CN1158606A - 用作药物的苯甲酰基胍衍生物 - Google Patents

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Abstract

如下式所示的胍衍生物及其可药用盐：其中R1为氢、羟基(低级)烷基、被保护羟基(低级)烷基、酰基(低级)烷氧基、酰基(低级)烯基或酰基，并且R2为芳(低级)烯基；被二个适合的取代基取代的芳基；茚基、2，3-二氢化茚基、二氢苯并环庚烯基、二(或四或六或八或十)氢化萘基、环戊烯基、二氢噻吩基、二氢呋喃基或杂二环基，它们各自可能带有适合的取代基；低级烷基噻吩基；一(或二)卤代噻吩基；一(或二或三)卤代(低级)烷基噻吩基；酰基噻吩基；卤代呋喃基；或一(或二或三)卤代(低级)烷基呋喃基；它可作为药物使用。

Description

用作药物的苯甲酰基胍衍生物
技术领域
本发明涉及可用作药物的新型胍衍生物及其可药用盐。
发明公开
本发明涉及新的胍衍生物。
本发明的一个目的是提供新型且有用的胍衍生物及其可药用盐类，它们对细胞内Na+/H+交换具有强烈的抑制活性。
本发明的另一个目的是提供胍衍生物及其盐类的制备方法。
本发明的再一个目的是提供一种包括所述胍衍生物或其药用盐的药物组合物。
本发明的进一步目的是提供该胍衍生物或其可药用盐作为药物在治疗和/或预防人类和动物中的心血管疾病、脑血管疾病、肾病、动脉硬化和休克等中的应用。
本发明的目的胍衍生物是新的并且可由下列通式(I)代表：
Figure A9519529900071
其中R1为氢、羟基(低级)烷基、被保护的羟基(低级)烷基、酰基(低
   级)烷氧基、酰基(低级)链烯基或酰基，和
R2为芳(低级)烯基；被二个适合的取代基取代的芳基；茚基、2，3
   -二氢化茚基、二氢苯并环庚烯基、二(或四或六或八或十)氢
   萘基、环戊烯基、二氢噻吩基、二氢呋喃基或杂二环基团，它们
   各自可能具有适合的取代基；低级烷基噻吩基；一(或二)卤代
   噻吩基；一(或二或三)卤代(低级)烷基噻吩基；酰基噻吩基；
   卤代呋喃基；或一(或二或三)卤代(低级)烷基呋喃基。
本发明目标化合物(I)可通过下列方法制备。方法(1)
Figure A9519529900081
其中R1和R2各自定义同前。
通过以下方法或后面述及的制备过程，或此外类似手段可制得起始化合物。方法(B)方法(C)
Figure A9519529900111
方法(D)
Figure A9519529900121
方法(E)方法(F)
Figure A9519529900141
方法(G)
Figure A9519529900161
方法(H)
Figure A9519529900171
其中R1和R2各自定义同前，
R3、R4、R5和R7各自为氢或低级烷基，
R6为低级烷基，
式-CO-R8基团为酰胺化羧基，并且
X1、X2和X3各自为离去基团。
目标化合物(I)适合的可药用盐为常规无毒性盐类并且可包括与碱成的盐或酸加成盐，例如  与无机碱生成的盐，例如碱金属盐(如钠盐、钾盐等)、碱土金属盐(如钙盐、镁盐等)、铵盐；与有机碱生成的盐，例如有机铵盐(如三乙胺盐、吡啶盐、甲基吡啶盐、乙醇胺盐、三乙醇胺盐、二环己基胺盐、N，N′-二苄基乙二胺盐等)；无机酸加成盐(如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐等)；有机羧酸或磺酸加成盐(如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、羟乙磺酸盐、富马酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、甲苯磺酸盐等)；与碱性或酸性氨基酸(如精氨酸、天冬氨酸、谷氨酸等)生成的盐。
在本说明书的前面和随后描述中，本发明意图包括在发明范围内的各种定义的适宜实例和说明详细解释如下。
除非另有说明，术语“低级”意指一个具有1至6个，优选1至4个碳原子的基团。
除非另有说明，术语“高级”意指一个具有7至20个碳原子的基团。
在术语“羟基(低级)烷基”、“被保护的羟基(低级)烷基”、“低级烷基噻吩基”、“一(或二或三)卤代(低级)烷基噻吩基”和“一(或二或三)卤代(低级)烷基呋喃基”中适合的“低级烷基”和“低级烷基部分”可包括含1～6个碳原子的直链或支链基、诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、叔戊基和己基等，并且其中更优选的实例可为C1-C4烷基。
在术语“芳(低级)烯基”和“酰基(低级)烯基”中合适的“低级烯基”和“低级烯基部分”可包括乙烯基、1-(或2-)丙烯基、1-(或2-或3-)丁烯基、1-(或2-或3-或4-)戊烯基、1-(或2-或3-或4-或5-)己烯基、甲基乙烯基、乙基乙烯基、1-(或2-或3-)甲基-1-(或2-)丙烯基、1-(或2-或3-)乙基-1-(或2-)丙烯基、1-(或2-或3-或4-)甲基-1-(或2-或3-)丁烯基等，其中更优选的实例为C2-C4烯基。
适合的“低级炔基”可包括乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-甲基炔丙基、1-或2-或3-丁炔基、1或2或3或4-戊炔基、1或2或3或4或5-己炔基等。
在术语“酰基(低级)烷氧基”中适合的“低级烷氧基”和“低级烷氧基部分”可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、叔戊氧基、己氧基等。
适合的“环(低级)烷基”可包括环戊基、环己基等。
适合的“环(低级)烯基”可包括环己烯基、环己二烯基等。
在术语“芳(低级)烯基”中适合的“芳基”和“芳基部分”可包括苯基、萘基等。
在术语“一(或二)卤代噻吩基”、“一(或二或三)卤代(低级)烷基噻吩基”、“卤代呋喃基”和“一(或二或三)卤代(低级)烷基呋喃基”中适合的“卤素”和“卤素部分”可包括氟、氯、溴和碘。
适合的“离去基团”可包括酸残基、实例如前的低级烷氧基等。
适合的“酸残基”可包括前面所列的卤素、酰氧基等。
适合的“被保护的羧基”可包括酯化羧基等。并且所述酯之适合实例可能是这样一种酯诸如低级烷基酯(如甲酯、乙酯、丙酯、异丙酯、丁酯、异丁酯、叔丁酯、戊酯、叔戊酯、己酯等)；低级烯基酯(如乙烯基酯、烯丙基酯等)；低级炔基酯(如乙炔基酯、丙炔基酯等)；低级烷氧基(低级)烷基酯(如甲氧基甲酯、乙氧基甲酯、异丙氧基甲酯、1-甲氧基乙酯、1-乙氧基乙酯等)；低级烷硫基(低级)烷基酯(如甲硫基甲酯、乙硫基甲酯、乙硫基乙酯、异丙硫基甲酯等)；一(或二或三)卤代(低级)烷基酯(如2-碘乙基酯、2，2，2-三氯乙基酯等)；低级链烷酰氧基(低级)烷基酯(如乙酰氧基甲基酯、丙酰氧基甲基酯、丁酰氧基甲基酯、戊酰氧基甲基酯、新戊酰氧基甲基酯、己酰氧基甲基酯、1-乙酰氧基乙基酯、2-乙酰氧基乙基酯、2-丙酰氧基乙基酯等)；低级烷氧羰氧基(低级)烷基酯(如甲氧羰氧基甲基酯、乙氧羰氧基甲基酯、丙氧羰氧基甲基酯、1-(或2-)[甲氧羰氧基]乙基酯、1-(或2-)[乙氧羰氧基]乙基酯、1-(或2-)[丙氧羰氧基]乙基酯、1-(或2-)[异丙氧羰氧基]乙基酯等)；低级链烷磺酰基(低级)烷基酯(如甲磺酰基甲基酯、2-甲磺酰基乙基酯等)；低级烷氧羰氧基(低级)烷基酯(如甲氧羰氧基甲基酯、乙氧羰氧基甲基酯、丙氧羰氧基甲基酯、叔丁氧羰氧基甲基酯、1-(或2-)甲氧羰氧基乙基酯、1-(或2-)乙氧羰氧基乙基酯、1-(或2-)异丙氧羰氧基乙基酯等)；苯并[c]呋喃酮亚基(低级)烷基酯；(5-低级烷基-2-氧-1，3-间二氧杂环戊烯-4-基)(低级)烷基酯(如(5-甲基-2-氧-1，3-间二氧杂环戊烯-4-基)甲基酯、(5-乙基-2-氧-1，3-间二氧杂环戊烯-4-基)甲基酯、(5-丙基-2-氧-1，3-间二氧杂环戊烯-4-基)乙基酯等)；一(或二或三)芳基(低级)烷基酯，例如可能含一个或多个适合取代基的一(或二或三)苯基(低级)烷基酯(如苄基酯、4-甲氧基苄基酯、4-硝基苄基酯、苯乙基酯、三苯甲游基酯、二苯甲基酯、二(甲氧苯基)甲基酯、3，4-二甲氧基苄基酯、4-羟基-3，5-二-叔丁基苄基酯等)；诸如取代或未取代苯基酯的可能含一个或多个适合取代基的芳基酯(如苯基酯、甲苯基酯、叔丁基苯基酯、二甲苯基酯、米基酯、异丙苯基酯、4-氯苯基酯、4-甲氧基苯基酯等)；三(低级)烷基甲硅烷基酯；低级烷硫基酯(如甲硫基酯、乙硫基酯等)等等。
术语“被保护的羟基”和“被保护的羟基(低级)烷基”中适合的“羟基保护基”可包括酰基、可含一个或多个适合取代基的一(或二或三)苯基(低级)烷基(如苄基、4-甲氧基苄基、三苯甲游基等)、三取代甲硅烷基〔如三(低级)烷基甲硅烷基(如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等)等〕、四氢吡喃基等。
适合的“被保护的氨基”可包括酰氨基或被常规保护基诸如一(或二或三)芳基(低级)烷基、如一(或二或三)苯基(低级)烷基(如苄基、三苯甲游基等)等取代的氨基。
术语“酰氨基”、“酰氧基”、“酰基(低级)烷氧基”、“酰基(低级)烯基”和“酰基噻吩基”中适合的“酰基”和“酰基部分”可能包括氨基甲酰基、脂族酰基和含芳香环被称之为芳香酰基或含杂环被称之为杂环酰基的酰基。
所述酰基之适合实例可被举例说明如下：氨基甲酰基；硫代氨基甲酰；氨磺酰；脂族酰基诸如低级或高级烷酰基(如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、2-甲基丙酰基、戊酰基、2，2-二甲基丙酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、癸酰基、十一烷酰基、十二烷酰基、十三烷酰基、十四烷酰基、十五烷酰基、十六烷酰基、十七烷酰基、十八烷酰基、十九烷酰基、二十烷酰基等)；低级或高级烷氧羰基(如甲氧羰基、乙氧羰基、叔丁氧羰基、叔戊氧羰基、庚氧羰基等)；低级或高级烷基磺酰基(如甲磺酰基、乙磺酰基等)；低级或高级烷氧基磺酰基(如甲氧磺酰基、乙氧磺酰基等)；环(低级)烷基羰基(如环戊基羰基、环己基羰基等)等；
芳香酰基诸如芳酰基(如苯甲酰基、甲苯酰基、萘甲酰基等)；芳(低级)烷酰基〔如苯基(低级)烷酰基(如苯基乙酰基、苯基丙酰基、苯基丁酰基、苯基异丁酰基、苯基戊酰基、苯基己酰基等)、萘基(低级)烷酰基(如萘基乙酰基、萘基丙酰基、萘基丁酰基等)等〕；芳(低级)烯酰基〔如苯基(低级)烯酰基(如苯基丙烯酰基、苯基丁烯酰基、苯基异丁烯酰基、苯基戊烯酰基、苯基己烯酰基等)、萘基(低级)烯酰基(如萘基丙烯酰基、萘基丁烯酰基等)等〕；芳(低级)烷氧羰基〔如苯基(低级)烷氧羰基(如苄氧羰基等)等〕；芳氧基羰基(如苯氧羰基、萘氧羰基等)；芳氧基(低级)烷酰基(如苯氧乙酰基、苯氧丙酰基等)；芳基乙醛酰基(如苯基乙醛酰基、萘基乙醛酰基等)；芳基磺酰基(如苯基磺酰基、对甲苯磺酰基等)等；
杂环酰基诸如杂环羰基；杂环(低级)烷酰基(如杂环乙酰基、杂环丙酰基、杂环丁酰基、杂环戊酰基、杂环己酰基等)；杂环(低级)烯酰基(如杂环丙烯酰基、杂环丁烯酰基、杂环戊烯酰基、杂环己烯酰基等)；杂环乙醛酰基等；其中上述术语“杂环羰基”、“杂环(低级)烷酰基”、“杂环(低级)烯酰基”和“杂环乙醛酰基”中适合的“杂环部分”具体意指含有至少一个诸如氧、硫、氮原子等的杂原子的饱和或不饱和、单环或多环杂环基。
并且，特别优选的杂环基可能是这样的杂环基诸如
含1～4个氮原子的不饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如吡咯基、吡咯啉基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、二氢吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三唑基(如4H-1，2，4-三唑基、1H-1，2，3-三唑基、2H-1，2，3-三唑基等)、四唑基(如1H-四唑基、2H-四唑基等)等；
含1～4个氮原子的饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如吡咯烷基、咪唑烷基、哌啶基、哌嗪基等；
含1～4个氮原子的不饱和稠合杂环基，例如吲哚基、异吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、吲唑基、苯并三唑基等；
含1～2个氧原子和1～3个氮原子的不饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如噁唑基、异噁唑基、噁二唑基(如1，2，4-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基等)等；
含1～2个氧原子和1～3个氮原子的饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如吗啉基、斯德酮基等；
含1～2个氧原子和1～3个氮原子的不饱和稠合杂环基，例如苯并噁唑基、苯并噁二唑基等；
含1～2个硫原子和1～3个氮原子的不饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如噻唑基、异噻唑基、噻二唑基(如1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基等)、二氢噻嗪基等；
含1～2个硫原子和1～3个氮原子的饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如噻唑烷基等；
含1～2个硫原子的不饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如噻嗯基、dihydrodithiinyl、二氢二硫酮基(dihydrodithionyl)等；
含1～2个硫原子和1～3个氮原子的不饱和稠合杂环基，例如苯并噻唑基、苯并噻二唑基等；
含一个氧原子的不饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如呋喃基等；
含一个氧原子和1～2个硫原子的不饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如dihydrooxathiinyl等；
含1～2个硫原子的不饱和稠合杂环基，例如苯并噻嗯基、苯并dithiinyl等；
含一个氧原子和1～2个硫原子的不饱和稠合杂环基，例如苯并oxathiinyl等等。
上述酰基部分可能具有1～10个、相同或不同的适合取代基，诸如前面所列之低级烷基、如前所列之低级烷氧基、低级烷硫基，其中低级烷基部分如前所列，其中低级烷基部分实例同前的低级烷基氨基、实例同前的环(低级)烷基、实例同前的环(低级)烯基、实例同前的卤素、实例同前的芳基、氨基、实例同前的被保护氨基、羟基、实例同前的被保护羟基、氰基、硝基、羧基、实例同前的被保护羧基、磺基、氨磺基、亚氨基、氧基、其中低级烷基部分实例同前的氨基(低级)烷基、甲氨酰氧基、其中卤素部分和低级烷基部分各自实例同前的一(或二或三)卤代(低级)烷基、二氨基(低级)亚烷基(如二氨基亚甲基等)、其中低级烷基部分实例同前的羟基(低级)烷基、其中低级烷基部分实例同前的〔二(低级)烷基氨基〕(低级)烷基、其中低级烷基部分实例同前的低级烷基哌嗪基、其中杂环部分和低级烷基部分各自实例同前的杂环(低级)烷基、其中低级烷基部分实例同前的二羟基(低级)烷基等。
适合的“低级亚烷基”可包括直链或支链亚烷基，诸如亚甲基、亚乙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基、甲基亚甲基、乙基亚乙基、亚丙基等。
适合的“酰胺化的羧基”可包括可能被一或二个适合的取代基取代的氨基甲酰基或如式：
Figure A9519529900231
的基团(其中式：
Figure A9519529900232
基为可能带有适合的取代基，含至少一个氮原子的杂环基)。
适合的“含至少一个氮原子的杂环基”可包括：
含1～4个氮原子的不饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如吡咯基、吡咯啉基、咪唑基、吡唑基、二氢吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、三唑基(如4H-1，2，4-三唑基、1H-1，2，3-三唑基、2H-1，2，3-三唑基等)、四唑基(如1H-四唑基、2H-四唑基等)等；
含1～4个氮原子的饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如吡咯烷基、咪唑烷基、哌啶基、哌嗪基等；
含1～4个氮原子的不饱和稠合杂环基，例如吲哚基、异吲哚基、二氢吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基等；
含1～2个氧原子和1～3个氮原子的饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如吗啉基等；
含1～2个硫原子和1～3个氮原子的不饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如二氢噻嗪基等；
含1～2个硫原子和1～3个氮原子的饱和3～8元(更优选5或6元)杂单环基，例如噻唑烷基等；
含1～2个氧原子和1～3个氮原子的不饱和稠合杂环基，例如苯并噁唑基、苯并噁二唑基、苯并噁嗪基、二氢苯并噁嗪基(如2H-3，4-二氢-1，4-苯并噁嗪基等)；
含1～2个硫原子和1～3个氮原子的不饱和稠合杂环基，例如苯并噻唑基、苯并噻二唑基、苯并噻嗪基、二氢苯并噻嗪基(如2H-3，4-二氢苯并噻嗪基等)等等。
适合的“杂二环基”可包括
含1～4个氮原子的不饱和稠合杂二环基，例如，吲哚基、异吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、吲唑基、苯并三唑基、喹喔啉基、咪唑并吡啶基(如咪唑并[1，2-a]吡啶基等)；
含1～2个氧原子和1～3个氮原子的不饱和稠合杂二环基，例如苯并噁唑基、苯并噁二唑基等；
含1-2个硫原子和1-3个氮原子的不饱和稠合杂二环基，例如，苯并噻唑基、苯并噻二唑基等；
含1～2个氧原子的不饱和稠合杂二环基，例如苯并呋喃基(如苯并[b]呋喃基等)、二氢苯并呋喃基(如2，3-二氢苯并[b]呋喃基等)、低级亚烷二氧基苯基(如亚甲二氧基苯基等)、苯并吡喃基(如2H-1-苯并吡喃基等)等；
含1～2个硫原子的不饱和稠合杂二环基，例如苯并噻嗯基(如苯并[b]噻嗯基等)、苯并dithiinyl等；
含1个氧原子和1～2个硫原子的不饱和稠合杂二环基，例如苯并oxathiinyl等；等等。
术语“被二个适合的取代基取代的芳基”、“可能被一或二个适合的取代基取代的氨基甲酰基”、“可能被1或2个适合取代基取代的氨基”和“可能带有适合的取代基，含至少一个氮原子的杂环基”中适合的“取代基”可包括实例如前的低级烷基、实例如前的低级烷氧基、实例如前的低级烯基、实例如前的低级炔基、一(或二或三)卤代(低级)烷基，其中卤素部分和低级烷基部分各自实例同前、实例如前的环(低级)烷基、实例如前的环(低级)烯基、实例如前的卤素、羧基、实例如前的被保护羧基、羟基、实例如前的被保护羟基、实例如前的芳基、芳(低级)烷基，其中芳基部分和低级烷基部分各自实例同前、二氨基(低级)亚烷基(如二氨基亚甲基等)、二羟基(低级)烷基，其中低级烷基部分实例同前，低级烷基哌嗪基，其中低级烷基部分实例同前、羧基(低级)烷基，其中低级烷基部分实例如前，被保护羧基(低级)烷基，其中被保护羧基部分和低级烷基部分各自实例如前、硝基、氨基、实例如前的被保护氨基、二(低级)烷基氨基，其中低级烷基部分实例如前、氨基(低级)烷基，其中低级烷基部分实例如前、被保护氨基(低级)烷基，其中被保护氨基部分和低级烷基部分各自实例如前、羟基(低级)烷基，其中低级烷基部分实例如前、被保护羟基(低级)烷基，其中被保护羟基部分和低级烷基部分各自实例如前、实例如前的酰基、氰基、〔二(低级)烷基氨基〕(低级)烷基，其中低级烷基部分实例如前、杂环(低级)烷基，其中杂环部分和低级烷基部分各自实例如前、磺基、氨磺酰、氨甲酰氧基、巯基、低级烷硫基，其中低级烷基部分实例如前、亚氨基等。
术语“茚基、2，3-二氢化茚基、二氢苯并环庚烯基、二(或四或六或八或十)氢萘基、环戊烯基、二氢噻吩基、二氢呋喃基或杂二环基，它们各自可带有适合的取代基”中适合的“取代基”可包括实例如前的低级烷基、实例如前的低级烷氧基、实例如前的低级烯基、实例如前的低级炔基、一(或二或三)卤代(低级)烷基，其中卤素部分和低级烷基部分各自实例同前、实例如前的环(低级)烷基、实例如前的环(低级)烯基、实例如前的卤素、羧基、实例如前的被保护羧基、羟基、实例如前的被保护羟基、低级烷氧基(低级)烷基，其中低级烷氧基部分和低级烷基部分各自实例如前、实例如前的芳基、芳(低级)烷基，其中芳基部分和低级烷基部分各自实例如前、羧基(低级)烷基，其中低级烷基部分实例如前，被保护羧基(低级)烷基，其中被保护羧基部分和低级烷基部分各自实例如前、硝基、氨基、实例如前的被保护氨基，二(低级)烷基氨基，其中低级烷基部分实例如前、氨基(低级)烷基，其中低级烷基部分实例如前、被保护氨基(低级)烷基，其中被保护氨基部分和低级烷基部分各自实例如前、羟基(低级)烷基，其中低级烷基部分实例如前、被保护羟基(低级)烷基，其中被保护羟基部分和低级烷基部分各自实例如前、实例如前的低级亚烷基、实例如前的酰基、氰基、磺基、肟基(低级)烷基，其中低级烷基部分实例如前、被保护肟基(低级)烷基，其中被保护羟基和低级烷基部分各自实例如前、氧基、氨甲酰氧基、巯基、低级烷硫基，其中低级烷基部分实例如前、亚氨基等。
目标化合物(I)的优选实施方案如下。
R1为氢、羟基(低级)烷基、酰氧基(低级)烷基、〔二(低级)
   烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烷氧基、〔二(低
   级)烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烯基、可能带
   有二氨基(低级)亚烷基、二(低级)烷基氨基(低级)烷基、
   杂环(低级)烷基(更优选吗啉基(低级)烷基、吡咯烷基(低
   级)烷基或哌啶基(低级)烷基)、二羟基(低级)烷基或低级
   烷基哌嗪基的氨基甲酰基或可能带有低级烷基的杂环羰基(更优
   选哌嗪基羰基)；并且
R2为苯基(低级)烯基；被二个适合的取代基取代的苯基(更优选
   的二个取代基选自卤素、低级烷氧基、羟基、低级烷基和一(或
   二或三)卤代(低级)烷基)；茚基、2，3-二氢化茚基、二氢
   苯并环庚烯基、二(或四或六或八或十)氢萘基、环戊烯基、二
   氢噻吩基、二氢呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、苯并吡
   喃基、低级亚烷二氧基苯基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯
   并噁唑基、咪唑并吡啶基、苯并噻吩基或吲哚基，它们各自可带
   有1～3个(更优选一或二个)适合的取代基(更优选的取代基选
   自氧基、肟基(低级)烷基、被保护肟基(低级)烷基(更优选
   酰氧基亚氨基(低级)烷基)、羟基(低级)烷基、被保护羟基
   (低级)烷基(更优选酰氧基(低级)烷基)、一(或二或三)
   卤代(低级)烷基、卤素、低级亚烷基、低级烷基、低级烷氧基
   (低级)烷基和氰基)；低级烷基噻吩基；一(或二)卤代噻吩
   基；〔二卤代(低级)烷基〕噻吩基；低级烷酰基噻吩基；氨磺
   酰噻吩基，卤代呋喃基；或〔二卤代(低级)烷基〕呋喃基。
目标化合物(I)的更优选实施方案如下：
R1为氢；羟基(低级)烷基；酰氧基(低级)烷基；〔二(低级)
   烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烷氧基；〔二(低
   级)烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烯基；二氨基
   (低级)亚烷基氨基甲酰基、〔二(低级)烷基氨基(低级)烷
   基〕氨基甲酰基、〔吗啉基(低级)烷基〕氨基甲酰基；〔吡咯
   烷基(低级)烷基〕氨基甲酰基；〔哌啶基(低级)烷基〕氨基
   甲酰基；〔二羟基(低级)烷基〕氨基甲酰基；〔低级烷基哌嗪
   基〕氨基甲酰基；或低级烷基哌嗪基羰基；并且
R2为苯基(低级)烯基；二卤代苯基；二(低级)烷氧基苯基；二
   羟基苯基；二(低级)烷基苯基；双(三卤代(低级)烷基)苯
   基；茚基；可能有氧基的2，3-二氢化茚基(更优选氧代2，3-
   二氢化茚基)；二氢苯并环庚烯基；可能带有肟基(低级)烷基、
   羟基(低级)烷基、二卤代(低级)烷基或低级烷氧基(低级)
   烷基的二氢萘基(更优选二氢萘基、〔肟基(低级)烷基〕二氢
   萘基、〔羟基(低级)烷基〕二氢萘基、〔二卤代(低级)烷基〕
   二氢萘基或〔低级烷氧基(低级)烷基〕二氢萘基)；八氢萘基；
   可能带有氰基的环戊烯基(更优选氰基环戊烯基)；可能带有氰
   基的二氢噻吩基(更优选氰基二氢噻吩基)；可能带有氰基的二
   氢呋喃基(更优选氰基二氢呋喃基)；可能带有低级烷基、卤素
   或二卤代(低级)烷基的苯并呋喃基(更优选苯并呋喃基、低级
   烷基苯并呋喃基、卤代苯并呋喃基或〔二卤代(低级)烷基〕苯
   并呋喃基；二氢苯并呋喃基；可能带有选自低级烷基、低级亚烷
   基和卤素的一或二个取代基的苯并吡喃基(更优选苯并吡喃基、
   二(低级)烷基苯并吡喃基、低级亚烷基苯并吡喃基或卤代苯并
   吡喃基)；亚甲二氧基苯基；喹啉基；异喹啉基、喹喔啉基；苯
   并噁唑基；可能带有低级烷基的咪唑并吡啶基(更优选低级烷基
   咪唑并吡啶基)；可能带有卤素或二卤代(低级)烷基的苯并噻
   吩基(更优选苯并噻吩基、卤代苯并噻吩基或二卤代(低级)烷
   基苯并噻吩基)；可能带有低级烷基的吲哚基(更优选吲哚基或
   低级烷基吲哚基)；低级烷基噻吩基；一(或二)卤代噻吩基；
  〔二卤代(低级)烷基〕噻吩基；低级烷酰基噻吩基；氨磺酰噻
   吩基；卤代呋喃基或〔二卤代(低级)烷基〕呋喃基。
本发明用于制备目标和起始化合物的方法具体说明如下。
方法(1)
使化合物(II)或其在羧基位的反应性衍生物或其盐与化合物(III)式或其在亚氨基上的反应性衍生物或其盐反应可制得化合物(I)或其盐。
化合物(III)在亚氨基上的适合的反应性衍生物可包括由化合物(III)与诸如二(三甲基甲硅烷基)乙酰胺、一(三甲基甲硅烷基)乙酰胺〔如N-(三甲基甲硅烷基)乙酰胺〕、二(三甲基甲硅烷基)脲等甲硅烷基化合物反应形成的甲硅烷基衍生物、由化合物(III)与三氯化磷或光气反应形成的一种衍生物等。
化合物(II)在羧基上的适合的反应性衍生物可包括诸如酰卤、酸酐、活化酰胺、活化酯等的常规化合物。
反应性衍生物的适合实例可为酰氯；酰基叠氮；与一种诸如取代膦酸〔如二烷基膦酸、苯基膦酸、二苯基膦酸、二苄基膦酸、卤化膦酸〕、二烷基亚磷酸、亚硫酸、硫代硫酸、硫酸、磺酸〔如甲磺酸等〕、脂族羧酸〔如乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、新戊酸、戊酸、异戊酸、2-乙基丁酸、三氯乙酸等〕或芳族羧酸〔如苯甲酸等〕酸形成混合酸酐；对称酸酐；与咪唑、1-羟基-1H-苯并三唑、4-取代咪唑、二甲基吡唑、三唑或四唑形成的活化酰胺；或活化酯〔如氰基甲基酯、甲酯、
                                     +乙酯、甲氧基甲酯、二甲亚氨基甲基〔(CH3)2N＝CH-〕酯、乙烯基酯、炔丙基酯、2-三氟甲基磺酰氨基乙基酯、2-三氟甲基磺酰氨基丙基酯、2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基酯、对硝基苯基酯、2，4-二硝基苯基酯、三氯苯基酯、五氯苯基酯、甲磺酰苯基酯、苯基偶氮苯基酯、苯基硫酯、对硝基苯基硫酯、对羟甲苯基硫酯、苯并噻唑基硫酯、羧甲基硫酯、吡喃基酯、吡啶基酯、哌啶基酯、8-喹啉基硫酯等〕、或与N-羟基化合物〔如N，N-二甲基羟胺、1-羟基-2-(1H)-吡啶酮、N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基邻苯二甲酰亚胺、1-羟基-1H-苯并三唑等〕形成的酯等。这些反应性衍生物可根据所用化合物(II)的种类从中任意选取。
通常反应在常规溶剂中进行，诸如水、醇〔如甲醇、乙醇等〕、丙酮、二噁烷、乙腈、氯仿、二氯甲烷、氯化乙烯、四氢呋喃、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、吡啶或任何对反应无不利影响的其他有机溶剂。这些常规溶剂也可与水形成混合物使用。
在此反应中，若化合物(II)以游离酸形式或其盐形式使用时，反应最好在常规缩合剂存在下进行，诸如N，N′-二环己基碳化二亚胺；N-环己基-N′-吗啉代乙基碳化二亚胺；N-环己基-N′-(4-二乙氨基环己基)碳化二亚胺；N，N′-二乙基碳化二亚胺；N，N′-二异丙基碳化二亚胺；N-乙基-N′-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺；N，N′-羰基-二(2-甲基咪唑)；五亚甲基乙烯酮-N-环己基亚胺；二苯基乙烯酮-N-环己基亚胺；乙氧基乙炔；1-烷氧基-1-氯乙烯；三烷基亚磷酸酯；多磷酸乙酯；多磷酸异丙酯；磷酰氯(磷酰氯)；三氯化磷；亚硫酰氯；草酰氯；低级烷基卤代甲酸酯〔如氯甲酸乙酯、氯甲酸异丙酯等〕；三苯基膦；2-乙基-7-羟基苯并异噁唑鎓盐；2-乙基-5-(间磺基苯基)异噁唑鎓氢氧化物分子内盐；1-(对氯苯磺酰氧基)-6-氯-1H-苯并三唑；N-低级烷基卤代吡啶鎓卤化物(如1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物等)和三(低级)烷基胺(如三乙胺等)的混合物；由N，N-二甲基甲酰胺与亚磺酰氯、光气、三氯甲基氯甲酸酯、磷酰氯等反应制得的所谓的维氏(Vilsmeier)试剂等。
反应还可能在一种无机或有机碱存在下进行，诸如碱金属碳酸氢盐、三(低级)烷基胺(如三乙胺等)、吡啶、N-(低级)烷基吗啉；N，N-二(低级)烷基苯甲胺、碱金属低级烷氧化物(如甲醇钠等)等。
反应温度要求不苛刻，并且反应通常在冷却至加热之间进行。
方法(A)
使化合物(IV)或其盐与化合物(V)或其盐反应可制得化合物(VI)或其盐。
反应可以按制备方法8和9中所公开的方式或相似的方式实施。
方法(B)
使化合物(VI)或其盐与化合物(VII)或其盐反应可制得化合物(IIa)或其盐。
反应可以按制备方法21中所公开的方式或相似方式实施。
方法(C)
使化合物(VIII)或其盐与化合物(IX)或其盐反应可制得化合物(II)或其盐。
反应可以按制备方法6中所公开的方式或相似的方式实施。
方法(D)
使化合物(X)或其盐与化合物(V)或其盐反应可制得化合物(VI)或其盐。
反应可以按制备方法11中所公开的方式或相似的方式实施。
方法(E)
使化合物(XI)或其盐与化合物(V)或其盐反应可制得化合物(XII)或其盐。
反应可以按制备方法57中所公开的方式或相似的方式实施。
方法(F)
使化合物(XIIa)或其在羧基上的反应性衍生物或其盐进行酰胺化反应可制得化合物(IIa)或其盐。
用于此酰胺化反应的适合的酰胺化试剂可包括下式的化合物或其反应性衍生物或其盐等：
              H-R8           (XVIII)
(其中R8为可能被一或二个适合的取代基取代的氨基或式 基团)。
化合物(XVIII)的适合的反应性衍生物可包括由化合物(XVIII)与诸如醛、酮等羰基化合物反应形成的席夫碱类亚氨基或其互变异构烯胺型异构体、由化合物(XVIII)与诸如二(三甲基甲硅烷基)乙酰胺、一(三甲基甲硅烷基)乙酰胺〔如N-(三甲基甲硅烷基)乙酰胺〕、二(三甲基甲硅烷基)脲等甲硅烷基化合物反应形成的甲硅烷基衍生物、由化合物(XVIII)与三氯化磷或光气反应形成的衍生物等。
化合物(XIIa)在羧基上的适合的反应性衍生物可包括诸如酰卤、酸酐、活化酰胺、活化酯等。
反应性衍生物的适合实例可为酰氯；酰基叠氮；与一种诸如取代膦酸〔如二烷基膦酸、苯基膦酸、二苯基膦酸、二苄基膦酸、卤化膦酸等〕、二烷基亚膦酸、亚硫酸、硫代硫酸、硫酸、磺酸〔如甲磺酸等〕、脂族羧酸〔如乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、新戊酸、戊酸、异戊酸、2-乙基丁酸、三氯乙酸等〕或芳族羧酸〔如苯甲酸等〕的酸形成的混合酸酐；对称酸酐；与咪唑、4-取代咪唑、二甲基吡唑、三唑或四唑形成的活化酰胺；或活化酯〔如氰基甲酯、甲氧基甲酯、二甲亚氨基甲基
     +[(CH3)2N＝CH-]酯、乙烯基酯、乙酯、炔丙基酯、对硝基苯基酯、2，4-二硝基苯基酯、三氯苯基酯、五氯苯基酯、甲磺酰苯基酯、苯基偶氮苯基酯、苯基硫酯、对硝基苯基硫酯、对羟甲苯基硫酯、羧甲基硫酯、吡喃基酯、吡啶基酯、哌啶基酯、8-喹啉基硫酯等〕、或与N-羟基化合物〔如N，N-二甲基羟胺、1-羟基-2-(1H)-吡啶酮、N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基邻苯二甲酰亚胺、1-羟基-1H-苯并三唑等〕形成的酯等。这些反应性衍生物可根据所用化合物(XIIa)的种类从中任意选取。
反应通常在常规溶剂中进行，诸如水、醇〔如甲醇、乙醇等〕、丙酮、二噁烷、乙腈、氯仿、二氯甲烷、氯化乙烯、四氢呋喃、甲苯、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、吡啶或任何对反应无不利影响的其他有机溶剂。这些常规溶剂也可与水形成混合物使用。当碱和/或起始化合物呈液体时，它们也可被用作溶剂。
在此反应中，若化合物(XIIa)以游离酸形式或其盐形式使用时，反应最好在常规缩合剂存在下进行，诸如N，N′-二环己基碳化二亚胺；N-环己基-N′-吗啉乙基碳化二亚胺；N-环己基-N′-(4-二乙氨基环己基)碳化二亚胺；N，N′-二乙基碳化二亚胺；N，N′-二异丙基碳化二亚胺；N-乙基-N′-(3-二甲氨基丙基)碳化二亚胺；N，N′-羰基-二(2-甲基咪唑)；五亚甲基乙烯酮-N-环己基亚胺；二苯基乙烯酮-N-环己基亚胺；乙氧基乙炔；1-烷氧基-1-氯乙烯；三烷基亚磷酸酯；多磷酸乙酯；多磷酸异丙酯；磷酰氯(磷酰氯)；三氯化磷；亚硫酰氯；草酰氯；低级烷基卤代甲酸酯〔如氯甲酸乙酯、氯甲酸异丙酯等〕；三苯基膦；2-乙基-7-羟基苯并异噁唑鎓盐；2-乙基-5-(间磺基苯基)异噁唑鎓氢氧化物分子内盐；1-(对氯苯磺酰氧基)-6-氯-1H-苯并三唑；由N，N-二甲基甲酰胺与亚磺酰氯、光气、三氯甲基氯甲酸酯、磷酰氯等反应制得的所谓的维氏(Vilsmeier)试剂等。
反应还可在无机或有机碱存在下进行，诸如碱金属碳酸氢盐、三(低级)烷基胺、吡啶、N-(低级)烷基吗啉；N，N-二(低级)烷基苯甲胺等。
反应温度要求不苛刻，并且反应通常在冷却至加热之间进行。
方法(G)-①
使化合物(XIII)或其盐进行酰胺化反应可制得化合物(XIV)或其盐。
此反应可以类似于前述方法(F)的方式实施，因此所用试剂和反应条件(如溶剂、温度等)可参考方法(F)。
方法(G)-②
使化合物(XIV)或其盐进行离去基团的引入反应可制得化合物(VIIIa)或其盐。
反应可以制备方法62或63中所公开的方式或类似的方式实施。
方法(H)-①
使化合物(XV)或其盐与化合物(XVI)或其盐反应可制得化合物(XVII)或其盐。
反应可以制备方法8或9中所公开的方式或相似的方式实施。
方法(H)-②
使化合物(XVII)或其盐进行卤化反应可制得化合物(XIIb)或其盐。
反应可以制备方法26-(1)中所公开的方式或相似的方式实施。
值得注意的是由于不对称碳原子和双键的存在，使得目标化合物(I)可能包括一个或多个立体异构体，并且所有这样的异构体及其混合物都包括在本发明的范围内。
关于目标化合物(I)，应理解的是它们包括互变异构体。
也就是说，式：
Figure A9519529900321
基团还可被它的互变异构体式表示：
Figure A9519529900322
这就是说，二个所述的基团是处于一种平衡状态，并且这种互变异构可由下面的平衡式表示：
Figure A9519529900323
并且对本领域的技术人员而言显而易见的是，这二个互变异构体易于互相转化，并且都包括在化合物自身的范畴。
因此，目标化合物(I)的二种互变形式无疑是包括在本发明的范围内。
在本说明书中，为方便起见，包括这种互变异构体的基团的目标化合物都用一种表达形式代表，即式
方法(1)和(A)-(H)中目标化合物和起始化合物的适合的盐类以及它们的反应性衍生物可参考化合物(I)中所举例的那些。
本发明的新型胍衍生物及其可药用盐对细胞内Na+/H+交换具有强烈的抑制活性，并且因此可用作细胞内Na+/H+交换的抑制剂。
由此，这种新型胍衍生物(I)及其可药用盐可用于去痰和心血管疾病〔如高血压、心绞痛、心肌梗塞、心力衰竭(如充血性心力衰竭、急性心力衰竭、心脏肥大等)、心律失常(如缺血性心律失常、由心肌梗塞引起的心律失常、PTCA后或血栓溶解后的心律失常等)、PTCA后的再狭窄等〕、脑心管疾病〔如局部缺血性中风、出血性中风等〕、肾病〔如糖尿病性肾病、局部缺血性急性肾衰竭等〕、动脉硬化、休克〔如出血性休克、内毒素休克等〕等的治疗和/或预防，并且还可用作药剂用于局部缺血性再灌注损伤(reperfusion injury)、心肌保护、器官移植中的器官保护、体外循环心脏手术等。
为表明本发明的胍衍生物(I)及其可药用盐的作用，下面举例说明胍衍生物(I)的代表性化合物的药理学测试数据。〔I〕测试化合物
(a)〔3-(2，3-二氯苯基)苯基〕胍甲磺酸盐〔2〕细胞内Na+/H+交换抑制活性
(1)试验方法
试验按类似于Enzymology 173 777(1989)中所述的方法进行。
细胞制备：用打击头部的方法杀死250-300g重的雄性SD系。然后将胸腺移入冰冷NaCl介质中(140mM氯化钠、1mM氯化钾、1mM氯化钙、1mM氯化镁、10mM葡萄糖和20mM N-2-羟己基哌嗪-N′-2-乙磺酸(HEADS)…pH7.3)，切成小段，并转移至玻璃均质器中。通过轻击使细胞分离，并将所得的悬浮液经六层外科用纱布过滤，并将滤液在4℃以1000g离心5分钟。在室温下将丸粒再悬浮于RPMI1640介质(pH7.3)调节最终细胞浓度(1×107细胞/ml)。
测定：本方法检测在丙酸钠培养的细胞中与Na+/H+交换物(exchanger)活化同时发生的膨胀。丙酸通过膜快速渗透。细胞内的分裂作用引起细胞质酸化并导致Na+/H+交换物活化，交换物使细胞外的Na+交换细胞质的H+。渗透时加入的水的摄取就表现为细胞膨胀。
细胞大小和计数用Coulter Counter-Channelyzer(AT-II)电测完成。将0.1ml胸腺细胞溶液悬浮于包括溶于二甲亚砜(最终二甲亚砜的浓度为0.1％)的测试化合物在内的20ml丙酸钠介质(140mM丙酸钠、1mM氯化钾、1mM氯化钙、1mM氯化镁、10mM葡萄糖、20mM N-2-羟乙基哌嗪-N′-2-乙磺酸(HEPES)…pH6.8)中。4分钟内，由Na+/H+交换引起细胞体积增大保持线性，同时在胸腺细胞加入后每分钟观察膨胀的时间历程。用测试化合物的3-5个浓度测量膨胀率(体积/分钟)。随后，用Line weaver-Burk线图计算测试化合物的表观Ki值。〔3〕测试结果：
    测试化合物         Ki(M)
      (a)      ＜1.0×10-7
目标化合物(I)或其可药用盐类通常可以习用的药物组合物形式诸如口服形式(如胶囊、微胶囊、片剂、粒剂、粉剂、锭剂、糖浆、气雾剂、吸入剂、悬浮液、乳剂等)、注射剂形式、栓剂、软膏剂等剂型对包括人在内的哺乳动物给药。
本发明的药物组合物可含有各种常用药用的有机或无机载体物质，诸如赋形剂(如蔗糖、淀粉、一缩甘露醇、山梨(糖)醇、乳糖、葡萄糖、纤维素、滑石、磷酸钙、碳酸钙等)、粘结剂(如纤维素、甲基纤维素、羟丙基纤维素、聚丙基吡咯烷酮、明胶、阿拉伯胶、聚乙二醇、蔗糖、淀粉等)、崩解剂(如淀粉、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钙盐、羟丙基淀粉、甘醇淀粉钠、碳酸氢钠、磷酸钙、柠檬酸钙等)、润滑剂(如硬脂酸镁、滑石、十二烷基硫酸钠等)、调味剂(如柠檬酸、薄荷醇、甘氨酸、橙粉等)、防腐剂(如苯甲酸钠、亚硫酸氢钠、羟苯甲酸甲酯、羟苯甲酸丙酯等)、稳定剂(如柠檬酸、柠檬酸钠、乙酸等)、悬浮剂(如甲基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、硬脂酸铝等)、分散剂、水性稀释剂(如水等)、基础蜡(如可可脂、聚乙二醇、白凡士林等)。
有效组分通常可按每天1-4次，单位剂量0.01mg/kg～500mg/kg给药。当然，上述剂量可按病员的年龄、体重、状态或给药方式的不同而增加或减少。
下面给出的制备方法和实施例其目的在于进一步说明本发明。
制备方法1
在-30℃将二(三氟甲磺酸)酐(3.72ml)滴加到3，5-二氯苯酚(3g)、4-二甲氨基吡啶(0.35g)和2，6-二甲基吡啶(2.57ml)溶于二氯甲烷(60ml)的溶液中。反应混合物在室温下搅拌3小时。将饱和氯化铵溶液加到反应混合物中并将产物用二氯甲烷萃取二次。在减压下除去二氯甲烷并将剩余物溶于乙酸乙酯。溶液依次用水、10％盐酸、碳酸氢钠溶液和盐水洗涤。有机层经硫酸镁干燥并真空蒸发制得3，5-二氯-1-三氟甲基磺酰氧基苯。
IR(未掺杂)：1730，1580，1420，1220cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.81(2H，dd，J＝1.7，1.7Hz)，
                   7.83(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)
元素分析，按C7H3Cl2F3O3S计算：
                                   C28.50，H1.02
                             实测：C28.41，H1.01
制备方法2
按类似于制备方法1的方式得到下列化合物。
(1)4-甲氧羰基-3-三氟甲基磺酰氧基-2，5-二氢呋喃
IR(未掺杂)：1730，1690，1430，1210cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.75(3H，s)，4.75-4.88(4H，m)
(+)APCI MASS：277(M+H)+
(2)4-氰基-3-三氟甲基磺酰氧基-2，5-二氢噻吩
IR(未掺杂)：2250，1660，1430cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.96-4.02(2H，m)，
                   4.13-4.19(2H，m)元素分析，按C6H4F3NO3S2计算：
                              C27.80，H1.56，N5.40
                        实测：C27.58，H1.73，N5.24(3)2-甲基-8-三氟甲基磺酰氧基咪唑并[1，2-a]-吡啶熔点：63-64℃IR(液体石蜡)：3150，1540，1500，1210cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.39(3H，s)，6.93(1H，dd，
J＝7.6，6.8Hz)，7.42(1H，d，J＝7.6Hz)，7.91(1H，
s)，8.59(1H，d，J＝6.8Hz)(+)APCI MASS：281(M+H)+元素分析，按C9H7F3N2O3S计算：
                              C38.58，H2.52，N10.00
                        实测：C38.38，H2.37，N 9.82(4)5-三氟甲基磺酰氧基喹啉熔点：88-89℃IR(液体石蜡)：1620，1560，1490，1410，1210cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.98-8.11(2H，m)，8.29(1H，dd，
               J＝7.4，2.3Hz)，9.17(2H，s)(+)APCI MASS：279(M+H)+元素分析，按C9H5F3N2O3S计算：
                              C38.86，H1.81，N10.07
                        实测：C38.85，H1.62，N 9.95(5)5-三氟甲基磺酰氧基异喹啉IR(未掺杂)：1630，1590，1420，1370，1210，1140cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.82-7.91(2H，m)，8.02(1H，d，
J＝8.1Hz)，8.36(1H，d，J＝8.1Hz)，8.78(1H，d，
J＝6.0Hz)，9.56(1H，s)(+)APCI MASS：278(M+H)+元素分析，按C10H6F3NO3S计算：
                             C43.33，H2.18，N5.05
                       实测：C43.53，H2.18，N5.02(6)8-三氟甲基磺酰氧基喹啉熔点：65-67℃IR(液体石蜡)：1600，1490，1200，1130cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.71-7.80(2H，m)，7.93(1H，d，
J＝7.0Hz)，8.17(1H，d，J＝7.0Hz)，8.59(1H，dd，
J＝8.4，1.6Hz)，9.11(1H，dd，J＝4.2，1.6Hz)(+)APCI MASS：278(M+H)+元素分析，按C10H6F3NO3S计算：
                              C43.33，H2.18，N5.05
                        实测：C43.47，H2.01，N5.02(7)1，3-二氯-2-三氟甲基磺酰氧基苯IR(未掺杂)：1730，1580，1420，1210，1130cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.57(1H，dd，J＝7.4，7.4Hz)，
               7.59(2H，d，J＝7.4Hz)元素分析，按C7H3Cl3F3O3S计算：
                              C28.50，H1.02
                        实测：C28.38，H0.86(8)3，5-二甲氧基-1-三氟甲基磺酰氧基苯IR(未掺杂)：1620，1480，1420，1200cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.80(6H，s)，6.65(3H，s)(+)APCI MASS：287(M+H)+(9)4-三氟甲基磺酰氧基苯并呋喃IR(薄膜)：1425，1220，1140，990cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.08(1H，d，J＝2.2Hz)，7.43(1H，
dd，J＝7.9，1.0Hz)，7.51(1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)，
7.84(1H，dd，J＝7.9，1.0Hz)，8.23(1H，d，
J＝2.2Hz)(10)4-三氟甲基磺酰氧基苯并噁唑IR(薄膜)：1620，1605，1420，1220，1140cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.55-7.70(2H，m)，7.98(1H，dd，
               J＝7.1，1.96Hz)，8.99(1H，s)
制备方法3
向3-甲氧羰基-5-碘代苯甲酸(1g)溶于四氢呋喃(10ml)的溶液中在-40℃～-30℃下加入三乙胺(0.55ml)，然后在氮气氛下缓慢加入氯甲酸异丁酯(0.51ml)。反应混合物在低于-20℃下搅拌45分钟。然后，滤去三乙胺盐酸化物并用冷四氢呋喃洗涤，同时将滤液在0℃且强力搅拌条件下尽可能快地加到硼氢化钠(0.37g)溶于四氢呋喃-水(8∶1，8ml)的悬浮液中。在环境温度下继续搅拌4小时，接着将溶液酸化至pH5。在减压下去除四氢呋喃，并将产物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和盐水洗涤并经硫酸镁干燥。减压下除去乙酸乙酯并将剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿和甲醇混合物(30∶1)冲洗精制。收集含有期望产物的馏分并真空蒸发得到3-羟基甲基-5-碘代苯甲酸甲酯。
熔点：57-58℃
IR(液体石蜡)：1720，1560，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.86(3H，s)，4.54(2H，d，
     J＝5.8Hz)，5.44(1H，t，J＝5.8Hz)，7.92(1H，dd，
     J＝1.5，1.5Hz)，7.94(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.09
     (1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)
(+)APCI MASS：293(M+H)+
元素分析，按C9H9IO3计算：
                          C37.01，H3.11，
                    实测：C37.32，H2.96。
制备方法4
在1-溴-3，5-二氯苯(14g)和三异丙氧基硼烷(20.8ml)溶于四氢呋喃(140ml)的冷(-78℃)溶液中滴加溶于己烷的正丁基锂(1.66M，52.3ml)。混合物在-78℃下搅拌1小时并经2小时热至室温。将反应混合物倒入2M盐酸溶液(120ml)上并搅拌10分钟。产物用醚(200ml)萃取3次，并将有机层混合，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物中加入石油醚并将结晶收集，用石油醚洗涤并干燥得到3，5-二氯苯基-二羟基硼烷。
熔点：293℃(分解)
IR(液体石蜡)：1580，1560，1290cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.58(1H，dd，J＝2.0，2.0Hz)，
               7.75(2H，dd，J＝2.0，2.0Hz)制备实施例5按类似于制得方法4的方式得到下列化合物。(1)2，3-二氯苯基-二羟基硼烷熔点：205-207℃IR(液体石蜡)：3200，1580，1400，1290cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.22-7.37(2H，m)，7.50-7.64(2H，
               m)，7.76-7.81(1H，m)(2)3，5-二(三氟甲基)苯基-二羟基硼烷熔点：199-202℃IR(液体石蜡)：3200，1620cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：8.02-8.11(2H，m)，8.25(1H，s)，
               8.46(2H，s)(3)3，5-二氟苯基-二羟基硼烷熔点：＞300℃IR(液体石蜡)：3250，1580，1330，1120cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.20-7.28(1H，m)，
               7.40-7.49(2H，m)(4)3，5-二甲基苯基-二羟基硼烷熔点：163-165℃IR(液体石蜡)：3200，1600，1220，1190cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.25(6H，s)，7.02(1H，s)，
               7.38(2H，s)(5)(2-氯噻吩-3-基)-二羟基硼烷熔点：155℃(分解)IR(液体石蜡)：3250，1510，1320cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.16(1H，d，J＝5.6Hz)，7.35(1H，
                   d，J＝5.6Hz)，8.16(2H，br s)
(6)3-(4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑-2-基)苯基-二羟基硼烷
熔点：105-107℃
IR(液体石蜡)：3300(br)，1640，1360，1180cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.30(6H，s)，4.11(2H，s)，
     7.39-7.54(1H，m)，7.82-8.38(2H，m)
制备方法6
将3，5-二氟苯基-二羟基硼烷(3g)、3-碘代苯甲酸(3.37g)、碳酸钠(4.31g)和乙酸钯(II)(0.030g)溶于水(60ml)的混合物在室温下搅拌6小时。反应混合物过滤并用醚(30ml)洗涤二次。含水层用6N盐酸调节至pH2。将结晶收集，用水洗涤并干燥得到3-(3，5-二氟苯基)苯甲酸。
熔点：219-222℃
IR(液体石蜡)：1690，1600，1310，1120cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.22-7.32(1H，m)，7.45-7.51(2H，
     m)，7.63(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.96-8.04(2H，
     m)，8.22(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
(-)APCI MASS：233(M-H)-
制备方法7
按类似于制备方法6的方式得到下列化合物。
(1)3-(3，5-二氯苯基)-5-羟基甲基苯甲酸甲酯
熔点：128-130℃
IR(液体石蜡)：3250，1720，1560，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，4.65(2H，d，
    J＝5.8Hz)，5.43(1H，dd，J＝5.8Hz)，7.65(1H，dd，
    J＝1.8，1.8Hz)，7.76(2H，dd，J＝1.8，1.8Hz)，
    7.92(1H，s)，8.01(1H，s)，8.08(1H，s)
(+)APCI MASS：311(M+H)+
(2)3-〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕苯甲酸
熔点：205-207℃
IR(液体石蜡)：1680，1280cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.67(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，
    8.03-8.13(3H，m)，8.31(1H，s)，8.37(2H，s)
(-)APCI MASS：333(M-H)-
(3)3-(3，5-二甲苯基)苯甲酸
IR(液体石蜡)：1680，1300cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.35(6H，s)，7.03(1H，s)，7.30
    (2H，s)，7.56(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.82(1H，
    ddd，J＝7.7，1.7，1.7Hz)，7.94(1H，ddd，J＝7.7，
    1.7，1.7Hz)，8.18(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)
(+)APCI MASS：227(M+H)+
(4)3-(2-氯噻吩-3-基)苯甲酸
熔点：175-177℃
IR(液体石蜡)：2600，1680，1310cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.31(1H，d，J＝5.7Hz)，7.58-7.66
    (2H，m)，7.84(1H，ddd，J＝7.8，1.5，1.5Hz)，7.97
    (1H，ddd，J＝7.8，1.5，1.5Hz)，8.16(1H，dd，
    J＝1.5，1.5Hz)，13.16(1H，br s)
(+)APCI MASS：239(M+H)+
制备方法8
将3，4-二氢-1-(三氟甲基磺酰氧基)萘(1.0g)、3-(4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑-2-基)苯基-二羟基硼烷(1.1g)、四(三苯基膦)钯(O)(0.21g)、氯化锂(0.46g)、2M碳酸钠水溶液(5.1ml)溶于1，2-二甲氧基乙烷(12ml)的混合物加热保持85℃并在氮气氛下强烈搅拌3小时。冷却至室温后，将反应混合物在减压下浓缩。剩余物在二氯甲烷(35ml)和2N碳酸钠水溶液(35ml)和浓氨水溶液(2.0ml)之间分配。含水层用二氯甲烷(35ml)再次萃取并将混合的有机萃取物用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂并将剩余物在硅胶柱色谱上用甲苯和乙酸乙酯(30∶1)的混合物洗脱精制。收集含期望产物的洗脱馏分并真空蒸发得到2-〔 3-(3，4-二氢-1-萘基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑(1.05g)。
熔点：84-85℃
IR(液体石蜡)：1645，1595cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.28(6H，s)，2.3-2.5(2H，m)，
    2.7-2.9(2H，m)，4.10(2H，s)，6.14(1H，t，
    J＝4.7Hz)，6.8-6.9(1H，m)，7.1-7.3(3H，m)，
    7.4-7.6(2H，m)，7.7-7.9(2H，m)
(+)APCI MASS：304(M+H)+
元素分析，按C21H21NO计算：
                            C83.13，H6.98，N4.62
                      实测：C82.84，H7.20，N4.56
制备方法9
将4-三氟甲基磺酰氧基苯并呋喃(2g)、3-(4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑-2-基)苯基二羟基硼烷(2.14g)、四(三苯基膦)钯(O)(0.26g)和三乙胺(2.28g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(40ml)的混合物在氮气氛下加热至85℃保持3小时。蒸去溶剂后，剩余物溶于乙酸乙酯(100ml)和水(100ml)的混合物中。有机层依次用10％碳酸钠水溶液、盐水洗涤并用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂并将剩余物在硅胶柱色谱上用甲苯洗脱精制。收集含期望产物的馏分并真空蒸发得到2-〔3-(苯并呋喃-4-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑(1.52g)。
IR(薄膜)：1640，1600，1350，970cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.31(6H，s)，4.15(2H，s)，7.01-
    7.03(1H，m)，7.39-7.49(2H，m)，7.60-7.69(2H，
    m)，7.81-7.93(2H，m)，8.07-8.12(2H，m)
(+)APCI MASS：292(M+H)+
制备方法10
按类似于制备方法8和9的方式得到下列化合物。
(1)4，4-二甲基-2-〔3-(6-氟-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯基〕-4，5-二氢噁唑
IR(薄膜)：2960，1645，1595，1580cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.29(6H，s)，4.12(2H，s)，4.83
    (2H，d，J＝4.0Hz)，6.09(1H，t，J＝4.0Hz)，6.61
    (1H，dd，J＝3.0，9.4Hz)，6.9-7.1(2H，m)，7.5-7.9
    (4H，m)
(+)APCI MASS：324(M+H)+
(2)2-〔3-(4aRS，8aSR-3，4，4a，5，6，7，8，8a-八氢-1-萘基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
熔点：98-100℃
IR(液体石蜡)：1650，1570cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：0.6-0.8(1H，m)，1.1-1.8(16H，
    m)，2.1-2.3(3H，m)，4.09(2H，s)，5.6-5.8(1H，
    m)，7.3-7.7(4H，m)
(+)APCI MASS：310(M+H)+
(3)4，4-二甲基-2-〔3-(2-羟基甲基-3，4-二氢-1-萘基)苯基〕-4，5-二氢噁唑
IR(薄膜)：3250，2950，1640，1590cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.28(6H，s)，2.4-2.6(2H，m)，
    2.8-2.9(2H，m)，3.84(2H，d，J＝5.4Hz)，4.10
    (2H，s)，4.76(1H，t，J＝5.4Hz)，6.42(1H，d，
    J＝7.3Hz)，7.0-7.9(7H，m)
(+)APCI MASS：334(M+H)+
(4)4，4-二甲基-2-[3-[螺[2H-1-苯并吡喃-2，1′-环戊烷]-4-基]苯基]-4，5-二氢噁唑
IR(薄膜)：2960，1645，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.29(6H，s)，1.6-2.2(8H，m)，
    4.12(2H，s)，5.90(1H，s)，6.8-7.9(8H，m)
(+)APCI MASS：360(M+H)+
(5)4，4-二甲基-2-〔3-(2，2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯基〕-4，5-二氢噁唑
熔点：110-111℃
IR(液体石蜡)：1645，1595cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.29(6H，s)，1.45(6H，s)，4.12
    (2H，s)，5.81(1H，s)，6.8-7.0(3H，m)，7.1-7.3
    (1H，m)，7.4-7.6(2H，m)，7.7-7.9(2H，m)
(+)APCI MASS：334(M+H)+
(6)2-〔3-(2H-1-苯并吡喃-4-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
IR(薄膜)：3050，2950，1640，1600，1570cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.28(6H，s)，4.11(2H，s)，4.83
    (2H，d，J＝4.0Hz)，5.98(1H，t，J＝4.0Hz)，6.8-7.0
    (3H，m)，7.1-7.3(1H，m)，7.4-7.6(2H，m)，
    7.7-7.9(2H，m)
(+)APCI MASS：306(M+H)+
(7)2-〔3-(6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-9-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
IR(薄膜)：2960，2930，1645，1590cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.25(6H，s)，1.8-2.2(4H，m)，
    2.5-2.7(2H，m)，4.06(2H，s)，6.51(1H，t，
    J＝7.3Hz)，6.8-6.9(1H，m)，7.2-7.8(7H，m)
(+)APCI MASS：318(M+H)+
(8)2-〔3-(3，5-二氯苯基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
IR(未掺杂)：1740，1650，1580，1560，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.32(6H，s)，4.15(2H，s)，7.58
    (1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.63(1H，dd，J＝1.7，
    1.7Hz)，7.73(2H，dd，J＝1.7，1.7Hz)，7.87-7.92
    (2H，m)，8.07(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)
(+)APCI MASS：320(M+H)+
(9)3-(3，5-二氯苯基)-5-甲氧羰基苯甲酸甲酯
熔点：117-120℃
IR(液体石蜡)：1730，1560，1330，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(6H，s)，7.69(1H，dd，J＝1.8，
    1.8Hz)，7.82(2H，dd，J＝1.8，1.8Hz)，8.4(1H
    dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.48(2H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
(+)APCI MASS：339(M+H)+
(10)2-〔3-(苯并呋喃-7-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
IR(薄膜)：1635，1590，790cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.32(6H，s)，4.15(2H，s)，7.07
    (1H，d，J＝2.2Hz)，7.38(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，
    7.53-7.75(3H，m)，7.88-8.05(2H，m)，8.12(1H，
    d，J＝2.2Hz)，8.34-8.35(1H，m)
(+)APCI MASS：292(M+H)+
(11)4，4-二甲基-2-〔3-(4-甲氧羰基-2，5-二氢呋喃-3-基)苯基-4，5-二氢噁唑
IR(未掺杂)：1720，1650，1430，1270，1230cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.29(6H，s)，3.65(3H，s)，4.12
    (2H，s)，4.92(2H，t-like，J＝5.0Hz)，5.05(2H，
    t-like，J＝5.0Hz)，7.50(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，
    7.66(1H，ddd，J＝7.7，1.6，1.6Hz)，7.87(1H，
    ddd，J＝7.7，1.6，1.6Hz)，7.94(1H，dd，J＝1.6，
    1.6Hz)
(+)APCI MASS：302(M+H)+
(12)2-〔3-(2-氰基-1-环戊烯-1-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
熔点：100-102℃
IR(液体石蜡)：2200，1650，1300，1180cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.30(6H，s)，2.03(2H，tt，
    J＝7.5，7.5Hz)，2.76-2.85(2H，m)，2.92-3.01(2H，
    m)，4.14(2H，s)，7.59(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，
    7.84-7.94(2H，m)，8.13(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
(+)APCI MASS：267(M+H)+
元素分析，按C17H18N2O计算：
                              C76.66，H6.81，N10.52
                        实测：C76.98，H6.86，N10.15
(13)2-甲基-8-〔3-(4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑-2-基)苯基〕咪唑并[1，2-a]吡啶
IR(未掺杂)：3300，1730，1650，1590，1540cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.31(6H，s)，2.37(3H，s)，4.15
    (2H，s)，6.94(1H，dd，J＝7.0，6.9Hz)，7.42(1H，
    dd，J＝7.0，1.1Hz)，7.59(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，
    7.79(1H，s)，7.88(1H，ddd，J＝7.8，1.3，1.3Hz)，
    8.26(1H，ddd，J＝7.8，1.3，1.3Hz)，8.32-8.52
    (2H，m)
(+)APCI MASS：306(M+H)+
(14)4，4-二甲基-2-〔3-(5-喹喔啉基)苯基〕-4，5-二氢噁唑
IR(未掺杂)：3300，1730，1640，1350，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.30(6H，s)，4.13(2H，s)，7.60
    (1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.82(1H，ddd，J＝7.7，
    1.7，1.7Hz)，7.90-8.01(3H，m)，8.10(1H，dd，
    J＝1.7，1.7Hz)，8.16(1H，dd，J＝7.3，2.6Hz)，8.97
    (1H，d，J＝1.8Hz)，9.00(1H，d，J＝1.8Hz)
(+)APCI MASS：304(M+H)+
(15)4，4-二甲基-2-〔3-(5-异喹啉基)苯基〕-4，5-二氢噁唑
IR(未掺杂)：1730，1650cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.30(6H，s)，4.14(2H，s)，7.61
     (1H，d，J＝5.9Hz)，7.65-7.72(2H，m)，7.76-7.80
     (2H，m)，7.92(1H，s)，7.95-8.01(1H，m)，8.18-
     8.24(1H，m)，8.52(1H，d，J＝6.0Hz)，9.42(1H，
     s)
(+)APCI MASS：303(M+H)+
(16)4，4-二甲基-2-〔3-(8-喹啉基)苯基〕-4，5-二氢噁唑
IR(未掺杂)：3200，1730，1640，1600，1500，1350，
             1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.30(6H，s)，4.13(2H，s)，7.53-
    7.62(2H，m)，7.70(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.78-
    7.83(2H，m)，7.90(1H，ddd，J＝7.8，1.4，1.4Hz)，
    8.04(1H，dd，J＝7.8，1.8Hz)，8.10(1H，dd，
    J＝1.4，1.4Hz)，8.46(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，8.92
    (1H，dd，J＝4.1，1.8Hz)
(+)APCI MASS：303(M+H)+
(17)4，4-二甲基-2-〔3-(3，5-二甲氧基苯基)苯基〕-4，5-二氢噁唑
IR(未掺杂)：3400，1730，1640，1580，1350cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.31(6H，s)，3.84(6H，s)，
    4.14(2H，s)，6.54(1H，dd，J＝2.2，2.2Hz)，6.78
    (2H，dd，J＝2.2，2.2Hz)，7.55(1H，dd，J＝7.8，
    7.8Hz)，7.80-7.89(2H，m)，8.04(1H，dd，J＝1.5，
    1.5Hz)
(+)APCI MASS：312(M+H)+
制备方法11
将3-三氟甲基磺酰氧基-1H-茚(1.0g)、三苯基胂(92mg)和三(二亚苄基丙酮)二钯(O)(35mg)溶于无水脱气N-甲基-2-吡咯烷酮(16ml)的混合物在室温下搅拌5分钟。在反应混合物中加入溶于N-甲基-2-吡咯烷酮(8ml)的3-(4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑-2-基)苯基三(正丁基)锡(1.93g)。在室温下搅拌22小时后，将反应混合物在60℃下搅拌5小时，用1M氟化钾水溶液处理，用乙酸乙酯稀释并过滤。有机层依次用水和盐水洗涤并用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂并将剩余物在硅胶柱色谱上用甲苯和乙酸乙酯(30∶1)的混合物洗脱精制。收集含期望产物的流出馏分并真空蒸发得到4，4-二甲基-2-〔3-(1H-茚-3-基)苯基〕-4，5-二氢噁唑(0.82g)。
IR(薄膜)：3060，2960，2900，1645，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.31(6H，s)，3.5-3.6(2H，m)，
    4.14(2H，s)，6.7-6.8(1H，m)，7.2-8.1(8H，m)
(+)APCI MASS：290(M+H)+
制备方法12
按类似于制备方法11中的方式得到下列化合物。
(1)2-〔3-(4-氰基-2，.5-二氢噻吩-3-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
IR(未掺杂)：2200，1650，1350cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.29(6H，s)，4.10-4.16(4H，m)，
    4.39(2H，t-like，J＝4.4Hz)，7.61(1H，dd，J＝7.8，
    7.8Hz)，7.83-7.88(1H，m)，7.96(1H，ddd，J＝7.8，
    1.5，1.5Hz)，8.09(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)
(+)APCI MASS：285(M+H)+
(2)2-〔3-(2，6-二氯苯基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
IR(未掺杂)：1730，1650，1420，1310，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.29(6H，s)，4.13(2H，s)，7.42-
    7.50(2H，m)，7.57-7.69(4H，m)，7.92(1H，ddd，
    J＝7.8，1.4，1.4Hz)
(+)APCI MASS：320(M+H)+
制备方法13
向2-〔3-(3，4-二氢-1-萘基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑(0.5g)溶于二氯甲烷(3.5ml)的溶液在冰冷却下加入二(三氟甲磺酸)酐(0.28ml)。在冰冷却下搅拌30分钟后，反应混合物中加入水。在室温下搅拌15分钟后，将有机层依次用1N盐酸、水和盐水洗涤并用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂并将剩余物在硅胶柱色谱上用甲苯洗脱精制。收集含期望产物的流出馏分并真空蒸发得到2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-(3，4-二氢-1-萘基)苯甲酸酯(0.59g)。
熔点：84-85℃
IR(液体石蜡)：3250，2950，1705cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.40(6H，s)，2.3-2.5(2H，m)，
    2.7-2.9(2H，m)，4.24(2H，s)，6.18(1H，t，
    J＝4.6Hz)，6.8-6.9(1H，m)，7.1-7.3(3H，m)，
    7.6-7.7(2H，m)，7.9-8.1(2H，m)，9.31(1H，s)
(+)APCI MASS：454(M+H)+
元素分析，按C22H22F3NO4S计算：
                                  C58.27，H4.89，N3.09
                            实测：C58.07，H5.05，N3.04
制备方法14
按照与制备方法13相似的方式得到下列化合物。
(1)2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-(6-氟-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯甲酸酯
IR(薄膜)：3230，2970，1710，1600，1580cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.41(6H，s)，4.25(2H，s)，4.85
    (2H，d，J＝3.9Hz)，6.11(1H，t，J＝3.9Hz)，6.63
    (1H，dd，J＝3.0，9.5Hz)，6.9-7.1(2H，m)，7.6-7.7
    (2H，m)，7.9-8.2(2H，m)，9.32(1H，s)
(+)APCI MASS：474(M+H)+
(2)2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-[(4aRS，8aSR)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-八氢-1-萘基]苯甲酸酯
IR(薄膜)：3230，2920，2850，1700cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：0.5-0.8(1H，m)，1.0-1.8(11H，
    m)，2.1-2.4(3H，m)，4.23(2H，s)，5.7-5.8(1H，
    m)，7.4-7.6(2H，m)，7.8-8.0(2H，m)，9.33(1H，
    s)
(+)APCI MASS：460(M+H)+
(3)2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-〔螺[2H-1-苯并吡喃-2，1′-环戊烷〕-4-基]苯甲酸酯
IR(薄膜)：3230，2950，1705，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.41(6H，s)，1.6-2.2(8H，m)，
    4.25(2H，s)，5.91(1H，s)，6.8-7.0(3H，m)，
    7.1-7.3(1H，m)，7.6-7.7(2H，m)，7.9-8.1(2H，
    m)，9.31(1H，s)
(+)APCI MASS：510(M+H)+
(4)2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-〔2，2-二甲基-2H-苯并吡喃-4-基〕苯甲酸酯
熔点：92-93℃
IR(液体石蜡)：3200，1690，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.42(6H，s)，1.46(6H，s)，4.26
    (2H，s)，5.83(1H，s)，6.8-7.0(3H，m)，7.1-7.3
    (1H，m)，7.6-7.7(2H，m)，7.9-8.1(2H，m)，9.31
    (1H，s)
(+)APCI MASS：484(M+H)+
元素分析，按C23H24F3NO5S计算：
                                  C57.14，H5.00，N2.90
                            实测：C56.96，H4.80，N2.85
(5)2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-(2H-1-苯并吡喃-4-基)苯甲酸酯
IR(薄膜)：3230，2980，1715，1600，1580cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.41(6H，s)，4.26(2H，s)，4.85
    (2H，d，J＝3.9Hz)，6.01(1H，t，J＝3.9Hz)，6.8-7.0
    (3H，m)，7.1-7.3(1H，m)，7.6-7.7(2H，m)，
    7.9-8.1(2H，m)，9.32(1H，s)
(+)APCI MASS：456(M+H)+
(6)2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-(1H-茚-3-基)苯甲酸酯
IR(薄膜)：3220，2980，2900，1710，1600，1580cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.43(6H，s)，3.5-3.6(2H，m)，
    4.29(2H，s)，6.8-6.9(1H，m)，7.2-8.3(8H，m)，
    9.34(1H，s)
(+)APCI MASS：440(M+H)+
(7)2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-(6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-9-基)苯甲酸酯
IR(薄膜)：3250，2950，2860，1720，1700，1600，1580cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.39(6H，s)，1.8-2.2(4H，m)，
    2.5-2.7(2H，m)，4.22(2H，s)，6.56(1H，t，
    J＝7.2Hz)，6.8-6.9(1H，m)，7.2-7.4(3H，m)，
    7.5-7.6(2H，m)，7.85(1H，s)，7.9-8.0(1H，m)，
    9.30(1H，s)
(+)APCI MASS：468(M+H)+
(8)2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-(苯并噁唑-4-基)苯甲酸酯
熔点：154-155℃
IR(液体石蜡)：3120，1723，1195，750cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.45(6H，s)，4.30(3H，s)，
    7.54-7.87(4H，m)，8.08-8.13(1H，m)，8.29-8.34
    (1H，m)，8.70-8.72(1H，m)，8.87(1H，s)，9.36
    (1H，s)
(+)APCI MASS：443(M+H)+
元素分析，按C19H17F3N2计算：
                                C51.58，H3.87，N6.33
                          实测：C51.34，H3.79，N6.14
制备方法15
向3-(3，5-二氟苯基)苯甲酸(2.3g)溶于无水甲醇(46ml)的混合物中加入浓硫酸(2.3ml)。混合物加热回流4小时。冷却至环境温度后，将混合物浓缩。加入乙酸乙酯(200ml)和水(100ml)并进行层分离。有机层依次用20％碳酸钾水溶液和盐水洗涤，用硫酸镁干燥并在真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用己烷-乙酸乙酯(10∶1)作为洗脱剂精制。收集含目标产物的馏分并真空蒸发得到3-(3，5-二氟苯基)苯甲酸甲酯。
熔点：52-54℃
IR(液体石蜡)：1720，1600，1270，1120cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.91(3H，s)，7.21-7.32(1H，m)，
    7.40-7.52(2H，m)，7.64(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，
    8.00(2H，dd，J＝7.7，1.7Hz)，8.20(1H，dd，
    J＝1.7，1.7Hz)(+)APCI MASS：249(M+H)+元素分析，按C14H10F2O2计算：
                             C67.74，H4.06
                       实测：C67.51，H4.06制备方法16按类似于制备方法15的方式得到下列化合物。(1)3-[3，5-二(三氟甲基)苯基]苯甲酸甲酯熔点：78-80℃IR(液体石蜡)：1720，1280，1160cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.92(3H，s)，7.69(1H，dd，
J＝7.8，7.8Hz)，8.04-8.17(3H，m)，8.32(1H，dd，
J＝1.6，1.6Hz)，8.37(2H，s)(+)APCI MASS：349(M+H)+元素分析，按C16H10F6O2计算：
                             C55.19，H2.89
                       实测：C54.82，H2.75(2)3-(3，5-二甲基苯基)苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：1720，1600，1250，1200，1110cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.35(6H，s)，3.89(3H，s)，7.04
(1H，s)，7.30(2H，s)，7.60(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，
7.89-7.97(2H，m)，8.16(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)(+)APCI MASS：241(M+H)+(3)3-(2-氯噻吩-3-基)苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：1720，1580，1430，1280cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.31(1H，d，
J＝5.8Hz)，7.59-7.69(2H，m)，7.87(1H，ddd，
J＝7.9，1.5，1.5Hz)，7.99(1H，ddd，J＝7.9，1.5，
1.5Hz)，8.16(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)(+)APCI MASS：253(M+H)+元素分析，按C12H9ClO2S计算：
                            C57.03，H3.59
                      实测：C56.84，H3.17
制备方法17
按类似于制备方法6的方式得到3-(2，3-二氯苯基)苯甲酸，随后用类似于制备方法15的方式处理所得化合物制得下面的化合物。
3-(2，3-二氯苯基)苯甲酸甲酯
熔点：87.5-89.5℃
IR(液体石蜡)：1720，1310，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.39-7.52(2H，m)，
    7.61-7.77(3H，m)，7.98(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，
    8.04(1H，ddd，J＝7.4，1.6，1.6Hz)
(+)APCI MASS：281(M+H)+
元素分析，按C14H10Cl2O2计算：
                                  C59.81，H3.59
                            实测：C60.16，H3.61
制备方法18
将4，4-二甲基-2-〔3-(4-甲氧羰基-2，5-二氢呋喃-3-基)苯基〕-4，5-二氢噁唑(1.92g)和甲醇钠(0.96g)溶于甲酰胺(70ml)的混合物加热至100℃保持3小时。反应混合物冷却至室温并倒在冰水上。产物用乙酸乙酯萃取并将有机层用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥并在真空中蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿和丙酮(5∶1)的混合物洗脱。收集含期望产物的馏分并真空蒸发得到2-〔3-(4-氨基甲酰基-2，5-二氢呋喃-3-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑。
熔点：120-122℃
IR(液体石蜡)：3350，3150，1730，1640，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.29(6H，s)，4.12(2H，s)，
    4.87-4.92(2H，m)，4.97-5.02(2H，m)，7.42-7.55
    (2H，br s)，7.47(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.60
    (1H，ddd，J＝7.8，1.6，1.6Hz)，7.82(1H，ddd，
    J＝7.8，1.6，1.6Hz)，7.88(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
(+)APCI MASS：287(M+H)+
制备方法19
向2-〔3-(4-氨基甲酰基-2，5-二氢呋喃-3-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑(0.1g)溶于二氯甲烷(1ml)的溶液在0℃下滴加二(三氟甲磺酸)酐(0.0588ml)并将混合物在室温下搅拌2小时。然后将水加到反应混合物中并继续搅拌三十分钟。产物用乙酸乙酯萃取并且有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿洗脱精制。收集含期望产物的馏分并真空蒸发得到2-〔3-(4-氰基-2，5-二氢呋喃-3-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑。
熔点：118-120℃
IR(液体石蜡)：2200，1640cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.30(6H，s)，4.15(2H，s)，4.92
    (2H，t-like，J＝4.9Hz)，5.21(2H，t-like，
    J＝4.9Hz)，7.64(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.86(1H，
    ddd，J＝7.8，1.6，1.6Hz)，7.99(1H，ddd，J＝7.8，
    1.6，1.6Hz)，8.13(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
(+)APCI MASS：269(M+H)+
制备方法20
将3-(3，5-二甲氧基苯基)苯甲酸甲酯(0.83g)和d，l-甲硫氨酸(9.10g)溶于甲磺酸(19.8ml)的混合物在40℃搅拌10小时。将混合物倒在冰水上，随后产物用乙酸乙酯萃取并用碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿和丙酮(5∶1)的混合物洗脱精制。含期望产物的馏分被收集并真空蒸发得到3-(3，5-二羟基苯基)苯甲酸甲酯。
熔点：148-150℃
IR(液体石蜡)：3350，1700，1590，1300，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，6.27(1H，dd，
    J＝2.1，2.1Hz)，6.51(2H，dd，J＝2.1，2.1Hz)，7.59
    (1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.83(1H，ddd，J＝7.8，
    1.6，1.6Hz)，7.93(1H，ddd，J＝7.8，1.6，1.6Hz)，
    8.08(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，9.43(2H，s)
(+)APCI MASS：245(M+H)+
制备方法21
将2-〔3-(苯并呋喃-4-基)苯基〕-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑(1.4g)、浓硫酸(0.8ml)和水(1ml)溶于甲醇(20ml)的混合物回流48小时。蒸发溶剂后，将剩余物溶于乙酸乙酯(50ml)和水(50ml)的混合物中。有机层依次用10％碳酸钠水溶液、盐水洗涤并用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂并将剩余物在硅胶柱色谱上用甲苯洗脱精制。收集含期望产物的馏分并真空蒸发得到3-(苯并呋喃-3-基)苯甲酸甲酯(0.77g)。
IR(薄膜)：1720，1535，1440，750cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.04-7.07(1H，m)，
    7.41-7.46(2H，m)，7.64-7.74(2H，m)，7.94-8.20
    (4H，m)
(+)APCI MASS：253(M+H)+
制备方法22
按类似于制备方法21的方式得到下列化合物。
(1)3-(4-氰基-2，5-二氢呋喃-3-基)苯甲酸甲酯
熔点：99-101℃
IR(液体石蜡)：2200，1720，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，4.93(2H，t-like，
    J＝5.0Hz)，5.22(2H，t-like，J＝5.0Hz)，7.71(1H，
    dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.95(1H，ddd，J＝7.8，1.6，
    1.6Hz)，8.09(1H，ddd，J＝7.8，1.6，1.6Hz)，8.30
    (1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
(+)APCI MASS：239(M+H)+
(2)3-(4-氰基-2，5-二氢噻吩-3-基)苯甲酸甲酯
熔点：106-108℃
IR(液体石蜡)：2200，1710，1430，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，4.14(2H，t-like，
    J＝4.4Hz)，4.41(2H，t-like，J＝4.4Hz)，7.68(1H，
    dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.94(1H，ddd，J＝7.8，1.8，
    1.8Hz)，8.06(1H，ddd，J＝7.8，1.8，1.8Hz)，8.24
    (1H，dd，J＝1.8，1.8Hz)(+)APCI MASS：246(M+H)+(3)3-(2-氰基-1-环戊烯-1-基)苯甲酸甲酯熔点：72-74℃IR(液体石蜡)：2200，1720，1290，1080cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.04(2H，tt，J＝7.5，7.5Hz)，
2.75-2.86(2H，m)，2.93-3.03(2H，m)，3.89(3H，
s)，7.65(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.93-8.04(2H，
m)，8.28(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)(+)APCI MASS：228(M+H)+元素分析，按C14H13NO2计算：
                           C73.99，H5.77，N6.16
                     实测：C73.81，H5.68，N6.10(4)3-(2-甲基咪唑并[1，2-a]吡啶-8-基)苯甲酸甲酯熔点：102-103℃IR(液体石蜡)：1710，1290，1250cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.38(3H，s)，3.91(3H，s)，6.95
(1H，dd，J＝7.1，6.9Hz)，7.46(1H，dd，J＝7.1，
1.1Hz)，7.66(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.80(1H，
s)，8.00(1H，ddd，J＝7.8，1.3，1.3Hz)，8.38(1H，
ddd，J＝7.8，1.3，1.3Hz)，8.51(1H，dd，J＝6.9，
1.1Hz)，8.69(1H，dd，J＝1.3，1.3Hz)(+)APCI MASS：267(M+H)+元素分析，按C16H14N2O2计算：
                            C72.17，H5.30，N10.52
                      实测：C71.90，H5.32，N10.27(5)3-(5-喹喔啉基)苯甲酸甲酯熔点：114-117℃IR(液体石蜡)：3400，1720，1250cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.67(1H，dd，
J＝7.7，7.7Hz)，7.93-7.99(3H，m)，8.04(1H，d，
J＝7.8Hz)，8.13-8.20(1H，m)，8.23(1H，s)，
8.98(1H，d，J＝1.7Hz)，9.01(1H，d，J＝1.7Hz)(+)APCI MASS：265(M+H)+(6)3-(5-异喹啉基)苯甲酸甲酯熔点：104-106℃IR(液体石蜡)：1720，1580，1300，1240cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.61(1H，d，
J＝6.0Hz)，7.69-7.84(4H，m)，8.05(1H，s)，8.10
(1H，ddd，J＝7.4，1.6，1.6Hz)，8.18-8.26(1H，m)，
8.52(1H，d，J＝6.0Hz)，9.43(1H，s)(+)APCI MASS：264(M+H)+元素分析，按C17H13NO2计算：
                          C77.55，H4.98，N5.32
                    实测：C77.13，H4.89，N5.27(7)3-(8-喹啉基)苯甲酸甲酯熔点：89-91℃IR(液体石蜡)：1710，1290，1250cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.57-7.76(3H，m)，
7.83(1H，dd，J＝7.1，1.6Hz)，7.92-8.08(3H，m)，
8.26(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.47(1H，dd，
J＝8.3，1.8Hz)，8.94(1H，dd，J＝4.1，1.8Hz)(+)APCI MASS：264(M+H)+(8)3-(2，6-二氯苯基)苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：1720，1430，1290，1230cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.87(3H，s)，7.43-7.52(1H，m)，
7.56-7.72(4H，m)，7.82(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，
8.04(1H，ddd，J＝7.5，1.6，1.6Hz)(+)APCI MASS：281(M+H)+元素分析，按C14H10Cl2O2计算：
                           C59.81，H3.59
                     实测：C60.01，H3.66(9)3-(3，5-二甲氧基苯基)苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：1720，1590，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.83(6H，s)，3.90(3H，s)，6.56
    (1H，dd，J＝2.1，2.1Hz)，6.80(2H，dd，J＝2.1，
    2.1Hz)，7.61(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.96(2H，
    d，J＝7.8Hz)，8.17(1H，s)
(+)APCI MASS：273(M+H)+
(10)3-(3，5-二氯苯基)苯甲酸甲酯
熔点：103-105℃
IR(液体石蜡)：1710，1560，1300cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.61-7.69(2H，m)，
    7.79(2H，dd，J＝1.7，1.7Hz)，7.99-8.06(2H，m)，
    8.21(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)
(+)APCI MASS：281(M+H)+
元素分析，按C14H10Cl2O2计算：
                                  C59.81，H3.59
                            实测：C59.81，H3.65
(11)3-(苯并呋喃-7-基)苯甲酸甲酯
IR(薄膜)：1720，1435，1400，1250，1030cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.91(3H，s)，7.09(1H，d，
    J＝2.2Hz)，7.40(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.58(1H，
    dd，J＝7.6，1.2Hz)，7.65-7.75(2H，m)，7.98-8.20
    (3H，m)，8.46-8.47(1H，m)
(+)APCI MASS：253(M+H)+
(12)3-(2-甲氧甲基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酸甲酯
IR(薄膜)：2930，2820，1720，1600，1580cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.4-2.6(2H，m)，2.8-3.0(2H，m)，
    3.11(3H，s)，3.78(2H，s)，3.85(3H，s)，6.42
    (1H，d，J＝7.4Hz)，7.0-7.3(3H，m)，7.4-7.7(3H，
    m)，7.9-8.1(1H，m)
制备方法23
3-(呋喃-3-基)苯甲酸甲酯(1.0g)溶于乙酸(5ml)的溶液在110℃下搅拌，并向其中慢慢加入N-氯琥珀酰亚胺(0.66g)。将混合物加热至110℃保持1.5小时并随后冷至室温。反应混合物倒在冰水上，产物用乙酸乙酯萃取，用水、盐酸和盐水依次洗涤。有机层经硫酸镁干燥并在真空中蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用己烷∶甲苯(2∶1)混合物洗脱精制得到3-(2-氯呋喃-3-基)苯甲酸甲酯。
熔点：36-37℃
IR(液体石蜡)：1720，1600，1350，1300，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.12(1H，d，
    J＝2.2Hz)，7.63(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.85(1H，
    d，J＝2.2Hz)，7.94(2H，ddd，J＝7.7，1.7，1.7Hz)，
    8.25(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)
(+)APCI MASS(m/z)：237(M+H)+
元素分析，按C12H9ClO3计算：
                               C60.90，H3.83
                         实测：C61.32，H3.62
制备方法24
N，N-二甲基甲酰胺(1.7ml)在0℃下搅拌并向其中滴加入磷酰氯(0.51ml)。混合物搅拌30分钟并向其中加入3-(呋喃-3-基)苯甲酸甲酯(lg)溶于N，N-二甲基甲酰胺(0.6ml)的溶液，然后在室温下搅拌过夜。将反应混合物倒在冰水上并随后用碳酸钾水溶液调节至pH8。产物用乙酸乙酯-四氢呋喃(1∶1，2×100ml)萃取并将萃取物合并，用水和盐水依次洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用己烷∶乙酸乙酯(5∶1)的混合物洗脱精制得到3-(2-甲酰基呋喃-3-基)苯甲酸甲酯(0.75g)。
熔点：93-95℃
IR(液体石蜡)：1720，1660，1300，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.16(1H，d，
    J＝1.8Hz)，7.66(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，8.00-8.07
    (2H，m)，8.20(1H，d，J＝1.8Hz)，8.24(1H，dd，
    J＝1.7，1.7Hz)，9.72(1H，s)
(+)APCI MASS(m/z)：231(M+H)+
元素分析，按C13H10O4计算：
                               C67.82，H4.38
                         实测：C67.41，H4.33
制备方法25
按类似于制备方法24的方式得到下列化合物。
3-(2-甲酰基噻吩-3-基)苯甲酸甲酯
熔点：101-103℃
IR(液体石蜡)：1720，1640，1300，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.49(1H，d，
    J＝5.0Hz)，7.68(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.93(1H，
    d，J＝7.6Hz)，8.07(1H，d，J＝7.6Hz)，8.09(1H，
    s)，8.22(1H，d，J＝5.0Hz)，9.80(1H，s)
元素分析，按C13H10O3S计算：
                               C63.40，H4.09
                         实测：C63.41，H4.02
(+)APCI MASS(m/z)：247(M+H)+
制备方法26(1)向3-(2-甲酰基呋喃-3-基)苯甲酸甲酯(1g)溶于无水二氯甲烷(20ml)的溶液在0℃下滴加入二乙基氨基硫三氟化物(0.689ml)溶于无水二氯甲烷(20ml)的溶液。混合物在室温下搅拌过夜并随后倒在水中(20ml)。进行层分离，有机层用水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用己烷∶乙酸乙酯(5∶1)的混合物洗脱精制得到3-(2-二氟甲基呋喃-3-基)苯甲酸甲酯(0.29g)。
熔点：55-56℃
IR(液体石蜡)：1710，1410，1280，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.00(1H，d，
    J＝1.6Hz)，7.17(1H，t，J＝51.9Hz)，7.65(1H，dd，
    J＝7.8，7.8Hz)，7.76(1H，ddd，J＝7.8，1.6，
    1.6Hz)，7.97-8.03(3H，m)
元素分析，按C13H10F2O3计算：
                                C61.91，H4.00
                          实测：C61.45，H3.83
按类似制备方法26-(1)中的方式得到下列化合物。
(2)3-(2-二氟甲基噻吩-3-基)苯甲酸甲酯
熔点：84-85℃
IR(液体石蜡)：1710，1300，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.19(1H，t，
    J＝54.2Hz)，7.33-7.38(1H，m)，7.66(1H，dd，
    J＝7.6，7.6Hz)，7.75(1H，d，J＝7.6Hz)，7.93(1H，
    d，J＝5.1Hz)，8.00(1H，s)，8.02(1H，d，J＝7.6Hz)
元素分析，按C13H10F2O2S计算：
                                  C58.20，H3.76
                            实测：C58.60，H3.45
制备方法27
将3-(噻吩-3-基)苯甲酸甲酯(2g)溶于乙酸酐(2g)的混合物加热至75℃。去除油浴并将磷酸(0.063ml)加入此中。反应混合物在140℃搅拌2小时并冷却至室温。混合物用乙酸乙酯稀释并依次用水、碳酸钠水溶液(×2)和盐水洗涤。有机层经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用己烷∶乙酸乙酯(10∶1)洗脱精制得到3-(2-乙酰基噻吩-3-基)苯甲酸甲酯(1.44g)。
熔点：68-70℃
IR(液体石蜡)：1710，1640cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.19(3H，s)，3.88(3H，s)，7.24
    (1H，d，J＝4.9Hz)，7.61(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，
    7.74(1H，d，J＝7.6Hz)，7.97-8.03(3H，m)
(+)APCI MASS(m/z)：261(M+H)+
元素分析，按C14H12O3S计算：
                                 C64.60，H4.65
                           实测：C64.71，H4.53
制备方法28
向氯磺酸(18ml，冷至-5℃)在搅拌的同时经15分钟加入3-(噻吩-3-基)苯甲酸甲酯(3g)。反应混合物在-5℃～0℃搅拌30分钟并缓慢倒在冰/水上。产物用乙酸乙酯萃取，用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物溶于丙酮并加到冰氨水(75ml)/丙酮(75ml)混合物中。使反应混合物热至室温并在真空下部分去除溶剂。所得碱性水层随后用6N盐酸酸化，产物用乙酸乙酯萃取，用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿∶甲醇(50∶1)混合物洗脱精制得到3-(2-氨磺酰噻吩-3-基)苯甲酸甲酯(1.97g)(A)和3-(5-氨磺酰噻吩-3-基)苯甲酸甲酯(0.65g)(B)。
(A)熔点：169-170℃
IR(液体石蜡)：3300，3200，1690，1350，1300cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.87(3H，s)，7.23(1H，d，
    J＝5.2Hz)，7.59(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.73(2H，
    s)，7.86(1H，d，J＝5.2Hz)，7.87(1H，ddd，J＝7.8，
    1.5，1.5Hz)，7.98(1H，ddd，J＝7.8，1.5，1.5Hz)，
    8.13(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)
(+)APCI MASS(m/z)：298(M+H)+
元素分析，按C12H11NO4S2计算：
                                  C48.47，H3.73，N4.71
                            实测：C48.95，H3.58，N4.41
(B)熔点：140-141℃
IR(液体石蜡)：3350，3250，1710，1290cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.62(1H，dd，
    J＝7.8，7.8Hz)，7.75(2H，s)，7.94(1H，d，
    J＝7.8Hz)，8.01(1H，d，J＝1.7Hz)，8.03(1H，d，
    J＝7.8Hz)，8.22(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.29(1H，
    d，J＝1.7Hz)
(+)APCI MASS(m/z)：298(M+H)+
制备方法29
按类似于制备方法11中的方式得到下列化合物。
(1)2-[3-(3-氯噻吩-2-基)苯基]-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
IR(液体石蜡)：1170，1045cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.30(6H，s)，4.14(2H，s)，7.21
    (1H，d，J＝5.4Hz)，7.60(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，
    7.76(1H，d，J＝5.4Hz)，7.8-7.9(2H，m)，8.10
    (1H，s)
(+)APCI MASS：292(M+H)+
(2)2-[3-(5-氯噻吩-3-基)苯基]-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
IR(液体石蜡)：3350，3100，1640，1600，1450，1350，
              1310cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.30(6H，s)，4.13(2H，s)，7.52
    (1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.67(1H，d，J＝1.8Hz)，
    7.79(1H，d，J＝7.8Hz)，7.86(1H，d，J＝7.8Hz)，
    7.88(1H，d，J＝1.8Hz)，8.08(1H，s)
(+)APCI MASS(m/z)：292(M+H)+
(3)2-[3-(2，5-二氯噻吩-3-基)苯基]-4，4-二甲基-4，5-二氢噁唑
IR(液体石蜡)：2950，1650，1600，1450，1350，1300
              12000m-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.30(6H，s)，4.13(2H，s)，
    7.44(1H，s)，7.58(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，
    7.73(1H，ddd，J＝7.8，1.6，1.6Hz)，7.89(1H，
    ddd，J＝7.8，1.6，1.6Hz)，8.02(1H，dd，J＝1.6，
    1.6Hz)
(+)APCI MASS(m/z)：326(M+H)+
元素分析，按C15H13Cl2NOS计算：
                                  C55.22，H4.02，N4.29
                            实测：C55.13，H4.26，N3.98
制备方法30
按类似于制备方法21中的方式得到下列化合物。
(1)3-(3-氯噻吩-2-基)苯甲酸甲酯
熔点：46-47℃
IR(液体石蜡)：1720，1110，885cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.23(1H，d，
    J＝5.4Hz)，7.66(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.79(1H，
    d，J＝5.4Hz)，7.92(1H，d，J＝7.8Hz)，8.00(1H，d，
    J＝7.8Hz)，8.20(1H，s)元素分析，按C12H9ClO2S计算：
                            C57.03，H3.59
                      实测：C57.40，H3.67(2)3-(5-氯噻吩-3-基)苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：1720，1580，1440，1280，1220cm-1NMP(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.58(1H，dd，
J＝7.8，7.8Hz)，7.70(1H，d，J＝1.7Hz)，
7.88-7.92(2H，m)，7.98(1H，d，J＝7.8Hz)，8.21
(1H，s)(+)APCI MASS(m/z)：253(M+H)+(3)3-(2，5-二氯噻吩-3-基)苯甲酸甲酯熔点：72-73℃IR(液体石蜡)：1730，1280，1260，1210cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.46(1H，s)，7.65
(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.86(1H，ddd，J＝7.8，
1.6，1.6Hz)，8.00(1H，ddd，J＝7.8，1.6，1.6Hz)，
8.14(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)(+)APCI MASS(m/z)：287(M+H)+元素分析，按C12H8Cl2O2S计算：
                             C50.19，H2.81
                       实测：C50.38，H2.62制备方法31按类似于制备方法4中的方式得到下列化合物。(1)(5-甲基噻吩-2-基)二羟基硼烷熔点：170-171℃IR(液体石蜡)：3180cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.45(3H，s)，6.83(1H，d，
J＝3.3Hz)，7.45(1H，d，J＝3.3Hz)，8.03(2H，s)(2)(3-甲基噻吩-2-基)二羟基硼烷熔点：＞250℃IR(液体石蜡)：3170cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.51(3H，s)，6.98(1H，d，
               J＝4.6Hz)，7.55(1H，d，J＝4.6Hz)(3)(5-甲基噻吩-3-基)二羟基硼烷熔点：188-192℃IR(液体石蜡)：1525cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.52(3H，s)，7.14(1H，d，
J＝5.1Hz)，7.23(1H，d，J＝5.1Hz)(4)(4-甲基噻吩-3-基)二羟基硼烷熔点：172-175℃IR(液体石蜡)：3200cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.32(3H，s)，7.01-7.06(1H，m)，
               7.78-7.85(1H，m)，7.88(2H，s)制备方法32按类似于制备方法6中的方式得到下列化合物。(1)3-(5-甲基噻吩-2-基)苯甲酸熔点：159-160℃IR(液体石蜡)：1670cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.48(3H，s)，6.86(1H，d，
J＝3.3Hz)，7.40(1H，d，J＝3.3Hz)，7.52(1H，dd，
J＝7.7，7.7Hz)，7.78-7.88(2H，m)，8.07(1H，s)，
13.14(1H，s)(2)3-(3-甲基噻吩-2-基)苯甲酸熔点：174-176℃IR(液体石蜡)：1677cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.31(3H，s)，7.04(1H，d，
 J＝5.1Hz)，7.52(1H，d，J＝5.1Hz)，7.59(1H，dd，
 J＝7.7，7.7Hz)，7.74(1H，d，J＝7.7Hz)，7.92(1H，
 d，J＝7.7Hz)，7.99(1H，s)，13.16(1H，s)(3)3-(2-甲基噻吩-3-基)苯甲酸熔点：151-153℃IR(液体石蜡)：1680cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.49(3H，s)，7.16(1H，d，
J＝5.3Hz)，7.39(1H，d，J＝5.3Hz)，7.57(1H，dd，
J＝7.6，7.6Hz)，7.65-7.74(1H，m)，7.86-7.98(2H，
m)，13.07(1H，s)(4)3-(4-甲基噻吩-3-基)苯甲酸熔点：142-143℃IR(液体石蜡)：1680cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.24(3H，s)，7.30-7.34(1H，m)，
7.51-7.62(2H，m)，7.65-7.74(1H，m)，7.87-7.98
(2H，m)，13.06(1H，s)(5)3-(2-氯噻吩-3-基)-5-羟基甲基苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：3350，1700，1600cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，4.63(2H，d，
J＝5.8Hz)，5.43(1H，t，J＝5.8Hz)，7.28(1H，d，
J＝5.8Hz)，7.60(1H，d，J＝5.8Hz)，7.78(1H，s)，
7.96(1H，s)，8.02(1H，s)(+)APCI MASS(m/z)：283(M+H)+元素分析，按C13H11ClO3S计算：
                            C55.22，H3.92
                      实测：C55.11，H3.87(6)3-(2-氯噻吩-3-基)-5-甲氧羰基苯甲酸甲酯熔点：153-155℃IR(液体石蜡)：1720，1320，1250cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(6H，s)，7.38(1H，d，
J＝5.8Hz)，7.64(1H，d，J＝5.8Hz)，8.37(2H，dd，
J＝1.6，1.6Hz)，8.47(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)(+)APCI MASS(m/z)：311(M+H)+元素分析，按C14H11ClO4S计算：
                C54.11，H3.57
          实测：C54.56，H3.35(7)3-(5-氯噻吩-2-基)苯甲酸甲酯熔点：46-47℃IR(液体石蜡)：1720，1230，1105，995cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.19(1H，d，
J＝4.0Hz)，7.51(1H，d，J＝4.0Hz)，7.58(1H，dd，
J＝8.0，8.0Hz)，7.8-7.93(2H，m)，8.08(1H，dd，
J＝1.6，1.6Hz)制备方法33按类似于制备方法15中的方式得到下列化合物。(1)3-(5-甲基噻吩-2-基)苯甲酸甲酯IR(薄膜)：1720cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.49(3H，s)，3.89(3H，s)，6.86
(1H，d，J＝3.5Hz)，7.42(1H，d，J＝3.5Hz)，7.55
(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.81-7.92(2H，m)，8.08
(1H，s)(+)APCI MASS：233(M+H)+(2)3-(3-甲基噻吩-2-基)苯甲酸甲酯IR(薄膜)：1720cmNMR(DMSO-d6，δ)：2.31(3H，s)，3.89(3H，s)，
7.04(1H，d，J＝5.1Hz)，7.53(1H，d，J＝5.1Hz)，
7.62(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.77(1H，d，
J＝7.7Hz)，7.94(1H，d，J＝7.7Hz)，8.00(1H，s)(+)APCI MASS：233(M+H)+(3)3-(2-甲基噻吩-3-基)苯甲酸甲酯IR(薄膜)：1720cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.48(3H，s)，3.88(3H，s)，7.17
(1H，d，J＝5.3Hz)，7.40(1H，d，J＝5.3Hz)，7.60
(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.68-7.77(1H，m)，7.88-
7.99(2H，m)(+)APCI MASS：233(M-H)+
(4)3-(4-甲基噻吩-3-基)苯甲酸甲酯
IR(薄膜)：1720cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.24(3H，s)，3.88(3H，s)，7.30-
    7.35(1H，m)，7.54-7.64(2H，m)，7.69-7.77(1H，
    m)，7.90-7.98(2H，m)
(+)APCI MASS：233(M+H)+
制备方法34
将2-羧基-4-碘代苯并[b]噻吩(2g)和铜粉(0.05g)于喹啉(10ml)中的混合物加热至200℃保持2小时。反应混合物冷至室温并用乙酸乙酯(50ml)和乙醚(50ml)稀释。混合物用5％盐酸溶液(3次)和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用甲苯洗脱精制得到4-碘代苯并[b]噻吩(1.55g)。
IR(未掺杂)：3100，1530，1430，1400，1200cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.14(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，
    7.38(1H，d，J＝5.0Hz)，7.83(1H，d，J＝7.8Hz)，
    7.92(1H，d，J＝5.6Hz)，8.06(1H，d，J＝7.8Hz)
制备方法35
向2-羟基-6-三甲基甲硅烷基苯甲醛(8.1g)溶于四氯化碳(160ml)的溶液中在0℃滴加溴(2.15ml)，并将混合物在室温下搅拌过夜。向混合物中加入碳酸氢钠水溶液，并进行层分离。含水层用二氯甲烷萃取并将有机层合并，用硫代硫酸钠溶液洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用己烷和甲苯(4∶1)混合物洗脱精制得到6-溴-2-羟基苯甲醛(4.74g)。
IR(未掺杂)：3050，2850，1650，1430，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.04(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.80
    (1H，dd，J＝7.8，1.6Hz)，7.90(1H，dd，J＝7.8，
    1.6Hz)，10.09(1H，s)，11.32(1H，s)
元素分析，按C7H5BrO2计算：
                              C41.83，H2.51
                        实测：C42.21，H2.23
制备方法36
将6-溴-2-羟基苯甲醛(4.48g)、氯乙酸乙酯(3.55g)和粉状碳酸钾(6.16g)于N，N-二甲基甲酰胺(56m1)中的混合物在120℃搅拌1小时。滤去不溶物并在减压下去除溶剂。剩余物中加入乙酸乙酯和水，并用盐酸溶液酸化混合物。使各层分离并使有机层用水和盐水洗涤，用硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用己烷和甲苯(1∶1)的混合物洗脱精制得到4-溴-2-乙氧羰基苯并呋喃(4.20g)。
IR(未掺杂)：1720，1570，1280cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.36(3H，t，J＝7.1Hz)，4.40(2H，
    q，J＝7.1Hz)，7.33(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.78
    (1H，d，J＝7.8Hz)，7.83(1H，d，J＝7.8Hz)，7.88
    (1H，s)
(+)APCI MASS：269，271(M+H)+
制备方法37
向4-溴-2-乙氧羰基苯并[b]呋喃(0.5g)溶于四氢呋喃(5ml)的溶液在室温下慢慢加入硼氢化钠(0.21g)。5分钟后，将甲醇(0.5ml)滴入其中。反应混合物在室温下搅拌1小时并随后将乙酸乙酯和水加入其中。混合物调节至pH5，并进行层分离。有机层用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并蒸发得到4-溴-2-羟甲基苯并呋喃(0.36g)。
熔点：86-88℃
IR(液体石蜡)：3150(br)，1420，1270，1230cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：4.63(2H，s)，4.95(1H，br s)，
    6.93(1H，s)，7.18(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.51
    (1H，d，J＝7.8Hz)，7.62(1H，d，J＝7.8Hz)
元素分析，按C9H7BrO2计算：
                             C47.61，H3.11
                       实测：C47.65，H2.89
制备方法38
将4-溴-2-羟甲基苯并呋喃(0.3g)和二氧化镁(0.75g)于乙酸乙酯(3ml)中的混合物加热回流4小时。将二氧化镁过滤除去并用乙酸乙酯洗涤。减压下除去乙酸乙酯，剩余物在硅胶柱色谱上用己烷和乙酸乙酯(5∶1)的混合物洗脱精制制得4-溴-2-甲酰基苯并呋喃(0.24g)。
熔点：93-94℃
IR(液体石蜡)：1660，1280，1110cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.36(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，
    7.84(1H，d，J＝7.8Hz)，7.93(1H，d，J＝7.8Hz)，
    8.11(1H，s)，9.92(1H，s)
(+)APCI MASS：225，227(M+H)+
元素分析，按C9H5BrO2计算：
                             C48.04，H2.24
                       实测：C47.85，H2.06
制备方法39
向磷酰氯(3g)和N-甲基N-甲酰苯胺(3g)的混合物中在室温下加入3-(苯并呋喃-3-基)苯甲酸甲酯(3g)溶于N-甲基甲酰胺(1.5g)的溶液。混合物在室温下搅拌过夜并倒在乙酸钠溶液上。产物用乙酸乙酯萃取并用盐酸溶液、水和盐水洗涤有机层。该层经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用己烷和乙酸乙酯(5∶1)的混合物洗脱精制得到3-(2-甲酰基苯并呋喃-3-基)苯甲酸甲酯(2.39g)。
熔点：133-134℃
IR(液体石蜡)：1730，1670cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.91(3H，s)，7.48(1H，dd，
    J＝7.9，7.9Hz)，7.65-7.87(4H，m)，8.07-8.17(2H，
    m)，8.28(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，9.82(1H，s)
(+)APCI MASS：281(M+H)+
元素分析，按C17H12O4计算：
                             C72.85，H4.32
                       实测：C72.54，H4.03
制备方法40
向氢化钠(0.20g)于无水甲苯(23ml)的悬浮液中加入3-(吲哚-4-基)苯甲酸甲酯(1.16g)溶于甲苯(5.8ml)的热溶液。鉴于钠盐没有形成，导入N，N-二甲基甲酰胺(0.5m1)。在吲哚的橙色钠盐生成的同时产生气体的溢出。搅拌20分钟后将碘甲烷加入其中并将混合物在60℃下搅拌4小时。然后将碘化钠滤去并用甲苯洗涤。滤液在减压下浓缩并将剩余物在硅胶柱色谱上用己烷和丙酮(20∶1)的混合物洗脱精制得到3-(1-甲基吲哚-4-基)苯甲酸甲酯(0.35g)。
熔点：91-93℃
IR(液体石蜡)：1710，1250，1210cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.85(3H，s)，3.90(3H，s)，6.52
    (1H，d，J＝3.1Hz)，7.17(1H，d，J＝7.3Hz)，7.29
    (1H，dd，J＝7.3，7.3Hz)，7.43(1H，d，J＝3.1Hz)，
    7.50(1H，d，J＝7.3Hz)，7.66(1H，dd，J＝7.7，
    7.7Hz)，7.94(1H，d，J＝7.7Hz)，7.98(1H，d，
    J＝7.7Hz)，8.25(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
(+)APCI MASS：266(M+H)+
制备方法41
将5-(2，5-二氯噻吩-3-基)间苯二甲酸二甲酯(1.70g)和氢氧化钾(0.28g)溶于甲醇(50ml)的混合物加热回流48小时。冷却至室温后，减压去除溶剂。剩余物溶于水并用盐酸溶液酸化。产物用乙酸乙酯萃取，有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿和甲醇(10∶1)的混合物洗脱精制得到3-甲氧羰基-5-(2，5-二氯噻吩-3-基)苯甲酸(1.43g)。
熔点：205-207℃
IR(液体石蜡)：1720，1700，1540，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.91(3H，s)，7.49(1H，s)，8.24
    (1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)，8.36(1H，dd，J＝1.7，
    1.7Hz)，8.51(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)
(-)APCI MASS：329(M-H)-
制备方法42
向3-甲氧羰基-5-(2，5-二氯噻吩-3-基)苯甲酸(0.7g)、N，N-二甲基乙二胺(0.186g)和1-羟基苯并三唑(0314g)溶于二氯甲烷(25ml)的混合物中在冰冷却下加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(0.446g)，并将溶液在室温下搅拌7小时。蒸去溶剂后，剩余物在搅拌下溶于乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液的混合物中。有机层依次用水和盐水洗涤、经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿和甲醇(20∶1)的混合物洗脱精制。收集含期望产物的流出馏分并真空蒸发得到5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-[(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基]苯甲酸甲酯(0.57g)。
IR(未掺杂)：3300，2950，1720，1640，1530，1440cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.19(6H，s)，2.42(2H，t，
    J＝6.8Hz)，3.34-3.44(2H，m)，3.92(3H，s)，
    7.53(1H，s)，8.27(2H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，
    8.45(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.72(1H，t，
    J＝5.6Hz)
(+)APCI MASS：401(M+H)+
制备方法43
在45-50℃经15分钟将甲醇(20ml)滴加到5-碘间苯二甲酸二甲酯(20.0g)和硼氢化钠(2.4g)溶于四氢呋喃(200ml)的混合物中，并将混合物在相同温度下搅拌1小时。反应混合物加到乙酸乙酯和水的混合物中，分出的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿-甲醇(19∶1，v/v)作洗脱剂精制。收集含期望产物的馏分并真空蒸发得到5-羟甲基-3-碘代苯甲酸甲酯(15.11g)。
熔点：44-46℃
IR(液体石蜡)：1725cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.86(3H，s)，4.54(2H，d，
    J＝5.8Hz)，5.45(1H，t，J＝5.8Hz)，7.90-7.97(2H，
    m)，8.10(1H，s)
制备方法44
将5-羟甲基-3-碘代苯甲酸甲酯(5.0g)和二氧化镁(30.0g)溶于乙酸乙酯(50ml)的混合物加热回流4小时。滤去二氧化镁，将滤液真空蒸发得到5-甲酰基-3-碘代苯甲酸甲酯(2.77g)。
熔点：72-74℃
IR(液体石蜡)：1718，1684cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.91(3H，s)，8.40(1H，s)
                   8.47(2H，s)，10.02(1H，s)
制备方法45
将5-甲酰基-3-碘代苯甲酸甲酯(2.5g)、丙二酸(1.8g)和哌啶(0.2ml)溶于吡啶(25ml)的混合物在100℃搅拌3小时。混合物加到水中并用6N盐酸调至pH2。过滤收集分离出的沉淀得到5-[(E)-2-羧基乙烯基]-3-碘代苯甲酸甲酯(2.4g)。
熔点：205-207℃
IR(液体石蜡)：1720，1680，1628cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.88(3H，s)，6.67(1H，d，
    J＝16.1Hz)，7.59(1H，d，J＝16.1Hz)，8.19(1H，s)，
    8.22(1H，s)，8.33(1H，s)，12.58(1H，s)
制备方法46
在-75～-65℃将溶于己烷的正丁基锂(1.66M溶液，5.2ml)经10分钟滴加到3-溴-2，5-二氯噻吩(2.0g)和三异丙氧基硼烷(2.4ml)溶于乙醚(20.0ml)的溶液中并使混合物在相同温度下搅拌1小时。反应混合物倒在1N-盐酸(30ml)上并用乙醚萃取混合物。分出的萃取层用盐水洗涤、经硫酸镁干燥并真空蒸发得到(2，5-二氯噻吩-3-基)-二羟基硼烷(1.13g)。
熔点：187-190℃
IR(液体石蜡)：3170cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.14(1H，s)
制备方法47
在5～10℃和氮气氛中将乙醇酸乙酯(50.4g)经8分钟滴加到氢化钠(60％油性悬浮液，38.7g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(770ml)的搅拌悬浮液中，并使混合物在相同温度下搅拌30分钟。向该混合物中在环境温度下经10分钟滴加入6-氟-2-碘苯甲醛(110g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(110ml)的溶液，并将混合物在90～95℃搅拌1.5小时。冷却至25℃后，反应混合物中加入2N-氢氧化钠(220ml)并在环境温度搅拌1小时。将混合物倒在水和乙酸乙酯的混合物上并用6N-盐酸将分出的含水层调节至pH2。混合物用乙酸乙酯萃取，萃取液层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发得到2-羧基-4-碘苯并呋喃。上面剩余物和浓硫酸(20ml)溶于甲醇(200ml)的混合物加热回流16小时。溶剂蒸发后，将剩余物加到水中并用碳酸钾调节混合物至pH8。混合物用乙酸乙酯萃取，萃取层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物与二异丙基醚研制得到4-碘代苯并呋喃-2-羧酸甲酯(16.13g)。
熔点：141-142℃
IR(液体石蜡)：1700cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.92(3H，s)，7.33(1H，dd，
    J＝7.6，8.4Hz)，7.43(1H，s)，7.78(1H，d，
    J＝8.4Hz)，7.79(1H，d，J＝7.6Hz)
制备方法48
将5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-甲氧羰基苯甲酸(1.0g)和亚硫酰氯(0.44ml)溶于苯(10ml)的混合物回流6小时。真空蒸去溶剂和过量的亚硫酰氯并将剩余物溶于四氢呋喃(20ml)。向此溶液中在7℃加入1-甲基哌嗪(0.6g)并将混合物在环境温度下搅拌2小时。蒸去溶剂后，剩余物溶于乙酸乙酯(50ml)和水(50ml)的混合物。有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿和甲醇(10∶1)的混合物洗脱精制得到呈油状的5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-[(4-甲基哌嗪-1-基)羰基]苯甲酸甲酯(1.07g)。
IR(薄膜)：1720，1625，1030，905，750cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.20(3H，s)，2.1-2.5(4H，br)，
    3.2-3.8(4H，br)，3.90(3H，s)，7.53(1H，s)，
    7.84(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，7.94(1H，dd，
    J＝1.6，1.6Hz)，8.20(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
(+)APCI MASS：413，415(M+H)+
制备方法49
将3-(2-甲酰基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酸甲酯(0.44g)加到盐酸羟胺(0.11g)和28％甲醇钠(0.31ml)溶于甲醇(10ml)的混合物中并将整个物料在环境温度搅拌19小时。通过浓缩除去溶剂。剩余物中加入乙酸乙酯、四氢呋喃和水的混合物并用6N-盐酸调至pH2。分出的有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥。真空蒸去溶剂并将剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿和甲醇的混合物(50∶1)洗脱精制。含期望产物的流出馏分被收集并在真空中蒸发得到3-(2-羟基亚氨基甲基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酸甲酯(0.36g)。
熔点：171-172℃
IR(液体石蜡)：1720cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.7-3.0(4H，m)，3.86(3H，s)，
    6.51(1H，d，J＝7.4Hz)，7.0-7.8(7H，m)，8.04
    (1H，dt，J＝1.4，7.8Hz)，11.29(1H，s)
(+)APCI MASS：308(M+H)+
制备方法50
按类似于制备方法4和46中的方式得到下列化合物。
(1)(苯并[b]噻吩-4-基)-二羟基硼烷
熔点：200℃(分解)
IR(液体石蜡)：3200(br)，1400，1350cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.33(1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.72
    (1H，d，J＝5.5Hz)，7.77(1H，d，J＝7.5Hz)，7.93
    (1H，d，J＝5.5Hz)，8.03(1H，d，J＝7.5Hz)，8.23
    (2H，s)
(2)(5-羟甲基-3-甲氧羰基苯基-二羟基硼烷
熔点：193-196℃
IR(液体石蜡)：3400(br)，1690，1600，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.86(3H，s)，4.56(2H，s)，
    5.32(1H，br s)，7.98(2H，s)，8.24(2H，s)，
    8.30(1H，s)
(3)(2-二氟甲基苯并呋喃-4-基)-二羟基硼烷
熔点：117℃(分解)
IR(液体石蜡)：3300(br)，1610，1150cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.29(1H，t，J＝52.9Hz)，7.33-7.40
(2H，m)，7.71(1H，d，J＝7.6Hz)，7.80(1H，d，
J＝7.6Hz)，8.24(2H，br s)(4)(2-甲基苯并呋喃-3-基)-二羟基硼烷熔点：68-70℃IR(液体石蜡)：3200，1590cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.74(3H，s)，7.12-7.25(2H，m)，
7.40-7.51(1H，m)，7.92-8.04(1H，m)(5)(2-甲基苯并呋喃-7-基)-二羟基硼烷熔点：208-211℃IR(液体石蜡)：1600，1210，1170，1130，930，750cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.44(3H，s)，6.52(1H，s)，7.14
(1H，dd，J＝7.4，7.4Hz)，7.44(1H，d，J＝7.4Hz)，
7.53(1H，d，J＝7.4Hz)，8.05(2H，s)制备方法51按类似于制备方法6中的方式得到下列化合物。(1)3-(苯并[b]噻吩-4-基)苯甲酸熔点：195-197℃IR(液体石蜡)：1680，1310cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.29-7.53(3H，m)，7.67(1H，dd，
J＝7.6，7.6Hz)，7.83-7.86(2H，m)，8.01-8.12(3H，
m)，13.15(1H，s)(2)3-(苯并[b]噻吩-3-基)苯甲酸熔点：175-176℃IR(液体石蜡)：1700，1310cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.42-7.52(2H，m)，767(1H，dd，
J＝7.7，7.7Hz)，7.86-7.90(2H，m)，7.95(1H，s)，
8.02(1H，ddd，J＝7.7，1.5，1.5Hz)，8.11(1H，
ddd，J＝7.7，1.5，1.5Hz)，8.16(1H，dd，J＝1.5，
1.5Hz)，13.17(1H，br s)(+)APCI MASS：255(M+H)+元素分析，按C15H10O2S计算：
                          C70.85，H3.96
                    实测：C70.73，H4.06(3)3-(2-二氟甲基苯并呋喃-4-基)苯甲酸熔点：163-164℃IR(液体石蜡)：1680，1310cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.35(1H，t，J＝52.8Hz)，7.45-7.53
(2H，m)，7.67-7.75(2H，m)，7.83(1H，d，
J＝7.6Hz)，8.04(1H，d，J＝7.9Hz)，8.11(1H，d，
J＝7.9Hz)，8.43(1H，s)，13.15(1H，s)(-)APCI MASS：287(M-H)-(4)3-(2-甲基苯并呋喃-3-基)苯甲酸熔点：183-184℃IR(液体石蜡)：1690，1300cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.55(3H，s)，7.28-7.34(2H，m)，
7.55-7.63(2H，m)，7.69(1H，d，J＝7.6Hz)，7.81
(1H，ddd，J＝7.6，1.5，1.5Hz)，7.98(1H，ddd，
J＝7.6，1.5，1.5Hz)，8.08(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)(+)APCI MASS：253(M+H)+(5)3-(3-氯噻吩-4-基)苯甲酸熔点：182-183℃IR(液体石蜡)：1680，1300cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.60(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，
7.75-7.80(2H，m)，7.88(1H，d，J＝3.5Hz)，7.97
(1H，d，J＝7.7Hz)，8.08(1H，s)，13.14(1H，s)(+)APCI MASS：239(M+H)+(6)3-(2-甲基苯并呋喃-7-基)苯甲酸
熔点：153-155℃
IR(液体石蜡)：1685，1305，1270，925，750cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.49(3H，s)，6.68(1H，s)，7.32
    (1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.46(1H，dd，J＝7.6，
    1.2Hz)，7.57(1H，dd，J＝7.6，1.2Hz)，7.67(1H，
    dd，J＝7.6，7.6Hz)，8.01(1H，ddd，J＝7.7，1.6，
    1.6Hz)，8.10(1H，ddd，J＝7.7，1.6，1.6Hz)，8.43
    (1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
(+)APCI MASS：253(M+H)+
(7)3-(苯并呋喃-3-基)苯甲酸
熔点：193-194℃
IR(液体石蜡)：1700，1120，740cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.36-7.49(2H，m)，7.63-7.73(2H，
    m)，7.87-8.04(3H，m)，8.29-8.30(1H，m)，8.50
    (1H，s)
(8)5-[(E)-2-羧基乙烯基]-3-(2，5-二氯噻吩-3-基)苯甲酸甲酯
熔点：142-145℃
IR(液体石蜡)：1725，1690cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，6.72(1H，d，
    J＝16.1Hz)，7.55(1H，s)，7.71(1H，d，J＝16.1Hz)，
    8.18(2H，s)，8.21(1H，s)，12.57(1H， br s)
制备方法52
按类似于制备方法15中的方式得到下列化合物。
(1)3-(苯并[b]噻吩-4-基)苯甲酸甲酯
熔点：90-92℃
IR(液体石蜡)：1720，1300，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.39-7.44(2H，m)，
    7.50(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.69(1H，dd，
    J＝7.7，7.7Hz)，7.84-7.90(2H，m)，8.02-8.12(3H，
m)(+)APCI MASS：269(M+H)+(2)3-(苯并[b]噻吩-3-基)苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：1720，1580，1430，1280，1210cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.42-7.52(2H，m)，
7.70(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.8 4-7.94(2H，m)，
7.97(1H，s)，8.03(1H，d，J＝7.7Hz)，8.08-8.16
(2H，m)(+)APCI MASS：269(M+H)+(3)3-(2-二氟甲基苯并呋喃-4-基)苯甲酸甲酯熔点：98-99℃IR(液体石蜡)：1710，1300，1260cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.92(3H，s)，7.35(1H，t，
J＝52.8Hz)，7.45-7.52(2H，m)，7.70-7.77(2H，m)，
7.83(1H，d，J＝7.7Hz)，8.04(1H，d，J＝7.7Hz)，
8.14(1H，d，J＝7.7Hz)，8.43(1H，s)(+)APCI MASS：303(M+H)+元素分析，按C17H12F2O3计算：
                              C67.55，H4.00
                        实测：C67.32，H3.87(4)3-(2-甲基苯并呋喃-3-基)苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：1720，1620，1450，1290，1200cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.55(3H，s)，3.90(3H，s)，
7.25-7.38(2H，m)，7.54-7.62(2H，m)，7.70(1H，
dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.84(1H，ddd，J＝7.7，1.5，
1.5Hz)，7.99(1H，ddd，J＝7.7，1.5，1.5Hz)，
8.08(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)(+)APCI MASS：267(M+H)+(5)3-(3-氯噻吩-4-基)苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：1720，1580，1430，1280，1220cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.63(1H，dd，
J＝7.7，7.7Hz)，7.78-7.83(2H，m)，7.89(1H，d，
J＝3.5Hz)，8.00(1H，d，J＝7.7Hz)，8.09(1H，s)(+)APCI MASS：253(M+H)+(6)3-(2-甲基苯并呋喃-7-基)苯甲酸甲酯IR(薄膜)：1720，1600，1435，1245，750cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.48(3H，s)，3.91(3H，s)，6.68
(1H，s)，7.32(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.46(1H，
d，J＝7.6Hz)，7.57(1H，d，J＝7.6Hz)，7.69(1H，
dd，J＝7.7，7.7Hz)，8.00(1H，d，J＝7.7Hz)，8.13
(1H，d，J＝7.7Hz)，8.41(1H，s)(7)3-(苯并呋喃-3-基)苯甲酸甲酯IR(薄膜)：1720，1450，1210，1110，740cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.91(3H，s)，7.36-7.48(2H，m)，
7.65-7.75(2H，m)，7.90-8.07(3H，m)，8.28-8.30
(1H，m)，8.52(1H，s)(+)APCI MASS：253(M+H)+制备方法53按类似制备方法23中的方式得到下列化合物。(1)3-(2-氯苯并[b]噻吩-3-基)苯甲酸甲酯熔点：76-77℃IR(液体石蜡)：1730，1290，1260cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，7.40-7.53(3H，m)，
7.75(1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.82(1H，d，
J＝7.5Hz)，8.05-8.12(3H，m)(+)APCI MASS：303(M+H)+(2)3-(2-氯苯并呋喃-3-基)苯甲酸甲酯熔点：62-64℃IR(液体石蜡)：1730，1280，1260cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.91(3H，s)，7.36-7.47(2H，m)，
7.64-7.77(3H，m)，7.95(1H，ddd，J＝7.8，1.6，
1.6Hz)，8.05(1H，ddd，J＝7.8，1.6，1.6Hz)，8.22
(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)(+)APCI MASS：287，289(M+H)+制备方法54按类似于制备方法8和9中的方式得到下列化合物。(1)3-(苯并呋喃-4-基)-5-羟甲基苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：3350(br)，1700，1600，1440，1300cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，4.69(2H，d，
J＝5.8Hz)，5.46(1H，t，J＝5.8Hz)，7.06(1H，d，
J＝2.3Hz)，7.40-7.50(2H，m)，7.67(1H，dd，
J＝6.5，2.6Hz)，7.87(1H，s)，8.00(1H，s)，8.06
(1H，s)，8.12(1H，d，J＝2.3Hz)(+)APCI MASS：283(M+H)+(2)3-(吲哚-4-基)苯甲酸甲酯熔点：103-105℃IR(液体石蜡)：3350，1700cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，6.54(1H，d，
J＝2.0Hz)，7.13(1H，d，J＝7.3Hz)，7.22(1H，dd，
J＝7.3，7.3Hz)，7.45-7.49(2H，m)，7.66(1H，dd，
J＝7.7，7.7Hz)，7.93-7.99(2H，m)，8.26(1H，dd，
J＝1.5，1.5Hz)，11.37(1H，s)(+)APCI MASS：252(M+H)+(3)3-(1-氧-2，3-二氢化茚-4-基)苯甲酸甲酯熔点：125-127℃IR(液体石蜡)：1710，1260cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.65(2H，t，J＝5.6Hz)，3.14(2H，
t，J＝5.6Hz)，3.89(3H，s)，7.57(1H，dd，J＝7.5，
7.5Hz)，7.63-7.76(3H，m)，7.87(1H，ddd，J＝7.7，
1.6，1.6Hz)，8.02(1H，ddd，J＝7.7，1.6，1.6Hz)，
8.08(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)(+)APCI MASS：267(M+H)+(4)3-[2，3-(亚甲二氧基)苯基]苯甲酸甲酯IR(液体石蜡)：1717，1670cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.89(3H，s)，6.12(2H，s)，
6.95-7.00(2H，m)，7.11-7.21(1H，m)，7.57-7.69
(1H，m)，7.92-8.04(2H，m)，8.30-8.34(1H，m)(+)APCI MASS：257(M+H)+(5)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)间苯二甲酸二甲酯熔点：109-112℃IR(液体石蜡)：1730cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(6H，s)，7.56(1H，s)，
               8.35(2H，s)，8.48(1H，s)(+)APCI MASS：345(M+H)+(6)3-(2-羟甲基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酸甲酯IR(薄膜)：3350，2950，1710，1600，1580cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.4-2.6(2H，m)，2.8-2.9(2H，m)，
3.8-3.9(5H，m)，4.79(1H，t，J＝5.4Hz)，6.40
(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0-7.3(3H，m)，7.45(1H，d，
J＝7.6Hz)，7.61(1H，t，J＝7.6Hz)，7.70(1H，d，
J＝0.5Hz)，7.9-8.0(1H，m)(+)APCI MASS：277(M-OH)+(7)5-(苯并呋喃-4-基)间苯二甲酸二甲酯熔点：148-150℃IR(液体石蜡)：1730，1255，1005，755cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.94(6H，s)，7.05(1H，d，
J＝1.8Hz)，7.46-7.49(2H，m)，7.69-7.75(1H，m)，
8.14(1H，d，J＝1.8Hz)，8.39(2H，s)，8.50(1H，
s)(+)APCI MASS：311(M+H)+元素分析，按C18H14O5计算：
                           C69.67，H4.55
                     实测：C69.30，H4.55(8)3-(2，3-二氢苯并呋喃-4-基)苯甲酸甲酯IR(薄膜)：1720，1580，1110，985，750cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.27(2H，t，J＝8.6Hz)，3.88(3H，
s)，4.53(2H，t，J＝8.6Hz)，6.83(1H，d，
 J＝7.9Hz)，6.94(1H，d，J＝7.9Hz)，7.23(1H，dd，
 J＝7.9，7.9Hz)，7.62(1H，dd，J＝7.7Hz)，7.82
 (1H，d，J＝7.7Hz)，7.96(1H，d，J＝7.7Hz)，8.05
 (1H，s)(+)APCI MASS：255(M+H)+制备方法55按类似于制备方法26-(1)中的方式得到下列化合物。(1)4-溴-2-二氟甲基苯并呋喃IR(未掺杂)：1610，1570，1420，1360，1150cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.32(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.36
(1H，t，J＝52.7Hz)，7.55(1H，t，J＝2.2Hz)，7.72
(1H，d，J＝7.8Hz)，7.80(1H，d，J＝7.8Hz)(2)3-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)苯甲酸甲酯IR(未掺杂)：1720，1610，1450，1390，1290，1210cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.91(3H，s)，7.29(1H，t，
J＝51.4Hz)，7.44(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.58
(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.70(1H，d，J＝7.8Hz)，
7.75-7.89(3H，m)，8.09(1H，s)，8.11(1H，d，
  J＝7.8Hz)(3)3-(2-二氟甲基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酸甲酯IR(薄膜)：2950，1720cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.4-2.6(2H，m)，2.9-3.0(2H，m)，
3.86(3H，s)，6.13(1H，t，J＝55.2Hz)，6.51(1H，
d，J＝7.7Hz)，7.1-7.4(3H，m)，7.51(1H，d，
J＝7.6Hz)，7.6-7.8(2H，m)，8.06(1H，d，J＝7.8Hz)制备方法56按类似于制备方法1中的方式得到下列化合物。(1)4-三氟甲基磺酰氧基吲哚IR(未掺杂)：3450，1630，1500，1410，1350cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：6.48(1H，d，J＝2.0Hz)，7.08(1H，
    d，J＝7.9Hz)，7.21(1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)，7.52-
    7.57(2H，m)，11.74(1H，s)
(+)APCI MASS：266(M+H)+
(2)4-(三氟甲基磺酰氧基)-1-氧-1，2-二氢化茚
IR(未掺杂)：1720，1610，1470，1420，1330cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.73-2.80(2H，m)，3.15-3.21(2H，
    m)，7.65(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.76-7.82(2H，
    m)
(+)APCI MASS：281(M+H)+
(3)2，3-(亚甲二氧基)-1-三氟甲基磺酰氧基苯
IR(薄膜)：1630，1420，1135cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：6.21(2H，s)，6.93-7.11(3H，m)
制备方法57
将3-溴-2，5-二氯噻吩(0.30g)、[3，5-二(甲氧羰基)苯基]-二羟基硼烷(0.37g)、氯化锂(0.164g)、四(三苯基膦)-钯(O)(0.0747g)和2M碳酸钠水溶液(1.55ml)溶于1，2-二甲氧基乙烷(3.6ml)的混合物加热至85℃并在氮气氛下强烈搅拌4小时。反应混合物冷至室温并在混合物中加入乙酸乙酯(20ml)和2M碳酸钠溶液(20ml)。进行层分离，并将有机层依次用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并在减压下蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用己烷和乙酸乙酯(20∶1)均混合物洗脱精制。收集含期望产物的馏分并真空蒸发得到5-(2，5-二氯噻吩-3-基)间苯二甲酸二甲酯(0.26g)。
熔点：109-112℃
IR(液体石蜡)：1730，1300，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：  3.90(6H，s)，7.56(1H，s)，
                     8.35(2H，s)，8.48(1H，s)
(+)APCI MASS：345(M+H)+
制备方法58
按类似于制备方法42中的方式得到下列化合物。
(1)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-[(2-吗啉基乙基)氨基甲酰基]苯甲酸甲酯
熔点：133-135℃
IR(液体石蜡)：3250，1720，1630，1540，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.42(4H，t，J＝4.5Hz)，2.48-2.52
    (2H，m)，3.37-3.48(2H，m)，3.57(4H，t，
    J＝4.5Hz)，7.52(1H，s)，8.27(2H，dd，J＝1.5，
    1.5Hz)，8.45(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.73(1H，
    t，J＝5.5Hz)
(+)APCI MASS：443(M+H)+，445(M+H)+
元素分析，按C19H20Cl2N2O4S计算：
                                       C51.47，H4.55，N6.32
                                 实测：C51.32，H4.46，N6.20
(2)3-[(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基]-5-(苯并呋喃-4-基)苯甲酸甲酯
IR(薄膜)：3300，1720，1245，750cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.19(6H，s)，2.43(2H，t，
    J＝6.8Hz)，3.40(2H，td，J＝6.8，6.5Hz)，3.93(3H，
    s)，7.06(1H，d，J＝2.2Hz)，7.45-7.50(2H，m)，
    7.65-7.75(1H，m)，8.14(1H，d，J＝2.2Hz)，8.30
    (1H，s)，8.36(1H，s)，8.47(1H，s)，8.78(1H，
    t，J＝6.5Hz)
(+)APCI MASS：367(M+H)+
制备方法59
按类似于制备方法3中的方式得到下列化合物。
3-(2，5-二氯噻吩-3-基)-5-羟甲基苯甲酸甲酯
熔点：137-139℃
IR(液体石蜡)：3460，1705cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.88(3H，s)，4.62(2H，d，
    J＝5.8Hz)，5.46(1H，t，J＝5.8Hz)，7.45(1H，s)，
    7.77(1H，s)，7.98(1H，s)，8.01(1H，s)
元素分析，按C13H10O3SCl2计算：
                          C49.23，H3.18
                    实测：C48.91，H2.95
制备方法60
按类似于制备方法38和44中的方式得到下列化合物。
3-(2-甲酰基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酸甲酯
IR(液体石蜡)：2950，2850，1720，1660，1600，1560cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.5-2.7(2H，m)，2.8-3.0(2H，m)，
    3.86(3H，s)，6.69(1H，d，J＝7.6Hz)，7.1-7.4
    (3H，m)，7.6-7.7(2H，m)，7.86(1H，s)，8.0-8.2
    (1H，m)，9.41(1H，s)
(+)APCI MASS：293(M+H)+
制备方法61
将5-羟基间苯二甲酸二甲酯(2g)和N，N-二甲基乙二胺(1.04ml)的混合物加热至100℃保持2小时。冷却至室温后，将反应混合物在真空中蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿、甲醇和三乙胺(100∶10∶1)的混合物洗脱精制得到3-[(2-二甲基氨基乙基)-氨基甲酰基]-5-羟基苯甲酸甲酯(1.11g)。
熔点：118-120℃
IR(液体石蜡)：3370，1710，1630，1590，1540，1230cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.19(6H，s)，2.42(2H，t，
    J＝6.8Hz)，3.31-3.41(2H，m)，3.87(3H，s)，
    7.47-7.52(2H，m)，7.89(1H，dd，J＝1.4，1.4Hz)，
    8.52(1H，t，J＝5.5Hz)，10.05(1H，br s)
(+)APCI MASS：267(M+H)+
元素分析，按C13H18N2O4计算：
                                C58.64，H6.81，N10.52
                          实测：C58.49，H6.90，N10.46
制备方法62
向3-[(2-二甲氨基乙基)-氨基甲酰基]-5-羟基苯甲酸甲酯(11.9g)、2，6-二甲基吡啶(6.25ml)和4-(二甲氨基)吡啶(0.84g)溶于二氯甲烷(240ml)的混合物中在-30℃经30分钟滴加三氟甲磺酸酐(9.02ml)。在室温下搅拌4小时后，反应混合物中加入水(100ml)。二相分离并将含水相用二氯甲烷萃取。将有机层合并，用水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物与二乙醚一起研制并将结晶收集和用二乙醚洗涤得到3-[(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基]-5-三氟甲基磺酰氧基苯甲酸甲酯三氟甲磺酸化物(16.02g)。
熔点：120-122℃
IR(液体石蜡)：3340，3150，1720，1650，1580，1550cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.87(6H，s)，3.29(2H，t，
    J＝5.8Hz)，3.61-3.70(2H，m)，3.95(3H，s)，
    8.16-8.21(2H，m)，8.59(1H，dd，J＝1.4Hz)，
    9.11(1H，t，J＝5.5Hz)，9.26(1H，br s)
元素分析，按C14H17F3N2O6S·CF3SO3H计算：
                                             C32.85，H3.31，N5.11
                                       实测：C32.90，H3.30，N5.10
制备方法63
向3-[(2-二甲基氨基乙基)-氨基甲酰基甲氧基]-5-羟基苯甲酸甲酯(1.30g)、2，6-二甲基吡啶(0.613ml)和4-(二甲基氨基)吡啶(0.083g)溶于二氯甲烷(26ml)的混合物中在-30℃滴加三氟甲磺酸酐(0.886ml)。在室温搅拌4小时后，将水加到反应混合物中并将混合物调节至pH8。二层分离并用二氯甲烷萃取含水层。有机层被合并，用水洗涤，用硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿和甲醇(20∶1)的混合物洗脱精制。含期望产物的馏分被收集并真空蒸发。剩余物与正己烷一同研制，过滤收集并用正己烷洗涤得到3-[(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基甲氧基]-5-三氟甲基磺酰氧基苯甲酸甲酯(1.47g)。
熔点：80-82℃
IR(液体石蜡)：3400，1730，1670，1530，1300cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.13(6H，s)，2.30(2H，t，
    J＝6.7Hz)，3.17-3.27(2H，m)，3.90(3H，s)，4.66
    (2H，s)，7.46(1H，dd，J＝2.2，2.2Hz)，7.55(1H，
    dd，J＝2.2，2.2Hz)，7.62(1H，dd，J＝2.2，2.2Hz)，
    8.12(1H，t，J＝5.6Hz)
(+)APCI MASS：429(M+H)+
元素分析，按C15H19F3N2O7S计算：
                                     C42.06，H4.47，N6.54
                               实测：C42.15，H4.54，N6.95
制备方法64
将3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕-5-三氟甲基磺酰氧基苯甲酸甲酯三氟甲磺酸化物(1.45g)溶于乙酸乙酯(150ml)并在此混合物中加入水(50ml)。混合物调节至pH9并将二层分离。有机层用盐水洗涤、经硫酸镁干燥并真空蒸发得到3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕-5-三氟甲基磺酰氧基苯甲酸甲酯(1.14g)。IR(CHCl3)：3330，1720，1660，1420，1140，990，
        900cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.22(6H，s)，2.47(2H，t，
J＝6.6Hz)，3.36-3.46(2H，m)，3.94(3H，s)，8.13
(1H，dd，J＝1.4，1.4Hz)，8.20(1H，dd，J＝1.4，
1.4Hz)，8.56(1H，dd，J＝1，4，1.4Hz)，8.90(1H，
t，J＝5.5Hz)
制备方法65
向2，3-二溴苯并呋喃(9g)溶于四氢呋喃(90ml)的冷溶液(-70℃)中经20分钟滴加正丁基锂-己烷溶液(22.0ml)。在-70℃搅拌15分钟后，将N，N-二甲基甲酰胺(2.63ml)溶于四氢呋喃(18ml)的溶液经10分钟加到反应混合物中。在-70℃搅拌2小时后，将三异丙基硼烷(9.03ml)溶于四氢呋喃(9ml)的溶液加到反应混合物中并随后经30分钟滴加正丁基锂-己烷溶液(20.0ml)。混合物在-70℃搅拌2小时并倒在2M盐酸溶液(98ml)上。产物用乙酸乙酯(2×200ml)萃取并将有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。期望产物用碳酸钠水溶液(10g/150ml水)萃取并用6N盐酸将含水层调节至pH3。产物用乙酸乙酯(2×150ml)萃取并将有机层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物用石油醚研制，收集并用石油醚洗涤得到(2-甲酰基苯并呋喃-3-基)二羟基硼烷(1.71g)。
熔点：167℃(分解)
IR(液体石蜡)：3300(br)，1660，1560，1400，1290，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.38(1H，dd，J＝8.0，7.1Hz)，7.56
    (1H，dd，J＝8.3，7.1Hz)，7.72(1H，d，J＝8.0Hz)，
    8.02(1H，d，J＝8.3Hz)，10.04(1H，s)
制备方法66
按类似于制备方法65中的方式得到下列化合物。
(2-甲酰基苯并[b]噻吩-3-基)二羟基硼烷
熔点：148℃(分解)
IR(液体石蜡)：3350(br)，1650，1500cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.48(1H，dd，J＝7.1，7.1Hz)，7.55
    (1H，dd，J＝7.1，7.1Hz)，8.08(1H，d，J＝7.1Hz)，
    8.15(1H，d，J＝7.1Hz)，10.21(1H，s)
制备方法67
向3，5-二羟基苯甲酸甲酯(20g)于N，N-二甲基甲酰胺(200ml)的混合物中在10℃慢慢加入氢化钠(60％溶于矿物油，5.23g)。在10℃搅拌30分钟后，将溴乙酸苄酯(20.7ml)经10分钟滴加到混合物中。反应混合物在室温下搅拌过夜并随后在真空中蒸发。将乙酸乙酯(400ml)和水(100ml)加到剩余物中并用盐酸将混合物调节至pH5。二层分离并将有机层依次用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并真空蒸发。剩余物在硅胶柱色谱上用甲苯和乙酸乙酯(20∶1)的混合物洗脱精制。含期望产物的馏分被收集并真空蒸发得到3-苄氧羰基甲氧基-5-羟基苯甲酸甲酯(12.92g)。
熔点：95-97℃
IR(液体石蜡)：3300，1740，1710，1590，1340，1240，
              1180cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.81(3H，s)，4.81(2H，s)，5.21
    (2H，s)，6.61(1H，dd，J＝2.3，2.3Hz)，6.91(1H，
    dd，J＝2.3，2.3Hz)，7.02(1H，dd，J＝2.3，2.3Hz)，
    7.36(5H，s)，9.93(1H，s)
(+)APCI MASS：317(M+H)+
制备方法68
将10％炭载钯(0.1g)加到3-苄氧羰基甲氧基-5-羟基苯甲酸甲酯(1g)溶于甲醇(20ml)的混合物中并使混合物在常压下于环境温度中经历催化还原反应。过滤去除催化剂并将滤液在真空中蒸发得到3-羧基甲氧基-5-羟基苯甲酸甲酯(0.74g)。
熔点：170-172℃
IR(液体石蜡)：3300，1740，1700，1590cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.82(3H，s)，4.67(2H，s)，6.57
    (1H，dd，J＝2.3，2.3Hz)，6.88(1H，dd，J＝2.3，
    2.3Hz)，6.99(1H，dd，J＝2.3，2.3Hz)
(+)APCI MASS：227(M+H)+
制备方法69
向3-羧基甲氧基-5-羟基苯甲酸甲酯(2g)、N，N-二甲基乙二胺(1.07ml)和1-羟基苯并三唑(1.31g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(40ml)的混合物中在冰冷却下加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(1.86g)。在室温下搅拌5小时后，将反应混合物的溶剂在减压下除去。剩余物在氧化铝柱色谱上用氯仿和甲醇(20∶1至5∶1)的混合物洗脱精制。收集含期望产物的馏分并真空蒸发。然后将剩余物与二乙醚研制，通过过滤收集并用二乙醚洗涤得到3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基甲氧基〕-5-羟基苯甲酸甲酯(1.94g)。
熔点：105-107℃
IR(液体石蜡)：3300，1710，1650，1590，1550，1240，
              1170cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.13(6H，s)，2.30(2H，t，
    J＝6.7Hz)，3.17-3.27(2H，m)，3.82(3H，s)，4.47
    (2H，s)，6.62(1H，dd，J＝2.2，2.2Hz)，6.96(1H，
    dd，J＝2.2，2.2Hz)，7.00(1H，dd，J＝2.2，2.2Hz)，
    7.99(1H，t，J＝5.6Hz)，10.00(1H，br s)
(+)APCI MASS：297(M+H)+
制备方法70
按类似于制备方法8或9中的方式得到下列化合物。
(1)5-(2-甲酰基苯并呋喃-3-基)间苯二甲酸二甲酯
熔点：197-199℃
IR(液体石蜡)：1730，1660，1600，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.94(6H，s)，7.49(1H，dd，
    J＝7.9，7.2Hz)，7.70(1H，dd，J＝8.4，7.2Hz)，7.80
    (1H，d，J＝7.9Hz)，7.87(1H，d，J＝8.4Hz)，8.52
    (2H，d，J＝1.6Hz)，8.61(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，
    9.83(1H，s)
(+)APCI MASS：339(M+H)+
(2)5-(2-甲酰基苯并[b]噻吩-3-基)间苯二甲酸二甲酯
熔点：174-176℃
IR(液体石蜡)：1710，1660，1300，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(6H，s)，7.53(1H，dd，
    J＝7.9，7.9Hz)，7.65(1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)，7.72
    (1H，d，J＝7.9Hz)，8.21(1H，d，J＝7.9Hz)，8.40
    (2H，d，J＝1.6Hz)，8.64(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，
    9.84(1H，s)
(+)APCI MASS：355(M+H)+
(3)5-(3，5-二氯苯基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
IR(苯)：3300，1720，1650cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.29(6H，s)，2.56(2H，t，
    J＝6.7Hz)，3.41-3.51(2H，m)，3.93(3H，s)，7.68
    (1H，dd，J＝1.8，1.8Hz)，7.85(2H，d，J＝1.8Hz)，
    8.33(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.38(1H，dd，
    J＝1.6，1.6Hz)，8.47(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.81
    (1H，t，J＝5.7Hz)
(+)APCI MASS：395(M+H)+，397(M+H)+
(4)5-(3，5-二氯苯基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基甲氧基〕苯甲酸甲酯
IR(苯)：3400，1730，1670，1590，1540，1420cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.24(6H，s)，2.39-2.49(2H，m)，
    3.21-3.30(2H，m)，3.90(3H，s)，4.66(2H，s)，
    7.62(1H，dd，J＝1.9，1.9Hz)，7.66(1H，dd，
    J＝1.9，1.9Hz)，7.73(1H，dd，J＝1.9，1.9Hz)，7.81
    (2H，d，J＝1.9Hz)，7.84(1H，dd，J＝1.9，1.9Hz)，
    8.16(1H，t，J＝5.6Hz)
(+)APCI MASS：425(M+H)+，427(M+H)+
(5)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-4-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基甲氧基〕苯甲酸甲酯
IR(苯)：3400，1710，1430，1350，1220cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.16(6H，s)，2.36(2H，t，
    J＝6.7Hz)，3.20-3.30(2H，m)，3.90(3H，s)，4.68
    (2H，s)，7.31(1H，t，J＝52.7Hz)，7.45-7.62(5H，
    m)，7.70-7.80(2H，m)，8.14(1H，t，J＝5.6Hz)
(+)APCI MSSS：447(M+H)+
(6)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基甲氧基〕苯甲酸甲酯
熔点：106-110℃
IR(液体石蜡)：3400，1710，1670，1530，1290cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.13(6H，s)，2.30(2H，t，
    J＝6.7Hz)，3.18-3.28(2H，m)，3.88(3H，s)，4.62
    (2H，s)，7.43(1H，dd，J＝1.4，1.4Hz)，7.47(1H，
    s)，7.55(1H，dd，J＝1.4，1.4Hz)，7.78(1H，dd，
    J＝1.4，1.4Hz)，8.08(1H，t，J＝5.6Hz)
(+)APCI MASS：431(M+H)+，433(M+H)+
(7)3-(2-甲酰基苯并[b]噻吩-3-基)苯甲酸甲酯
熔点：126-128℃
IR(液体石蜡)：1720，1650，1510，1270，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.53(1H，dd，
    J＝8.0，8.0Hz)，7.66(1H，dd，J＝7.1，8.0Hz)，
    7.72-7.82(2H，m)，7.98(1H，ddd，J＝7.8，1.5，
    1.5Hz)，8.14-8.22(3H，m)，9.85(1H，s)
(+)APCI MASS：297(M+H)+
(8)5-(苯并呋喃-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
熔点：104-106℃
IR(液体石蜡)：3250，1710，1640，1600，1540，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.22(6H，s)，2.47(2H，t，
    J＝6.9Hz)，3.37-3.47(2H，m)，3.96(3H，s)，7.37-
    7.49(2H，m)，7.68-7.74(1H，m)，7.89-7.95(1H，
    m)，8.39(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.45(2H，dd，
    J＝1.6，1.6Hz)，8.55(1H，s)，8.77(1H，t，
    J＝5.5Hz)
(+)APCI MASS：367(M+H)+
(9)5-(2-甲酰基噻吩-3-基)间苯二甲酸二甲酯
熔点：167-170℃
IR(液体石蜡)：1720，1650，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(6H，s)，7.54(1H，d，
    J＝5.0Hz)，8.24(1H，d，J＝5.0Hz)，8.33(2H，d，
    J＝1.7Hz)，8.54(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)，9.78(1H，
    s)
(+)APCI MASS：305(M+H)+
(10)5-(呋喃-3-基)间苯二甲酸二甲酯
熔点：141-143℃
IR(液体石蜡)：1720，1610，1510，1350，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.92(6H，s)，7.11(1H，d，
    J＝1.8Hz)，7.81(1H，dd，J＝1.8，1.6Hz)，8.34(1H，
    d，J＝1.6Hz)，8.35(2H，s)，8.45(1H，s)
(+)APCI MASS：261(M+H)+
元素分析，按C14H12O5计算：
                               C64.61，H4.65
                         实测：C64.30，H4.52
(11)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-4-基)-3-〔(2-二甲氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
IR(薄膜)：3260，1718，1645cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.20(6H，s)，2.45(2H，t，
    J＝6.8Hz)，3.30-3.48(2H，m)，3.94(3H，s)，7.33
    (1H，t，J＝52.6Hz)，7.46-7.49(1H，m)，7.55-7.75
    (2H，m)，7.78-7.88(1H，m)，8.28(1H，s)，8.37
    (1H，s)，8.50(1H，s)，8.79(1H，t，J＝5.5Hz)
制备方法71
按类似于制备方法26-(1)中的方式得到下列化合物。
(1)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)间苯二甲酸二甲酯
熔点：146-148℃
IR(液体石蜡)：1720，1610，1410，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.94(6H，s)，7.31(1H，t，
    J＝51.6Hz)，7.45(1H，dd，J＝7.8，7.2Hz)，7.59
    (1H，dd，J＝8.2，7.2Hz)，7.68(1H，d，J＝7.8Hz)，
    7.84(1H，d，J＝8.2Hz)，8.31(2H，d，J＝1.6Hz)，
    8.58(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)
元素分析，按C19H14F2O5计算：
                                  C63.34，H3.92
                            实测：C63.89，H3.88
(2)5-(2-二氟甲基苯并[b]噻吩-3-基)  苯二甲酸二甲酯
熔点：148-150℃
IR(液体石蜡)：1720，1300，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(6H，s)，7.20(1H，t，
    J＝53.7Hz)，7.50-7.62(3H，m)，8.20(1H，d，
    J＝7.0Hz)，8.22(2H，d，J＝1.6Hz)，8.61(1H，dd，
    J＝1.6，1.6Hz)
元素分析，按C19H14F2O4S计算：
                                  C60.63，H3.75
                            实测：C60.72，H3.62
(3)3-(2-二氟甲基苯并[b]噻吩-3-基)苯甲酸甲酯
熔点：70-72℃
IR(液体石蜡)：1720，1530，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.90(3H，s)，7.17(1H，t，
    J＝53.8Hz)，7.45-7.62(3H，m)，7.75-7.78(2H，m)，
    8.00(1H，s)，8.10-8.21(2H，m)
元素分析，按C17H12F2O2S计算：
                                 C64.14，H3.80
                           实测：C64.30，H3.66
(4)5-(2-二氟甲基噻吩-3-基)间苯二甲酸二甲酯
熔点：142-144℃
IR(液体石蜡)：1710，1600，1320，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(6H，s)，7.20(1H，t，
    J＝54.1Hz)，7.42(1H，d，J＝5.1Hz)，7.96(1H，d，
    J＝5.1Hz)，8.21(2H，d，J＝1.6Hz)，8.51(1H，dd，
    J＝1.6，1.6Hz)
元素分析，按C15H12F2O4S计算：
                               C55.21，H3.71
                         实测：C55.42，H3.54
(5)5-(2-二氟甲基呋喃-3-基)间苯二甲酸二甲酯
熔点：122-124℃
IR(液体石蜡)：1720，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(6H，s)，7.08(1H，d，
    J＝1.8Hz)，7.20(1H，t，J＝51.9Hz)，8.02(1H，d，
    J＝1.8Hz)，8.23(2H，d，J＝1.6Hz)，8.48(1H，dd，
    J＝1.6，1.6Hz)
元素分析，按C15H12F2O5计算：
                            C58.07.H3.90
                      实测：C58.37，H3.67
(6)2-二氟甲基-4-碘代苯并呋喃
熔点：38-39℃
IR(液体石蜡)：1608cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.20-7.25(1H，m)，7.28(1H，dd，
    J＝7.9，7.9Hz)，7.30(1H，t，J＝52.6Hz)，7.77(2H，
    d，J＝7.9Hz)
制备方法72
按类似于制备方法41中的方式得到下列化合物。
(1)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-甲氧羰基苯甲酸
熔点：212-214℃(分解)
IR(液体石蜡)：1720，1690，1600，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.94(3H，s)，7.30(1H，t，
    J＝51.6Hz)，7.45(1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.59
    (1H，dd，J＝8.2，7.5Hz)，7.68(1H，d，J＝7.5Hz)，
    7.83(1H，d，J＝8.2Hz)，8.27(1H，dd，J＝1.6，
    1.6Hz)，8.30(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.59(1H，
    dd，J＝1.6，1.6Hz)
元素分析，按C18H12F2O5计算：
                                 C62.43，H3.49
                          实测： C62.50，H3.46
(2)5-(2-二氟甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3-甲氧羰基苯甲酸
熔点：193-195℃
IR(液体石蜡)：1720，1680，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(3H，s)，7.19(1H，t，
    J＝53.8Hz)，7.50-7.62(3H，m)，8.16-8.22(3H，m)，
    8.62(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)
元素分析，按C18H12F2O4S计算：
                                C59.67，H3.34
                          实测：C59.35，H3.27
(3)5-(2-二氟甲基噻吩-3-基)-3-甲氧羰基苯甲酸
熔点：166-168℃
IR(液体石蜡)：1730，1690，1600，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：  3.92(3H，s)，7.20(1H，t，
    J＝54.2Hz)，7.41(1H，d，J＝5.1Hz)，7.95(1H，d，
    J＝5.1Hz)，8.18(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)，8.20(1H，
    dd，J＝1.7，1.7Hz)，8.51(1H，dd，J＝1.7，1.7Hz)
元素分析，按C14H10F2O4S计算：
                                    C53.85，H3.23
                              实测：C53.82，H3.08
(4)5-(2-二氟甲基呋喃-3-基)-3-甲氧羰基苯甲酸
熔点：130℃(分解)
IR(液体石蜡)：1720，1690，1330，1250cm-1
N-MR(DMSO-d6，δ)：3.93(3H，s)，7.07(1H，d，
    J＝1.7Hz)，7.20(1H，t，J＝12.0Hz)，8.02(1H，d，
    J＝1.7Hz)，8.21(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.23(1H，
    dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.48(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，
    13.47(1H，br s)
元素分析，按C14H10F2O5计算：
                                    C56.77，H3.40
                              实测：C56.79，H3.36
制备方法73
按类似于制备方法42中的方式得到下列化合物。
(1)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(2-二甲氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
IR(苯)：3300，1720，1660，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.20(6H，s)，2.44(2H，t，
    J＝6.8Hz)，3.37-3.47(2H，m)，3.95(3H，s)，7.31
    (1H，t，J＝51.4Hz)，7.45(1H，dd，J＝7.7，7.3Hz)，
    7.59(1H，dd，J＝8.2，7.3Hz)，7.70(1H，d，
    J＝7.7Hz)，7.84(1H，d，J＝8.2Hz)，8.19(1H，dd，
    J＝1.5，1.5Hz)，8.28(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.57
    (1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.79(1H，t，J＝5.5Hz)
(+)APCI MASS：417(M+H)+
(2)5-(2-二氟甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3-〔(2-二甲氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
IR(液体石蜡)：1720，1630，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.18(6H，s)，2.42(2H，t，
    J＝6.8Hz)，3.35-3.45(2H，m)，3.93(3H，s)，7.20
    (1H，t，J＝53.7Hz)，7.50-7.63(3H，m)，8.10(1H，
    dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.18-8.22(2H，m)，8.60(1H，
    dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.75(1H，t，J＝5.6Hz)
(+)APCI MASS：433(M+H)+
(3)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
熔点：193-195℃
IR(液体石蜡)：3150，1720，1640，1540，1260，1210cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.20(3H，s)，2.39-2.45(4H，m)，
    2.90(4H，t，J＝4.6Hz)，3.92(3H，s)，7.53(1H，
    s)，8.19(1H，s)，8.27(1H，s)，8.38(1Hs)，
    9.68(1H，s)
(+)APCI MASS：428(M+H)+，430(M+H)+
(4)5-(2-二氟甲基噻吩-3-基)-3-〔(2-二甲氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
IR(苯)：3300，1720，1530，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.18(6H，s)，2.42(2H，t，
    J＝6.8Hz)，3.34-3.44(2H，m)，3.92(3H，s)，7.21
    (1H，t，J＝54.1Hz)，7.40(1H，d，J＝5.1Hz)，7.96
    (1H，d，J＝5.1Hz)，8.08(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，
    8.16(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.46(1H，dd，
    J＝1.6，1.6Hz)，8.73(1H，t，J＝5.5Hz)
(+)APCI MASS：383(M+H)+
(5)5-(2-二氟甲基呋喃-3-基)-3-〔(2-二甲氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯盐酸化物
熔点：166-168℃
IR(液体石蜡)：3300，2600，1720，1670，1550，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)： 2.83(6H，s)，3.24-3.34(2H，m)，
    3.64-3.74(2H，m)，3.92(3H，s)，7.13(1H，d，
    J＝1.7Hz)，7.27(1H，t，J＝51.8Hz)，8.03(1H，d，
    J＝1.7Hz)，8.15  (1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.32(1H，
    dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.47(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，
    9.22(1H，t，J＝5.5Hz)，10.23(1H，s)
(+)APCI MASS：367(M+H)+
元素分析，按C18H20F2N2O4·HCl计算：
                                        C53.67，H5.25，N6.95
                                  实测：C54.17，H5.26，N6.88
(6)5-(2-二氟甲基呋喃-3-基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯盐酸化物
熔点：155℃(分解)
IR(液体石蜡)：3350(br)，1720，1650，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.77(3H，s)，3.15-3.50(8H，m)，
    3.92(3H，s)，7.08(1H，d，J＝1.8Hz)，7.23(1H，
    t，J＝51.8Hz)，8.02(1H，d，J＝1.8Hz)，8.13(1H，
    dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.16(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，
    8.40(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，10.22(1H，s)，
    11.04(1H，s)
(+)APCI MASS：394(M+H)+
(7)3-〔(2-二乙氨基乙基)氨基甲酰基〕-5-(2-二氟甲基呋喃-3-基)苯甲酸甲酯
IR(未掺杂)：3300，1720，1650，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：0.98(6H，t，J＝7.1Hz)，2.46-2.61
    (6H，m)，3.30-3.40(2H，m)，3.92(3H，s)，7.04
    (1H，d，J＝1.8Hz)，7.20(1H，t，J＝51.8Hz)，8.02
    (1H，d，J＝1.8Hz)，8.11(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，
    8.14(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.43(1H，dd，
    J＝1.6，1.6Hz)，8.73(1H，t，J＝5.7Hz)
(+)APCI MSSS：395(M+H)+
(8)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(2-二乙氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
IR(未掺杂)：3300，1720，1650，1540cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：0.97(6H，t，J＝7.1Hz)，2.46-2.61
    (6H，m)，3.26-3.36(2H，m)，3.94(3H，s)，7.31
    (1H，t，J＝51.4Hz)，7.45(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，
    7.60(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.70(1H，d，
    J＝7.6Hz)，7.84(1H，d，J＝7.6Hz)，8.18(1H，dd，
    J＝1.5，1.5Hz)，8.26(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.55
    (1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.78(1H，t，J＝5.5Hz)
(+)APCI MASS：445(M+H)+
(9)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(1-羟甲基-2-羟乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
熔点：152-154℃
IR(液体石蜡)：3400，3300，1720，1650，1540，1280，
              1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.56(4H，dd，J＝5.7，8.0Hz)，3.95
    (3H，s)，3.95-4.15(1H，m)，4.71(2H，t，
    J＝5.7Hz)，7.28(1H，t，J＝51.5Hz)，7.46(1H，dd，
    J＝7.8，7.8Hz)，7.60(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.70
    (1H，d，J＝7.8Hz)，7.84(1H，d，J＝7.8Hz)，8.18
    (1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.32(1H，dd，J＝1.5，
    1.5Hz)，8.43(1H，d，J＝8.0Hz)，8.60(1H，dd，
    J＝1.5，1.5Hz)
(+)APCI MASS：420(M+H)+
(10)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(3-二甲基氨基丙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯盐酸化物
熔点：172-174℃
IR(液体石蜡)：3250，2650，1730，1660，1530，1250，
              1210cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.90-2.05(2H，m)，2.74(6H，s)，
    3.11(2H，t，J＝7.7Hz)，3.35-3.45(2H，m)，3.94
    (3H，s)，7.36(1H，t，J＝51.3Hz)，7.46(1H，dd，
    J＝7.6，7.6Hz)，7.60(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.73
    (1H，d，J＝7.6Hz)，7.85(1H，d，J＝7.6Hz)，8.20
    (1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.32(1H，dd，J＝1.5，
    1.5Hz)，8.58(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，9.09(1H，
    t，J＝5.5Hz)，10.53(1H，s)
(+)APCI MASS：431(M+H)+
(11)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
熔点：174-176℃
IR(液体石蜡)：3200，1730，1640，1550，1260，1210cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.19(3H，s)，2.38-2.48(4H，m)，
    2.92(4H，t，J＝4.6Hz)，3.94(3H，s)，7.32(1H，
    t，J＝51.4Hz)，7.45(1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.59
    (1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.71(1H，d，J＝7.5Hz)，
    7.84(1H，d，J＝7.5Hz)，8.18-8.20(2H，m)，8.49
    (1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，9.78(1H，s)
(+)APCI MASS：444(M+H)+
(12)5-(3，5-二氯苯基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
熔点：214-216℃
IR(液体石蜡)：3150，1730，1640，1270，1240，900，
              795cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.23(3H，s)，2.35-2.60(4H，m)，
    2.9-3.0(4H，m)，3.93(3H，s)，7.7(1H，s)，7.88
    (2H，s)，8.3-8.4(3H，m)，9.76(1H，s)
(+)APCI MASS：422(M+H)+，424(M+H)+
(13)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(3-二乙氨基丙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
IR(薄膜)：1720，1030，905，825cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：0.96(6H，t，J＝7.1Hz)，1.55-1.8
    (2H，m)，2.3-2.6(4H，m)，3.2-3.4(4H，m)，3.92
    (3H，s)，7.53(1H，s)，8.27(2H，s)，8.44(1H，
    s)，8.82(1H，s)
(+)APCI MASS：443(M+H)+，445(M+H)+
(14)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(3-二甲基氨基丙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
IR(薄膜)：3300，1720，1635，1030，990，910cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.6-1.8(2H，m)，2.14(6H，s)，
    2.27(2H，t，J＝7.1Hz)，3.2-3.4(2H，m)，3.92
    (3H，s)，7.53(1H，s)，8.27(2H，s)，8.45(1H，
    s)，8.82(1H，m)
(+)APCI MASS：415(M+H)+，417(M+H)+
(15)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(2-二乙基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
NMR(DMSO-d6，δ)：0.97(6H，t，J＝7.1Hz)，2.4-2.65
    (6H，m)，3.3-3.45(2H，m)，3.92(3H，s)，7.51
    (1H，s)，8.26(2H，s)，8.45(1H，s)，8.69(1H，
    t，J＝5.5Hz)
制备方法74
按类似于制备方法23中的方式得到下列化合物。
5-(2-氯苯并呋喃-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
熔点：114-116℃
IR(液体石蜡)：3250，1720，1640，1550，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.20(6H，s)，2.44(2H，t，
    J＝6.8Hz)，3.36-3.46(2H，m)，3.95(3H，s)，7.41
    (1H，dd，J＝7.3，7.3Hz)，7.48(1H，dd，J＝7.3，
    7.1Hz)，7.68(1H，d，J＝7.3Hz)，7.72(1H，d，
    J＝7.1Hz)，8.32(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.39(1H，
    dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.52(1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，
    8.78(1H，t，J＝5.5Hz)
(+)APCI MASS：401(M+H)+，403(M+H)+元素分析，按C21H21ClN2O4计算：
                            C62.92，H5.28，N6.99
                      实测：C62.80，H5.30，N6.84制备方法75按类似于制备方法24中的方式得到下列化合物。5-(2-甲酰基呋喃-3-基)间苯二甲酸二甲酯熔点：150-153℃IR(液体石蜡)：1720，1680，1250cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(6H，s)，7.24(1H，d，
J＝1.8Hz)，8.22(1H，d，J＝1.8Hz)，8.46-8.51(3H，
m)，9.73(1H，s)(+)APCI MASS：289(M+H)+元素分析，按C15H12O6计算：
                           C62.50，H4.20
                     实测：C62.28，H4.17制备方法76按类似于制备方法37中的方式得到下列化合物。2-羟甲基-4-碘代苯并呋喃熔点：81-83℃IR(液体石蜡)：3260cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：4.59(2H，d，J＝5.9Hz)，5.54(1H，
t，J＝5.9Hz)，6.58(1H，s)，7.09(1H，dd，
J＝8.0Hz，8.0Hz)，7.55-7.66(2H，m)制备方法77按类似于制备方法38中的方式得到下列化合物。4-碘-2-苯并呋喃甲醛熔点：83-84℃IR(液体石蜡)：1673cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：7.38(1H，dd，J＝8.2，8.2Hz)，
7.76-7.86(3H，m)，9.89(1H，s)
制备方法78
按类似于制备方法4中的方式得到下列化合物。
(2-二氟甲基苯并呋喃-4-基)二羟基硼烷
熔点：117℃(分解)
IR(DMSO-d6)：3300(br)，1610cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：7.29(1H，t，J＝52.9Hz)，7.33-7.40
    (2H，m)，7.71(1H，d，J＝7.6Hz)，7.80(1H，d，
    J＝7.6Hz)，8.24(2H，br s)
制备方法79
按类似于制备方法6中的方式得到下列化合物。
5-(3，5-二氯苯基)-3-甲氧羰基苯甲酸
熔点：204-206℃
IR(液体石蜡)：3250，1735，1700，1310，1190，990cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.93(3H，s)，7.73(1H，s)，7.80
    (2H，s)，8.34(1H，s)，8.40(1H，s)，8.51(1H，s)
制备方法80
按类似于制备方法8或9中的方式得到下列化合物。
5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
IR(未掺杂)：3300，2950，1720，1640，1530，1440cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.19(6H，s)，2.42(2H，t，
    J＝6.8Hz)，3.34-3.44(2H，m)，3.92(3H，s)，7.53
    (1H，s)，8.27(2H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.45(1H，
    dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.72(1H，t，J＝5.6Hz)
(+)APCI MASS：401(M+H)+
制备方法81
按类似于制备方法61中的方式得到下列化合物。
5-羟基-3-〔(2-吡咯烷基乙基)氨基甲酰基〕-苯甲酸甲酯
熔点：113-115℃
IR(液体石蜡)：3350，1710，1630，1590，1540，1230cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.65-1.75(4H，m)，2.45-2.55(4H，
    m)，2.57(2H，t，J＝6.9Hz)，3.30-3.45(2H，m)，
    3.87(3H，s)，7.48(1H，dd，J＝1.4，1.4Hz)，7.50
    (1H，dd，J＝1.4，1.4Hz)，7.89(1H，dd，J＝1.4，
    1.4Hz)，8.59(1H，t，J＝5.5Hz)，10.13(1H，br s)
(+)APCI MASS：293(M+H)+
制备方法82
按类似于制备方法62或63中的方式得到下列化合物。
3-〔(2-吡咯烷基乙基)氨基甲酰基〕-5-三氟甲基磺酰氧基苯甲酸甲酯
IR(未掺杂)：3300，2950，1730，1640，1540，1420cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.65-1.75(4H，m)，2.50-2.58(4H，
    m)，2.61(2H，t，J＝6.8Hz)，3.38-3.48(2H，m)，
    3.94(3H，s)，8.13(1H，dd，J＝1.4，1.4Hz)，8.22
    (1H，dd，J＝1.4，1.4Hz)，8.56(1H，dd，J＝1.4，
    1.4Hz)，8.95(1H，t，J＝5.5Hz)
制备方法83
按类似于制备方法42中的方式得到下列化合物。
(1)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(2-吡咯烷基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯盐酸化物
熔点：70-72℃
IR(液体石蜡)：3400(br)，1720，1640，1540，1280cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.80-2.10(4H，m)，2.95-3.10(2H，
    m)，3.30-3.42(2H，m)，3.57-3.70(4H，m)，3.92(3H，
    s)，7.65(1H，s)，8.33(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，
    8.44(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.49(1H，dd，J＝1.5，
    1.5Hz)，9.24(1H，t，J＝5.5Hz)，10.69(1H，s)
(+)APCI MASS：427(M+H)+，429(M+H)+
(2)5-(2-二氟甲基噻吩-3-基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯
熔点：165-168℃
IR(液体石蜡)：3150，1720，1640，1540，1330，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.19(3H，s)，2.37-2.47(4H，m)，
    2.85-2.95(4H，m)，3.92(3H，s)，7.22(1H，t，
    J＝54.0Hz)，7.41(1H，d，J＝5.1Hz)，7.96(1H，d，
    J＝5.1Hz)，8.08(1H，s)，8.09(1H，s)，8.40(1H，
    s)，9.72(1H，s)
(3)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(2-哌啶基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酸甲酯盐酸化物
熔点：170-171℃
IR(液体石蜡)：1725，1665，1590，1025，720cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.2-1.6(1H，br)，1.6-2.0(5H，
    m)，2.8-3.1(2H，m)，3.2-3.35(2H，m)，3.4-3.65
    (2H，m)，3.65-3.8(2H，m)，3.92(3H，s)，7.64
    (1H，s)，8.33(1H，s)，8.43(1H，s)，8.49(1H，
    s)，9.29(1H，m)，10.37(1H，br s)
(+)APCI MASS：441(M+H)+，443(M+H)+
实施例1
向盐酸胍(0.87g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(5ml)的溶液中在氮气氛下加入甲醇钠(1.6ml，28％于甲醇)。在室温下搅拌30分钟后，向反应混合物中加入2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-(3，4-二氢-1-萘基)苯甲酸酯(0.59g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(5ml)的溶液。在室温下搅拌21小时后，将反应混合物倒入乙酸乙酯和水的混合物中。有机层依次用盐水洗涤并用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂，并将剩余物溶于乙酸乙酯并用轻微过量的4N-盐酸-乙酸乙酯结晶。将结晶与二乙醚研制得到〔3-(3，4-二氢-1-萘基)苯甲酰基〕胍盐酸化物(0.25g)。
熔点：168-170℃
IR(液体石蜡)：3200，1720，1690，1570cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.3-2.5(2H，m)，2.7-2.9(2H，m)，
    6.29(1H，t，J＝4.6Hz)，6.8-6.9(1H，m)，7.1-7.4
    (3H，m)，7.6-7.7(2H，m)，8.0-8.2(2H，m)，8.63
    (2H，br s)，8.76(2H，br s)，12.08(1H，s)
(+)APCI MASS：292(M+H)+
元素分析，按C18H17N3O·HCl计算：
                                   C65.95，H5.53，N12.82
                             实测：C65.97，H5.59，N12.66
实施例2
向盐酸胍(1.54g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(5ml)的溶液中在氮气氛下加入甲醇钠(2.8ml，28％于甲醇)。在室温下搅拌30分钟后，向反应混合物中加入2-甲基-2-三氟甲基磺酰氨基丙基3-(1H-茚-3-基)苯甲酸酯(1.01g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(5ml)的溶液。在室温下搅拌23小时后，将反应混合物倒在乙酸乙酯和水的混合物中。有机层依次用盐水洗涤并用硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂并将剩余物在硅胶柱色谱上用氯仿和甲醇(10∶1)的混合物洗脱精制。收集含期望产物的流出馏分并真空蒸发。剩余物溶于乙醇并用轻微过量的甲磺酸结晶。晶体用乙醇重结晶得到〔3-(1H-茚-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐(0.22g)。
熔点：192-194℃
IR(液体石蜡)：3350，3120，1710，1650，1590cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.39(3H，s)，3.5-3.7(2H，m)，
    6.8-6.9(1H，m)，7.2-8.2(8H，m)，8.44(4H，br
    s)，11.36(1H，s)
(+)APCI MASS：278(M+H)+
元素分析，按C17H15N3O·CH4O3S计算：
                                     C56.53，H5.27，N10.99
                               实测：C56.72，H5.09，N10.81
实施例3
向盐酸胍(1.33g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(7ml)的溶液中在氮气氛中加入甲醇钠(2.4ml，28％于甲醇)。在室温下搅拌15分钟后，向反应混合物中加入3-(苯并呋喃-4-基)苯甲酸甲酯(0.7g)溶于N，N-二甲基甲酰胺(5ml)的溶液。在室温下搅拌18小时后，真空蒸发溶剂。将剩余物溶于乙酸乙酯(50ml)和水(50ml)的混合物中。有机层依次用10％氢氧化钠水溶液、盐水洗涤并用硫酸镁干燥。在真空中蒸发后，将剩余物溶于乙醇并用轻微过量的甲磺酸结晶。晶体用乙醇重结晶得到〔3-(苯并呋喃-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐(0.85g)。
熔点：208-210℃
IR(液体石蜡)：3325，3100，1710，1040cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.38(3H，s)，7.14-7.15(1H，m)，
    7.43-7.52(2H，m)，7.66-7.82(2H，m)，7.98-8.04
    (2H，m)，8.13-8.19(2H，m)，8.2-8.4(4H，br)，
    11.36(1H，s)
(+)APCI MASS：280(M+H)+
元素分析，按C17H17N3O5S计算：
                                  C54.39，H4.56，N11.19
                            实测：C54.03，H4.71，N10.93
实施例4
按类似于实施例1、2和3中的方式得到下列化合物。
(1)〔3-(6，7-二氢-5H-苯并环庚烯-9-基)苯甲酰基〕胍盐酸化物
熔点：207-208℃
IR(液体石蜡)：3300，1690，1620，1560cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.8-2.2(4H，m)，2.5-2.7(2H，m)，
    6.72(1H，t，J＝7.2Hz)，6.8-7.0(1H，m)，7.2-7.6
    (5H，m)，8.0-8.2(2H，m)，8.61(2H，br s)，8.79
    (2H，br s)，12.16(1H，s)
(+)APCI MASS：306(M+H)+
元素分析，按C19H19N3O·HCl计算：
                                 C66.76，H5.90，N12.29
                           实测：C67.17，H5.97，N12.27
(2)〔3-(6-氟-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：200-201℃
IR(液体石蜡)：3320，1700，1635，1580cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.39(3H，s)，4.86(2H，d，
    J＝3.9Hz)，6.17(1H，t，J＝3.9Hz)，6.64(1H，dd，
    J＝2.9，9.4Hz)，6.9-7.0(2H，m)，7.6-8.1(4H，m)，
    8.39(4H，br s)
(+)APCI MASS：312(M+H)+
元素分析，按C17H14FN3O2·CH4O3S计算：
                                        C53.07，H4.45，N10.31
                                  实测：C53.02，H4.40，N10.26
(3)〔3-(4aRS，8aSR)-3，4，4a，5，6，7，8，8a-八氢-1-萘基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：194-195℃
IR(液体石蜡)：3320，3120，1700，1650，1590cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：0.5-0.8(1H，m)，1.1-1.9(10H，
    m)，2.1-2.5(3H，m)，2.40(3H，s)，5.82(1H，m)，
    7.4-7.9(4H，m)，8.39(4H，br s)，11.22(1H，s)
(+)APCI MASS：298(M+H)+
元素分析，按C18H23N3O·CH4O3S计算：
                                       C57.99，H6.92，N10.68
                                 实测：C58.04，H6.81，N10.62
(4)〔3-(1-苯基乙烯基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：156-158℃
IR(液体石蜡)：3350，1700，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.39(3H，s)，5.64(2H，d，
    J＝4.5Hz)，7.2-8.0(9H，m)，8.35(2H，br s)，
    8.50(2H，br s)，11.33(1H，s)
(+)APCI MASS：266(M+H)+
元素分析，按C16H15N3O·CH4O3S计算：
                                       C56.50，H5.30，N11.63
                                 实测：C56.64，H5.27，N11.56
(5)〔3-(2-甲氧基甲基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：166-168℃
IR(液体石蜡)：3350，3300，1715，1690，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.36(3H，s)，2.4-2.5(2H，m)，
    2.8-3.0(2H，m)，3.13(3H，s)，3.79(2H，s)，
    6.44(1H，d，J＝7.4Hz)，7.0-7.3(3H，m)，7.52
    (1H，d，J＝7.7Hz)，7.6-7.8(2H，m)，8.01(1H，d，
    J＝8.2Hz)，8.35(2H，br s)，8.47(2H，br s)，
    11.22(1H，s)
(+)APCI MASS：336(M+H)+
元素分析，按C20H21N3O2·CH4O3S计算：
                                        C58.45，H5.84，N9.74
                                  实测：C58.31，H5.77，N9.67
(6)〔3-[螺[2H-1-苯并吡喃-2，1′-环戊烷]-4-基]苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：213-215℃
IR(液体石蜡)：3250，3050，1705，1590cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.6-2.2(8H，m)，2.38(3H，s)，
    5.98(1H，s)，6.8-7.0(3H，m)，7.1-7.3(1H，m)，
    7.6-8.0(4H，m)，8.42(4H，br s)，11.31(1H，s)
(+)APCI MASS：348(M+H)+
元素分析，按C21H21N3O2·CH4O3S计算：
                                        C59.58，H5.68，N9.47
                                  实测：C59.63，H5.71，N9.41
(7)〔3-(2，2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：225-226℃
IR(液体石蜡)：3330，3100，1700，1660，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.46(6H，s)，2.41(3H，s)，
    5.91(1H，s)，6.8-7.0(3H，m)，7.1-7.3(1H，m)，
    7.6-7.7(2H，m)，7.8-8.1(2H，m)，8.43(4H，br
    s)
(+)APCI MASS：322(M+H)+
元素分析，按C19H19N3O2·CH4O3S计算：
                                        C57.54，H5.55，N10.06
                                  实测：C57.59，H5.63，N10.05
(8)〔3-(2H-1-苯并吡喃-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：163-164℃
IR(液体石蜡)：3320，3120，1700cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.40(3H，s)，4.86(2H，d，
    J＝3.9Hz)，6.07(1H，t，J＝3.9Hz)，6.8-9.0(3H，
    m)，7.1-7.3(1H，m)，7.6-7.7(2H，m)，
    7.8-8.1(2H，m)，8.50(4H，br s)，11.32(1H，s)
(+)APCI MASS：294(M+H)+
元素分析，按C17H15N3O2·CH4O3S计算：
                                        C55.52，H4.92，N10.79
                                  实测：C55.58，H5.03，N10.80
(9)〔3-(3，5-二甲基苯基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：214-215℃
IR(液体石蜡)：3350，1700，1260，1160，1050cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.37(6H，s)，2.40(3H，s)，
    7.08(1H，s)，7.37(2H，s)，7.69(1H，dd，J＝7.8，
    7.8Hz)，7.93(1H，d，J＝7.8Hz)，8.00(1H，d，
    J＝7.8Hz)，8.18(1H，s)，8.45(4H，br s)
(+)APCI MASS：268(M+H)+
元素分析，按C16H17N3O·CH3SO3H计算：
                                       C56.18，H5.82，N11.56
                                 实测：C56.22，H6.08，N11.07
(10)〔3-(3，5-二氟苯基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：240-241℃
IR(液体石蜡)：3350，3150，1700，1600，1270，1160cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.42(3H，s)，7.27-7.39(1H，m)，
    7.53-7.64(2H，m)，7.73(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，
    7.99(1H，d，J＝7.8Hz)，8.11(1H，d，J＝7.8Hz)，
    8.26(1H，s)，8.49(4H，br s)，11.45(1H，s)
(+)APCI MASS：276(M+H)+
元素分析，按C14H11F2N3O·CH3SO3H计算：
                                C48.52，H4.07，N11.31
                          实测：C48.69，H4.13，N11.16
(11)〔3-〔3，5-二(三氟甲基)苯基]苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：224-226℃
IR(液体石蜡)：3350，3200，1700，1610，1280，1200，
              1120cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.41(3H，s)，7.78(1H，dd，
    J＝7.8，7.8Hz)，8.04(1H，d，J＝7.8Hz)，8.18-8.26
    (2H，m)，8.35(1H，s)，8.45(2H，s)，8.52(4H，
    br s)，11.51(1H，s)
(+)APCI MASS：376(M+H)+
元素分析，按C16H11F6N3O·CH3SO3H计算：
                                        C43.32，H3.21，N8.91
                                  实测：C43.71，H3.01，N8.89
(12)〔3-(2，3-二氯苯基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：208-210℃
IR(液体石蜡)：3300，3100，1720，1580，1300，1170cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.43(3H，s)，7.46-7.55(2H，m)，
    7.69-7.79(2H，m)，7.83(1H，ddd，J＝7.8，1.5，
    1.5Hz)，8.00(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.05(1H，
    ddd，J＝7.8，1.5，1.5Hz)，8.44(2H，br s)，8.59
    (2H，br s)，11.39(1H，s)
(+)APCI MASS：308(M+H)+
元素分析，按C14H11Cl2N3O·CH3SO3H计算：
                                        C44.57，H3.74，N10.39
                                  实测：C44.67，H3.67，N10.30
(13)〔3-(2，6-二氯苯基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：238-240℃
IR(液体石蜡)：3300，1710，1580，1170cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.42(3H，s)，7.46-7.55(1H，m)，
    7.63-7.70(3H，m)，7.77(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，
    7.87(1H，dd，J＝1.5，1.5Hz)，8.08(1H，dd，
    J＝7.7，1.5，1.5Hz)，8.39(2H，br s)，8.61(2H，
    br s)，11.33(1H，s)
(+)APCI MASS：308(M+H)+
元素分析，按C14H11Cl2N3O·CH3SO3H计算：
                                        C44.57，H3.74，N10.39
                                  实测：C44.42，H3.70，N10.29
(14)〔3-(3，5-二氯苯基)-5-羟甲基苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：209-211℃
IR(液体石蜡)：3350，3150，1700，1560，1150cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.40(3H，s)，4.68(2H，s)，
    7.69(1H，dd，J＝1.8，1.8Hz)，7.85(2H，dd，
    J＝1.8，1.8Hz)，7.98(1H，s)，8.01(1H，s)，
    8.12(1H，s)，8.46(4H，br s)，11.39(1H，
    s)
(+)APCI MASS：338(M+H)+
(15)〔3-(3，5-二氯苯基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：219-221℃
IR(液体石蜡)：3350，3100，1700，1610，1150cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.45(3H，s)，7.69(1H，dd，
    J＝1.9，1.9Hz)，7.72(1H，dd，J＝8.0，8.0Hz)，
    7.86(2H，dd，J＝1.9，1.9Hz)，8.00(1H，d，
    J＝8.0Hz)，8.11(1H，d，J＝8.0Hz)，8.25(1H，s)，
    8.49(4H，br s)，11.48(1H，s)
(+)APCI MASS：308(M+H)+
元素分析，按C14H11Cl2N3O·CH3SO3H计算：
                                        C44.57，H3.74，N10.39
                                  实测：C44.47，H3.84，N10.10
(16)〔3-(3，5-二甲氧基苯基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：180-182℃IR(液体石蜡)：3350，1700，1590，1160cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.42(3H，s)，3.83(6H，s)，6.58
(1H，dd，J＝2.1，2.1Hz)，6.88(2H，dd，J＝2.1，
2.1Hz)，7.69(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.95(1H，
d，J＝7.7Hz)，8.10(1H，d，J＝7.7Hz)，8.19(1H，
s)，8.42(2H，br s)，8.57(2H，br s)，11.42(1H，
s)(+)APCI MASS：300(M+H)+元素分析，按C16H17N3O3·CH3SO3H计算：
                                  C51.64，H5.35，N10.63
                            实测：C52.03，H5.57，N10.56(17)〔3-(3，5-二羟基苯基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐熔点：244℃(分解)IR(液体石蜡)：3300，1700，1590，1160cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.38(3H，s)，6.31(1H，dd，
J＝2.1，2.1Hz)，6.57(2H，dd，J＝2.1，2.1Hz)，7.67
(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.88-7.93(2H，m)，8.09
(1H，s)，8.36(2H，br s)，8.48(2H，br s)，9.50
(2H，br s)，11.31(1H，s)(+)APCI MASS：272(M+H)+(18)〔3-(苯并呋喃-7-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐熔点：196-197℃IR(液体石蜡)：3325，3125，1710，1265，1155cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.41(3H，s)，7.10(1H，d，
J＝2.2Hz)，7.42(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.63-7.83
(3H，m)，8.02(1H，d，J＝8.1Hz)，8.12(1H，d，
J＝2.2Hz)，8.23(1H，d，J＝7.9Hz)，8.3-8.7(5H，
m)，11.42(1H，s)(+)APCI MASS：279(M+H)+(19)〔3-(8-喹啉基)苯甲酰基〕胍二甲磺酸盐熔点：234-236℃IR(液体石蜡)：3300，1700，1210，1160cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.44(6H，s)，7.73-7.89(3H，m)，
    7.97-8.11(3H，m)，8.20-8.24(2H，m)，8.48(2H，
    br s)，8.64(2H br s)，8.79(1H，dd，J＝8.3，
    1.6Hz)，9.02(1H，dd，J＝4.6，1.7Hz)，10.22(1H，
    br s)，11.44(1H，s)
(+)APCI MASS：291(M+H)+
元素分析，按C17H14N4O·2CH3SO3H计算：
                                       C47.10，H4.99，N11.56
                                 实测：C47.24，H4.59，N11.24
(20)〔3-(5-异喹啉基)苯甲酰基〕胍二甲磺酸盐
熔点：200-202℃
IR(液体石蜡)：3300，1700，1590，1160cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.41(6H，s)，7.81-7.95(2H，m)，
    8.08-8.27(5H，m)，8.50(4H，br s)，8.62(1H，d，
    J＝8.1Hz)，8.68(1H，d，J＝6.7Hz)，9.98(1H，s)，
    11.52(2H，br s)
(+)APCI MASS：291(M+H)+
(21)3-(5-喹喔啉基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：219℃(分解)
IR(液体石蜡)：3350，3150，1710，1590，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.37(3H，s)，7.76(1H，dd，
    J＝7.7，7.7Hz)，7.99-8.07(4H，m)，8.16-8.23(2H，
    m)，8.44(4H，br s)，8.98(1H，d，J＝1.8Hz)，9.03
    (1H，d，J＝1.8Hz)，11.33(1H，s)
(+)APCI MASS：292(M+H)+
元素分析，按C16H13N5O·CH3SO3H计算：
                                       C52.70，H4.42，N18.08
                                 实测：C52.60，H4.42，N17.58
(22)〔3-(2-甲基咪唑并[1，2-a]吡啶-8-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：200-202℃
IR(液体石蜡)：3350，3100，1710，1600，1170cm-1
NMR(DMSO-d6，8)：2.36(3H，s)，2.41(3H，s)，7.17
    (1H，dd，J＝7.0，6.9Hz)，7.67(1H，d，J＝7.0Hz)，
    7.78(1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)，7.94(1H，s)，8.03
    (1H，d，J＝7.9Hz)，8.36(1H，d，J＝7.9Hz)，8.43
    (4H，br s)，8.52(1H，s)，8.66(1H，d，J＝6.9Hz)
(+)APCI MASS：294(M+H)+
(23)〔3-(2-氰基-1-环戊烯-1-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：231-233℃
IR(液体石蜡)：3300，2200，1710，1260，1050cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.06(2H，tt，J＝7.5，7.5Hz)，2.39
    (3H，s)，2.83(2H，t，J＝7.5Hz)，3.02(2H，t，
    J＝7.5Hz)，7.75(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.99-8.06
    (2H，m)，8.21(1H，s)，8.39(2H，br s)，8.51
    (2H，br s)，11.42(1H，s)
(+)APCI MASS：255(M+H)+
元素分析，按C14H14N4O·CH3SO3H计算：
                                       C51.42，H5.18，N15.99
                                 实测：C51.47，H5.05，N15.77
(24)〔3-(4-氰基-2，5-二氢噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：209℃(分解)
IR(液体石蜡)：3350，3100，2200，1700，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.42(3H，s)，4.16(2H，t-like，
    J＝4.4Hz)，4.42(2H，t-like，J＝4.4Hz)，7.76(1H，
    dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.98-8.07(2H，m)，8.20(1H，
    s)，8.42(2H，br s)，8.52(2H，br s)，11.43(1H，
    s)
(+)APCI MASS：273(M+H)+
(25)〔3-(4-氰基-2，5-二氢呋喃-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：280℃(分解)
IR(液体石蜡)：3300，2200，1710，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.37(3H，s)，4.95(2H，t-like，
    J＝4.9Hz)，5.24(2H，t-like，J＝4.9Hz)，7.80(1H，
    dd，J＝7.8，7.8Hz)，8.01-8.09(2H，m)，8.22(1H，
    s)，8.41(4H，br s)，11.43(1H，s)
(+)APCI MASS：257(M+H)+
(26)〔3-(2-氯噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：187-189℃
IR(液体石蜡)：3350，1710，1600cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.46(3H，s)，7.37(1H，d，
    J＝5.8Hz)，7.65(1H，d，J＝5.8Hz)，7.73(1H，dd，
    J＝7.8，7.8Hz)，7.93-8.01(2H，m)，8.14(1H，dd，
    J＝1.6，1.6Hz)，8.44(2H，br s)，8.63(2H，br s)，
    11.43(1H，s)
(+)APCI MASS：280(M+H)+
元素分析，按C12H10ClN3OS·CH3SO3H计算：
                                       C41.54，H3.75，N11.18
                                 实测：C41.24，H3.45，N11.00
(27)〔3-(苯并噁唑-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：145-148℃(分解)
IR(液体石蜡)：1705，1150，1040，720cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.41(3H，s)，7.56-8.05(4H，m)，
    8.3-8.6(7H，m)，8.88(1H，s)，11.42(1H，s)
(+)APCI MASS：281(M+H)+
实施例5
按类似于实施例1、2和3中的方式使3-(3，5-二氯苯基)-5-甲氧羰基苯甲酸甲酯与盐酸胍反应得到下列化合物。
〔3-(3，5-二氯苯基)-5-二氨基亚甲氨基羰基苯甲酰基〕胍二甲磺酸盐
熔点：245-247℃
IR(液体石蜡)：3300，1720，1580，1320，1200cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.44(6H，s)，7.77(1H，dd，
    J＝1.8，1.8Hz)，7.99(2H，dd，J＝1.8，1.8Hz)，
    8.45(1H，s)，8.52(8H，br s)，8.54(2H，dd，
    J＝1.5，1.5Hz)，11.67(2H，s)
(+)APCI MASS：393(M+H)+
实施例6
按类似于实施例1、2和3的方式得到下列化合物。
(1)〔3-(2-氯呋喃-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：182-184℃
IR(液体石蜡)：3300，1700，1590，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.39(3H，s)，7.15(1H，d，
    J＝2.2Hz)，7.72(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.88(1H，
    d，J＝2.2Hz)，7.93(1H，d，J＝7.8Hz)，8.01(1H，d，
    J＝7.8Hz)，8.19(1H，s)，8.48(4H，br s)，11.39
    (1H，s)
(+)APCI MASS(m/z)：264(自由化合物分子量+H)+
元素分析，按C12H10ClN3O2·CH3SO3H计算：
                                        C43.40，H3.92，N11.68
                                  实测：C43.12，H3.94，N11.44
(2)〔3-(2-二氟甲基呋喃-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：183℃(分解)
IR(液体石蜡)：3300，3100，1700，1590，1250，1200cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.37(3H，s)，7.02(1H，s)，7.22
    (1H，t，J＝51.7Hz)，7.72(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，
    7.82(1H，d，J＝7.6Hz)，7.94-8.03(3H，m)，8.40
    (4H，br s)，11.39(1H，s)
(+)APCI MASS(m/z)：280(自由化合物分子量+H)+
元素分析，按C13H11F2N3O2·CH3SO3H计算：
                                         C44.80，H4.03，N11.19
                                   实测：C44.96，H3.74，N11.08(3)〔3-(2-乙酰基噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐熔点：165-166℃IR(液体石蜡)：3250，1700，1640，1160cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.21(3H，s)，2.40(3H，s)，7.29
(1H，d，J＝5.0Hz)，7.69(1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)，
7.82(1H，d，J＝7.9Hz)，8.00-8.04(3H，m)，8.40
(2H，br s)，8.57(2H，br s)，11.35(1H，s)(+)APCI MASS(m/z)：288(自由化合物分子量+H)+(4)〔3-(2-氨磺酰噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐熔点：209-210℃IR(液体石蜡)：3300，1710，1580，1340cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.38(3H，s)，7.28(1H，d，
J＝5.1Hz)，7.68(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.80(2H，
s)，7.88-7.98(3H，m)，8.09(1H，s)，8.38(4H，br，s)，11.31(1H，s)。(+)APCI MASS(m/z)：325(自由化合物分子量+H)+元素分析，按C12H12N4O3S2·CH3SO3H计算：
                                     C37.13，H3.84，N13.32
                               实测：C37.34，H3.67，N13.18(5)〔3-(5-氨磺酰噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐熔点：240-246℃IR(液体石蜡)：3300，1690，1320，1280cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.41(3H，s)，7.69(1H，dd，
J＝7.8，7.8Hz)，7.75(2H，s)，7.91(1H，d，
J＝7.8Hz)，8.07(1H，d，J＝1.6Hz)，8.09(1H，d，
J＝7.8Hz)，8.25(1H，s)，8.31(1H，d，J＝1.6Hz)，
8.44(4H，br s)，11.39(1H，s)(+)APCI MASS(m/z)：325(自由化合物分子量+H)+元素分析，按C12H12N4O3S2·CH3SO3H计算：
                                     C37.13，H3.84，N13.32
                               实测：C37.53，H3.90，N13.13
(6)〔3-(2-二氟甲基噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：184-187℃
IR(液体石蜡)：3300，1710，1280，1170cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.41(3H，s)，7.26(1H，t，
    J＝54.1Hz)，7.40(1H，d，J＝5.1Hz)，7.73(1H，dd，
    J＝7.7，7.7Hz)，7.81(1H，d，J＝7.7Hz)，7.95-8.02
    (3H，m)，8.42(2H，br s)，8.54(2H，br s)，11.41
    (1H，s)
(+)APCI MASS(m/z)：296(自由化合物分子量+H)+
(7)〔3-(2，5-二氯噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：182-184℃
IR(液体石蜡)：3300，1700，1590，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.40(3H，s)，7.49(1H，s)，7.74
    (1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.92-8.01(2H，m)，8.11
    (1H，dd，J＝1.6，1.6Hz)，8.45(4H，br s)，11.36
    (1H，s)
(+)APCI MASS(m/z)：314(自由化合物分子量+H)+
元素分析，按C12H9Cl2N3OS·CH3SO3H计算：
                                        C38.06，H3.19，N10.24
                                  实测：C38.06，H3.15，N10.06
(8)〔3-(5-氯噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：216-219℃
IR(液体石蜡)：3350，3150，1700，1580，1270cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.43(3H，s)，7.66(1H，dd，
    J＝7.8，7.8Hz)，7.74(1H，d，J＝1.7Hz)，7.89(1H，
    d，J＝7.8Hz)，7.96(1H，d，J＝1.7Hz)，8.05(1H，d，
    J＝7.8Hz)，8.23(1H，s)，8.45(4H，br s)，11.41
    (1H，s)
(+)APCI MASS(m/z)：280(自由化合物分子量+H)+
元素分析，按C12H10ClN3OS·CH3SO3H计算：
                                C41.54，H3.75，N11.18
                          实测：C41.95，H3.69，N10.95
(9)〔3-(2-氯噻吩-3-基)-5-羟甲基苯甲酰基〕胍盐酸化物
熔点：195-197℃
IR(液体石蜡)：3350，3100，1690，1620，1570，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：4.66(2H，s)，7.47(1H，d
    J＝5.8Hz)，7.62(1H，d，J＝5.8Hz)，7.92(1H，s)，
    8.04(1H，s)，8.19(1H，s)，8.61(2H，br s)，
    8.71(2H，br s)，12.07(1H，s)
(+)APCI MASS(m/z)：310(自由化合物分子量+H)+
元素分析，按C13H12ClN3O2S·HCl计算：
                                      C45.10，H3.78，N12.14
                                实测：C45.00，H3.67，N11.90
(10)〔3-(3-氯噻吩-2-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：191-193℃
IR(液体石蜡)：3300，1710，1040，720cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.40(3H，s)，7.25(1H，d，
    J＝5.4Hz)，7.74(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.82(1H，
    d，J＝5.4Hz)，7.96-8.02(2H，m)，8.38(1H，s)，
    8.2-8.7(4H，m)，11.40(1H，s)
(+)APCI MASS：280(自由化合物分子量+H)+
元素分析，按C12H10ClN3OS·CH4O3S计算：
                                       C41.54，H3.75，N11.18
                                 实测：C41.58，H3.47，N11.05
(11)〔3-(5-氯噻吩-2-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：256-258℃
IR(液体石蜡)：3350，1700，1170，1045cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.40(3H，s)，7.25(1H，d，
    J＝3.9Hz)，7.56(1H，d，J＝3.9Hz)，7.67(1H，dd，
    J＝7.8Hz)，7.88(1H，d，J＝7.8Hz)，7.96(1H，d，
    J＝7.8Hz)，8.11(1H，s)，8.2-8.6(4H，m)，11.42
(1H，s)。(+)APCI MASS：280(自由化合物分子量+H)+元素分析，按C12H10ClN3OS·CH4O3S计算：
                                   C41.54，H3.75，N11.18
                             实测：C41.48，H3.68，N11.29(12)〔3-(5-甲基噻吩-2-基)苯甲酰基〕胍羟乙磺酸盐熔点：154-156℃IR(液体石蜡)：3300，3150，1700，1590，1180，1035cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.50(3H，s)，2.68(2H，t，
J＝6.9Hz)，3.65(2H，t，J＝6.9Hz)，6.86-6.92(1H，
m)，7.46(1H，d，J＝3.6Hz)，7.63(1H，dd，J＝8.0，
8.0Hz)，7.82(1H，d，J＝8.0Hz)，7.93(1H，d，
J＝8.0Hz)，7.08(1H，s)，8.39(4H，s)，11.34(1H，
s)(+)APCI MASS：260(自由化合物分子量+H)+元素分析，按C13H13N3OS·C2H6O4S计算：
                                    C46.74，H4.97，N10.90
                              实测：C47.08，H4.90，N10.97(13)〔3-(3-甲基噻吩-2-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐熔点：169-170℃IR(液体石蜡)：3300，3150，1713，1175，1040cm-1NMR(DMSO-d6，δ)：2.31(3H，s)，2.39(3H，s)，7.06
(1H，d，J＝5.1Hz)，7.57(1H，d，J＝5.1Hz)，7.70
(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.83(1H，d，J＝7.7Hz)，
7.94(1H，d，J＝7.7Hz)，7.99(1H，s)，8.37(2H，
s)，8.51(2H，s)，11.34(1H，s)(+)APCI MASS：260(自由化合物分子量+H)+元素分析，按C13H13N3OS·CH4O3S计算：
                                   C47.31，H4.82，N11.82
                             实测：C47.21，H4.68，N11.72(14)〔3-(2-甲基噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：163-164℃
IR(液体石蜡)：3330，3130，1697，1165，1048cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.39(3H，s)，2.50(3H，s)，7.21
    (1H，d，J＝5.3Hz)，7.43(1H，d，J＝5.3Hz)，7.68
    (1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，7.80(1H，d，J＝7.6Hz)，
    7.91(1H，d，J＝7.6Hz)，7.97(1H，s)，8.25-8.70
    (4H，br)，11.31(1H，s)
(+)APCI MASS：260(自由化合物分子量+H)+
元素分析，按C13H13N3OS·CH4O3S计算：
                                       C47.31，H4.82，N11.82
                                 实测：C47.12，H4.79，N11.73
(15)〔3-(4-甲基噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：167-168℃
IR(液体石蜡)：3350，3080，1705，1600，1210，1045cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.25(3H，s)，2.43(3H，s)，
    7.33-7.37(1H，m)，7.62-7.73(2H，m)，7.80(1H，
    d，J＝7.6Hz)，7.95(1H，d，J＝7.6Hz)，7.99(1H，
    s)，8.42(2H，s)，8.59(2H，s)，11.36(1H，s)
(+)APCI MASS：260(自由化合物分子量+H)+
元素分析，按C13H13N3OS·CH4O3S计算：
                                       C47.31，H4.82，N11.82
                                 实测：C47.06，H4.56，N11.70
实施例7
按类似于实施例1、2和3中的方式使3-(2-氯噻吩-3-基)-5-甲氧羰基苯甲酸甲酯与盐酸胍反应得到下列化合物。
〔3-(2-氯噻吩-3-基)-5-二氨基亚甲基氨基羰基苯甲酰基〕胍二甲磺酸盐
熔点：259-260℃
IR(液体石蜡)：3350，3100，1720，1610，1310，1200cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.42(6H，s)，7.47(1H，d，
    J＝5.8Hz)，7.71(1H，d，J＝5.8Hz)，8.42(2H，s)，
    8.47(1H，s)，8.59(8H，br s)，11.59(2H，s)
(+)APCI MASS(m/z)：365(自由化合物分子量+H)+
元素分析，按C14H13ClN6O2S·2CH3SO3H计算：
                                        C34.50，H3.80，N15.09
                                  实测：C34.68，H3.66，N14.89
实施例8
按类似于实施例1、2和3中的方式得到下列化合物。
(1)〔3-(苯并[b]噻吩-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：184-186℃
IR(液体石蜡)：3350，3150，1710，1600，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.41(3H，s)，7.44-7.56(3H，m)，
    7.77(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.87(1H，d，
    J＝5.5Hz)，7.95(1H，d，J＝7.7Hz)，8.04(1H，d，
    J＝7.7Hz)，8.08-8.13(2H，m)，8.41(2H，br s)，
    8.55(2H，br s)，11.35(1H，s)
(+)APCI MASS：296(M+H)+
(2)〔3-(苯并[b]噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：221-223℃
IR(液体石蜡)：3350，1700，1570，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.40(3H，s)，7.46-7.53(2H，m)，
    7.78(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.90-8.04(4H，m)，
    8.08-8.18(2H，m)，8.41(2H，br s)，8.54(2H，br
    s)，11.38(1H，s)
(+)APCI MASS：296(M+H)+
元素分析，按C16H13N3OS·CH3SO3H计算：
                                       C52.16，H4.38，N10.73
                                 实测：C51.91，H4.37，N10.48
(3)〔3-(2-氯苯并[b]噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：228-230℃
IR(液体石蜡)：3330，3100，1710，1250，1180，1150cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.37(3H，s)，7.41-7.57(3H，s)，
    7.83(1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.90(1H，d，
    J＝7.5Hz)，8.06-8.12(3H，m)，8.35(2H，br s)，
    8.53(2H，br s)，11.32(1H，s)
(+)APCI MASS ：330(M+H)+
(4)〔3-(苯并呋喃-4-基)-5-羟甲基苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：217-220℃
IR(液体石蜡)：3300，3100，1700，1570，1310cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.40(3H，s)，4.72(2H，s)，7.16
    (1H，d，J＝2.1Hz)，7.42-7.52(2H，m)，7.65-7.72
    (1H，m)，7.93(1H，s)，7.97(1H，s)，8.07(1H，
    s)，8.14(1H，d，J＝2.1Hz)，8.53(4H，br s)，
    11.37(1H，s)
(+)APCI MASS：310(M+H)+
元素分析，按C17H15N3O3·CH3SO3H计算：
                                       C53.33，H4.72，N10.36
                                 实测：C53.73，H4.80，N10.07
(5)〔3-(2-二氟甲基苯并呋喃-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：216-218℃
IR(液体石蜡)：3350，3150，1710，1150cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.38(3H，s)，7.34(1H，t，
    J＝52.8Hz)，7.48-7.56(2H，m)，7.76-7.88(3H，m)，
    8.04(1H，d，J＝7.8Hz)，8.22(1H，d，J＝7.8Hz)，
    8.39(1H，s)，8.45(4H，br s)，11.40(1H，s)
(+)APCI MASS：330(M+H)+
元素分析，按C17H13F2N3O2·CH3SO3H计算：
                                        C50.82，H4.03，N9.88
                                  实测：C50.91，H3.73，N9.68
(6)〔3-(2-氯苯并呋喃-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：212-214℃
IR(液体石蜡)：3350，3150，1710，1260，1180，1160cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.36(3H，s)，7.37-7.52(2H，m)，
    7.71-7.87(3H，m)，8.04(2H，ddd，J＝7.8，1.7，
    1.7Hz)，8.21(1H，s)，8.38(2H，br s)，8.48(2H，
    br s)，11.38(1H，s)
(+)APCI MASS：314，316(M+H)+
(7)〔3-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：207-208℃
IR(液体石蜡)：3350，3100，1710，1150cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.35(3H，s)，7.33(1H，t，
    J＝51.4Hz)，7.45(1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)，7.60
    (1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)，7.75-7.95(4H，m)，8.06-
    8.10(2H，m)，8.40(4H，br s)，11.38(1H，s)
(+)APCI MASS：330(M+H)+
(8)〔3-(2-甲基苯并呋喃-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：213-215℃
IR(液体石蜡)：3300，3150，1700，1590，1170cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.36(3H，s)，2.57(3H，s)，
    7.26-7.38(2H，m)，7.59-7.65(2H，m)，7.78(1H，
    dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.91(1H，d，J＝7.7Hz)，7.98
    (1H，d，J＝7.7Hz)，8.09(1H，s)，8.37(2H，br s)，
    8.47(2H，br s)，11.32(1H，s)
(+)APCI MASS：294(M+H)+
元素分析，按C17H15N3O2·CH3SO3H计算：
                                       C55.52，H4.92，N10.79
                                 实测：C55.17，H5.01，N10.55
(9)〔3-(吲哚-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：235℃(分解)
IR(液体石蜡)：3250(br)，1700，1580，1200cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.38(3H，s)，6.59(1H，s)，7.18
    (1H，d，J＝7.0Hz)，7.24(1H，dd，J＝7.0，7.0Hz)，
    7.45-7.50(2H，m)，7.74(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，
    7.96(1H，d，J＝7.7Hz)，8.02(1H，d，J＝7.7Hz)，
    8.23(1H，s)，8.44(4H，br s)，11.31(1H，s)，
    11.37(1H，s)
(+)APCI MASS：279(M+H)+
元素分析，按C16H14N4O·CH3SO3H计算：
                                      C54.54，H4.85，N14.96
                                实测：C54.14，H4.79，N14.78
(10)〔3-(1-甲基吲哚-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：214℃(分解)
IR(液体石蜡)：3300，1710，1250，1170cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.39(3H，s)，3.86(3H，s)，6.57
    (1H，d，J＝3.2Hz)，7.23(1H，d，J＝7.3Hz)，7.31
    (1H，dd，J＝7.3，7.3Hz)，7.45(1H，d，J＝3.2Hz)，
    7.53(1H，d，J＝7.3Hz)，7.74(1H，dd，J＝7.7，
    7.7Hz)，7.97(1H，d，J＝7.7Hz)，8.02(1H，d，
    J＝7.7Hz)，8.22(1H，s)，8.44(4H，br s)，11.33
    (1H，s)
(+)APCI MASS：293(M+H)+
元素分析，按C17H16N4O·CH3SO3H计算：
                                      C55.66，H5.19，N14.42
                                实测：C55.83，H5.16，N14.15
(11)〔3-(1-氧代-2，3-二氢化茚-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：241-243℃
IR(液体石蜡)：3300，1710，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.34(3H，s)，2.68(2H，t，
    J＝5.8Hz)，3.17(2H，t，J＝5.8Hz)，7.60(1H，dd，
    J＝7.4，7.4Hz)，7.72-7.80(3H，m)，7.94-8.03(2H，
    m)，8.08(1H，s)，8.39(4H，br s)，11.31(1H，m)
(+)APCI MASS：294(M+H)+
(12)〔3-(3-氯噻吩-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：197-198℃
IR(液体石蜡)：3350，1700，1590，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.43(3H，s)，7.72(1H，dd，
    J＝7.7，7.7Hz)，7.83(1H，d，J＝3.5Hz)，7.88(1H，
    d，J＝7.7Hz)，7.94(1H，d，J＝3.5Hz)，7.99(1H，d，
    J＝7.7Hz)，8.08(1H，s)，8.41(2H，br s)，8.58
    (2H，br s)，11.40(1H，s)
(+)APCI MASS：280(M+H)+
元素分析，按C12H10ClN3OS·CH3SO3H计算：
                                       C41.54，H3.75，N11.18
                                 实测：C41.65，H3.55，N11.06
(13)〔5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-[(2-二甲氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：245-247℃
IR(液体石蜡)：3200，1700，1660，1250cm-1
NMP(DMSO-d6，δ)：2.84(6H，s)，3.38-3.49(2H，m)，
    3.64-3.74(2H，m)，7.76(1H，s)，8.45(1H，s)，
    8.50(1H，s)，8.62(1H，s)，8.69(4H，br s)，
    9.14(1H，t，J＝5.5Hz)，10.14(1H，br s)，12.33
    (1H，s)
(+)APCI MASS：428(M+H)+
(14)〔5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-[(2-吗啉乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：173℃(分解)
IR(液体石蜡)：3300(br)，1700，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.10-3.24(2H，m)，3.40-3.57(4H，
    m)，3.74-4.01(6H，m)，7.77(1H，s)，8.48(1H，
    s)，8.51(1H，s)，8.62(1H，s)，8.73(4H，s)，
    9.23(1H，t，J＝5.5Hz)，11.05(1H，br s)，12.38
    (1H，s)
(+)APCI MASS：470(M+H)+，472(M+H)+
(15)〔3-〔2，3-亚甲二氧基)苯基〕苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：163-165℃
IR(液体石蜡)：3325，3120，1710，1155，1045cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.42(3H，s)，6.12(2H，s)，
    6.97-7.03(2H，m)，7.18-7.28(1H，m)，7.71(1H，
    dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.95(1H，d，J＝7.8Hz)，8.08
    (1H，d，J＝7.8Hz)，8.10(1H，s)，8.42(2H，s)，
    8.56(2H，s)，11.41(1H，s)
元素分析，按C15H13N3O3·CH4O3S计算：
                                        C50.65，H4.52，N11.08
                                  实测：C50.41，H4.66，N11.13
(16)〔3-(2，5-二氯噻吩-3-基)-5-羟基甲基苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：201-202℃
IR(液体石蜡)：3310，3120，1707，1690，1197，1045cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.39(3H，s)，4.66(2H，s)，7.48
    (1H，s)，7.86(1H，s)，7.96(1H，s)，7.99(1H，
    s)，8.44(4H，s)，11.34(1H，s)
元素分析，按C13H11N3O2SCl2·CH4O3S计算：
                                         C38.19，H3.43，N9.54
                                   实测：C38.29，H3.27，N9.57
(17)〔3-(2-甲基苯并呋喃-7-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：187-189℃
IR(液体石蜡)：3350，1710，1155，730cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.38(3H，s)，2.49(3H，s)，6.70
    (1H，s)，7.34(1H，dd，7.6，7.6Hz)，7.52(1H，d，
    J＝7.6Hz)，7.59(1H，d，J＝7.6Hz)，7.78(1H，dd，
    J＝7.8，7.8Hz)，7.99(1H，d，J＝7.8Hz)，8.21(1H，
    d，J＝7.8Hz)，8.38(1H，s)，8.3-8.6(4H，br)，
    11.38(1H，s)
(+)APCI MASS：294(M+H)+
元素分析，按C17H15N3O2·CH4O3S计算：
                                        C55.52，H4.92，N10.72
                                  实测：C55.10，H4.72，N10.62
(18)〔3-(苯并呋喃-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：227-228℃
IR(液体石蜡)：3300，1680，1600，1050，740cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.45(3H，s)，7.36-7.50(2H，m)，
    7.65-7.80(2H，m)，7.95-8.13(3H，m)，8.29(1H，
    s)，8.35-8.70(4H，m)，8.54(1H，s)，11.48(1H，
    s)
(+)APCI MASS：280(M+H)+
元素分析，按C16H13N3O2·CH4O3S计算：
                                        C54.39，H4.56，N11.19
                                  实测：C54.57，H4.49，N11.13
(19)〔3-(2，3-二氢苯并呋喃-4-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：188-191℃
IR(液体石蜡)：1700，1300，1165，1040cm-1
NMR(DMSO-d6δ)：2.42(3H，s)，3.29(2H，t，
    J＝8.5Hz)，4.55(2H，t，J＝8.5Hz)，6.85(1H，d，
    J＝7.8Hz)，7.00(1H，d，J＝7.8Hz)，7.25(1H，dd，
    J＝7.8，7.8Hz)，7.70(1H，dd，J＝7.7，7.7Hz)，7.88
    (1H，d，J＝7.7Hz)，7.96(1H，d，J＝7.7Hz)，8.06
    (1H，s)，8.41，8.58(total 4H，each br s)，11.37
    (1H，s)
(+)APCI MASS：282(M+H)+
元素分析，按C16H15N3O2·CH4SO3计算：
                                        C54.10，H5.07，O11.13
                                  实测：C53.70，H5.22，O11.04
(20)〔5-(苯并呋喃-4-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：253-255℃
IR(液体石蜡)：3250，1700，1240，840cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.83(3H，s)，2.85(3H，s)，
    3.25-3.35(2H，m)，3.70-3.75(2H，m)，7.26(1H，
    d，J＝2.1Hz)，7.48(1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)，7.68
    (1H，d，J＝7.9Hz)，7.71(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15
    (1H，d，J＝2.1Hz)，8.46(1H，s)，8.54(1H，s)，
    8.62(1H，s)，8.78(4H，s)，9.20(1H，t，
    J＝5.4Hz)，10.44(1H，br s)，12.37(1H，s)
(+)APCI MASS：394(M+H)+
(21)〔5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)羰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：291-294℃(分解)
IR(液体石蜡)：3325，1700，1635，1260，1030cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.51(2H，s)，2.78(3H，s)，
    2.8-3.8(6H，br)，7.71(1H，s)，8.01(1H，s)，
    8.26(1H，s)，8.45(1H，s)，8.75，8.86(total
    4H，each br s)，11.43(1H，s)，12.52(1H，s)
(+)APCI MASS：440，442(M+H)+
(22)〔3-(2-二氟甲基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：177-178℃
IR(液体石蜡)：3070，1710，1690，1590cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.37(3H，s)，2.5-2.6(2H，m)，
    2.9-3.0(2H，m)，6.16(1H，t，J＝55.1Hz)，6.54
    (1H，d，J＝7.6Hz)，7.1-7.4(3H，m)，7.57(1H，d，
    J＝7.7Hz)，7.7-7.9(2H，m)，8.07(1H，d，
    J＝7.9Hz)，8.39(4H，br s)，11.27(1H，s)
(+)APCI MASS：342(M+H)+
元素分析，按C19H17F2N3O·CH4O3S计算：
                                C54.91，H4.84，N9.61
                          实测：C54.54，H4.58，N9.50
(23)〔3-(2-羟甲基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：177-178℃
IR(液体石蜡)：1700，1645，1610cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.39(3H，s)，2.4-2.6(2H，m)，
    2.8-2.9(2H，m)，3.85(2H，s)，6.43(1H，d，
    J＝7.3Hz)，7.0-7.3(3H，m)，7.52(1H，d，
    J＝7.6Hz)，7.6-7.8(2H，m)，8.00(1H，d，
    J＝8.0Hz)，8.38(2H，br s)，8.53(2H，br s)
(+)APCI MASS：322(M+H)+
元素分析，按C19H19N3O2·CH4O3S计算：
                                        C57.54，H5.55，N10.06
                                  实测：C57.69，H5.59，N10.03
(24)〔3-(2-羟基亚氨基甲基-3，4-二氢-1-萘基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：220-222℃
IR(液体石蜡)：3300，3150，1710，1690cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.37(3H，s)，2.7-3.0(4H，m)，
    6.53(1H，d，J＝7.2Hz)，7.0-7.3(3H，m)，7.46
    (1H，s)，7.57(1H，d，J＝7.7Hz)，7.7-7.8(2H，m)，
    8.05(1H，d，J＝8.1Hz)，8.36(2H，br s)，8.48
    (2H，br s)
(+)APCI MASS：335(M+H)+
元素分析，按C19H18N4O2·CH4O3S计算：
                                        C55.80，H5.15，N13.01
                                  实测：C55.68，H5.12，N12.85
实施例9
按类似于实施例1、2和3中的方式使5-(2，5-二氯噻吩-3-基)间苯二甲酸二甲酯与盐酸胍反应得到下列化合物。
〔3-(二氨基亚甲基氨基羰基)-5-(2，5-二氯噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍二甲磺酸盐
熔点：242-243℃
IR(液体石蜡)：3100，1720，1600，1240，1210cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.45(6H，s)，7.62(1H，s)，
    8.42(2H，s)，8.48(2H，br s)，8.49(1H，s)，
    8.63(2H，br s)，11.63(2H，s)
元素分析，按C14H12Cl2N6O2S·2CH3SO3H计算：
                                         C32.49，H3.41，N14.21
                                   实测：C32.36，H3.27，N14.00
实施例10
按类似于实施例1、2、和3中的方式使5-(苯并呋喃-4-基)间苯二甲酸二甲酯与盐酸胍反应得到下列化合物。
〔5-(二氨基亚甲基氨基羰基)-3-(苯并呋喃-4-基)苯甲酰基〕胍二甲磺酸盐
熔点：252-254℃
IR(液体石蜡)：3325，1720，1205，1050cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.42(6H，s)，7.30(1H，d，
    J＝2.1Hz)，7.52(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.63(1H，
    d，J＝7.8Hz)，7.75(1H，d，J＝7.8Hz)，8.19(1H，d，
    J＝2.1Hz)，8.47(3H，s)，8.47，8.64(total 8H，br
    s)，11.62(2H，s)
(+)APCI MASS：365(M+H)+
元素分析，按C18H16N6O3·C2H8O6S2计算：
                                          C43.16，H4.35，N15.10
                                    实测：C42.99，H4.12，N14.80
实施例11
将5-〔(E)-2-羧基乙烯基〕-3-(2，5-二氯噻吩-3-基)苯甲酸甲酯(0.6g)、N，N-二甲基乙二胺(0.22ml)、1-羟基苯并三唑(0.27g)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸化物(0.35g)于N，N-二甲基甲酰胺(10ml)中的混合物在环境温度搅拌4小时。在上述混合物中加入盐酸胍(0.8g)于N，N-二甲基甲酰胺(10ml)和28％甲醇甲醇钠(1.5ml)的混合物。混合物在相同温度下搅拌16小时并将混合物倒在水上。混合物用乙酸乙酯和四氢呋喃的溶液萃取并将萃取层用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并真空蒸发。向于甲醇(10ml)的剩余物中加入轻微过量的4N-盐酸-乙酸乙酯，并通过过滤收集分离出的沉淀物。沉淀物用甲醇重结晶得到〔3-(2，5-二氯噻吩-3-基)-5-〔(E)-2-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕乙烯基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物(0.44g)。
熔点：225-226℃
IR(液体石蜡)：3350-3200(br)，2660，1705，1668，1625，
              1593cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.81(6H，s)，3.15-3.30(2H，m)，
    3.53-3.66(2H，m)，6.89(1H，d，J＝15.8Hz)，7.60
    (1H，d，J＝15.8Hz)，7.70(1H，s)，8.15(1H，s)，
    8.32(1H，s)，8.39(1H，s)，8.60-8.73(3H，m)，
    8.85(2H，s)，10.22(1H，s)，12.55(1H，s)
元素分析，按C19H21N5O2S·2CHl计算：
                                      C43.28，H4.40，N13.28
                                实测：C43.04，H4.55，N13.11
实施例12
按类似于实施例1、2或3中的方式得到下列化合物。
(1)〔5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：227-231℃(分解)
IR(液体石蜡)：3350，1700，1640，1550，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.84(6H，s)，3.25-3.40(2H，m)，
    3.67-3.77(2H，m)，7.45(1H，dd，J＝7.6，7.6Hz)，
    7.50(1H，t，J＝51.3Hz)，7.70(1H，dd，J＝7.7，
    7.6Hz)，7.80-7.87(2H，m)，8.34(1H，s)，8.39
    (1H，s)，8.71(4H，s)，8.74(1H，s)，10.27(1H，
    s)，12.35(1H，s)
(+)APCI MASS：444(M+H)+
(2)〔5-(2-二氟甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：175-190℃(分解)
IR(液体石蜡)：3350(br)，1700，1650，1530，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.83(6H，s)，3.30-3.40(2H，m)，
    3.65-3.75(2H，m)，7.47(1H，t，J＝53.9Hz)，7.49-
    7.60(3H，m)，8.21(1H，d，J＝8Hz)，8.27(1H，s)，
    8.35(1H，s)，8.73(4H，br s)，8.79(1H，s)，
    9.16(1H，t，J＝5.6Hz)，10.37(1H，s)，12.32(1H，
    s)
(+)APCI MASS：460(M+H)+
(3)〔5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：228-230℃
IR(液体石蜡)：3400，1710，1680，1550，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.79(3H，s)，3.20-3.50(8H，m)，
    7.70(1H，s)，8.32(1H，s)，8.45(1H，s)，8.54
    (1H，s)，8.66(4H，br s)，10.10(1H，s)，10.77
    (1H，s)，12.31(1H，s)
(+)APCI MASS：455(M+H)+，457(M+H)+
(4)〔5-(3，5-二氯苯基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：278-280℃
IR(液体石蜡)：3450，3200，2700，1700，1640，1540，
              1270，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.85(6H，s)，3.25-3.35(2H，m)，
    3.65-3.75(2H，m)，7.69(1H，dd，J＝1.8，1.8Hz)，
    8.18(2H，d，J＝1.8Hz)，8.52(1H，s)，8.63(1H，
    s)，8.70(2H，br s)，8.76(1H，s)，9.00(2H，br
    s)，9.29(1H，t，J＝5.7Hz)，10.37(1H，br s)，
    12.58(1H，s)
(+)APCI MASS：422(M+H)+，424(M+H)+
(5)〔5-(3，5-二氯苯基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基甲氧基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：257-259℃
IR(液体石蜡)：3350，1700，1580，1320，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.79(6H，s)，3.15-3.25(2H，m)，
    3.49-3.59(2H，m)，4.79(2H，s)，7.67(1H，dd，
    J＝1.8，1.8Hz)，7.70(1H，dd，J＝1.8，1.8Hz)，7.74
    (1H，dd，J＝1.8，1.8Hz)，8.03(2H，d，J＝1.8Hz)，
    8.19(1H，dd，J＝1.8，1.8Hz)，8.51(1H，t，
    J＝5.6Hz)，8.60(2H，br s)，8.85(2H，br s)，
    10.16(1H，br s)，12.43(1H，s)
(+)APCI MASS：452(M+H)+，454(M+H)+
(6)〔5-(2-二氟甲基苯并呋喃-4-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基氨基甲酰基甲氧基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：131-134℃
IR(液体石蜡)：3300(br)，1690，1650，1560，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.79(6H，s)，3.17-3.23(2H，m)，
    3.49-3.59(2H，m)，4.80(2H，s)，7.32(1H，t，
    J＝52.7Hz)，7.55-7.70(4H，m)，7.77-7.84(2H，m)，
    7.99(1H，s)，8.56(1H，t，J＝5.6Hz)，8.59(2H，
    br s)，8.79(2H，br s)，10.18(1H，br s)，12.29
    (1H，s)
(+)APCI MASS：474(M+H)+
(7)5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基甲氧基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：192℃(分解)
IR(液体石蜡)：3200(br)，1700，1660，1520，1280cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.78(6H，s)，3.15-3.25(2H，m)，
    3.48-3.58(2H，m)，4.75(2H，s)，7.60(1H，s)，
    7.66(1H，s)，7.76(1H，s)，7.98(1H，s)，8.54
    (1H，t，J＝5,6Hz)，8.66(2H，br s)，8.83(2H，br
    s)，10.29(1H，br s)，12.38(1H，s)
(+)APCI MASS：458(M+H)+，460(M+H)+
(8)〔3-(2-二氟甲基苯并[b]噻吩-3-基)苯甲酰基〕胍甲磺酸盐
熔点：238-240℃
IR(液体石蜡)：3300，1710，1600，1290，1270，1260cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.34(3H，s)，7.22(1H，t，
    J＝53.8Hz)，7.47-7.63(3H，m)，7.83-7.86(2H，m)，
    8.01(1H，s)，8.09-8.14(1H，m)，8.21(1H，d，
    J＝7.7Hz)，8.39(4H，br s)，11.28(1H，s)
(+)APCI MASS：346(M+H)+
元素分析，按C17H13F2N3OS·CH3SO3H计算：
                                        C48.97，H3.88，N9.52
                                  实测：C48.76，H3.74，N9.25
(9)〔5-(2-氯苯并呋喃-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：254-258℃(分解)
IR(液体石蜡)：3300，1700，1650，1530cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.85(6H，s)，3.28-3.38(2H，m)，
    3.66-3.76(2H，m)，7.41(1H，dd，J＝7.6，7.5Hz)，
    7.49(1H，dd，J＝7.6，7.0Hz)，7.74(1H，d，
    J＝7.5Hz)，7.83(1H，d，J＝7.0Hz)，8.44(1H，s)，
    8.50(1H，s)，8.70(4H，s)，8.77(1H，s)，9.13
    (1H，t，J＝5.5Hz)，10.19(1H，br s)，12.28(1H，
    s)
(+)APCI NASS：428(M+H)+，430(M+H)+
(10)〔5-(2-二氟甲基噻吩-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：148-158℃
IR(液体石蜡)：3250(br)，1700，1650，1530，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.84(6H，s)，3.32-3.42(2H，m)，
    3.60-3.70(2H，m)，7.47(1H，t，J＝54.2Hz)，7.56
    (1H，d，J＝5.1Hz)，7.97(1H，d，J＝5.1Hz)，8.27
    (1H，s)，8.36(1H，s)，8.61(1H，s)，8.68(4H，
    s)，9.15(1H，t，J＝5.5Hz)，10.15(1H，s)，12.30
    (1H，s)
(+)APCI MASS：410(M+H)+
(11)5-(2-二氟甲基呋喃-3-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：144-147℃
IR(液体石蜡)：3400(br)，1700，1650，1570，1530，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.85(6H，s)，3.25-3.35(2H，m)，
    3.63-3.73(2H，m)，7.27(1H，d，J＝1.7Hz)，7.44
    (1H，t，J＝51.5Hz)，8.05(1H，d，J＝1.7Hz)，8.30
    (1H，s)，8.40(1H，s)，8.57(1H，s)，8.72(4H，
    br s)，9.20(1H，t，J＝5.5Hz)，10.22(1H，br s)，
    12.38(1H，s)
(+)APCI MASS：394(M+H)+
(12)5-(2-二氟甲基呋喃-3-基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：225℃
IR(液体石蜡)：3400，1700，1660，1540，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.79(3H，s)，3.15-3.50(8H，m)，
    7.24(1H，d，J＝1.7Hz)，7.39(1H，t，J＝51.5Hz)，
    8.04(1H，d，J＝1.7Hz)，8.15(1H，s)，8.40(1H，
    s)，8.51(1H，s)，8.77(4H，s)，10.18(1H，s)，
    10.89(1H，br s)，12.50(1H，s)
(+)APCI MASS：421(M+H)+
(13)〔3-〔(2-二乙基氨基乙基)氨基甲酰基〕-5-(2-二氟甲基呋喃-3-基)苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：135-137℃
IR(液体石蜡)：3300(br)，1700，1570，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.25(6H，t，J＝7.2Hz)，3.15-3.35
    (6H，m)，3.67-3.77(2H，m)，7.28(1H，d，
    J＝1.7Hz)，7.46(1H，t，J＝51.6Hz)，8.04(1H，d，
    J＝1.7Hz)，8.30(1H，s)，8.42(1H，s)，8.56(1H，
    s)，8.74(4H，br s)，9.30(1H，t，J＝5.5Hz)，
    10.34(1H，s)，12.42(1H，s)
(+)APCI MASS：422(M+H)+
(14)5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(2-二乙基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：248-250℃
IR(液体石蜡)：3200，1700，1670，1570，1210cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.25(6H，t，J＝7.1Hz)，3.18-3.36
    (6H，m)，3.67-3.77(2H，m)，7.45(1H，dd，J＝7.5，
    7.5Hz)，7.52(1H，t，J＝51.2Hz)，7.60(1H，dd，
    J＝7.5，7.5Hz)，7.82-7.87(2H，m)，8.35(1H，s)，
    8.41(1H，s)，8.73(1H，s)，8.75(4H，s)，9.26
    (1H，t，J＝5.5Hz)，10.42(1H，s)，12.38(1H，s)
(+)APCI MASS：472(M+H)+
(15)〔5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(2-羟基-1-羟甲基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍盐酸化物
熔点：197-200℃
IR(液体石蜡)：3300，3150，1710，1630，1540，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：3.56(4H，dd，J＝5.8，8.0Hz)，
    3.93-4.13(1H，m)，7.42(1.H，t，J＝51.3Hz)，7.45
    (1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.60(1H，dd，J＝7.5，
    7.5Hz)，7.77(1H，d，J＝7.5Hz)，7.85(1H，d，
    J＝7.5Hz)，8.30(1H，s)，8.33(1H，s)，8.40(1H，
    d，J＝8.0Hz)，8.62(4H，s)，8.71(1H，s)，12.12
    (1H，s)
(+)APCI MASS：447(M+H)+
(16)〔5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(3-二甲基氨基丙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：274-276℃(分解)
IR(液体石蜡)：3250(br)，1700，1620，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.90-2.05(2H，m)，2.76(6H，s)，
    3.10-3.25(2H，m)，3.30-3.45(2H，m)，7.45(1H，
    t，J＝51.3Hz)，7.45(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.60
    (1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，7.80(1H，d，J＝7.8Hz)，
    7.85(1H，d，J＝7.8Hz)，8.29(1H，s)，8.34(1H，
    s)，8.72(4H，s)，8.76(1H，s)，8.98(1H，t，
    J＝5.6Hz)，10.22(1H，s)，12.40(1H，s)
(+)APCI MASS：458(M+H)+
(17)〔5-(2-二氟甲基苯并呋喃-3-基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：230℃(分解)
IR(液体石蜡)：3350，1700，1670，1250，1210cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.78(3H，s)，3.17-3.37(4H，m)，
    3.42-3.52(4H，m)，7.46(1H，t，J＝51.2Hz)，7.46
    (1H，dd，J＝7.5，7.5Hz)，7.60(1H，dd，J＝7.5，
    7.5Hz)，7.80(1H，d，J＝7.5Hz)，7.84(1H，d，
    J＝7.5Hz)，8.24(1H，s)，8.36(1H，s)，8.67(1H，
    s)，8.73(4H，s)，10.14(1H，s)，10.81(1H，s)，
    12.41(1H，s)
(+)APCI MASS：471(M+H)+
(18)〔5-(2-二氟甲基苯并呋喃-4-基)-3-〔(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：186-188℃
IR(液体石蜡)：3250(br)，1700，1645cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.84(3H，s)，2.85(3H，s)，3.28-
    3.40(2H，m)，3.66-3.76(2H，m)，7.32(1H，t，
    J＝52.6Hz)，7.63(1H，dd，J＝8.0，8.0Hz)，7.72-
    7.74(1H，m)，7.78(1H，d，J＝8.0Hz)，7.83(1H，
    d，J＝8.0Hz)，8.46(1H，s)，8.54(1H，s)，8.64
    (1H，s)，8.73(4H，s)，9.18(1H，t，J＝5.5Hz)，
    10.29(1H，br s)，12.34(1H，s)
(+)APCI MSSS：444(M+H)+
元素分析，按C22H23N5O3F2·2HCl计算：
                                        C51.17，H4.88，N13.56
                                  实测：C51.33，H4.95，N13.40
(19)〔5-(3，5-二氯苯基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：＞300℃
IR(液体石蜡)：1710，1665，1370，1240，855cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.79(3H，s)，3.1-3.6(8H，m)，
    7.71(1H，s)，8.10(2H，s)，8.42(1H，s)，8.45
    (1H，s)，8.71(1H，s)，8.5-9.0(4H，m)，10.21
    (1H，s)，10.75(1H，br s)，12.53(1H，s)
(+)APCI MASS：449(M+H)+，451(M+H)+
(20)〔5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(3-二乙基氨基丙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：242-244℃
IR(液体石蜡)：1720，1640，1250，1035，820cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.21(6H，t，J＝7.2Hz)，1.8-2.1
    (2H，m)，3.0-3.25(6H，m)，3.3-3.55(2H，m)，
    7.73(1H，s)，8.40(1H，s)，8.46(1H，s)，8.64
    (1H，s)，8.72(4H，s)，8.98(1H，m)，10.20(1H，
    br s)，12.41(1H，s)
APCI MASS：470(M+H)+，472(M+H)+
元素分析，按C20H25Cl2N5O2S·2HCl计算：
                                        C44.21，H5.01，N12.89
                                  实测：C43.91，H5.03，N12.64
(21)〔5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(3-二甲基氨基丙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：186-189℃
IR(液体石蜡)：3250，1690，1645，1305，1035cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.85-2.10(2H，m)，2.75(3H，s)，
    2.76(3H，s)，3.05-3.25(2H，m)，3.2-3.5(2H，
    m)，7.72(1H，s)，8.39(1H，s)，8.46(1H，s)，
    8.65(1H，s)，8.74(4H，s)，8.97(1H，m)，10.36
    (1H，br)，12.44(1H，s)
(+)APCI MASS：442(M+H)+，444(M+H)+
(22)〔5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(2-二乙基氨基乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：201-203℃(分解)
IR(液体石蜡)：1705，1640，1250，1210，1035，830，
              740cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.24(6H，t，J＝7.2Hz)，3.1-3.4
    (6H，m)，3.6-3.8(2H，m)，7.74(1H，s)，8.45
    (1H，s)，8.49(1H，s)，8.61(1H，s)，8.5-8.8
    (4H，s)，9.19(1H，m)，10.1(1H，br)，12.29(1H，
    s)
(+)APCI MASS：456(M+H)+，458(M+H)+
(23)〔5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(2-吡咯烷乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：162-165℃
IR(液体石蜡)：3350(br)，1700，1650，1250cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.85-2.10(4H，m)，2.98-3.18(2H，
    m)，3.30-3.40(2H，m)，3.60-3.80(4H，m)，7.78
    (1H，s)，8.47(1H，s)，8.51(1H，s)，8.63(1H，
    s)，8.72(4H，s)，9.19(1H，t，J＝5.5Hz)，10.51
    (1H，s)，12.35(1H，s)
(24)〔5-(2-二氟甲基噻吩-3-基)-3-〔(4-甲基哌嗪-1-基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：210℃(分解)
IR(液体石蜡)：3400，1700，1650，1540，1240cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：2.79(3H，s)，3.15-3.45(8H，m)，
    7.42(1H，t，J＝54.0Hz)，7.54(1H，d，J＝5.1Hz)，
    7.97(1H，d，J＝5.1Hz)，8.14(1H，s)，8.34(1H，
    s)，8.55(1H，s)，8.71(4H，s)，10.13(1H，s)，
    10.73(1H，s)，12.37(1H，s)
(+)APCI MASS：437(M+H)+
(25)〔5-(2，5-二氯噻吩-3-基)-3-〔(2-哌啶乙基)氨基甲酰基〕苯甲酰基〕胍二盐酸化物
熔点：197-199℃
IR(液体石蜡)：1710，1655，1035cm-1
NMR(DMSO-d6，δ)：1.3-1.5(1H，br)，1.6-2.0(5H，
    m)，2.8-3.1(2H，m)，3.2-3.4(2H，m)，3.5-3.65
    (2H，m)，3.65-3.8(2H，m)，7.78(1H，s)，8.48
    (1H，s)，8.52(1H，s)，8.62(1H，s)，8.75(4H，
    s)，9.25(1H，m)，10.32(1H，br)，12.39(1H，s)
(+)APCI MASS：468(M+H)+，470(M+H)+

Claims (12)

1.下式的化合物及其可药用盐
Figure A9519529900021
其中
R1为氢、羟基(低级)烷基、被保护的羟基(低级)烷基、酰基(低
   级)烷氧基、酰基(低级)烯基或酰基，并且
R2为芳(低级)烯基；被二个适合的取代基取代的芳基；茚基、2，3
   -二氢化茚基、二氢苯并环庚烯基、二(或四或六或八或十)氢
   化萘基、环戊烯基、二氢噻吩基、二氢呋喃基或杂二环基，它们
   各自可能具有适合的取代基；低级烷基噻吩基；一(或二)卤代
   噻吩基；一(或二或三)卤代(低级)烷基噻吩基；酰基噻吩基；
   卤代呋喃基；或一(或二或三)卤代(低级)烷基呋喃基。
2.按权利要求1的化合物，其中
R1为氢；羟基(低级)烷基；酰氧基(低级)烷基；〔二(低级)
   烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烷氧基；〔二(低
   级)烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烯基；可能带
   有二氨基(低级)亚烷基、二(低级)烷基氨基(低级)烷基、
   杂环(低级)烷基、二羟基(低级)烷基或低级烷基哌嗪基的
   氨基甲酰基；或可能带有低级烷基的杂环羰基；并且
R2为苯基(低级)烯基；被二个选自卤素、低级烷氧基、羟基、低
   级烷基和一(或二或三)卤代(低级)烷基的取代基所取代的苯
   基；茚基、2，3-二氢化茚基、二氢苯并环庚烯基、二(或四或
   六或八或十)氢化萘基、环戊烯基、二氢噻吩基、二氢呋喃基、
   苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、苯并吡喃基、低级亚烷二氧基苯
   基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、
   苯并噻吩基或吲哚基，它们各自可能带有选自氧基、肟基(低级)
   烷基、被保护肟基(低级)烷基、羟基(低级)烷基、被保护羟
   基(低级)烷基、一(或二或三)卤代(低级)烷基、卤素、低
   级亚烷基、低级烷基、低级烷氧基(低级)烷基和氰基的1～3
   个取代基；低级烷基噻吩基；一(或二)卤代噻吩基；〔二卤代
   (低级)烷基〕噻吩基；低级烷酰基噻吩基；氨磺酰噻吩基，卤
   代呋喃基；或〔二卤代(低级)烷基〕呋喃基。
3.按权利要求2的化合物，其中
R1为氢；羟基(低级)烷基；酰氧基(低级)烷基；〔二(低级)
   烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烷氧基；〔二(低
   级)烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烯基；可能带
   有二氨基(低级)亚烷基、二(低级)烷基氨基(低级)烷基、
   吗啉基(低级)烷基、吡咯烷基(低级)烷基、哌啶基(低级)
   烷基、二羟基(低级)烷基或低级烷基哌嗪基的氨基甲酰基；或
   可能带有低级烷基的哌嗪基羰基；并且
R2为苯基(低级)烯基；被选自卤素、低级烷氧基、羟基、低级烷
   基和一(或二或三)卤代(低级)烷基的二个取代基所取代的苯
   基；茚基、2，3-二氢化茚基、二氢苯并环庚烯基、二(或四或
   六或八或十)氢化萘基、环戊烯基、二氢噻吩基、二氢呋喃基、
   苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、苯并吡喃基、低级亚烷二氧基苯
   基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、
   苯并噻吩基或吲哚基，它们各自可能带有选自氧、肟基(低级)
   烷基、酰氧基亚氨基(低级)烷基、羟基(低级)烷基、酰氧基
   (低级)烷基、一(或二或三)卤代(低级)烷基、卤素、低级
   亚烷基、低级烷基、低级烷氧基(低级)烷基和氰基的一或二个
   取代基；低级烷基噻吩基；一(或二)卤代噻吩基；〔二卤代(低
   级)烷基〕噻吩基；低级烷酰基噻吩基；氨磺酰噻吩基，卤代呋
   喃基；或〔二卤代(低级)烷基〕呋喃基。
4.按权利要求3的化合物，其中
R1为氢；羟基(低级)烷基；酰氧基(低级)烷基；〔二(低级)
   烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烷氧基；〔二(低
   级)烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基(低级)烯基；二氨基
   (低级)亚烷基氨基甲酰基、〔二(低级)烷基氨基(低级)烷
   基〕氨基甲酰基、〔吗啉基(低级)烷基〕氨基甲酰基；〔吡咯
   烷基(低级)烷基〕氨基甲酰基；〔哌啶基(低级)烷基〕氨基
   甲酰基；〔二羟基(低级)烷基〕氨基甲酰基；〔低级烷基哌嗪
    基〕氨基甲酰基；或低级烷基哌嗪基羰基；并且
R2为苯基(低级)烯基；二卤代苯基；二(低级)烷氧基苯基；二
   羟基苯基；二(低级)烷基苯基；双(三卤代(低级)烷基)苯
   基；茚基；可能有氧代基(oxo)的2，3-二氢化茚基；二氢苯并环
   庚烯基；可能带有肟基(低级)烷基、羟基(低级)烷基、二卤
   代(低级)烷基或低级烷氧基(低级)烷基的二氢化萘基；八氢
   化萘基；可能含有氰基的环戊烯基；可能含有氰基的二氢噻吩
   基；可能含有氰基的二氢呋喃基；可能带有低级烷基、卤素或二
   卤代(低级)烷基的苯并呋喃基；二氢苯并呋喃基；可能带有一
   或二个选自低级烷基、低级亚烷基和卤素的取代基的苯并吡喃
   基；亚甲二氧基苯基；喹啉基；异喹啉基、喹喔啉基；苯并噁唑
   基；可能带有低级烷基的咪唑并吡啶基；可能带有卤素或二卤代
   (低级)烷基的苯并噻吩基；可能带有低级烷基的吲哚基；低级
   烷基噻吩基；一(或二)卤代噻吩基；〔二卤代(低级)烷基〕
   噻吩基；低级烷酰基噻吩基；氨磺酰噻吩基；卤代呋喃基；或〔二
   卤代(低级)烷基〕呋喃基。
5.按权利要求4的化合物，其中
R2为苯基(低级)烯基、二卤代苯基、二(低级)烷氧基苯基、二
   羟基苯基、二(低级)烷基苯基、双(三卤代(低级)烷基)苯
   基、茚基、氧代2，3-二氢化茚基、二氢化苯并环庚烯基、二氢
   化萘基、〔肟基(低级)烷基〕二氢化萘基、〔羟基(低级)烷
   基〕二氢化萘基、〔二卤代(低级)烷基〕二氢化萘基、〔低级
   烷氧基(低级)烷基〕二氢化萘基、八氢化萘基、氰基环戊烯基、
   氰基二氢噻吩基、氰基二氢呋喃基、苯并呋喃基、低级烷基苯并
   呋喃基、卤代苯并呋喃基、〔二卤代(低级)烷基〕苯并呋喃基、
   二氢苯并呋喃基、苯并吡喃基、二(低级)烷基苯并吡喃基、低
   级亚烷基苯并吡喃基、卤代苯并吡喃基、亚甲二氧基苯基、喹啉
   基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并噁唑基、低级烷基咪唑并吡啶基、
   苯并噻吩基、卤代苯并噻吩基、二卤代(低级)烷基苯并噻吩基、
   吲哚基、低级烷基吲哚基、低级烷基噻吩基、一(或二)卤代噻
   吩基、〔二卤代(低级)烷基〕噻吩基、低级烷酰噻吩基、氨磺
   酰噻吩基、卤代呋喃基或〔二卤代(低级)烷基〕呋喃基。
6.按权利要求5的化合物，其中
R1为〔吡咯烷基(低级)烷基〕氨基甲酰基、〔哌啶基(低级)烷
   基〕氨基甲酰基、〔二(低级)烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲
   酰基，并且
R2为二卤代噻吩基。
7.按权利要求5的化合物，其中
R1为〔二(低级)烷基氨基(低级)烷基〕氨基甲酰基或〔低级烷
   基哌嗪基〕氨基甲酰基，并且R2为〔二卤代(低级)烷基〕噻吩基。
8.制备下式化合物或其盐的方法
Figure A9519529900051
其中
R1为氢、羟基(低级)烷基、被保护羟基(低级)烷基、酰基(低
   级)烷氧基、酰基(低级)烯基或酰基，并且
R2为芳(低级)烯基；被二个适合的取代基取代的芳基；茚基、2，3
   -二氢化茚基、二氢苯并环庚烯基、二(或四或六或八或十)氢
   化萘基、环戊烯基、二氢噻吩基、二氢呋喃基或杂二环基，它们
   各自可能带有适合的取代基；低级烷基噻吩基；一(或二)卤代
   噻吩基；一(或二或三)卤代(低级)烷基噻吩基；酰基噻吩基；
   卤代呋喃基；或一(或二或三)卤代(低级)烷基呋喃基；包括使下式化合物：
Figure A9519529900052
其中R1和R2各自定义同前或其在羧基上的反应性衍生物或其盐与下式化合物：
Figure A9519529900061
或其在亚氨基上的反应性衍生物或其盐反应。
9.药物组合物，它包括与可药用载体混合的作为活性组分的权利要求1的化合物或其可药用盐。
10.权利要求1的化合物或其可药用盐作为细胞内Na+/H+交换抑制剂的应用。
11.用于治疗或预防心血管疾病、脑心管疾病、肾病、动脉硬化或休克的方法，包括给人或动物服用权利要求1的化合物或其可药用盐。
12.制备药物组合物的方法，包括将权利要求1的化合物或其可药用盐与可药用载体混合。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100371328C (zh) * 2006-01-19 2008-02-27 中国药科大学 取代苯甲酰基胍衍生物、其制备方法及其医药用途
CN104262204A (zh) * 2014-09-22 2015-01-07 江苏天晟药业有限公司 一种水杨酸胍类化合物的制备方法

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19531138A1 (de) * 1995-08-24 1997-02-27 Merck Patent Gmbh Alkenyl-benzoylguanidin-Derivate
DE19540995A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Hoechst Ag Substituierte Sulfonimidamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE19542306A1 (de) * 1995-11-14 1997-05-15 Hoechst Ag Sulfonylamino-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
PL316439A1 (en) * 1995-11-20 1997-05-26 Hoechst Ag Novel substituted derivatives of benzoyloguanidine, method of obtaining them, their application in production of pharmaceutic and diagnostic agents and pharmaceutic agent as such
PL316438A1 (en) * 1995-11-20 1997-05-26 Hoechst Ag Novel substituted derivatives of benzoyloguanidine, method of obtaining them, their application in production of pharmaceutic and diagnostic agents and pharmaceutic agent as such
GB9600063D0 (en) * 1996-01-03 1996-03-06 Fujisawa Pharmaceutical Co Guaridine derivatives
JPH11502876A (ja) * 1996-01-26 1999-03-09 藤沢薬品工業株式会社 グアニジン誘導体
DE19622222A1 (de) * 1996-06-03 1997-12-04 Hoechst Ag Verwendung von Inhibitoren des zellulären Na·+·/H·+·-Exchangers (NHE) zur Herstellung eines Medikament zur Normalisierung der Serumlipide
EP0825187A1 (en) * 1996-08-22 1998-02-25 Takeda Chemical Industries, Ltd. Condensed pyridazinyl guanidines, their production and use
AUPO903897A0 (en) * 1997-09-08 1997-10-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Organic boronic acid derivatives
DE19837069C1 (de) 1998-08-17 2000-01-05 Bayer Ag Substituierte Zimtsäuren und Zimtsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von substituierten Indanoncarbonsäureestern
JP2002542291A (ja) 1999-04-23 2002-12-10 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー ジ環式アシルグアニジン・ナトリウム／プロトン交換抑制剤および方法
US6706732B1 (en) 1999-06-03 2004-03-16 Takeda Chemical Industries, Ltd. Nasal preparation of guanidinoimino quinoline derivatives
GB2351081A (en) * 1999-06-18 2000-12-20 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof
JPWO2004004701A1 (ja) * 2002-07-09 2005-11-04 アステラス製薬株式会社 頻尿および尿失禁治療剤
US7504401B2 (en) 2003-08-29 2009-03-17 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
US7622492B2 (en) 2005-08-31 2009-11-24 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrazolones as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase
CN103102251B (zh) 2006-11-02 2016-01-20 三菱瓦斯化学株式会社 放射线敏感性组合物
JP5446118B2 (ja) * 2007-04-23 2014-03-19 三菱瓦斯化学株式会社 感放射線性組成物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ284456B6 (cs) * 1992-02-15 1998-12-16 Hoechst Aktiengesellschaft Aminosubstituované benzoylguanidiny, způsob jejich přípravy, jejich použití jako léčiv a léčivo, které je obsahuje
EP0556673B1 (de) * 1992-02-15 1997-09-17 Hoechst Aktiengesellschaft Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
ATE139526T1 (de) * 1992-02-15 1996-07-15 Hoechst Ag 3,5-substituierte benzoylguanidine, mit antiarrythmischer wirkung und inhibierender wirkung auf die proliferationen von zellen
DE59304166D1 (de) * 1992-07-01 1996-11-21 Hoechst Ag 3,4,5-Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
TW250479B (zh) * 1992-12-15 1995-07-01 Hoechst Ag
DE59306029D1 (de) * 1992-12-16 1997-05-07 Hoechst Ag 3,5-Substituierte Aminobenzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
EP0604852A1 (de) * 1992-12-28 1994-07-06 Hoechst Aktiengesellschaft 2,4-Substituierte 5-(N-substituierte-Sulfamoyl)-Benzoylguanidine, als Antiarrythmika, Inhibitoren der Proliferationen von Zellen, und Inhibitoren des Natrium-Protonen-Antiporters
DE59403818D1 (de) * 1993-02-20 1997-10-02 Hoechst Ag Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Austauschs oder als Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
IL109570A0 (en) * 1993-05-17 1994-08-26 Fujisawa Pharmaceutical Co Guanidine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof
DE4318658A1 (de) * 1993-06-04 1994-12-08 Hoechst Ag Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE4318756A1 (de) * 1993-06-05 1994-12-08 Hoechst Ag Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE4325822A1 (de) * 1993-07-31 1995-02-02 Hoechst Ag Substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE4327244A1 (de) * 1993-08-13 1995-02-16 Hoechst Ag Harnstoffsubstituierte Benzoylguandine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE4328869A1 (de) * 1993-08-27 1995-03-02 Hoechst Ag Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100371328C (zh) * 2006-01-19 2008-02-27 中国药科大学 取代苯甲酰基胍衍生物、其制备方法及其医药用途
CN104262204A (zh) * 2014-09-22 2015-01-07 江苏天晟药业有限公司 一种水杨酸胍类化合物的制备方法

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