料用甲醇浸泡提取，减压蒸馏，浓缩得到浸膏Ⅰ；
(3)将步骤(2)所得浸膏Ⅰ溶于蒸馏水中，调节pH至酸性，沉淀取上清液，上清液调pH至中性后，再用乙酸乙酯进行萃取，回收溶剂得浸膏II；
(4)浸膏II溶于二氯甲烷-甲醇溶液中，过凝胶柱色谱分离，得到的洗脱液减压蒸馏得浸膏III；所述二氯甲烷-甲醇溶液中，二氯甲烷与甲醇的体积比为1:1；
(5)浸膏III溶解于甲醇中，经高效液相色谱仪纯化得到化合物，流动相为体积比为2:1的CH3OH-H2O。
3.根据权利要求2所述的一种烟草源生物碱aminobenzoates C的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中原料与甲醇溶液质量比为1:8～10。
4.根据权利要求2所述的一种烟草源生物碱aminobenzoates C的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中甲醇浸泡10-12h，反复提取3次。
5.根据权利要求2所述的一种烟草源生物碱aminobenzoates C的制备方法，其特征在于：步骤(3)中浸膏Ⅰ与蒸馏水质量比为1:3。
6.根据权利要求2所述的一种烟草源生物碱aminobenzoates C的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中调节pH至3-6。
7.根据权利要求2所述的一种烟草源生物碱aminobenzoates C的制备方法，其特征在于：步骤(3)中上清液与乙酸乙酯的质量比为1:4。
8.根据权利要求1所述的一种烟草源生物碱aminobenzoates C在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
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-
2022
- 2022-12-30 CN CN202211735479.4A patent/CN116082180A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
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