CN111072595B - 一种制备橡胶促进剂dcbs的方法 - Google Patents

一种制备橡胶促进剂dcbs的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备橡胶促进剂DCBS的方法，属于橡胶促进剂技术领域。本发明制备橡胶促进剂DCBS的方法，以M‑Na的醇‑水均一溶液、酸溶液、氧化剂溶液、二环己胺的醇溶液为原料，氧化合成橡胶促进剂DCBS。本发明方法所用的溶剂为乙醇溶液，二环己胺溶于乙醇。这样，在乙醇水溶液的体系中，M‑Na、硫酸、氧化剂和二环己胺能够形成均相，使反应原料更充分的接触进行反应，形成更多的目的产物，提高收率。本发明方法产品收率高，副产物少，纯度高，原料消耗低。同时在母液精馏回收乙醇后形成的废水中难处理的成分减少，减轻了后道水处理工序的压力。

Description

一种制备橡胶促进剂DCBS的方法
技术领域
本发明涉及橡胶促进剂技术领域，特别涉及一种制备橡胶促进剂DCBS的方法。
背景技术
橡胶促进剂DCBS，是一种优良的迟效性次磺酰胺类促进剂，适用于高活性补强剂用量较大的胶料中，具有较好的机械性能及动态性能。但由于近些年来，随着绿色化学的提倡及环保压力，诸多传统型生产企业普遍存在生产工艺落后，环境污染严重等问题，濒临停产。
目前国内合成DCBS的方法分为两种：一种是一步合成法，即用次氯酸钠氧化二环己胺与促进剂MBT浆料以及有机溶剂的混合液，该法的优点是工艺流程短，成本低，但DCBS产品中DM含量较高，成品熔程长，产量达不到要求，溶剂回收时，废水中有量树脂析出，废水较难处理等缺点；另一种为两步合成法，即先用次氯酸钠将二环己胺氧化成氯代二环己胺，再在水溶性有机介质中让氯代二环己胺与M钠盐进行缩合反应而制得DCBS，该方法的流程稍长，虽然产品质量较好，但收率较低。两种方法工艺合成过程，所生成的产品收率都很低，造成原料消耗超高。同时所产生的废水中含盐量大，树脂多，一是在环保方面压力迫切，二是水处理方面工序复杂且难以处理。
发明内容
为了弥补现有技术的不足，解决目前合成DCBS产品纯度低，产率低，废水中含盐量大、树脂多，废水处理难度大的问题，本发明提供了一种制备橡胶促进剂DCBS的方法。
本发明的技术方案为：
一种制备橡胶促进剂DCBS的方法，以M-Na的醇-水均一溶液、酸溶液、氧化剂溶液、二环己胺的醇溶液为原料，氧化合成橡胶促进剂DCBS。
本发明方法采用与水混溶的醇类作溶剂，M-Na的醇-水均一溶液与酸溶液、氧化剂溶液、二环己胺的醇溶液可混溶，即整个反应体系为均相体系，反应原料可以更好的参与到反应中，反应物转化率高，废水中含树脂非常少，且废水少 。
作为优选方案，将M-Na的醇-水均一溶液、酸溶液、氧化剂溶液搅拌条件下同时滴加至二环己胺的醇溶液中，控制反应体系的pH值为8~12，于30~70℃下反应；反应完成后，过滤水洗、干燥，即得橡胶促进剂DCBS。本发明方法的反应体系为均相体系，控制好pH以及温度即可获得较高的产率。
作为优选方案，所述M-Na的醇-水均一溶液的制备方法为：将固体碱加入醇的水溶液，溶解呈均相，加入MBT，搅拌反应至澄清透明。由于醇水互溶，固体碱溶于水，因此固体碱在醇水体系也是均一的溶液。
作为优选方案，所述醇为甲醇或乙醇。甲醇与乙醇均可与水混溶，且甲醇、乙醇成本较低。
进一步地，所述醇为乙醇。甲醇一定程度上危害身体健康，因此乙醇为本发明方法的最佳溶剂。
作为优选方案，所述氧化剂溶液为氧化剂的水溶液或氧化剂的醇-水均一溶液。
作为优选方案，所述氧化剂溶液为次氯酸钠溶液、双氧水溶液或者次氯酸钠与双氧水的混合溶液。
进一步地，双氧水的浓度为5wt%~15wt%；次氯酸钠溶液的浓度为10~30g/100mL。
作为优选方案，M-Na、硫酸、氧化剂、二环己胺的摩尔比为1:0.2~0.9:0.9~1.7:0.9~1.7。
作为优选方案，每摩尔MBT反应体系中，醇的用量为800~2000mL，水的用量为200~400mL。
本发明的有益效果为：
1、本发明方法所用的溶剂为乙醇溶液，液碱与乙醇互溶，MBT与液碱反应后形成的M-Na溶于乙醇水溶液中。
2、本发明方法所用的溶剂为乙醇溶液，二环己胺溶于乙醇。这样，在乙醇水溶液的体系中，M-Na、硫酸、氧化剂和二环己胺能够形成均相，使反应原料更充分的接触进行反应，形成更多的目的产物，提高收率。
3、本发明方法所用的溶剂为乙醇溶液，乙醇可以精馏回收利用，过量的二环己胺溶于乙醇中，通过精馏进行分离，进一步循环利用，降低了二环己胺这种原料的消耗。
4、本发明方法所用的溶剂为乙醇溶液，产品收率高，副产物少，纯度高，原料消耗低。同时在母液精馏回收乙醇后形成的废水中难处理的成分减少，减轻了后道水处理工序的压力。
具体实施方式
一、以次氯酸钠为氧化剂
实施例1新型溶剂制备橡胶促进剂DCBS的方法：
向备有搅拌器的三口烧瓶中加入95g 85%乙醇，15g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入45g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入350 ml乙醇、53 g二环己胺，开始搅拌，转速100转/分钟。同时滴加上述制成的155g M-Na溶液、25g 35wt%的硫酸溶液、178 g次氯酸钠溶液（有效氯为15g/100mL）。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得86.08g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到92%，熔点达到98.5℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞98.1%。
实施例2新型溶剂制备橡胶促进剂DCBS的方法：
向备有搅拌器三口烧瓶中加入110g 85%乙醇，19g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入78g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入413 ml乙醇、97g二环己胺，开始搅拌，转速90转/分钟。同时滴加上述制成的207g M-Na溶液、42g 35wt%的硫酸溶液、233g次氯酸钠溶液（有效氯为15g/100mL）。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得150.53g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到93%，熔点达到98.4℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞98.4%。
实施例3新型溶剂制备橡胶促进剂DCBS的方法：
向备有搅拌器三口烧瓶中加入186g 85%乙醇，25g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入93g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入520 ml乙醇、130g二环己胺，开始搅拌，转速120转/分钟。同时滴加上述制成的304g M-Na溶液、71g 35wt%的硫酸溶液、412g次氯酸钠溶液（有效氯为15g/100mL）。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得175.62g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到91%，熔点达到98.2℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞98.3%。
对照例1
向备有搅拌器三口烧瓶中加入186g水，25g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入93g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入520ml乙醇、130g二环己胺，开始搅拌，转速120转/分钟。同时滴加上述制成的304g M-Na溶液、71g 35wt%的硫酸溶液、412g次氯酸钠溶液（有效氯为15g/100mL）。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得144.74g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到75%，熔点达到97.8℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞97.0%。
即，对照例1与实施例3相比，制备M-Na溶液的过程中，将乙醇替换为水，其余同实施例3。
乙醇与水、液碱、二环己胺互溶，为反应体系提供了一个均一相，从而使原料充分的接触进行反应。对照例1中采用水进行MBT的打浆，所得橡胶促进剂DCBS产品从产量和纯度上均劣于本发明。
二、以双氧水为氧化剂
实施例4新型溶剂制备橡胶促进剂DCBS的方法：
向备有搅拌器三口烧瓶中加入95g 85%乙醇，15g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入45g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入350ml乙醇、53g二环己胺，开始搅拌，转速100转/分钟。同时滴加上述制成的155g M-Na溶液、25g 35wt%的硫酸溶液、236g5%双氧水溶液。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得86.61g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到92.6%，熔点达到98.5℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞98.1%。
实施例5新型溶剂制备橡胶促进剂DCBS的方法：
向备有搅拌器三口烧瓶中加入110g 85%乙醇，19g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入78g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入413ml乙醇、97g二环己胺，开始搅拌，转速90转/分钟。同时滴加上述制成的207g M-Na溶液、42g 35wt%的硫酸溶液、312g7%双氧水溶液。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得150.85g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到93.2%，熔点达到98.4℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞98.4%。
实施例6新型溶剂制备橡胶促进剂DCBS的方法：
向备有搅拌器三口烧瓶中加入186g 85%乙醇，25g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入93g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入520ml乙醇、130g二环己胺，开始搅拌，转速120转/分钟。同时滴加上述制成的304g M-Na溶液、71g 35wt%的硫酸溶液、245g10%双氧水溶液。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得179.87g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到93.2%，熔点达到98.4℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞98.2%。
对照例2
向备有搅拌器三口烧瓶中加入186g水，25g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入93g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入520ml乙醇、130g二环己胺，开始搅拌，转速120转/分钟。同时滴加上述制成的304g M-Na溶液、71g 35wt%的硫酸溶液、245g10%双氧水溶液。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得148.8g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到77.1%，熔点达到96.6℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞96.2%即，对照例2与实施例6相比，制备M-Na溶液的过程中，将乙醇替换为水，其余同实施例6。
乙醇与水、液碱、二环己胺互溶，为反应体系提供了一个均一相，从而使原料充分的接触进行反应。对照例2中采用水进行MBT的打浆，所得橡胶促进剂DCBS产品从产量和纯度上均劣于本发明。
三、次氯酸钠和双氧水混合氧化剂
实施例7新型溶剂制备橡胶促进剂DCBS的方法：
向备有搅拌器三口烧瓶中加入95g 85%乙醇，15g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入45g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入350ml乙醇、53g二环己胺，开始搅拌，转速100转/分钟。同时滴加上述制成的155g M-Na溶液、25g 35wt%的硫酸溶液、123g次氯酸钠（有效氯为15g/100mL）、81g 5%双氧水溶液。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得86.75g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到92.9%，熔点达到98.3℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞98.2%。
实施例8新型溶剂制备橡胶促进剂DCBS的方法：
向备有搅拌器三口烧瓶中加入110g 85%乙醇，19g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入78g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入413 ml乙醇、97g二环己胺，开始搅拌，转速90转/分钟。同时滴加上述制成的207g M-Na溶液、42g 35wt%的硫酸溶液、156g次氯酸钠（有效氯为15g/100mL）、85g 7%双氧水溶液。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得150.69g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到93.1%，熔点达到98.1℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞98.3%。
实施例9新型溶剂制备橡胶促进剂DCBS的方法：
向备有搅拌器三口烧瓶中加入186g 85%乙醇，25g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入93g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入520 ml乙醇、130g二环己胺，开始搅拌，转速120转/分钟。同时滴加上述制成的304g M-Na溶液、71g 35wt%的硫酸溶液、155g次氯酸钠（有效氯为15g/100mL）、107g 10%双氧水溶液。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得179.68g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到93.1%，熔点达到98.2℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞98.5%。
对照例3
向备有搅拌器三口烧瓶中加入186g 水，25g氢氧化钠，搅拌使其溶解呈均相。在向其中加入93g MBT，搅拌，反应至澄清透明状态，制成M-Na溶液。
向备有搅拌器、温度计、水浴锅的四口烧瓶中加入520ml乙醇、130g二环己胺，开始搅拌，转速120转/分钟。同时滴加上述制成的304g M-Na溶液、71g 35wt%的硫酸溶液、308g次氯酸钠（有效氯为15g/100mL）。控制PH=8-12，温度35-48℃。反应结束后，保温60分钟后，停止反应，过滤、水洗、干燥得144.74g橡胶促进剂DCBS产品，收率达到75%，熔点达到97.8℃，使用高效液相色谱仪检测纯度＞97.0%。
即，对照例3与实施例9相比，制备M-Na溶液的过程中，将乙醇替换为水，次氯酸钠和双氧水混合氧化剂换为次氯酸钠氧化，其余同实施例9。
乙醇与水、液碱、二环己胺互溶，为反应体系提供了一个均一相，从而使原料充分的接触进行反应。次氯酸钠和双氧水混合氧化剂替代次氯酸钠进行氧化，减少了反应中生成的NaCl盐量，减少了废水中的含盐量，减轻了后道工序废水的处理压力。对照例3中采用水进行MBT的打浆，所得橡胶促进剂DCBS产品从产量和纯度上均劣于本发明。对照例3中采用次氯酸钠进行氧化，生成较多的NaCl盐，给后道工序废水里的盐处理带来了压力。

Claims (4)

1.一种制备橡胶促进剂DCBS的方法，其特征在于：以M-Na的醇-水均一溶液、酸溶液、氧化剂溶液、二环己胺的醇溶液为原料，氧化合成橡胶促进剂DCBS；
将M-Na的醇-水均一溶液、酸溶液、氧化剂溶液搅拌条件下同时滴加至二环己胺的醇溶液中，控制反应体系的pH值为8~12，于30~70℃下反应；反应完成后，过滤水洗、干燥，即得橡胶促进剂DCBS；M-Na的醇-水均一溶液的制备方法为：将固体碱加入醇的水溶液，溶解呈均相，加入MBT，搅拌反应至澄清透明；醇为乙醇；氧化剂溶液为次氯酸钠溶液、双氧水溶液或者次氯酸钠与双氧水的混合溶液，双氧水的浓度为5wt%~15 wt %；次氯酸钠溶液的浓度为10~30g/100mL。
2.如权利要求1所述制备橡胶促进剂DCBS的方法，其特征在于：所述氧化剂溶液为氧化剂的水溶液或氧化剂的醇-水均一溶液。
3.如权利要求1所述制备橡胶促进剂DCBS的方法，其特征在于：M-Na、硫酸、氧化剂、二环己胺的摩尔比为1:0.2~0.9:0.9~1.7:0.9~1.7。
4.如权利要求1所述制备橡胶促进剂DCBS的方法，其特征在于：每摩尔MBT反应体系中，醇的用量为800~2000mL，水的用量为200~400mL。
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