CN115850032A - 一种对苯二酚二羟乙基醚(hqee)的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及聚氨酯扩链剂领域，具体的说是一种对苯二酚二羟乙基醚)的制备方法。将对苯二酚、水和碱性催化剂混合，惰性气体保护下加入液体环氧乙烷，密封后，升温至70‑75℃下反应，反应压力在0.2‑0.6Mpa之间，反应结束后，将体系放空，接着加入酸进行中和，然后降温，过滤得到湿滤饼，即为对苯二酚二羟乙基醚；将湿滤饼、溶剂和活性炭混合，并升温至60‑100℃下进行脱色，而后趁热进行热过滤除去活性炭，搅拌下将滤液降温，过滤，洗涤，烘干，即得精制后的合格HQEE。本发明具有工艺路线简单，易于工业化实施，产品收率高等特点。本发明处理过程不产生废水，制备和后处理产生的母液回收后均可套用，套用后不影响产品品质，产品含量可达到99.5％以上，铂钴色度可控制在10以下。
Description
技术领域
本发明涉及聚氨酯扩链剂领域，具体的说是一种对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法。
背景技术
对苯二酚二羟乙基醚(简称HQEE)是一种对称的芳香族二醇扩链剂，无毒性和刺激作用。HQEE主要用作聚氨酯弹性体的扩链剂，可用作混炼型、浇注型、热塑型聚氨酯弹性体的交联剂，可提高制品的稳定性，改善撕裂强度、耐热性、硬度、会弹性、压缩变形等多种物性指标。特别可用于MDI系列制品中，与MDI有着良好的配伍性，可有效的延长釜中寿命，方便操作。
对苯二酚二羟乙基醚(简称HQEE)制备路线主要有三种。
专利PL100649报道，对苯二酚先与氢氧化钠成盐，再与氯乙醇进行成醚反应制备HQEE，产品收率79％左右。该路线制备HQEE收率偏低，制备时间长，氢氧化钠作为原料，而不是催化剂，氯乙醇价格较贵，造成原材料成本较高，该路线已基本没有产业化价值。
日本专利JP2011148886报道，在碳酸钾催化下，使用DMF作为反应溶剂，对苯二酚和碳酸乙烯酯反应制备HQEE。该路线使用DMF，反应温度过高达到160℃，反应过程产生二氧化碳，后处理繁琐，增加操作步骤，不仅污染环境，生产成本也高，该路线竞争力不高。
中国专利CN101244989报道，在碳酸钠催化剂，对苯二酚和环氧乙烷反应，反应结束后有三种处理方法。一种处理方法脱水后得到熔融的HQEE，产品外观为粉红，该处理方法得到HQEE含量达不到99.5％以上。第二种处理方法，加入水降温，得到HQEE，产品外观为粉色，产品品质不行。第三种处理方法，为了得到外观好的产品，加入亚硫酸钠进行保护，得到白色的HQEE，亚硫酸钠保护效果没有那么好，按照该方法，同样得不到品质好的HQEE。
发明内容
本发明目的在于提供一种对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，
将对苯二酚、水和碱性催化剂混合，惰性气体保护下加入液体环氧乙烷，密封后，升温至70-75℃下反应，反应压力在0.2-0.6Mpa之间(优选0.2-0.4Mpa)，反应结束后，将体系放空，接着加入酸进行中和，然后降温，过滤得到湿滤饼，即为对苯二酚二羟乙基醚；将湿滤饼、溶剂和活性炭混合，并升温至60-100℃下进行脱色，而后趁热进行热过滤除去活性炭，搅拌下将滤液降温，过滤，洗涤，烘干，即得精制后的合格HQEE。
将对苯二酚、水和碱性催化剂加入高压反应釜中，惰性气体置换完毕后，并在其保护下加入液体环氧乙烷，密封后，控制1-2h升温至70-75℃下反应6-10小时，反应压力在0.2-0.6Mpa之间；其中，水的投料量是对苯二酚重量的3-8倍(优选4-6倍)，碱性催化剂投料量是对苯二酚摩尔量的1-10％(优选1.5-4％)；环氧乙烷与对苯酚二酚摩尔比＝2-2.6：1，优选2.2-2.4：1。
所述惰性气体为氮气或氩气，优选氮气；
所述碱性催化剂为氢氧化钠或氢氧化钾，优选氢氧化钠。
所述反应结束后，体系放空，加入酸进行充分中和，然后按照降温程序降温，过滤，洗涤得到HQEE湿品，含固量在80％左右，滤液收集待用。
所述降温程序：先降温至55-60℃,搅拌直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至2-6℃搅拌2h。
将将湿滤饼、溶剂和活性炭混合，升温至60-100℃下进行脱色1-4h，接着趁热进行热过滤除去活性炭，并洗涤滤饼，合并滤液。
将所得滤液进行降温程序降温，过滤，洗涤干燥得到合格的HQEE，含量大于99.5％，铂钴色度可以控制在10以下。
所述降温程序：先降温至55-60℃,搅拌直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至2-6℃搅拌2h。
所述溶剂为水、甲醇水溶液(其中，甲醇浓度为0-100％)或0-100％乙醇水溶液(其中，乙醇浓度为0-100％)中的一种或几种，优选为水或5-20％甲醇水溶液；溶剂用量是HQEE湿品折干后的2-6倍；所述活性炭用量是HQEE湿品折干后的0.1-10％。
所述制备和精制过程中过滤收集母液，分别可套用。
本发明所具有的优点：
本发明对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备及精制方法，与现有路线相比，本发明具有工艺路线简单，易于工业化实施，产品收率高等特点。本发明对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备和后处理过程不产生废水，制备和后处理产生的母液回收后均可套用，套用后不影响产品品质。制备过程选用水作为反应溶剂大大提高反应安全性性，选用活性炭、水或醇的水溶液作为后处理方法，大大提高产品品质，产品含量可达到99.5％以上,实施例中最终产品的含量均大于99.5％，铂钴色度可控制在10以下。
具体实施方式
通过以下实施例，对本发明作进一步具体说明。但是本发明绝非仅限于此。下述实施例中，所用的对苯二酚的含量大于99％，环氧乙烷含量大于98％。
实施例1
向高压釜依次加入44g对苯二酚、0.8g氢氧化钠和270g水，氮气置换三次完毕后，通过平衡管一次性加入40.5g环氧乙烷，1h内升温至70-75℃，并在该温度下保温搅拌6h，反应最高压力0.35Mpa。结束后，体系放空，加入2.1g盐酸充分中和，中控取样，原料无，产品选择性达到98.7％，搅拌下降温至55-60℃,直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至6℃搅拌2h过滤，洗涤，得到灰白色湿滤饼90g，GC归一含量为99.4％。过滤得到制备母液267.7g。
将HQEE湿滤饼投入160g水并加入5g活性炭，在85-90℃下保温搅拌脱色4小时，趁热过滤，用10g热水淋洗活性炭滤饼，合并滤液放入结晶瓶中，搅拌下降温至55-60℃,直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至6℃搅拌2h过滤，洗涤，真空烘干后得到纯白色固体67.5g，归一含量为99.8％，铂钴色度为7。过滤得到后处理母液147.6g。
以索尔维生产的HQEE为标样，上述制备所得HQEE定量含量为100.5％，熔点为107.8-108.0℃，索尔维生产的HQEE铂钴色度为28。
实施例2
向高压釜依次加入44g对苯二酚、1.3g氢氧化钾和220g水，氮气置换三次完毕后，通过平衡管一次性加入42.5g环氧乙烷，1.5h内升温至70-75℃，并在该温度下保温搅拌8h，反应最高压力0.37Mpa。结束后，体系放空，加入3.3g盐酸充分中和，取样中控，原料无，产品选择性达到98.5％，搅拌下降温至55-60℃,直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至4℃搅拌2h过滤，洗涤，得到灰白色湿滤饼95g，GC归一含量为99.2％。
将HQEE湿滤饼投入150g水并加入3g活性炭，在85-90℃下保温搅拌脱色3小时，趁热过滤，用10g热水淋洗活性炭滤饼，合并滤液放入结晶瓶中，搅拌下降温至55-60℃,直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至4℃搅拌2h过滤，洗涤，真空烘干后得到纯白色固体70.3g，归一含量为99.7％，铂钴色度为9。
以索尔维生产的HQEE为标样，上述制备所得HQEE定量含量为100.1％，索尔维生产的HQEE铂钴色度为28。
实施例3
向高压釜依次加入44g对苯二酚、2.2g氢氧化钠和240g水，氮气置换三次完毕后，通过平衡管一次性加入38.8g环氧乙烷，2内升温至70-75℃，并在该温度下保温搅拌9h，反应最高压力0.33Mpa。结束后，体系放空，加入5.6g盐酸充分中和，取样，原料无，产品选择性达到98.1％，搅拌下降温至55-60℃,直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至4℃搅拌2h过滤，洗涤，得到灰白色湿滤饼85g，GC归一含量为99.1％。
将HQEE湿滤饼投入160g甲醇水溶液(甲醇浓度15％)，并加入2.5g活性炭，在85-90℃下保温搅拌脱色2小时，趁热过滤，用10g热水淋洗活性炭滤饼，合并滤液放入结晶瓶中，搅拌下降温至55-60℃,直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至4℃搅拌2h过滤，洗涤，真空烘干后得到纯白色固体64.1g，归一含量为99.9％，铂钴色度为2。
以索尔维生产的HQEE为标样，自制HQEE定量含量为100.6％，索尔维生产的HQEE铂钴色度为28。
实施例4
湿滤饼制备按照实施例1进行操作制备。
将HQEE湿滤饼投入160g乙醇水溶液(乙醇浓度15％)，并加入2.5g活性炭，在85-90℃下保温搅拌脱色1小时，趁热过滤，用10g热水淋洗活性炭滤饼，合并滤液放入结晶瓶中，搅拌下降温至55-60℃,直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至2℃搅拌2h过滤，洗涤，真空烘干后得到纯白色固体66.4g，归一含量为99.9％，铂钴色度为3。
以索尔维生产的HQEE为标样，自制HQEE定量含量为100.4％，索尔维生产的HQEE铂钴色度为28。
实施例5
对实施例1得到267.7g制备母液和147.6g后处理母液分别进行减压回收水，得到的水，而后按照实施例1记载的用量和条件分别套用在制备和后处理过程，(水损失部分，使用新鲜水补加)，得到68.4g合格HQEE，含量为99.7％，铂钴色度为8。
Claims (10)
1.一种对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，其特征在于：将对苯二酚、水和碱性催化剂混合，惰性气体保护下加入液体环氧乙烷，密封后，升温至70-75℃下反应，反应压力在0.2-0.6Mpa之间，反应结束后，将体系放空，接着加入酸进行中和，然后降温，过滤得到湿滤饼，即为对苯二酚二羟乙基醚；将湿滤饼、溶剂和活性炭混合，并升温至60-100℃下进行脱色，而后趁热进行热过滤除去活性炭，搅拌下将滤液降温，过滤，洗涤，烘干，即得精制后的合格HQEE。
2.按权利要求1所述的对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，其特征在于：将对苯二酚、水和碱性催化剂加入高压反应釜中，惰性气体置换完毕后，并在其保护下加入液体环氧乙烷，密封后，控制1-2h升温至70-75℃下反应6-10小时，反应压力在0.2-0.6Mpa之间；其中，水的投料量是对苯二酚重量的3-8倍，碱性催化剂投料量是对苯二酚摩尔量的1-10％；环氧乙烷与对苯酚二酚摩尔比＝2-2.6：1。
3.按权利要求2所述的对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，其特征在于：所述惰性气体为氮气或氩气；
所述碱性催化剂为氢氧化钠或氢氧化钾。
4.按权利要求1所述的对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，其特征在于：所述反应结束后，体系放空，加入酸进行充分中和，然后按照降温程序降温，过滤，洗涤得到HQEE湿品，含固量在80％左右，滤液收集待用。
5.按权利要求4所述的对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，其特征在于：所述降温程序：先降温至55-60℃,搅拌直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至2-6℃搅拌2h。
6.按权利要求1所述的对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，其特征在于：将将湿滤饼、溶剂和活性炭混合，升温至60-100℃下进行脱色1-4h，接着趁热进行热过滤除去活性炭，并洗涤滤饼，合并滤液。
7.按权利要求6所述的对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，其特征在于：将所得滤液进行降温程序降温，过滤，洗涤干燥得到合格的HQEE，含量大于99.5％，铂钴色度可以控制在10以下。
8.按权利要求7所述的对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，其特征在于：所述降温程序：先降温至55-60℃,搅拌直至物料大量析出，然后慢慢降至20-25℃搅拌2小时后，再用冷冻盐水降温至2-6℃搅拌2h。
9.按权利要求6所述的对苯二酚二羟乙基醚(HQEE)的制备方法，其特征在于：所述溶剂为水、甲醇水溶液(其中，甲醇浓度为0-100％)或0-100％乙醇水溶液(其中，乙醇浓度为0-100％)中的一种或几种；溶剂用量是HQEE湿品折干后的2-6倍；所述活性炭用量是HQEE湿品折干后的0.1-10％。
10.按权利要求1所述的方法，其特征在于,所述制备和精制过程中过滤收集母液，分别可套用。
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