CN115956222A - 正型感旋光性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种正型感旋光性树脂组合物，尤其涉及一种包含：碱性可溶性聚合物树脂，包含含有特定化学结构的聚酰亚胺前驱体；醌二叠氮化合物；以及，溶剂；从而适合于作为新一代柔性显示装置以及半导体封装材料使用。

Description

正型感旋光性树脂组合物
技术领域
本申请是对2020年08月24日申请的韩国专利申请第10-2020-0106238号的优先权主张申请，相应申请的说明书以及附图中所公开的所有内容都通过引用并入本申请。
本发明涉及一种正型感旋光性树脂组合物，尤其涉及一种可以在柔性(flexible)显示装置以及半导体封装(Package)材料中使用的感旋光性树脂组合物。
背景技术
有机发光显示装置(Organic light emitting display，OLED)因为具有优秀的分辨率而备受人们的关注。因为有机发光显示装置(OLED)的优点在于组件自身可以发光，因此与液晶显示装置(LCD)相比不需要背光光源，从而可以实现薄膜化、重量更轻且即使是在户外也可以提供清晰的可读性。因为不是背光方式，因此在显示黑色画面时可以直接关闭组件，从而提供非常优秀的对比度以及色彩再现性。尤其是有机发光显示装置(OLED)的黑色是与液晶显示装置(LCD)不同的全黑色。
最近来讲，与传统的坚硬且平坦的显示屏不同的可以向纸张一样进行折叠或卷取的柔性显示装置备受人们的关注。
但是，目前的柔性显示装置技术可能会在对显示装置进行折叠(folding)时发生如像素点损坏等耐久性急剧下降的问题，从而难以实现可媲美平面显示装置的高分辨率的显示装置。
此外，最近的半导体封装(Package)技术中为了缓解层叠结构的应力(Stress)而要求开发出柔韧性高的材料。
发明内容
要解决的技术问题
本发明的目的在于提供一种灵敏度优秀、即使是在发生折叠(folding)的情况下也可以确保优秀的耐久性且有机发光显示装置(OLED)可靠性高的感旋光性树脂组合物。
此外，本发明的目的在于提供一种柔韧性优秀且可以在半导体层状(Package)层叠结构中承受应力(Stress)的感旋光性树脂组合物。
用于解决问题的手段
为了达成如上所述的目的，根据本发明之一实施例的感旋光性树脂，包含：作为主链包含以下述化学式1至化学式2表示的重复单元的碱性可溶性聚合物树脂；醌二叠氮化合物；以及，溶剂。
化学式1
Figure BDA0004086456080000021
化学式2
Figure BDA0004086456080000022
在所述化学式1至化学式2中，所述R1、R2、R3以及R4各自独立地为碳数量为5至60的有机基团，所述X1以及X2各自独立地为氢以及碳数量为1至10的烷基，a以及b各自独立地为0至4，c以及d各自独立地为0至2，a+b为1以上，在所述a、b、c或d为0的情况下，相应取代基为H。R3以及R4中的至少一个包含以下述一般式1表示的结构，在100摩尔％的所述R1至R4中包含5至70摩尔％的以下述一般式1表示的结构。
一般式1
Figure BDA0004086456080000031
在所述一般式1中，a以及b各自独立地为0至10的整数，所述X3至X6各自独立地为氢或碳数量为1至5的一价有机基团，所述R5以及R6各自独立地为碳数量为1至10的一价有机基团。
所述一般式1中的a以及b可以各自独立地为0至3的整数。
所述碱性可溶性聚合物树脂还可以包含以下述化学式3至化学式4表示的重复单元。
化学式3
Figure BDA0004086456080000032
化学式4
Figure BDA0004086456080000033
在所述化学式3至化学式4中，所述R1、R2、R3以及R4各自独立地为碳数量为5至60的有机基团，所述X1各自独立地为氢或碳数量为1至10的烷基，a以及b各自独立地为0至4，c各自独立地为0至2，a+b为1以上，在所述a、b、c为0的情况下，相应取代基为H。R3以及R4中的至少一个包含以所述一般式1表示的结构，在100摩尔％的所述R1至R4中包含5至70摩尔％的以所述一般式1表示的结构。
在所述碱性可溶性聚合物树脂中所包含的100摩尔％的以化学式1至化学式4表示的重复单元中，51摩尔％以上可以是以化学式3至化学式4表示的重复单元。
在包含于所述碱性可溶性聚合物树脂中的100摩尔％的以化学式1至化学式4表示的重复单元中所包含的R1至R4中，40至70摩尔％可以是以所述一般式1表示的结构。
在所述正型感旋光性树脂组合物中，相对于100重量份的碱性可溶性聚合物树脂，可以包含5至50重量份的所述醌二叠氮化合物，并包含100至2,000重量份的所述溶剂。
在所述碱性可溶性聚合物树脂中，R3以及R4可以包含以所述一般式1表示的结构。
所述R4可以是从以下述化学式5至化学式14表示的结构中的某一个衍生的结构，而所述R3可以是从以下述化学式15至化学式21表示的结构中的某一个衍生的结构。
化学式5
Figure BDA0004086456080000041
化学式6
Figure BDA0004086456080000042
化学式7
Figure BDA0004086456080000043
化学式8
Figure BDA0004086456080000044
化学式9
Figure BDA0004086456080000045
化学式10
Figure BDA0004086456080000046
化学式11
Figure BDA0004086456080000051
化学式12
Figure BDA0004086456080000052
化学式13
Figure BDA0004086456080000053
化学式14
Figure BDA0004086456080000054
化学式15
Figure BDA0004086456080000055
化学式16
Figure BDA0004086456080000056
化学式17
Figure BDA0004086456080000057
化学式18
Figure BDA0004086456080000061
化学式19
Figure BDA0004086456080000062
化学式20
Figure BDA0004086456080000063
化学式21
Figure BDA0004086456080000064
所述醌二叠氮化合物可以通过对从由以下述化学式a至化学式h表示的化合物构成的组中选择的酚类化合物以及萘醌二叠氮磺酸卤素化合物进行反应而获得。
化学式a
Figure BDA0004086456080000065
化学式b
Figure BDA0004086456080000071
化学式c
Figure BDA0004086456080000072
化学式d
Figure BDA0004086456080000073
化学式e
Figure BDA0004086456080000074
化学式f
Figure BDA0004086456080000081
化学式g
Figure BDA0004086456080000082
化学式h
Figure BDA0004086456080000083
在所述化学式a至化学式h中，所述R5至R8以及R11至R60各自独立地为氢、卤素、羟基、碳数量为1至4的烷基或碳数量为2至4的烯基，所述X3以及X4各自独立地为氢、卤素或碳数量为1至4的烷基，所述R9以及R10各自独立地为氢或碳数量为1至4的烷基。
所述溶剂可以是从由γ-丁内酯(GBL)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯(EL)、3-甲氧基丙酸甲酯(MMP)、丙二醇单甲醚(PGME)、二乙二醇甲乙醚(MEDG)、二乙二醇甲丁醚(MBDG)、二乙二醇二甲酯(DMDG)、二乙二醇二乙酯(DEDG)以及所述之混合物构成的组中选择的一个。
所述感旋光性树脂组合物还可以包含具有以下述化学式22表示的官能团的热交联剂。
化学式22
Figure BDA0004086456080000091
在所述化学式22中，R61以及R62各自独立地为碳数量为1至5的一价有机基团。
所述热交联剂可以是以下述化学式i至化学式n表述的化合物中的某一个。
化学式i
Figure BDA0004086456080000092
化学式j
Figure BDA0004086456080000093
化学式k
Figure BDA0004086456080000101
化学式l
Figure BDA0004086456080000102
化学式m
Figure BDA0004086456080000103
化学式n
Figure BDA0004086456080000104
在所述化学式i至化学式n中，R63至R98各自独立地为碳数量为1至5的一价有机基团。
相对于100重量份的所述碱性可溶性聚合物树脂，可以包含5至50重量份的所述热交联剂。
根据本发明之另一实施例的固化体是通过对所述感旋光性树脂组合物进行固化而成。
根据本发明之又一实施例的显示装置作为绝缘层包含所述固化体。
根据本发明之又一实施例的半导体封装(Package)装置作为绝缘层包含所述固化体。
发明效果
本发明的正型感旋光性树脂组合物不仅具有灵敏度优秀以及即使是在发生折叠(folding)的情况下也可以确保优秀的耐久性、耐化学性以及粘合力的特征，还具有因为有机发光显示装置(OLED)可靠性较高而适合于作为新一代柔性显示装置的材料使用的特征。
附图说明
图1是对适用根据本发明之一实施例的感旋光性树脂组合物的显示装置结构进行图示的模式图。
具体实施方式
接下来，将参阅附图对本发明进行详细的说明。
首先需要说明的是，在本说明书以及权利要求书中所使用的术语或单词不应该限定于一般或词典上的含义做出解释，而是应该立足于发明人可以为了以最佳的方法对自己的发明进行说明而适当地对术语的概念做出定义的原则，以符合本发明之技术思想的含义以及概念做出解释。
因此，在本说明书中所记载的实施例以及附图中图示的构成只是本发明的最佳一实施例，并不能代表本发明的所有技术思想，应该理解在本发明的申请时间点上可能会有可替代的其他多种均等物以及变形例。
本发明涉及一种正型感旋光性树脂组合物，本发明之一实施例的正型感旋光性树脂组合物，包含：作为主链包含以下述化学式1至化学式2表示的重复单元的碱性可溶性聚合物树脂；醌二叠氮化合物；以及，溶剂。
化学式1
Figure BDA0004086456080000121
化学式2
Figure BDA0004086456080000122
此时，在所述化学式1至化学式2中，所述R1、R2、R3以及R4各自独立地为碳数量为5至60的有机基团，所述X1以及X2各自独立地为氢或碳数量为1至10的烷基，a以及b各自独立地为0至4，c以及d各自独立地为0至2，a+b为1以上，在所述a、b、c或d为0的情况下，相应取代基为H，R3以及R4中的至少一个包含以下述一般式1表示的结构，在100摩尔％的所述R1至R4整体中包含5至70摩尔％的以下述一般式1表示的结构。
一般式1
Figure BDA0004086456080000123
此时，在所述一般式1中，a以及b各自独立地为0至10的整数，具体来讲为0至3的整数中的一个，所述X3至X6各自独立地为氢或碳数量为1至5的一价有机基团，所述R5以及R6各自独立地为碳数量为1至10的一价有机基团。
在包含于所述碱性可溶性聚合物树脂的碳数量为5至60的有机基团中所包含的氢中的一个以上的氢可以被羟基(OH)、甲基(CH3)以及氟(F)中的一个取代，包含于所述碱性可溶性聚合物树脂中的碳数量为5至60的有机基团可以包含亚甲基，而一个以上的亚甲基可以被氧以及氮中的一个取代。在所述甲氧基被氮取代得情况下，氮的剩余一个电子可以与氢共价结合。
具体来讲，在包含于所述正型感旋光性树脂组合物的碱性可溶性聚合物树脂中的100摩尔％的以化学式1至化学式4表示的重复单元中所包含的R1至R4中，40至70摩尔％可以是以所述一般式1表示的结构，在脱离相应含量的情况下，可能会因为在感旋光性树脂组合物固化时的折叠(folding)特性下降而导致柔韧性(flexibility)大幅降低的问题。
在所述正型感旋光性树脂组合物中，具体来讲，相对于100重量份的所述碱性可溶性聚合物树脂，可以包含5至50重量份的醌二叠氮化合物以及100至2,000重量份的溶剂。
更具体来讲，所述正型感旋光性树脂组合物可以是包含以下述一般式I表示的重复单元的碱性可溶性聚合物树脂。所述碱性可溶性聚合物树脂的下述一般式I中的A、B、C以及D可以是以下述化学式1至化学式4表示的重复单元中的一个，例如可以同时包含以下述化学式1至化学式4表示的重复单元。
具体来讲，在所述正型感旋光性树脂组合物的碱性可溶性聚合物树脂中所包含的100摩尔％的以下述化学式1至化学式4表示的重复单位中，可以包含51至100摩尔％的以下述化学式3以及化学式4表示的聚酰亚胺重复单元，更具体来讲，可以包含0至49摩尔％的以下述化学式1以及化学式2表示的聚酰胺酸或聚酰胺酯重复单元。更具体来讲，可以包含5摩尔％以上70摩尔％以下的以下述化学式2或化学式4表示的重复单元。在碱性可溶性聚合物树脂中所包含的100摩尔％的以下述化学式1至化学式4表示的重复单元中，以化学式3以及化学式4表示的聚酰亚胺重复单元为50摩尔％以下的情况下，可能会导致耐化学性以及有机发光显示装置(OLED)驱动可靠性下降的问题发生。
一般式I
Figure BDA0004086456080000141
在所述一般式I中，l、m、n以及p各自独立地为0至25的整数，此时的0表示不包含相应结构的情况。
化学式1
Figure BDA0004086456080000142
化学式2
Figure BDA0004086456080000143
化学式3
Figure BDA0004086456080000144
化学式4
Figure BDA0004086456080000145
在所述化学式1至化学式4中，R1、R2、R3以及R4各自独立地为碳数量为5至60的有机基团，所述有机基团中的氢可以被羟基(OH)、甲基或氟取代，亚甲基可以被氧或氮取代。在所述甲氧基被氮取代得情况下，氮的剩余一个电子可以与氢共价结合。
在所述化学式2以及化学式4中，R3以及R4中的至少一个可以包含以下述一般式1表示的结构，具体来讲，所述R3以及R4可以同时包含以下述一般式1表示的结构。此外，在100摩尔％的所述R1至R4中，包含5至70摩尔％的以下述一般式1表示的结构。在所述R3至R4中包含以一般式1表示的结构的情况下，感旋光性树脂组合物的固化体的折叠(folding)特性优秀，因此可以有效地改善柔韧性(flexibility)。
一般式1
Figure BDA0004086456080000151
此时，在所述一般式1中，a以及b各自独立地为0至10的整数，具体来讲为0至3的整数，所述X3至X6各自独立地为氢或碳数量为1至5的一价有机基团，所述R5以及R6各自独立地为碳数量为1至10的一价有机基团。
在所述化学式1以及化学式3中，X1以及X2各自独立地为氢或碳数量为1至10的烷基。
在所述化学式1至化学式4中，a以及b各自独立地为0至4，c以及d各自独立地为0至2，a+b为1以上，在所述a、b、c或d为0的情况下，相应取代基为H。
在所述化学式2以及化学式4中，R4可以各自独立地为从以下述化学式5至化学式14表示的结构中的某一个衍生的结构，而所述R3可以各自独立地为从以下述化学式15至化学式21表示的结构中的某一个衍生的结构，但是并不限定于此。
化学式5
Figure BDA0004086456080000152
化学式6
Figure BDA0004086456080000153
化学式7
Figure BDA0004086456080000161
化学式8
Figure BDA0004086456080000162
化学式9
Figure BDA0004086456080000163
化学式10
Figure BDA0004086456080000164
化学式11
Figure BDA0004086456080000165
化学式12
Figure BDA0004086456080000166
化学式13
Figure BDA0004086456080000167
化学式14
Figure BDA0004086456080000168
化学式15
Figure BDA0004086456080000169
化学式16
Figure BDA0004086456080000171
化学式17
Figure BDA0004086456080000172
化学式18
Figure BDA0004086456080000173
化学式19
Figure BDA0004086456080000174
化学式20
Figure BDA0004086456080000175
化学式21
Figure BDA0004086456080000176
为了灵敏度特性，所述包含以化学式1至化学式4表示的重复单元的碱性可溶性聚合物树脂的重量平均分子量具体来讲为2,000至20,000为宜。
所述醌二叠氮化合物可以通过对从由以下述化学式a至化学式h表示的化合物构成的组中选择的酚类化合物以及萘醌二叠氮磺酸卤素化合物进行反应而获得，但是并不限定于此。
化学式a
Figure BDA0004086456080000181
化学式b
Figure BDA0004086456080000182
化学式c
Figure BDA0004086456080000183
化学式d
Figure BDA0004086456080000184
化学式e
Figure BDA0004086456080000191
化学式f
Figure BDA0004086456080000192
化学式g
Figure BDA0004086456080000193
化学式h
Figure BDA0004086456080000194
在所述化学式a至化学式h中，R5至R8以及R11至R60各自独立地为氢、卤素、羟基、碳数量为1至4的烷基或碳数量为2至4的烯基，所述X3以及X4各自独立地为氢、卤素或碳数量为1至4的烷基，所述R9以及R10各自独立地为氢或碳数量为1至4的烷基。更具体来讲，化学式a至化学式h可以分别包含至少一个碳数量为1至4的烷基作为R5至R8以及R11至R60，借此可以达成改善灵敏度的效果。
所述溶剂可以是从由γ-丁内酯(GBL)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯(EL)、3-甲氧基丙酸甲酯(MMP)、丙二醇单甲醚(PGME)、二乙二醇甲乙醚(MEDG)、二乙二醇甲丁醚(MBDG)、二乙二醇二甲酯(DMDG)、二乙二醇二乙酯(DEDG)以及所述之混合物构成的组中选择。
本发明的所述正型感旋光性树脂组合物，还可以包含从由热交联剂、热生酸剂、紫外线(UV)吸收剂以及所述之混合物构成的组中选择的添加剂。
所述热交联剂可以包含以下述化学式22表示的官能团。
化学式22
Figure BDA0004086456080000201
在所述化学式22中，R61以及R62各自独立地为碳数量为1至5的一价有机基团。
所述热交联剂可以是以下述化学式i至化学式n表述的化合物中的某一个，但是并不限定于此。
化学式i
Figure BDA0004086456080000211
化学式j
Figure BDA0004086456080000212
化学式k
Figure BDA0004086456080000213
化学式l
Figure BDA0004086456080000214
化学式m
Figure BDA0004086456080000221
化学式n
Figure BDA0004086456080000222
在所述化学式i至化学式n中，R63至R98各自独立地为碳数量为1至5的一价有机基团。
在所述正型感旋光性树脂组合物中，相对于100重量份的碱性可溶性聚合物树脂，可以包含5至50重量份的所述热交联剂，借此可以具有优秀的粘合力以及耐化学性。
根据本发明之一实施例的固化体是通过对所述感旋光性树脂组合物进行固化而成。根据本发明的固化体的特征在于，可以在3μm的厚度下以1R以下尺寸的曲率半径进行折叠(folding)，或者在3μm的厚度下以1R尺寸的曲率半径进行20万次的内折之后不会产生裂纹。
根据本发明之一实施例的显示装置作为绝缘层包括通过对所述感旋光性树脂组合物进行固化而成的固化体。参阅图1，在显示装置结构中，根据本发明的感旋光性树脂组合物的固化体可以作为层间绝缘层1以及层间绝缘层2中的至少某一个绝缘层使用。
通过在所述显示装置中适用具有柔韧性的绝缘层，可以构成可折叠的柔性显示装置。
根据本发明之一实施例的半导体封装装置作为绝缘层包括通过对所述感旋光性树脂组合物进行固化而成的固化体。本发明的半导体封装装置作为绝缘层包括所述固化体，因此即使是在因为层叠结构而受到应力(Stress)时也不会发生如裂纹(Crack)等问题。
接下来，为了便于具有本发明所属技术领域之一般知识的人员轻易地实施本发明，将对本发明之实施例进行详细的说明。但是，本发明可以通过多种不同的形态实现，并不限定于在此进行说明的实施例。
制造例：聚酰亚胺类树脂的合成
在将所有的胺类物质投入到γ-丁内酯(GBL)并在60℃下进行溶解之后，投入二酐类物质并在70℃下进行4小时的搅拌。
在投入邻苯二甲酸酐(PA)并在70℃下进行2小时的反应之后，升温至90℃并添加庚烷。在110℃下利用Dean-Stark提取装置将在酰亚胺反应过程中生成的水与庚烷一起进行去除并在150℃下进行2小时的搅拌，接下来在添加二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DFA，28.4g，0.24摩尔)并在50℃下进行4小时的搅拌之后结束反应，从而合成出聚酰亚胺类树脂。
在下述表中给出了按照如上所述的方式合成出的87种制造例。
在下述表11至表19中给出了制造例1至制造例87中所包含的γ-丁内酯(GBL)、2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(bis-APAF)、2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯(TFDB)、ODA、TPER、TPEQ、BAPP、BAPB、APB以及6FODA的含量。下述表中的空栏代表不包含相应组成物质。
表11
Figure BDA0004086456080000231
Figure BDA0004086456080000241
表12
Figure BDA0004086456080000242
Figure BDA0004086456080000251
表13
Figure BDA0004086456080000252
Figure BDA0004086456080000261
表14
Figure BDA0004086456080000262
Figure BDA0004086456080000271
表15
Figure BDA0004086456080000272
Figure BDA0004086456080000281
表16
Figure BDA0004086456080000282
Figure BDA0004086456080000291
表17
Figure BDA0004086456080000292
Figure BDA0004086456080000301
表18
Figure BDA0004086456080000302
Figure BDA0004086456080000311
表19
Figure BDA0004086456080000312
Figure BDA0004086456080000321
-ODA：1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-bis(4-aminophenoxy)benzene)
-TPER：1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-bis(4-aminophenoxy)benzene)
-TPEQ：1,4-双(4-氨基苯氧基)苯(1,4-bis(4-aminophenoxy)benzene)
-BAPP：2,2'-双(4-氨基苯氧基苯基)丙烷(2,2'-bis(4-aminophenoxyphenyl)propane)
-BAPB：4,4-双(4-氨基苯氧基)联苯(4,4-bis(4-aminophenoxy)biphenyl)
-APB：1,3-双(3-氨基苯氧基)苯(1,3-bis(3-aminophenoxy)benzene)
-6FODA：2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基苯醚(2,2'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-diaminophenylether)
-SIDA：3,3'-(1,1,3,3-四甲基二硅氧烷-1,3-二基)双(丙-1-胺)(3,3'-(1,1,3,3-tetramethyldisiloxane-1,3-diyl)bis(propan-1-amine))
1)在制造例86中，使用下述化学式23的二胺替代ODA
化学式23
Figure BDA0004086456080000322
此外，在下述表21至表29中给出了制造例1至制造例87中所包含的SIDA、ODPA、P6FDA、BPDA化学式17、化学式18、化学式19、化学式20以及化学式21的含量。下述表中的空栏代表不包含相应组成物质。
表21
Figure BDA0004086456080000323
Figure BDA0004086456080000331
(单位：mol)
表22
Figure BDA0004086456080000332
(单位：mol)
表23
Figure BDA0004086456080000333
Figure BDA0004086456080000341
(单位：mol)
表24
Figure BDA0004086456080000342
(单位：mol)
表25
Figure BDA0004086456080000343
Figure BDA0004086456080000351
(单位：mol)
表26
Figure BDA0004086456080000352
(单位：mol)
表27
Figure BDA0004086456080000353
Figure BDA0004086456080000361
(单位：mol)
表28
Figure BDA0004086456080000362
(单位：mol)
表29
Figure BDA0004086456080000363
Figure BDA0004086456080000371
(单位：mol)
-ODPA：4,4'-氧双邻苯二甲酸酐(4,4'-oxydiphthalic anhydride)
-P6FDA：1,4-双(三氟甲基)-2,3,5,6-苯四羧酸二酐(1,4-bis(trifluoromethyl)-2,3,5,6-benzenetetracarboxylic dianhydride)
-BPDA：3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐(3,3',4,4'-biphenyltetracarboxylicdianhydride)
在下述表31至表39中按顺序给出了制造例1至制造例87中所包含的PA(PhthalicAnhydride)(mol)以及DFA(DMF-methylacetal)(mol)、酰亚胺化温度(℃)以及时间。
表31
Figure BDA0004086456080000372
Figure BDA0004086456080000381
表32
Figure BDA0004086456080000382
表33
Figure BDA0004086456080000383
表34
Figure BDA0004086456080000391
表35
Figure BDA0004086456080000392
表36
Figure BDA0004086456080000393
Figure BDA0004086456080000401
表37
Figure BDA0004086456080000402
表38
Figure BDA0004086456080000403
Figure BDA0004086456080000411
表39
Figure BDA0004086456080000412
在下述表41至表49中给出了制造例1至制造例85中所包含的除PA之外的Hinge含量以及4,4'-氧双邻苯二甲酸酐(DDPA，4,4'-oxydiphthalic anhydride)的含量。
表41
Figure BDA0004086456080000413
Figure BDA0004086456080000421
表42
No. Hinge含量(摩尔％)，除PA ODPA含量
10 4.3％ 1.7％
11 4.3％ 1.7％
12 4.3％ 1.7％
13 4.3％ 1.7％
14 2.5％ 0.0％
15 2.5％ 0.0％
16 2.5％ 0.0％
17 3.1％ 0.0％
18 4.6％ 0.0％
19 4.6％ 0.0％
表43
Figure BDA0004086456080000422
Figure BDA0004086456080000431
表44
No. Hinge含量(摩尔％)，除PA ODPA含量
30 26.2％ 26.2％
31 25.5％ 0.0％
32 20.3％ 20.3％
33 30.5％ 30.5％
34 20.3％ 20.3％
35 42.0％ 36.1％
36 45.2％ 39.3％
37 47.7％ 41.9％
38 46.4％ 40.5％
39 62.7％ 41.9％
表45
No. Hinge含量(摩尔％)，除PA ODPA含量
40 51.7％ 48.4％
41 47.6％ 41.9％
42 47.6％ 41.9％
43 47.6％ 41.9％
44 46.4％ 40.5％
45 46.4％ 40.5％
46 46.4％ 40.5％
47 46.4％ 0.0％
48 46.4％ 0.0％
49 46.4％ 0.0％
表46
Figure BDA0004086456080000432
Figure BDA0004086456080000441
表47
No. Hinge含量(摩尔％)，除PA ODPA含量
60 63.5％ 42.6％
61 58.9％ 39.3％
62 63.1％ 39.3％
63 67.9％ 39.3％
64 58.9％ 0.0％
65 63.1％ 0.0％
66 67.9％ 0.0％
67 46.5％ 40.4％
68 46.5％ 40.4％
69 46.5％ 40.4％
表48
Figure BDA0004086456080000442
Figure BDA0004086456080000451
表49
No. Hinge含量(摩尔％)，除PA ODPA含量
80 46.5％ 0.0％
81 46.7％ 20.3％
82 46.4％ 0.0％
83 46.4％ 0.0％
84 46.4％ 0.0％
85 46.4％ 0.0％
86 42.0％ 36.1％
87 40.4％ 40.4％
实施例：感旋光性树脂组合物的制造
相对于100重量份的按照与所述表11至表49的制造例1至制造例87相同的条件进行合成的聚酰亚胺类树脂，使用24重量份的醌二叠氮化合物(Tris-TPPA)，且作为热交联剂分别使用9以及10重量份的化学式d以及i，从而制造出感旋光性树脂组合物。
试验例：特性评估
将包含按照所述表11至表49中所记载的条件制造的制造例1至制造例87的聚酰亚胺类树脂并按照所述实施例制造的感旋光性树脂组合物实施例1至实施例87涂布到基板上。接下来，在使用狭缝涂布机在Ti/Al/Ti基板上涂布薄膜之后，通过以120℃在热板中进行2分钟的干燥而形成厚度为3.0μm的膜，并使用所述制造出的基板对其酰亚胺化率、灵敏度、残渣(scum)、裂纹(crack)、耐化学性、粘合力、有机发光显示装置(OLED)可靠性以及折叠(Folding)特性等光刻胶的物理特性进行测定。
试验例1：酰亚胺化率评估
将在所述实施例中制造的感旋光性树脂组合物涂布到基板上。接下来，在使用狭缝涂布机在玻璃(glass)基板上涂布薄膜之后，通过以120℃在热板上进行2分钟的干燥并分别以250℃以及350℃进行1小时的熟化(cure)而形成厚度为3.0μm的薄膜，接下来对相应薄膜的酰亚胺化率(IR)进行了测定。以在酰亚胺化时不会发生变化的本的C＝C拉伸峰值(stretching peak)强度为基准并通过酰亚胺化反应时的C-N-C峰值(peak)强度对酰亚胺化指数进行确认(Peak of C-N-C/Peak of C＝C@aromatic)，并将在350℃下进行熟化(cure)时的酰亚胺化率假定为100％计算出在250℃下进行熟化(cure)时的酰亚胺化率，其结果记载于下述表51至表59中。
试验例2：灵敏度测定
在涂布有各个感旋光性树脂组合物的基板上使用图案掩膜(pattern mask)将宽波段(Broadband)中的强度为20mW/cm2的紫外线以5μm接触孔(Contact Hole)关键尺寸(CD)形成基准剂量(Dose)进行照射之后，利用四甲基氢氧化铵2.38重量份的水溶液在23℃下进行1分钟的显影，然后利用超纯水进行1分钟的洗涤。接下来，在烘箱中以250℃进行60分钟的固化，从而获得接触孔关键尺寸(CD)为7μm的图案膜。适当的灵敏度结果值为40至150mJ/㎝2，在满足所述范围的情况下标记为○，其结果如下述表51至表59所示。
试验例3：残渣(Scum)测定
利用扫描电子显微镜(SEM)观察所述灵敏度测定时所形成的图案内部，并确认在线和间距(Line&Space)以及接触孔(Contact Hole)中是否有残渣存在。在显影残渣存在的情况下标记为×，而在不存在的情况下标记为○，其结果如下述表51至表59所示。
试验例4：裂纹(Crack)测定
对所述制造出的基板进行肉眼检查并在100倍率的显微镜下进行观察，在观察到裂纹(Crack)的情况下标记为×，在没有观察到裂纹(Crack)的情况下标记为○，其结果如下述表51至表59所示。
试验例5：耐化学性测定
将所述所制造的基板在25℃的评估溶剂中浸渍120秒并对浸渍前后的固化膜厚度变化率进行测定，将0至不足150标记为◎，将150以上至不足300标记为○，将300以上至不足600标记为△，并将600以上标记为×，其结果如下述表51至表59所示(评估溶剂为丙二醇甲醚:丙二醇甲醚醋酸酯＝7:3摩尔比)
试验例6：粘合力测定
按照与所述灵敏度测定时相同的方法形成图案(Pattern)膜，并以10μm线宽以及狭缝宽度为1:1的情况为基准，对不同烘干温度下的粘合力进行比较。此时，在以90℃至100℃下预烘干时可以确保粘合力的情况标记为○，在以105℃至115℃下预烘干时可以确保粘合力的情况标记为△，在120℃以上预烘干时可以确保粘合力或其他情况标记为NG，其结果如下述表51至表59所示。
试验例7：有机发光显示装置(OLED)可靠性测定
可以按照与所述灵敏度测定时相同的方法形成有机发光显示装置(OLED)组件的像素定义层(PDL，Pixel Define Layer)以及导通层(VIA)图案(Pattern)薄膜，图1是对在氧化铟锡(ITO)基板上形成像素定义层(PDL，Pixel Define Layer)以及导通层(VIA)图案(Pattern)薄膜并沉积形成电致发光层(EL)的状态进行图示的示意图。如图1所示，在上部作为阴极(Cathode)沉积Al之后执行封装(Encapsulation)工程。以85℃、85％ RH为基准对在组件开启(On)状态下亮度下降(Drop)3％的时间(T97)进行了评估。将可以确保1000小时以上的情况标记为○，将800以上不足1000小时的情况标记为△，并将不足800小时的情况标记为NG，其结果如下述表51至表59所示。
试验例8：折叠(Folding)特性测定
在100μm的聚酰亚胺薄膜(PI film)上以3μm的厚度涂布所述表2的比较例以及实施例的材料并以1R尺寸(size)的曲率半径执行20万次的内折，将可以在折叠部分观察到多个裂纹(Crack)的情况标记为NG，将观察到一部分裂纹产生部分的情况标记为△，并将没有观察到裂纹(Crack)的情况标记为○，其结果如下述表51至表59所示。
表51
Figure BDA0004086456080000481
表52
Figure BDA0004086456080000482
Figure BDA0004086456080000491
表53
Figure BDA0004086456080000492
表54
Figure BDA0004086456080000493
Figure BDA0004086456080000501
表55
Figure BDA0004086456080000502
表56
Figure BDA0004086456080000503
Figure BDA0004086456080000511
表57
Figure BDA0004086456080000512
表58
Figure BDA0004086456080000513
Figure BDA0004086456080000521
表59
Figure BDA0004086456080000522
在上述内容中对本发明的实施例进行了详细的说明，但是本发明的权利要求范围并不因此而受到限定，具有相关技术领域之一般知识的人员应该可以理解，可以在不脱离权利要求书中所记载的本发明之技术思想的范围内进行各种修改以及变形。

Claims (19)

1.一种正型感旋光性树脂组合物，包含：
作为主链包含以下述化学式1至化学式2表示的重复单元的碱性可溶性聚合物树脂；
醌二叠氮化合物；以及，
溶剂：
化学式1
Figure FDA0004086456060000011
化学式2
Figure FDA0004086456060000012
在所述化学式1至化学式2中，
所述R1、R2、R3以及R4各自独立地为碳数量为5至60的有机基团，
所述X1以及X2各自独立地为氢以及碳数量为1至10的烷基，
a以及b各自独立地为0至4，c以及d各自独立地为0至2，a+b为1以上，在所述a、b、c或d为0的情况下，相应取代基为H，
R3以及R4中的至少一个包含以下述一般式1表示的结构，
在100摩尔％的所述R1至R4中，包含5至70摩尔％的以下述一般式1表示的结构：
一般式1
Figure FDA0004086456060000013
(在所述一般式1中，a以及b各自独立地为0至10的整数，
所述X3至X6各自独立地为氢或碳数量为1至5的一价有机基团，
所述R5以及R6各自独立地为碳数量为1至10的一价有机基团。)
2.根据权利要求1所述的正型感旋光性树脂组合物，
所述一般式1中的a以及b各自独立地为0至3的整数。
3.如请求项1所述之感旋光性树脂组合物，还包含：
所述碱性可溶性聚合物树脂还包含以下述化学式1至化学式4表示的重复单元：
化学式1
Figure FDA0004086456060000021
化学式2
Figure FDA0004086456060000022
化学式3
Figure FDA0004086456060000023
化学式4
Figure FDA0004086456060000024
在所述化学式1至化学式4中，
所述R1、R2、R3以及R4各自独立地为碳数量为5至60的有机基团，
所述X1以及X2各自独立地为氢或碳数量为1至10的烷基，
a以及b各自独立地为0至4，c以及d各自独立地为0至2，a+b为1以上，在所述a、b、c或d为0的情况下，相应取代基为H，
R3以及R4中的至少一个包含以下述一般式1表示的结构，
在100摩尔％的所述R1至R4中，包含5至70摩尔％的以下述一般式1表示的结构：
一般式1
Figure FDA0004086456060000031
(在所述一般式1中，a以及b各自独立地为0至10的整数，
所述X3至X6各自独立地为氢或碳数量为1至5的一价有机基团，
所述R5以及R6各自独立地为碳数量为1至10的一价有机基团。)
4.根据权利要求3所述的正型感旋光性树脂组合物，
在所述碱性可溶性聚合物树脂中所包含的100摩尔％的以化学式1至化学式4表示的重复单元中，51摩尔％以上是以化学式3至化学式4表示的重复单元。
5.根据权利要求1所述的正型感旋光性树脂组合物，
在包含于所述碱性可溶性聚合物树脂中的100摩尔％的以化学式1至化学式4表示的重复单元中所包含的R1至R4中，40至70摩尔％是以所述一般式1表示的结构。
6.根据权利要求1所述的正型感旋光性树脂组合物，
相对于100重量份的所述碱性可溶性聚合物树脂，包含5至50重量份的所述醌二叠氮化合物，
相对于100重量份的所述碱性可溶性聚合物树脂，包含100至2,000重量份的所述溶剂。
7.根据权利要求1所述的正型感旋光性树脂组合物，
在所述碱性可溶性聚合物树脂中，R3以及R4包含以所述一般式1表示的结构。
8.根据权利要求1所述的正型感旋光性树脂组合物，
所述R4是从以下述化学式5至化学式14表示的结构中的某一个衍生的结构，
所述R3是从以下述化学式15至化学式21表示的结构中的某一个衍生的结构：
化学式5
Figure FDA0004086456060000041
化学式6
Figure FDA0004086456060000042
化学式7
Figure FDA0004086456060000043
化学式8
Figure FDA0004086456060000044
化学式9
Figure FDA0004086456060000045
化学式10
Figure FDA0004086456060000046
化学式11
Figure FDA0004086456060000047
化学式12
Figure FDA0004086456060000051
化学式13
Figure FDA0004086456060000052
化学式14
Figure FDA0004086456060000053
化学式15
Figure FDA0004086456060000054
化学式16
Figure FDA0004086456060000055
化学式17
Figure FDA0004086456060000056
化学式18
Figure FDA0004086456060000057
化学式19
Figure FDA0004086456060000061
化学式20
Figure FDA0004086456060000062
化学式21
Figure FDA0004086456060000063
9.根据权利要求1所述的正型感旋光性树脂组合物，
所述醌二叠氮化合物通过对从由以下述化学式a至化学式h表示的化合物构成的组中选择的酚类化合物以及萘醌二叠氮磺酸卤素化合物进行反应而获得：
化学式a
Figure FDA0004086456060000064
化学式b
Figure FDA0004086456060000065
化学式c
Figure FDA0004086456060000071
化学式d
Figure FDA0004086456060000072
化学式e
Figure FDA0004086456060000073
化学式f
Figure FDA0004086456060000074
化学式g
Figure FDA0004086456060000081
化学式h
Figure FDA0004086456060000082
(在所述化学式a至化学式h中，所述R5至R8以及R11至R60各自独立地为氢、卤素、羟基、碳数量为1至4的烷基或碳数量为2至4的烯基，
所述X3以及X4各自独立地为氢、卤素或碳数量为1至4的烷基，
所述R9以及R10各自独立地为氢或碳数量为1至4的烷基。)
10.根据权利要求1所述的正型感旋光性树脂组合物，
所述溶剂是从由γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、丙二醇单甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇甲丁醚、二乙二醇二甲酯、二乙二醇二乙酯以及所述之混合物构成的组中选择的一个。
11.根据权利要求1所述的正型感旋光性树脂组合物，
还包含具有以下述化学式22表示的官能团的热交联剂：
化学式22
Figure FDA0004086456060000091
(在所述化学式22中，R61以及R62各自独立地为碳数量为1至5的一价有机基团。)
12.根据权利要求11所述的正型感旋光性树脂组合物，
所述热交联剂是以下述化学式i至化学式n表述的化合物中的某一个：
化学式i
Figure FDA0004086456060000092
化学式j
Figure FDA0004086456060000093
化学式k
Figure FDA0004086456060000101
化学式l
Figure FDA0004086456060000102
化学式m
Figure FDA0004086456060000103
化学式n
Figure FDA0004086456060000104
(在所述化学式i至化学式n中，R63至R98各自独立地为碳数量为1至5的一价有机基团。)
13.根据权利要求11所述的正型感旋光性树脂组合物，
相对于100重量份的所述碱性可溶性聚合物树脂，包含5至50重量份的所述热交联剂。
14.一种固化体，
根据权利要求1至权利要求13中的某一项所述的感旋光性树脂组合物的固化体。
15.根据权利要求14所述的固化体，
所述固化体在3μm的厚度下以1R尺寸以下的曲率半径折叠。
16.根据权利要求14所述的固化体，
所述固化体在3μm的厚度下以1R尺寸的曲率半径进行20万次的内折之后不会产生裂纹。
17.一种显示装置，
作为绝缘层包含根据权利要求14所述的固化体。
18.根据权利要求17所述的显示装置，
所述显示装置为柔性显示装置。
19.一种半导体封装装置，
作为绝缘层包含根据权利要求14所述的固化体。
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