CN116003666B - 一种聚合物及含其的193nm光刻用顶涂层膜的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种聚合物及含其的193nm光刻用顶涂层膜的制备方法。所述顶涂层膜由下述组合物制得，所述组合物包括聚合物和溶剂，所述聚合物的制备方法包括下列步骤：将式A所示的单体、式B所示的单体和式L所示的单体进行聚合；该顶涂层膜至少具有以下任一优势：溶解性较好、对于纯水的耐性较高、图案分辨率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚合物及含其的193nm光刻用顶涂层膜的制备方法。
背景技术
近年来，由于以计算机为首的数字设备的发展，处理运算数据和二维、三维图像数据的处理量逐渐增大，为了迅速处理这些信息，需要大容量且高速的存储器和高性能的微处理器。另外，伴随着英特网等网络的发展，进而宽带化加速，可以预测数字设备所要求的处理能力日益增高。
为了达到该要求，对于以半导体设备为代表的各种设备机器，要求更进一步的高密度、高集成化。其中，对于能够进行微细加工的光刻技术的要求逐年严苛，为了制造具有1Gbit以上的集成度的DRAM，需要最小线宽为0.13微米以下的加工技术，对应于该情况，利用采用了ArF准分子激光(193nm)的光刻法。进而为了加工微细的图案，还进行了使用极端紫外线(EUV)的光刻的开发。
在这些波长领域中，以往用于抗蚀剂组合物的酚醛清漆(novolac)、聚乙烯基苯酚系的树脂由于光吸收过大而无法使用。
伴随着设备结构的微细化，除了研究光源的变更以外，还在研究曝光装置的改良。例如，步进器(缩小投影型曝光装置)通过提高缩小投影透镜的性能、改良光学系统设计，从而分辨率也大幅提高。步进器中使用的透镜的性能以NA(开口数)表示，但空气中0.9左右的值被视为物理界限，现在已经达到。因此，尝试通过用折射率高于空气的介质充满透镜与晶片之间的空间而将NA提高到1.0以上，特别是基于将纯水(以下，有时简称为水)用作介质的浸没方式的曝光技术逐渐受到注目。
浸没式光刻中，由于抗蚀膜与介质(例如水)接触，因而被指出存在各种问题。特别是存在下述问题：因曝光而在膜中产生的酸、作为猝灭剂加入的胺化合物溶解于水中，从而引起图案形状的变化；因溶胀而引起图案倒塌等。在抗蚀剂上设置顶涂层是解决方法之一。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明旨在提供一种聚合物及含其的193nm光刻用顶涂层膜的制备方法，该顶涂层膜至少具有以下任一优势：溶解性较好、对于纯水的耐性较高、图案分辨率高。
本发明提供了一种顶涂层膜，其由下述组合物制得，所述组合物包括聚合物和溶剂，所述聚合物的制备方法包括下列步骤：将式A所示的单体、式B所示的单体和式L所示的单体进行聚合；
所述溶剂为本领域该类反应常规溶剂，优选一元醇类溶剂，例如醇类溶剂，又例如4-甲基-2-戊醇(MIBC)。
所述聚合物的制备方法中，以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为2-10份，优选2份、4份、5份、8份或10份。
所述聚合物的制备方法中，以重量份数计，所述式B所示的单体的重量份数为1-6份，优选1份、1.5份、2份、3.5份或6份。
所述聚合物的制备方法中，以重量份数，所述式L所示的单体的重量份数为1-4份，优选1份、1.5份、2.5份或4份。
所述聚合物的制备方法中，所述聚合物的重均分子量(Mw)可以为8000-12000，优选8848、9674、9933、10212或11182。
所述聚合物的制备方法中，各组分和含量如下：
以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为2份，所述式B所示的单体的重量份数为1.5份，所述式L所示的单体的重量份数为1份，制得聚合物P1；
以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为4份，所述式B所示的单体的重量份数为1份，所述式L所示的单体的重量份数为1.5份，制得聚合物P2；
以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为5份，所述式B所示的单体的重量份数为2份，所述式L所示的单体的重量份数为1份，制得聚合物P3；
以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为8份，所述式B所示的单体的重量份数为3.5份，所述式L所示的单体的重量份数为2.5份，制得聚合物P4；
以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为10份，所述式B所示的单体的重量份数为6份，所述式L所示的单体的重量份数为4份，制得聚合物P5。
所述聚合物P1中，所述聚合物的重均分子量可以为11182。
所述聚合物P2中，所述聚合物的重均分子量可以为10242。
所述聚合物P3中，所述聚合物的重均分子量可以为8848。
所述聚合物P4中，所述聚合物的重均分子量可以为9674。
所述聚合物P5中，所述聚合物的重均分子量可以为9933。
在本发明的某一方案中，所述聚合物的制备方法优选包括下列步骤：有机溶剂中，将所述式A所示的单体、所述式B所示的单体、所述式L所示的单体和引发剂进行聚合。
所述聚合物的制备方法中，所述有机溶剂可为本领域该类聚合反应的常规有机溶剂，优选酮类溶剂，例如甲基乙基酮。
所述聚合物的制备方法中，所述引发剂可为本领域该类反应常规，优选偶氮类引发剂，例如偶氮二异丁腈。
所述聚合物的制备方法中，以重量份数计，所述有机溶剂的重量份数可为本领域该类反应常规，优选10-20份，更优选15份。
所述聚合物的制备方法中，以重量份数计，所述引发剂的重量份数可为本领域该类反应常规，优选0.05-0.3份，更优选0.1份。
所述聚合物P1至P5的制备方法中，优选地在偶氮二异丁腈0.1份和甲基乙基酮15份的情况下进行。
所述聚合物的制备方法，所述聚合反应可为本领域该类反应常规，优选在惰性气体(例如氮气)下进行。
所述聚合物的制备方法中，所述聚合反应的温度可为本领域该类反应常规，优选60-90℃，例如70℃。
所述聚合物的制备方法中，所述聚合反应的时间可以为本领域常规的时间，例如8-20小时，又例如12小时。
所述聚合物的制备方法中，所述聚合反应后还可包括后处理步骤，例如冷却、沉淀和干燥中的一种或多种。
其中，所述沉淀中所用的有机溶剂可为本领域该类反应常规，优选烷烃类溶剂，例如正己烷。优选地，以重量份数计，所述的有机溶剂的重量份数可为本领域该类反应常规，优选为40-70份，优选50份。
其中，所述干燥可为本领域该类反应常规，优选真空干燥，例如50℃真空干燥24小时。
本发明还提供了一种如前所述的顶涂层膜的制备方法，其由顶涂层溶液制得，所述顶涂层溶液包括如上所述聚合物和溶剂，其中聚合物的制备方法和溶剂均同前所述。
所述顶涂层膜的制备方法优选包括下列步骤：将所述顶涂层溶液涂覆于硅晶片表面，干燥即可。
所述顶涂层膜的制备方法中，所述顶涂层膜的厚度可为本领域该类反应常规，优选20-200nm，例如50nm。所述顶涂层膜的制备方法中，所述顶涂层溶液中，所述聚合物的质量百分比(wt％)可为本领域该类反应常规，优选2wt％～4wt％，优选3wt％。
所述顶涂层膜的制备方法中，所述顶涂层溶液在涂覆前，优选使用膜过滤器进行过滤，更优选地，所述膜过滤器的孔径为0.2μm。
所述顶涂层膜的制备方法中，所述干燥的温度可以为本领域常规干燥温度，例如50-120℃，又例如100℃。
所述顶涂层膜的制备方法中，所述干燥的时间可以为本领域常规干燥时间，例如50-200秒，又例如90秒。
所述顶涂层膜的制备方法中，所述涂覆的方式可以为本领域用于形成光刻图案的常规涂覆方式，例如旋涂。所述旋涂可为本领域该类反应常规，优选使用转速1500rpm的旋转器。
本发明还提供了一种双重树脂膜，其包括如上所述的顶涂层膜和抗蚀膜。
本发明还提供了一种双重树脂膜的制备方法，其包括将所述顶涂层溶液涂覆于抗蚀膜表面，干燥即可。所述抗蚀膜可为本领域常规的抗蚀膜，其中，其制备方法优选包括下列步骤：将抗蚀剂溶液涂覆于硅晶片表面，干燥即可。所述抗蚀剂溶液一般包括光刻胶和光致产酸剂。优选地，所述光刻胶为tai-6990PH，购自TOK。所述光产酸剂为三苯基锍三氟甲磺酸盐，购自Midori Kagaku Co.，Ltd.。
所述抗蚀膜的制备方法中，所述涂覆可为本领域该类反应常规，优选旋涂。
所述抗蚀膜的制备方法中，所述抗蚀膜溶液优选使用膜过滤器进行过滤，更优选地，所述膜过滤器的孔径为0.2μm。
所述抗蚀膜的制备方法中，所述干燥的温度可以为本领域用于形成顶抗蚀液膜的常规干燥温度，例如50-120℃，又例如100℃。
所述抗蚀膜的制备方法中，所述干燥的时间可以为本领域用于形成顶抗蚀液膜的常规干燥时间，例如50-200秒，又例如90秒。
所述抗蚀膜的制备方法中，所述抗蚀膜的厚度可为本领域该类反应常规，优选20-200nm，例如150nm。
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：该顶涂层膜至少具有以下任一优势：溶解性较好、对于纯水的耐性较高、图案分辨率高。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
聚合物的制备
向具备冷凝器的玻璃烧瓶中加入表格中按照重量份数的单体A、B(对比例为将B替换为C)、L、偶氮二异丁腈0.1份、甲基乙基酮15份，使烧瓶内为氮气气氛。将该溶液升温到70℃，搅拌12小时。反应终止后，投入至正己烷50份中并搅拌，将所生成的沉淀取出。将其在50℃下干燥24小时，从而形成白色固体，得到聚合物，分子量通过凝胶渗透色谱法(GPC、标准物质：聚苯乙烯)算出。
表1
| A | B | C | L | Mw | |
| 聚合物P1 | 2 | 1.5 | - | 1 | 9423 |
| 聚合物P2 | 4 | 1 | - | 1.5 | 11882 |
| 聚合物P3 | 5 | 2 | - | 1 | 9866 |
| 聚合物P4 | 8 | 3.5 | - | 2.5 | 10828 |
| 聚合物P5 | 10 | 6 | - | 4 | 11065 |
| 对比聚合物CP1 | 2 | - | 1.5 | 1 | 11665 |
| 对比聚合物CP2 | 4 | - | 1 | 1.5 | 8354 |
| 对比聚合物CP3 | 5 | - | 2 | 1 | 8055 |
| 对比聚合物CP4 | 8 | - | 3.5 | 2.5 | 8056 |
| 对比聚合物CP5 | 10 | - | 6 | 4 | 9956 |
效果实施例
顶涂层溶液的制备
将合成的聚合物100质量份用溶剂4-甲基-2-戊醇(MIBC)900质量份溶解，再用相同的溶剂调整浓度为3wt％，结果得到均匀且透明的顶涂层溶液。
顶涂层膜的制作
将各顶涂层溶液用膜过滤器(0.2μm)过滤后，使用旋转器以旋转数1,500rpm旋涂到硅晶片上，在热板上以80℃干燥90秒，在硅晶片上得到均匀的约50nm的顶涂层膜。
前进接触角/后退接触角评价试验
对于在硅晶片上形成的顶涂层膜，在20℃下使用协和表面科学制的装置CA-X型通过扩张/收缩法测定水滴的前进接触角和后退接触角。
碱性显影液溶解性试验
对于在硅晶片上形成的顶涂层膜，使用抗蚀剂显影分析器RDA-790(Litho TechJapan Corporation制)在20℃下测定在2.38质量％四甲基氢氧化铵水溶液(碱性显影液)中的溶解速度。
抗蚀剂/顶涂层双层树脂膜的制作
使用旋转器将抗蚀剂溶液(光刻胶为TOK制tai-6990PH，光产酸剂为MidoriKagaku Co.，Ltd.制三苯基锍三氟甲磺酸盐)旋涂到硅晶片上后，在热板上以100℃干燥90秒，形成膜厚约为150nm的抗蚀膜。使用旋转器在该抗蚀膜上旋涂利用膜过滤器(0.2μm)过滤后的顶涂层溶液后，在热板上以80℃干燥90秒，形成整体膜厚为约200nm的双层树脂膜(由抗蚀剂层和顶涂层构成的双层膜)。
对于在硅晶片上形成的双层树脂膜，进行以下所示的纯水浸渍处理、和曝光析像试验。
纯水浸渍试验
将上述得到的形成有双层树脂膜(由抗蚀剂层和顶涂层构成的双层膜)的20枚硅晶片分别在20℃下在20ml的纯水中浸渍10分钟，提取溶出物后，利用离子色谱法测定该提取液，确认溶出物的有无。除了未使用顶涂层的样品外，没有检测出归属于光产酸剂或其分解物的峰。通过设置顶涂层，抑制了抗蚀剂成分在水中的溶出。
曝光析像(图案形成)试验
将在80℃下进行90秒预烘烤而形成的双层树脂膜(由抗蚀剂层和顶涂层构成的双层膜)硅晶片隔着光掩模在193nm下进行曝光。一边旋转曝光后的晶片，一边滴加纯水2分钟。然后，在120℃下进行60秒的曝光后烘烤，用碱性显影液进行显影。作为碱性显影液，使用2.38质量％四甲基氢氧化铵水溶液。利用扫描型电子显微镜对所得到的图案的截面进行观察，由矩形的变形程度来表征图案分辨率。
表2
结论：参加表2，使用包含聚合物P1-P5制得的顶涂层膜具有比使用对比例值得的顶涂层更高的滑动角和更高的后退接触角及更快的溶解速度。另外，在实施例中制得的双层膜具有稳定性强和优良的图形分辨率。
Claims (17)
1.一种顶涂层膜，其由下述组合物制得，所述组合物包括聚合物和溶剂，所述聚合物的制备方法包括下列步骤：将式A所示的单体、式B所示的单体和式L所示的单体进行聚合反应；
所述溶剂为一元醇类溶剂；
所述聚合物的制备方法中，以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为2-10份；
所述聚合物的制备方法中，以重量份数计，所述式B所示的单体的重量份数为1-6份；
所述聚合物的制备方法中，以重量份数，所述式L所示的单体的重量份数为1-4份。
2.如权利要求1所述的顶涂层膜，其特征在于，所述溶剂为4-甲基-2-戊醇；
和/或，所述聚合物的制备方法中，以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为2份、4份、5份、8份或10份；
和/或，所述聚合物的制备方法中，以重量份数计，所述式B所示的单体的重量份数为1份、1.5份、2份、3.5份或6份；
和/或，所述聚合物的制备方法中，以重量份数，所述式L所示的单体的重量份数为1份、1.5份、2.5份或4份；
和/或，所述聚合物的重均分子量为8000-12000；
和/或，所述顶涂层膜的厚度为20-200nm；
和/或，所述聚合反应在惰性气体下进行；
和/或，所述聚合物的制备方法中，所述聚合反应的温度为60-90℃；
和/或，所述聚合物的制备方法中，所述聚合反应的时间为8-20小时；
和/或，所述聚合物的制备方法中，所述聚合反应后还包括后处理步骤。
3.如权利要求2所述的顶涂层膜，其特征在于，所述聚合物的重均分子量为8848、9674、9933、10212或11182；
和/或，所述顶涂层膜的厚度为50nm；
和/或，所述聚合物的制备方法中，所述聚合反应的温度为70℃；
和/或，所述聚合物的制备方法中，所述聚合反应的时间为12小时；
和/或，所述聚合反应的后处理步骤为冷却、沉淀和干燥中的一种或多种。
4.如权利要求3所述的顶涂层膜，其特征在于，所述聚合反应的后处理步骤中，所述沉淀中所用的有机溶剂为烷烃类溶剂；
和/或，所述沉淀中，以重量份数计，所述的有机溶剂的重量份数为40-70份；
和/或，所述干燥为真空干燥。
5.如权利要求4所述的顶涂层膜，其特征在于，所述聚合反应的后处理步骤中，所述沉淀中所用的有机溶剂为正己烷；
和/或，所述沉淀中，以重量份数计，所述的有机溶剂的重量份数为50份；
和/或，所述干燥为50℃真空干燥24小时。
6.如权利要求2所述的顶涂层膜，其特征在于，所述聚合物的制备方法包括下列步骤：有机溶剂中，将所述式A所示的单体、所述式B所示的单体、所述式L所示的单体和引发剂进行聚合，所述引发剂为偶氮类引发剂；以重量份数计，所述引发剂的重量份数为0.05-0.3份；所述有机溶剂为酮类溶剂；所述有机溶剂的重量份数为10-20份。
7.如权利要求6所述的顶涂层膜，其特征在于，所述聚合物的制备方法中，所述引发剂为偶氮二异丁腈；
和/或，以重量份数计，所述引发剂的重量份数为0.1份；
和/或，所述有机溶剂为甲基乙基酮；
和/或，所述有机溶剂的重量份数为15份。
8.如权利要求1所述的顶涂层膜，其特征在于，所述聚合物的制备方法中，各组分的含量如下：以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为2份，所述式B所示的单体的重量份数为1.5份，所述式L所示的单体的重量份数为1份，制得聚合物P1；
或者，以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为4份，所述式B所示的单体的重量份数为1份，所述式L所示的单体的重量份数为1.5份，制得聚合物P2；
或者，以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为5份，所述式B所示的单体的重量份数为2份，所述式L所示的单体的重量份数为1份，制得聚合物P3；
或者，以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为8份，所述式B所示的单体的重量份数为3.5份，所述式L所示的单体的重量份数为2.5份，制得聚合物P4；
或者，以重量份数计，所述式A所示的单体的重量份数为10份，所述式B所示的单体的重量份数为6份，所述式L所示的单体的重量份数为4份，制得聚合物P5。
9.如权利要求8所述的顶涂层膜，其特征在于，所述聚合物P1至P5的制备方法在偶氮二异丁腈0.1份和甲基乙基酮15份的情况下进行。
10.一种顶涂层膜的制备方法，其包括如下步骤：将顶涂层溶液涂覆于硅晶片表面，干燥得到顶涂层膜即可；所述顶涂层溶液包括如权利要求1～9中任一项所述的聚合物和溶剂。
11.如权利要求10所述的制备方法，其特征在于，所述顶涂层溶液中，所述聚合物的质量百分比为2wt％～4wt％；
和/或，所述顶涂层溶液在涂覆前使用膜过滤器进行过滤；
和/或，所述干燥的温度为50-120℃；
和/或，所述干燥的时间为50-200秒；
和/或，所述涂覆的方式为旋涂。
12.如权利要求11所述的制备方法，其特征在于，所述顶涂层溶液中，所述聚合物的质量百分比为3wt％；
和/或，所述膜过滤器的孔径为0.2μm；
和/或，所述干燥的温度为100℃；
和/或，所述干燥的时间为90秒；
和/或，所述旋涂使用转速1500rpm的旋转器。
13.一种双重树脂膜，其包括如权利要求1-9任一项所述的顶涂层膜和抗蚀膜。
14.一种双重树脂膜的制备方法，其特征在于，其包括将顶涂层溶液涂覆于抗蚀膜表面，干燥即可；所述顶涂层溶液包括如权利要求1-9中任一项所述的聚合物和溶剂。
15.如权利要求14所述的双重树脂膜的制备方法，其特征在于，所述抗蚀膜的制备方法包括下列步骤：将抗蚀剂溶液涂覆于硅晶片表面，干燥即可；所述抗蚀剂溶液包括光刻胶和光致产酸剂。
16.如权利要求15所述的双重树脂膜的制备方法，其特征在于，所述抗蚀膜的制备方法中，所述涂覆为旋涂；
和/或，所述抗蚀膜的制备方法中，所述抗蚀膜溶液使用膜过滤器进行过滤；
和/或，所述抗蚀膜的制备方法中，所述干燥的温度为50-120℃；
和/或，所述抗蚀膜的制备方法中，所述干燥的时间为50-200秒；
和/或，所述抗蚀膜的制备方法中，所述抗蚀膜的厚度为20-200nm。
17.如权利要求16所述的双重树脂膜的制备方法，其特征在于，所述抗蚀膜的制备方法中，所述抗蚀膜的制备方法中，所述膜过滤器的孔径为0.2μm；
和/或，所述抗蚀膜的制备方法中，所述干燥的温度为100℃；
和/或，所述抗蚀膜的制备方法中，所述干燥的时间为90秒；和/或，所述抗蚀膜的制备方法中，所述抗蚀膜的厚度为150nm。
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