CN115819376A - 一种癸基缩水甘油醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于环氧树脂合成技术领域，具体涉及一种癸基缩水甘油醚的制备方法。本发明在醚化开环反应中采用过量的环氧氯丙烷与正癸醇反应，减少了副反应的发生，并将不同的催化剂复合使用，在醚化开环反应阶段采用酸催化剂，在环化反应阶段采用相转移催化剂，保证了醚化开环反应和环化反应具有较高的反应活性和选择性，所得中间产物氯醇醚在相转移催化剂存在下，加碱进行环化反应，最终降低了产物中的水解氯，从而降低产物中的总氯水平。本发明不使用有机溶剂，消除了溶剂残留在产物中的可能，还避免了溶剂挥发对环境造成的影响。
Description
技术领域
本发明属于环氧树脂合成技术领域，具体涉及一种癸基缩水甘油醚的制备方法。
背景技术
癸基缩水甘油醚是一种单官能基稀释剂，因其无色透明、粘度低、稀释效果以及润湿性能好，被用作活性稀释剂，可以降低树脂的粘度，提高树脂的柔韧性，还可以用于浇注缠绕成型的电器产品，提高机械性能。
目前，国内关于癸基缩水甘油醚的合成方法相关报道很少。有的研究人员采用一步法：在相转移催化剂作用下，以环氧氯丙烷、碱和正癸醇为原料，催化剂先在水相中和碱形成离子对，该离子对可溶于有机溶剂，在强烈搅拌下被萃取到有机相，与有机相中的醇形成烷氧负离子，再与环氧氯丙烷反应得到癸基缩水甘油醚，催化剂重新形成并回到水相。
《化工时刊》(2003.17.1)中报道了一种癸基缩水甘油醚的合成方法，以相转移催化剂催化合成癸基缩水甘油醚，相转移催化剂采用四乙基溴化铵、苄基三甲基溴化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三乙基溴化铵或四丁基溴化铵为催化剂，反应方程式如下：
该方法在合成癸基缩水甘油醚时，以甲苯作有机溶剂，但是甲苯无法完全回收，会有一部分挥发损失或者残留在产物中。并且，该方法使用一步法合成癸基缩水甘油醚，采用等当量的正癸醇与环氧氯丙烷反应，由于链增长副产物的生成，导致大量的正癸醇残留在产物中，即使采用过量的环氧氯丙烷参与反应，也不能完全消除残留在产物中的正癸醇，并且环氧氯丙烷过量很多会造成反应后期发生水解或开环，产生水解氯进而造成产物的总氯高。
因此，目前癸基缩水甘油醚的制备方法普遍存在产品溶剂残留和总氯高的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种癸基缩水甘油醚的制备方法，本发明提供的癸基缩水甘油醚的制备方法可以降低产品中的溶剂残留和总氯。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明提供了一种癸基缩水甘油醚的制备方法，包括以下步骤：
(1)将正癸醇、环氧氯丙烷和酸催化剂混合进行醚化开环反应，得到表氯醇癸基醚，结构如式I所示，所述正癸醇和环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.05～1.25；
(2)将所述表氯醇癸基醚、相转移催化剂和碱水溶液混合进行环化反应，得到癸基缩水甘油醚；所述环化反应的压力为-0.089～-0.092MPa。
优选的，所述醚化开环反应的温度为55～63℃，保温时间为2～4h。
优选的，所述环化反应的温度为60～71℃，保温时间为3～6h。
优选的，所述酸催化剂为路易斯酸，所述路易斯酸包括四氯化锡、高氯酸锌、三氟化硼乙醚、三氯化铁和三氯化铝中一种或几种；
所述相转移催化剂包括苄基三乙基氯化铵和四丁基溴化铵中一种或几种。
优选的，所述酸催化剂和正癸醇的质量比为0.5～2:100。
优选的，所述相转移催化剂和正癸醇的质量比为0.5～2:100。
优选的，所述碱水溶液中的碱和环氧氯丙烷的摩尔比0.78～1.5:1，所述碱水溶液的浓度为30～50wt％。
优选的，所述碱水溶液中的碱包括NaOH和KOH中的一种或两种。
优选的，所述混合进行醚化开环反应为：将正癸醇和酸催化剂混合后升温至醚化开环反应的温度，然后滴加环氧氯丙烷进行醚化开环反应。
优选的，所述混合进行环化反应为：将表氯醇癸基醚和相转移催化剂混合后升温至环化反应的温度，然后滴加碱水溶液进行环化反应。
本发明提供了一种癸基缩水甘油醚的制备方法。本发明在醚化开环反应中采用过量的环氧氯丙烷与正癸醇反应，减少了副反应的发生，并将不同的催化剂复合使用，在醚化开环反应阶段采用酸催化剂，在环化反应阶段采用相转移催化剂，保证了醚化开环反应和环化反应具有较高的反应活性和选择性，最终降低了产物中的水解氯，从而降低产物中的总氯水平。本发明不使用有机溶剂，消除了溶剂残留在产物中的可能，还避免了溶剂挥发对环境造成的影响。综上所述，本发明提供的癸基缩水甘油醚的制备方法可以解决产品溶剂残留和总氯高的问题。本发明环化反应在负压条件下进行，限定压力为-0.089～-0.092MPa，对反应进行负压可以降低水的沸点，让其在较低的温度下与反应物共沸气化蒸出，将体系中的水减少可以促进反应正向进行，使反应进行的更完全，在反应过程中降低了碱耗，降低了产物中的水解氯，。
具体实施方式
本发明提供了一种癸基缩水甘油醚的制备方法，包括以下步骤：
(1)将正癸醇、环氧氯丙烷和酸催化剂混合进行醚化开环反应，得到表氯醇癸基醚，结构如式I所示，所述正癸醇和环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.05～1.25；
(2)将所述表氯醇癸基醚、相转移催化剂和碱水溶液混合进行环化反应，得到癸基缩水甘油醚；所述环化反应的压力为-0.089～-0.092MPa。
本发明将正癸醇、环氧氯丙烷和酸催化剂混合进行醚化开环反应，得到表氯醇癸基醚，结构如式I所示。在本发明中，所述正癸醇和环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.05～1.25，优选为1:1.10～1.20，更优选为1:1.15；所述酸催化剂和正癸醇的质量比优选为0.5～2:100，更优选为0.9～1.6:100，进一步优选为1.2～1.4:100；所述酸催化剂优选为路易斯酸，所述路易斯酸优选包括四氯化锡、高氯酸锌、三氟化硼乙醚、三氯化铁和三氯化铝中一种或几种。在本发明的具体实施例中，所述酸催化剂优选使用四氯化锡和高氯酸锌的混合物，或者三氟化硼乙醚和高氯酸锌的混合物，或者三氟化硼乙醚和三氯化铁的混合物；所述四氯化锡和高氯酸锌的质量比优选为1.4:1；所述三氟化硼乙醚和高氯酸锌的质量比优选为1:1.4；所述三氟化硼乙醚和三氯化铁的质量比优选为0.8:1.5。
在本发明中，所述醚化开环反应的温度优选为55～63℃，更优选为57～61℃，进一步优选为59℃，保温时间优选为2～4h，更优选为2.5～3.5h，进一步优选为3h；所述混合进行醚化开环反应优选为：将正癸醇和酸催化剂混合后升温至醚化开环反应的温度，然后滴加(记为第一滴加)环氧氯丙烷进行醚化开环反应；所述第一滴加的速率优选为26～79滴/分钟，更优选为35～70滴/分钟，进一步优选为45～60滴/分钟；所述第一滴加的时间优选为1～3h，更优选为2h。
得到表氯醇癸基醚后，本发明将所述表氯醇癸基醚、相转移催化剂和碱水溶液混合进行环化反应，得到癸基缩水甘油醚。在本发明中，所述相转移催化剂和正癸醇的质量比优选为0.5～2:100，更优选为1.0～1.8:100，进一步优选为1.2～1.6:100；所述碱水溶液中的碱和环氧氯丙烷的摩尔比优选为0.78～1.5:1，更优选为0.85～1.35:1，进一步优选为1～1.2:1；所述碱水溶液的浓度优选为30～50wt％，更优选为35～45wt％，进一步优选为40wt％；所述碱水溶液中的碱优选包括NaOH和KOH中的一种或两种；所述相转移催化剂优选包括苄基三乙基氯化铵和四丁基溴化铵中一种或几种。在本发明中，所述混合进行环化反应优选为：将表氯醇癸基醚和相转移催化剂混合后升温至环化反应的温度，然后滴加(记为第二滴加)碱水溶液进行环化反应；所述第二滴加的速率优选为46～139滴/分钟，更优选为66～119滴/分钟，进一步优选为86～100滴/分钟；所述第二滴加的时间优选为1～3h，更优选为2h。
在本发明中，所述环化反应的温度优选为60～71℃，更优选为63～69℃，进一步优选为65～67℃，压力为-0.089～-0.092MPa，优选为-0.090～-0.091MPa，保温时间优选为3～6h，更优选为4～5h；所述环化反应优选在脱水的条件下进行；以氢氧化钠作为碱为例，所述环化反应的反应方程式如下所示：
在本发明中，所述环化反应后优选进行后处理，所述后处理优选包括：将环化反应所得产物水洗(记为第一水洗)后依次进行中和、水洗(记为第二水洗)和蒸馏脱水；所述第一水洗优选向环化反应所得产物中加入水搅拌后静置，分去下层盐水，除去产物中的溶盐；所述第一水洗用水优选为去离子水；所述第一水洗用水的温度优选为70～85℃，更优选为80℃；所述中和优选为向水洗所得产物中加入去离子水搅拌，然后加入pH调节剂调节溶液pH至6～7，静置后分去下层水；所述pH调节剂优选为磷酸二氢钠；所述第二水洗的步骤、试剂和参数优选与第一水洗一致；所述蒸馏脱水的温度优选为11～140℃，更优选为120℃，真空度优选为20～50Torr，更优选为20Torr，至体系的含水含溶剂量小于1000ppm，优选小于800ppm，更优选小于600ppm。本发明得到的癸基缩水甘油醚的纯度在92％以上，水解氯含量在291ppm以下，总氯含量在4307ppm以下，粘度在5.63cPs以下，环氧当量在264g/mol以上，综合性能优异。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明的方案进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在1L反应瓶中加入280克正癸醇，搅拌，升温到58℃，加入1.4克四氯化锡和1克高氯酸锌；维持反应温度58℃，在3h内滴加环氧氯丙烷188克，滴加完成后，在该温度继续搅拌反应3h，得到中间体表氯醇癸基醚；升温至60℃，加入相转移催化剂1.8克苄基三乙基氯化铵，在3h内滴加330克浓度为32.0wt％的NaOH溶液，反应体系进行负压使反应压力达到0.091MPa，使反应体系在1.5h内升温至65℃，保温反应4h；加入100克80℃热水，搅拌、静置并分去下层盐水，再加入100克80℃去离子水，搅拌，加入5克磷酸二氢钠中和到pH值＝6～7，静置后分去下层水；再加入100克80℃去离子水，搅拌、静置并分去下层水；在真空20Torr、120℃下脱水脱溶剂至含水含溶剂小于1000ppm后过滤，得到癸基缩水甘油醚。
实施例2
在1L反应瓶中加入200克正癸醇，搅拌升温至55℃，加入1.4克高氯酸锌和1克三氟化硼乙醚；维持反应温度55℃，在3h内滴加环氧氯丙烷134.1克，滴加完成后，在该温度继续搅拌反应3h得到中间体表氯醇癸基醚；升温至60℃，加入相转移催化剂1.8克四丁基溴化铵，在3h内滴加237.3克浓度32.0wt％的NaOH溶液，反应体系进行负压使反应体系压力达到0.091MPa，使反应体系在1.5h内升温至71℃，保温反应1.5h；加入100克80℃热水，搅拌、静置后分去下层盐水，再加入100克80℃去离子水，搅拌，加入5克磷酸二氢钠中和到pH值＝6～7，静置后分去下层水；再加入100克80℃去离子水，搅拌、静置后分去下层水；在真空20Torr、120℃下脱水脱溶剂至含水含溶剂小于1000ppm后过滤，得到癸基缩水甘油醚。
实施例3
在1L反应瓶中加入280克正癸醇，搅拌升温至58℃，加入0.8克三氟化硼乙醚和1.5克三氯化铁；维持反应温度58℃，在3h内滴加环氧氯丙烷197克，滴加完成后在该温度下继续反应3h，得到中间体表氯醇癸基醚；升温至60℃，加入相转移催化剂1.8克苄基三乙基氯化铵，恒温3h滴加212克浓度50.0wt％的NaOH溶液，反应体系进行负压使反应体系压力为0.091MPa，使反应体系在2h内升温至65℃，保温反应1h；加入100克80℃热水，搅拌、静置后分去下层盐水，再加入100克80℃去离子水，搅拌，加入5克磷酸二氢钠中和到pH值＝6～7，静置后分去下层水；再加入100克80℃去离子水，搅拌、静置后分去下层水；在真空20Torr、120℃下脱水脱溶剂至含水含溶剂小于1000ppm后过滤，得到癸基缩水甘油醚。
对比例1
在1L反应瓶中加入280克正癸醇，搅拌升温至58℃，加入0.8克三氟化硼乙醚和1.2克三氯化铝；维持反应温度58℃，在3h内滴加环氧氯丙烷196克，滴加完成后，在该温度下继续反应3h，得到中间体表氯醇癸基醚；升温至60℃后，加入相转移催化剂1.8克四丁基溴化铵，恒温3h滴加208克浓度为50.0wt％的NaOH溶液，使反应体系在1.5h内升温至65℃保温4h；加入100克80℃热水，搅拌、静置并分去下层盐水，再加入100克80℃去离子水，搅拌，加入5克磷酸二氢钠中和到pH值＝6～7，静置后分去下层水；再加入100克80℃去离子水，搅拌、静置并分去下层水；在真空20Torr、120℃下脱水脱溶剂至含水含溶剂小于1000ppm后过滤，得到癸基缩水甘油醚。
对比例2
在1L反应瓶中加入280克正癸醇，搅拌，升温到58℃，加入1.4克四氯化锡；维持反应温度58℃，在3h内滴加环氧氯丙烷188克，滴加完成后，在该温度继续搅拌反应3h，得到中间体表氯醇癸基醚；升温至60℃，加入相转移催化剂1.8克苄基三乙基氯化铵，在3h内滴加330克浓度为32.0wt％的NaOH溶液，反应体系进行负压使反应压力达到0.091MPa，使反应体系在1.5h内升温至65℃，保温反应4h；加入100克80℃热水，搅拌、静置并分去下层盐水，再加入100克80℃去离子水，搅拌，加入5克磷酸二氢钠中和到pH值＝6～7，静置后分去下层水；再加入100克80℃去离子水，搅拌、静置并分去下层水；在真空20Torr、120℃下脱水脱溶剂至含水含溶剂小于1000ppm后过滤，得到癸基缩水甘油醚。
对比例3
在1L反应瓶中加入280克正癸醇，搅拌，升温到58℃，加入1.4克四氯化锡和1克三氟化硼乙醚；维持反应温度58℃，在3h内滴加环氧氯丙烷164克，滴加完成后，在该温度继续搅拌反应3h，得到中间体表氯醇癸基醚；升温至60℃，加入相转移催化剂1.8克苄基三乙基氯化铵，在3h内滴加330克浓度为32.0wt％的NaOH溶液，反应体系进行负压使反应压力达到0.091MPa，使反应体系在1.5h内升温至65℃，保温反应4h；加入100克80℃热水，搅拌、静置并分去下层盐水，再加入100克80℃去离子水，搅拌，加入5克磷酸二氢钠中和到pH值＝6～7，静置后分去下层水；再加入100克80℃去离子水，搅拌、静置并分去下层水；在真空20Torr、120℃下脱水脱溶剂至含水含溶剂小于1000ppm后过滤，得到癸基缩水甘油醚。
对本发明实施例1～3和对比例1～3制备的癸基缩水甘油醚进行性能测试，结果如表1所示。
表1本发明实施例1～3和对比例1～3制备的癸基缩水甘油醚的性能数据
由表1可知，本发明实施例1～3制备的癸基缩水甘油醚粘度低，粘度在5.63cPs以下，环氧值高，环氧当量在264g/mol以上，水解氯和总氯含量低，水解氯含量在291ppm以下，总氯含量在4307ppm以下，并且纯度高，纯度不低于92％，综合性能优异。而对比例1没有在负压条件下进行，最终得到的癸基缩水甘油醚粘度偏高，环氧值较低，水解氯和总氯含量很高，纯度明显较低，整体性能较差。对比例2仅加入相转移催化剂，得到的癸基缩水甘油醚的环氧值和纯度较低，水解氯和总氯含量很高。对比例3加入的环氧氯丙烷未过量，得到的癸基缩水甘油醚的粘度偏低，环氧值更低，纯度大幅下降。可见，在本发明限定的负压、催化剂和原料用量条件下，得到的癸基缩水甘油醚的性能明显提升。
由以上实施例可知，本发明提供的制备方法可以解决癸基缩水甘油醚产品溶剂残留和总氯高的问题。
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。
Claims (10)
1.一种癸基缩水甘油醚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将正癸醇、环氧氯丙烷和酸催化剂混合进行醚化开环反应，得到表氯醇癸基醚，结构如式I所示，所述正癸醇和环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.05～1.25；
(2)将所述表氯醇癸基醚、相转移催化剂和碱水溶液混合进行环化反应，得到癸基缩水甘油醚；所述环化反应的压力为-0.089～-0.092MPa。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述醚化开环反应的温度为55～63℃，保温时间为2～4h。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述环化反应的温度为60～71℃，保温时间为3～6h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酸催化剂为路易斯酸，所述路易斯酸包括四氯化锡、高氯酸锌、三氟化硼乙醚、三氯化铁和三氯化铝中一种或几种；
所述相转移催化剂包括苄基三乙基氯化铵和四丁基溴化铵中一种或几种。
5.根据权利要求1或4所述的制备方法，其特征在于，所述酸催化剂和正癸醇的质量比为0.5～2:100。
6.根据权利要求1或4所述的制备方法，其特征在于，所述相转移催化剂和正癸醇的质量比为0.5～2:100。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碱水溶液中的碱和环氧氯丙烷的摩尔比0.78～1.5:1，所述碱水溶液的浓度为30～50wt％。
8.根据权利要求1或7所述的制备方法，其特征在于，所述碱水溶液中的碱包括NaOH和KOH中的一种或两种。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述混合进行醚化开环反应为：将正癸醇和酸催化剂混合后升温至醚化开环反应的温度，然后滴加环氧氯丙烷进行醚化开环反应。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述混合进行环化反应为：将表氯醇癸基醚和相转移催化剂混合后升温至环化反应的温度，然后滴加碱水溶液进行环化反应。
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