CN115894200A - 一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学化工技术领域，特别是涉及一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法，本发明在胺类催化剂和酸类催化剂耦合催化作用下，以脂肪族饱和醛为原料，在温和条件下发生羟醛缩合反应生成脂肪族烯醛。本发明采用简单的胺类化合物和酸类化合物作为羟醛缩合反应的耦合催化剂，用于催化脂肪族饱和醛制备脂肪族烯醛，该方法具备产物选择性高、原料适用范围广、反应条件温和、过程操作便捷安全、无需额外反应溶剂参与、催化剂廉价易得等优点。
Description
技术领域
本发明涉及化学化工技术领域，特别是涉及一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法。
背景技术
不饱和脂肪醛是生产众多精细化工品和燃料的原料来源。譬如，通过加氢制备饱和醇；通过加氢脱氧制备长链烷烃；通过选择性氢化+氧化两步制备羧酸。工业上，不饱和脂肪醛通常通过饱和脂肪醛的羟醛缩合消除水得到。作为工业上传统大规模使用的重要反应，羟醛缩合反应一般以酸或碱作为催化剂，在脱水条件下使饱和脂肪醛转变为既含碳碳双键又含羰基官能团的化合物，又称为脂肪族烯醛。
目前，羟醛缩合反应因两方面特征，导致其工业化生产存在局限：(1)催化剂优先使用碱，尤其是如NaOH等的无机碱，该类催化剂主要以水相存在，使得反应须在水相环境中进行，为保证反应速率，原料须易溶于水相，这对于高碳原子数的饱和醛原料而言，不使用溶剂和/或增溶剂的经济操作难以实现；(2)反应条件不太温和，通常在非常压下进行，温度一般在80-180℃范围，这使得操作变得复杂。
因此，有必要开发一种操作简单、反应条件温和、原料适应性广、产物选择性高的羟醛缩合方法，催化饱和脂肪族醛制备脂肪族烯醛。
发明内容
本发明目的是针对背景技术中存在的问题，提出一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法，解决了传统固体碱催化羟醛缩合反应过程中，反应速率低，反应条件苛刻，副产物污染环境等问题，采用液体胺和酸作为双效催化剂，达到了操作简单、反应条件温和、原料适应性广、产物选择性高的羟醛缩合方法，催化饱和脂肪族醛制备脂肪族烯醛。
本发明的技术方案，一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法，以脂肪族饱和醛为原料，在胺类催化剂和酸类催化剂耦合催化作用下，原料发生羟醛缩合反应，生成脂肪族烯醛；
脂肪族饱和醛、胺类催化剂和酸类催化剂依据(10-300)：1：1，等摩尔比例在反应装置进行反应；
添加顺序依次为胺类催化剂、脂肪族饱和醛和酸类催化剂。
进一步的，反应在常压下进行，反应温度为50-80℃，反应时间为3-7hrs。
进一步的，添加酸类催化剂前搅拌10-30s。
进一步的，胺类化合物催化剂为二异丙胺、乙二胺、二正丙胺、十二胺中的至少一种。
进一步的，酸类化合物为甲酸、乙酸、丙酸、盐酸中的至少一种。
进一步的，脂肪族饱和醛为正丙醛、正丁醛、正戊醛、正己醛、正庚醛、正辛醛、正壬醛、正癸醛、十一醛和十二醛中的至少一种。
与现有技术相比，本发明具有如下有益的技术效果：
本发明采用简单的胺类化合物和酸类化合物作为羟醛缩合反应的耦合催化剂，用于催化脂肪族饱和醛制备脂肪族烯醛，该方法具备产物选择性高、原料适用范围广、反应条件温和、过程操作便捷安全、无需额外反应溶剂参与、催化剂廉价易得等优点。
附图说明
图1为本发明制备脂肪族烯醛的化学反应式。
具体实施方式
实施例1-4
在常压反应容器中加入110mmol正丙醛，5.5mmol胺类催化剂，搅拌10-30s，再加入5.5mmol酸类催化剂(乙酸)，60℃下搅拌反应5hrs，反应后的混合物冷却后，采用液体核磁对混合物进行分析，检测目标产物的收率。
表1以正丙醛为原料乙酸为酸类催化剂不同胺类催化剂下脂肪族烯醛的收率
实施例5-8
将实施例1-4中的原料(正丙醛)置换为正癸醛，其余反应条件与实施例1-4一一对应，均为在常压反应容器中加入110mmol正癸醛，5.5mmol胺类催化剂，搅拌10-30s，再加入5.5mmol酸类催化剂(乙酸)，60℃下搅拌反应5hrs，反应后的混合物冷却后，采用液体核磁对混合物进行分析，检测目标产物收率。
表2以正癸醛为原料乙酸为酸类催化剂不同胺类催化剂下脂肪族烯醛的收率
实施例9-11
根据实施例3，将酸类催化剂(乙酸)置换为甲酸、丙酸和盐酸，其他条件不变，得实施例9-11，相应脂肪族烯醛收率分别为95.6％、98.5％和89.0％。
表3以正丙醛为原料二正丙胺为胺类催化剂不同酸类催化剂下脂肪族烯醛的收率
实施例12-14
根据实施例7，将酸类催化剂(乙酸)置换为甲酸、丙酸和盐酸，其他条件不变，得实施例12-14，相应脂肪族烯醛收率分别为73.7％、85.8％和19.4％。
表4以正癸醛为原料二正丙胺为胺类催化剂不同酸类催化剂下脂肪族烯醛的收率
实施例15-17
根据实施例3，将反应温度(60℃)置换为50℃、70℃和80℃，其他条件不变，得实施例15-17，相应脂肪族烯醛收率分别为96.1％、98.8％和100.0％。
表5以正丙醛为原料二正丙胺为胺类催化剂乙酸为酸类催化剂不同温度下脂肪族烯醛的收率
实施例18-20
根据实施例7，将反应温度(60℃)置换为50℃、70℃和80℃，其他条件不变，得实施例18-20，相应脂肪族烯醛收率分别为80.4％、87.3％和91.4％。
表6以正癸醛为原料二正丙胺为胺类催化剂乙酸为酸类催化剂不同温度下脂肪族烯醛的收率
实施例21-24：
根据实施例3，将反应时间(5hrs)置换为3hrs、4hrs、6hrs和7hrs，其他条件不变，得实施例21-24，相应脂肪族烯醛收率分别为97.8％、98.0％、98.0％和97.6％。
表7以正丙醛为原料二正丙胺为胺类催化剂乙酸为酸类催化剂不同反应时间下脂肪族烯醛的收率
实施例25-28：
根据实施例7，将反应时间(5hrs)置换为3hrs、4hrs、6hrs和7hrs，其他条件不变，得实施例25-28，相应脂肪族烯醛收率分别为87.0％、83.5％、86.1％和83.9％。
表8以正癸醛为原料二正丙胺为胺类催化剂乙酸为酸类催化剂不同反应时间下脂肪族烯醛的收率
实施例29-32：
根据实施例17，将反应时间(5hrs)置换为3hrs、4hrs、6hrs和7hrs，其他条件不变，得实施例29-32，相应脂肪族烯醛收率分别为98.6％、98.9％、99.0％和99.6％。
表9以正丙醛为原料二正丙胺为胺类催化剂乙酸为酸类催化剂80℃不同反应时间下脂肪族烯醛的收率
实施例33-36：
根据实施例20，将反应时间(5hrs)置换为3hrs、4hrs、6hrs和7hrs，其他条件不变，得实施例33-36，相应脂肪族烯醛收率分别为93.8％、94.3％、95.9％和96.0％。
表10以正癸醛为原料二正丙胺为胺类催化剂乙酸为酸类催化剂80℃不同反应时间下脂肪族烯醛的收率
实施例37-42：
根据实施例31，将胺类催化剂和酸类催化剂用量在0.33-7.70mmol范围调整，其他条件不变，得到不同催化剂用量下的脂肪烯醛收率。
表11不同催化剂用量下的脂肪烯醛收率
实施例43-48：
根据实施例35，将胺类催化剂和酸类催化剂用量在0.33-7.70mmol范围调整，其他条件不变，得到不同催化剂用量下的脂肪烯醛收率。
表12不同催化剂用量下的脂肪烯醛收率
实施例49-56：
根据实施例3，将原料(正丙醛)置换为其他脂肪族饱和醛，其他条件不变，得不同原料下的脂肪烯醛收率。
表13不同原料下脂肪烯醛收率
实施例57-64：
根据实施例31，将原料(正丙醛)置换为其他脂肪族饱和醛，其他条件不变，得不同原料下的脂肪烯醛收率。
表14不同原料下的脂肪烯醛收率
由上述实施例，本发明优选的胺类化合物为二正丙胺，优选的酸类化合物为乙酸；优选的温度为80℃，反应时长优选为6hrs；本发明采用简单的胺类化合物和酸类化合物作为羟醛缩合反应的耦合催化剂，用于催化脂肪族饱和醛制备脂肪族烯醛，且本方法的产物选择性高、原料适用范围广、反应条件温和、过程操作便捷安全、无需额外反应溶剂参与、催化剂廉价易得。
上面结合附图对本发明的实施方式作了详细说明，但是本发明并不限于此，在所属技术领域的技术人员所具备的知识范围内，在不脱离本发明宗旨的前提下还可以作出各种变化。
Claims (7)
1.一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法，其特征在于，以脂肪族饱和醛为原料，在胺类催化剂和酸类催化剂耦合催化作用下，原料发生羟醛缩合反应，生成脂肪族烯醛；
脂肪族饱和醛、胺类催化剂和酸类催化剂依据(10-300)：1：1，等摩尔比例在反应装置进行反应；
添加顺序依次为胺类催化剂、脂肪族饱和醛和酸类催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法，其特征在于，反应在常压下进行，反应温度为50-80℃，反应时间为3-7hrs。
3.根据权利要求1所述的一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法，其特征在于，添加酸类催化剂前搅拌10-30s。
4.根据权利要求1所述的一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法，其特征在于，胺类化合物催化剂为二异丙胺、乙二胺、二正丙胺、十二胺中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法，其特征在于，酸类化合物为甲酸、乙酸、丙酸、盐酸中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的一种基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法，其特征在于，脂肪族饱和醛为正丙醛、正丁醛、正戊醛、正己醛、正庚醛、正辛醛、正壬醛、正癸醛、十一醛和十二醛中的至少一种。
7.一种脂肪族烯醛由权利要求1-6任一项所述的基于胺酸高效耦合催化的脂肪族烯醛制备方法制得。
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Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH173737A (de) * | 1934-03-06 | 1934-12-15 | Max Dr Hoffer | Verfahren zur Darstellung ungesättigter aliphatischer Aldehyde. |
| JPS5718642A (en) * | 1980-07-08 | 1982-01-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of unsaturated aldehyde |
| US4408079A (en) * | 1981-02-21 | 1983-10-04 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of alpha-alkylacroleins |
| US4496770A (en) * | 1982-04-14 | 1985-01-29 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of α-alkylacroleins |
| JPH04173758A (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-22 | Daicel Chem Ind Ltd | α―アルキルアクロレインの製造方法 |
| JPH04173759A (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-22 | Daicel Chem Ind Ltd | α―アルキルアクロレインの製造方法 |
| CN101316809A (zh) * | 2005-12-01 | 2008-12-03 | 花王株式会社 | α,β-不饱和醛化合物的制造方法 |
| US20090270658A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Babler James H | Methods for preparing aldehydes by self-aldol condensation |
| CN103613488A (zh) * | 2013-11-25 | 2014-03-05 | 格林生物科技股份有限公司 | 一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法 |
| CN105722814A (zh) * | 2013-12-12 | 2016-06-29 | 赢创罗姆有限公司 | 作为甲基丙烯醛合成中的共催化剂的烷基叔胺 |
| JP2016124790A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α−メチレンアルデヒドの製造方法 |
| CN106687437A (zh) * | 2014-09-18 | 2017-05-17 | 赢创罗姆有限公司 | 制备甲基丙烯醛的优化方法 |
| CN107074715A (zh) * | 2014-11-19 | 2017-08-18 | 赢创罗姆有限公司 | 制备甲基丙烯酸的优化方法 |
| CN109906215A (zh) * | 2016-09-30 | 2019-06-18 | Oxea有限责任公司 | 2-亚甲基链烷醛的连续生产方法 |
| CN110882722A (zh) * | 2019-11-22 | 2020-03-17 | 淄博诺奥化工股份有限公司 | 一种酸碱复合催化剂以及使用其制备甲基丙烯醛的方法 |
| CN113248359A (zh) * | 2021-05-08 | 2021-08-13 | 中石油吉林化工工程有限公司 | 一种甲基丙烯醛生产方法 |
| CN114988995A (zh) * | 2022-06-07 | 2022-09-02 | 上海师范大学 | 一种甲醛与丙醛缩合连续生产甲基丙烯醛的方法 |
-
2022
- 2022-10-19 CN CN202211279653.9A patent/CN115894200A/zh active Pending
Patent Citations (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH173737A (de) * | 1934-03-06 | 1934-12-15 | Max Dr Hoffer | Verfahren zur Darstellung ungesättigter aliphatischer Aldehyde. |
| JPS5718642A (en) * | 1980-07-08 | 1982-01-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of unsaturated aldehyde |
| US4408079A (en) * | 1981-02-21 | 1983-10-04 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of alpha-alkylacroleins |
| US4496770A (en) * | 1982-04-14 | 1985-01-29 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of α-alkylacroleins |
| JPH04173758A (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-22 | Daicel Chem Ind Ltd | α―アルキルアクロレインの製造方法 |
| JPH04173759A (ja) * | 1990-11-06 | 1992-06-22 | Daicel Chem Ind Ltd | α―アルキルアクロレインの製造方法 |
| CN101316809A (zh) * | 2005-12-01 | 2008-12-03 | 花王株式会社 | α,β-不饱和醛化合物的制造方法 |
| US20090171124A1 (en) * | 2005-12-01 | 2009-07-02 | Kao Corporation | Process for producing alpha, beta-unsaturated aldehyde compounds |
| US20090270658A1 (en) * | 2008-04-24 | 2009-10-29 | Babler James H | Methods for preparing aldehydes by self-aldol condensation |
| CN102083781A (zh) * | 2008-04-24 | 2011-06-01 | 芝加哥罗约拉大学 | 通过自羟醛缩合制备醛的方法 |
| CN103613488A (zh) * | 2013-11-25 | 2014-03-05 | 格林生物科技股份有限公司 | 一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法 |
| CN105722814A (zh) * | 2013-12-12 | 2016-06-29 | 赢创罗姆有限公司 | 作为甲基丙烯醛合成中的共催化剂的烷基叔胺 |
| CN106687437A (zh) * | 2014-09-18 | 2017-05-17 | 赢创罗姆有限公司 | 制备甲基丙烯醛的优化方法 |
| CN107074715A (zh) * | 2014-11-19 | 2017-08-18 | 赢创罗姆有限公司 | 制备甲基丙烯酸的优化方法 |
| JP2016124790A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α−メチレンアルデヒドの製造方法 |
| CN109906215A (zh) * | 2016-09-30 | 2019-06-18 | Oxea有限责任公司 | 2-亚甲基链烷醛的连续生产方法 |
| CN110882722A (zh) * | 2019-11-22 | 2020-03-17 | 淄博诺奥化工股份有限公司 | 一种酸碱复合催化剂以及使用其制备甲基丙烯醛的方法 |
| CN113248359A (zh) * | 2021-05-08 | 2021-08-13 | 中石油吉林化工工程有限公司 | 一种甲基丙烯醛生产方法 |
| CN114988995A (zh) * | 2022-06-07 | 2022-09-02 | 上海师范大学 | 一种甲醛与丙醛缩合连续生产甲基丙烯醛的方法 |
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