CN116023349A - 一种混合长碳链烷基缩水甘油醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及环氧树脂助剂技术领域，提供了一种混合长碳链烷基缩水甘油醚的制备方法。本发明将C8‑10醇、环氧氯丙烷和相转移催化剂混合进行开环加成反应，得到中间产物，然后将所述中间产物和碱金属氢氧化物水溶液混合进行闭环反应，得到混合长碳链烷基缩水甘油醚。本发明采用单一的相转移催化剂、通过无溶剂法制备混合长碳链烷基缩水甘油醚，操作简单，易于工业化生产，并且产物收率高，所得产物环氧值高、色度低、总氯和水解氯低。
Description
技术领域
本发明涉及环氧树脂助剂技术领域，尤其涉及一种混合长碳链烷基缩水甘油醚的制备方法。
背景技术
C8-10烷基缩水甘油醚是一种广泛使用的线性脂肪族单环氧基稀释剂，具有高活性的环氧端基，在环氧树脂活性稀释剂、增韧剂等方面具有广泛应用。因其具有无色透明、气味小、毒性低，粘度低、降粘效果显著等优点，可用于环氧地坪涂料、灌封料、浇注料、胶黏剂。
目前烷基缩水甘油醚一般是采用脂肪醇和环氧氯丙烷为原料，先通过开环加成得到氯醇醚结构的中间物，然后在碱溶液的作用下脱去氯化氢闭环得到产物。但是，目前关于烷基缩水甘油醚的报道中，烷基部分大部分是单一的脂肪链，关于混合长链烷基缩水甘油醚合成的报道较少。
申请号为200810230035.9的专利中公布了一种C12/14混合烷基缩水甘油醚的合成方法，其以C12/14醇为原料，在路易斯酸催化剂AlCl3、SnCl4、ZnCl2的催化下，与环氧氯丙烷进行反应，然后再加入另一种路易斯酸催化剂，使反应进一步进行。该方法中将多种催化剂联合使用，方法较为复杂，难以工业化生产。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种混合长碳链烷基缩水甘油醚的制备方法。本发明采用单一的相转移催化剂、通过无溶剂法合成C8-10烷基缩水甘油醚，产物收率高，操作简单。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
一种混合长碳链烷基缩水甘油醚的制备方法，包括以下步骤：
将C8-10醇、环氧氯丙烷和相转移催化剂混合进行开环加成反应，得到中间产物；所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、十六烷基三甲基溴化铵和乙基三苯基溴化磷中的一种；所述相转移催化剂的质量为所述C8-10醇质量的0.3～0.7％；
将所述中间产物和碱金属氢氧化物水溶液混合进行闭环反应，得到混合长碳链烷基缩水甘油醚。
优选的，所述C8-10醇和环氧氯丙烷的摩尔比为1:1～1.5。
优选的，所述环氧氯丙烷采用滴加的方式加入，所述滴加的时间为1～4h。
优选的，所述开环加成反应的温度为56～60℃，反应时间为2～4h，所述开环加成反应的时间自环氧氯丙烷加入完毕开始计。
优选的，所述碱金属氢氧化物水溶液为氢氧化钠水溶液；所述碱金属氢氧化物水溶液的质量分数为30～50％；所述碱金属氢氧化物采用滴加的方式加入，所述滴加的时间为1～2h。
优选的，所述C8-10醇和碱金属氢氧化物的摩尔比为1:1.3～2。
优选的，所述闭环反应的温度为55～60℃，反应时间为3～4h，所述闭环反应的时间自碱金属氢氧化物溶液加入完毕开始计。
优选的，所述闭环反应结束后，包括将所得产物料液进行后处理；所述后处理包括以下步骤：将所得产物料液依次进行中和和水洗，得到混合长碳链烷基缩水甘油醚。
本发明提供了一种混合长碳链烷基缩水甘油醚的制备方法，包括以下步骤：将C8-10醇、环氧氯丙烷和相转移催化剂混合进行开环加成反应，得到中间产物；所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、十六烷基三甲基溴化铵和乙基三苯基溴化磷中的一种；所述相转移催化剂的质量为所述C8-10醇质量的0.3～0.7％；将所述中间产物和碱金属氢氧化物水溶液混合进行闭环反应，得到混合长碳链烷基缩水甘油醚。本发明采用单一的相转移催化剂制备C8-10烷基缩水甘油醚，所用催化剂种类少，操作简单，容易进行工业化生产；并且，在本领域中，制备烷基缩水甘油醚时通常需要加入有机溶剂作为反应介质，但是有机溶剂容易在产品中残留，造成后续使用中环境污染；本申请采用无溶剂法进行制备，在操作过程中无需采用有机溶剂，可以避免有机溶剂的残留，可以保证产品后续使用过程中的稳定性。此外，本发明采用两步法，在开环加成反应完成后再滴加碱金属氢氧化物水溶液进行闭环反应，能够提高产物收率。
进一步的，在常规的烷基缩水甘油醚的合成中，为了实现脂肪醇的完全反应，通常需要采用大幅过量的环氧氯丙烷，不仅会造成大量的环氧氯丙烷浪费，还会造成产物的总氯和水解氯提高。而本发明通过相转移催化剂的选择，能够提高反应活性，使得反应在环氧氯丙烷稍过量的情况下即可反应，不仅能保证较高的收率，且所得产物中的水解氯和总氯较低。
具体实施方式
本发明提供了一种混合长碳链烷基缩水甘油醚的制备方法，包括以下步骤：
将C8-10醇、环氧氯丙烷和相转移催化剂混合进行开环加成反应，得到中间产物；所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、十六烷基三甲基溴化铵和乙基三苯基溴化磷中的一种；所述相转移催化剂的质量为所述C8-10醇质量的0.3～0.7％；
将所述中间产物和碱金属氢氧化物水溶液混合进行闭环反应，得到混合长碳链烷基缩水甘油醚。
本发明将C8-10醇、环氧氯丙烷和相转移催化剂混合进行开环加成反应，得到中间产物。在本发明中，所述C8-10醇具体为辛癸醇，所述辛癸醇中辛醇的质量分数优选为53％，癸醇的质量分数优选为47％；本发明对所述辛癸醇的来源没有特殊要求，采用市售的辛癸醇即可；所述C8-10醇的摩尔量以辛醇和癸醇的总摩尔量计。在本发明中，所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、十六烷基三甲基溴化铵和乙基三苯基溴化磷中的一种；所述相转移催化剂的质量为所述C8-10醇质量的0.3～0.7％，优选为0.4～0.6％；所述C8-10醇和环氧氯丙烷的摩尔比优选为1:1～1.5，更优选为1:1.1～1.3；所述环氧氯丙烷优选采用滴加的方式加入，所述滴加的时间优选为1～4h，更优选为2～3h。
在本发明中，所述开环加成反应的温度优选为56～60℃，更优选为57～59℃，所述开环加成反应的时间优选为2～4h，更优选为2.5～3.5h，所述开环加成反应的时间自环氧氯丙烷加入完毕开始计。在本发明的具体实施例中，优选先将C8-10醇和相转移催化剂加入反应器中，然后升温至开环加成反应的温度，再将环氧氯丙外滴加到反应体系中，滴加完毕后，继续保温进行反应。开环加成反应完成后，无需进行任何处理，直接进行后续的闭环反应即可。
在本发明中，所述中间产物为氯醇醚，氯醇醚的具体结构以及开环加成反应的反应式如式I所示：
得到中间产物后，本发明将所述中间产物和碱金属氢氧化物水溶液混合进行闭环反应，得到混合长碳链烷基缩水甘油醚。在本发明中，所述碱金属氢氧化物水溶液优选为氢氧化钠水溶液；所述碱金属氢氧化物水溶液的质量分数优选为30～50％，更优选为32％；所述碱金属氢氧化物优选采用滴加的方式加入，所述滴加的时间优选为1～2h；所述C8-10醇和碱金属氢氧化物的摩尔比为1:1.3～2。
在本发明中，所述闭环反应的温度优选为55～60℃，反应时间优选为3～4h，更优选为3.2～3.5h，所述闭环反应的时间自碱金属氢氧化物溶液加入完毕开始计。在本发明的具体实施例中，优选直接向开环加成反应所得产物料液中滴加碱金属氢氧化物水溶液，滴加完毕后继续保温进行反应。
在本发明中，所述闭环反应的反应式如式II所示：
在本发明中，所述闭环反应结束后，还优选包括将所得产物料液进行后处理；所述后处理优选包括以下步骤：将所得产物料液依次进行中和和水洗，得到混合长碳链烷基缩水甘油醚；所述中和优选为：采用磷酸二氢钠溶液中和至pH值为6.7～7.2；所述水洗优选为洗到水相澄清。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
向四口瓶中投入143.4g C8-10醇、0.43g十六烷基三甲基溴化铵，升温至58℃，匀速滴加120.3g环氧氯丙烷，滴加时间2h，滴加完成后，保温2h。再向体系中滴加187.5g 32％的NaOH溶液，滴加时间2h，保温3h。将体系水洗、中和，得到产品284.3g，收率为87.2％。产品表征见表1。
实施例2
向四口瓶中投入143.4g C8-10醇、0.43g乙基三苯基溴化磷，升温至58℃，匀速滴加120.3g环氧氯丙烷，滴加时间2h，滴加完成后，保温2h。再向体系中滴加187.5g 32％的NaOH溶液，滴加时间2h，保温3h。将体系水洗、中和，得到产品288.6g，收率为88.4％。产品表征见表1。
实施例3
向四口瓶中投入143.4g C8-10醇、0.72g四丁基溴化铵，升温至60℃，匀速滴加120.3g环氧氯丙烷，滴加时间3h，滴加完成后，保温2h。再向体系中滴加187.5g 32％的NaOH溶液，滴加时间2h，保温3h。将体系水洗、中和，得到产品285.7g，收率为87.5％。产品表征见表1。
实施例4
向四口瓶中投入143.4g C8-10醇、0.72g四丁基溴化铵，升温至60℃，匀速滴加120.3g环氧氯丙烷，滴加时间4h，滴加完成后，保温2h。再向体系中滴加187.5g 32％的NaOH溶液，滴加时间2h，保温3h。将体系水洗、中和，得到产品286.3g，收率为87.1％。产品表征见表1。
实施例5
向四口瓶中投入143.4g C8-10醇、0.72g乙基三苯基溴化磷，升温至60℃，匀速滴加120.3g环氧氯丙烷，滴加时间4h，滴加完成后，保温2h。再向体系中滴加187.5g 32％的NaOH溶液，滴加时间2h，保温3h。将体系水洗、中和，得到产品287.1g，收率为87.92％。产品表征见表1。
表1实施例1～5所得产品的测试结果
根据表1中的数据可以看出，本发明制备的C8-10烷基缩水甘油醚纯度高，色度低，环氧值高，且总氯和水解氯较低。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种混合长碳链烷基缩水甘油醚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将C8-10醇、环氧氯丙烷和相转移催化剂混合进行开环加成反应，得到中间产物；所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、十六烷基三甲基溴化铵和乙基三苯基溴化磷中的一种；所述相转移催化剂的质量为所述C8-10醇质量的0.3～0.7％；
将所述中间产物和碱金属氢氧化物水溶液混合进行闭环反应，得到混合长碳链烷基缩水甘油醚。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C8-10醇和环氧氯丙烷的摩尔比为1:1～1.5。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述环氧氯丙烷采用滴加的方式加入，所述滴加的时间为1～4h。
4.根据权利要求1或3所述的制备方法，其特征在于，所述开环加成反应的温度为56～60℃，反应时间为2～4h，所述开环加成反应的时间自环氧氯丙烷加入完毕开始计。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碱金属氢氧化物水溶液为氢氧化钠水溶液；所述碱金属氢氧化物水溶液的质量分数为30～50％；所述碱金属氢氧化物采用滴加的方式加入，所述滴加的时间为1～2h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C8-10醇和碱金属氢氧化物的摩尔比为1:1.3～2。
7.根据权利要求1或5所述的制备方法，其特征在于，所述闭环反应的温度为55～60℃，反应时间为3～4h，所述闭环反应的时间自碱金属氢氧化物溶液加入完毕开始计。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述闭环反应结束后，包括将所得产物料液进行后处理；所述后处理包括以下步骤：将所得产物料液依次进行中和和水洗，得到混合长碳链烷基缩水甘油醚。
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| CN113429367A (zh) * | 2021-06-23 | 2021-09-24 | 江苏扬农锦湖化工有限公司 | 一种烷基缩水甘油醚的制备方法 |
-
2022
- 2022-12-08 CN CN202211571151.3A patent/CN116023349B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN101440074A (zh) * | 2008-12-19 | 2009-05-27 | 大连齐化化工有限公司 | C12/14烷基缩水甘油醚的合成方法 |
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 何建中，等人: "正癸基缩水甘油醚的合成与工艺优化", 《化学时刊》, vol. 17, no. 1, pages 33 - 35 * |
| 刘霜，等人，: "正辛基缩水甘油醚的合成优化研究", 《精细与专用化学品》, vol. 18, no. 9, pages 24 - 27 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116023349B (zh) | 2024-02-20 |
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