CN115819185A - 一种合成新戊二醇的方法 - Google Patents
一种合成新戊二醇的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115819185A CN115819185A CN202211697486.XA CN202211697486A CN115819185A CN 115819185 A CN115819185 A CN 115819185A CN 202211697486 A CN202211697486 A CN 202211697486A CN 115819185 A CN115819185 A CN 115819185A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- neopentyl glycol
- hydrogenation
- product
- reaction
- hydroxypivalaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 41
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 31
- JJMOMMLADQPZNY-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal Chemical compound OCC(C)(C)C=O JJMOMMLADQPZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 229910017816 Cu—Co Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 6
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种合成新戊二醇的方法，属于有机合成技术领域。该方法为：缩合反应后蒸除溶剂、未反应原料和催化剂获得的釜底产物，直接加入乙醇溶解作为加氢物料，使用回路反应器为加氢设备，将羟基新戊醛以及1115酯高选择性加氢制备获得新戊二醇。本发明以异丁醛与多聚甲醛为起始原料，使用多聚甲醛可有效减少反应中的含醛废水量。以釜底产物直接加入乙醇溶解后作为加氢物料，使用回路反应器气液固三相混合效果较好，在相对较低的温度和氢压下即可完成加氢反应，缩合产物中残留的1115酯也可在此条件下直接高效加氢生成新戊二醇。同时，加氢产物蒸除溶剂后，即可直接获得纯度在99％以上的新戊二醇产品。
Description
技术领域
本发明涉及使用异丁醛与甲醛为起始原料，经缩合反应生成羟基新戊醛，再使用回路反应器选择性加氢制备高纯度新戊二醇。
背景技术
新戊二醇(NPG)，白色结晶固体，无臭，具有吸湿性。新戊二醇是典型的新戊基结构二元醇，具有良好的化学反应性能，可快速参与酯化、缩合和氧化等多种化学反应。主要用于生产不饱和树脂、无油醇酸树脂、聚氨脂泡沫塑料和弹性体的增塑剂、表面活性剂、绝缘材料、印刷油墨、阻聚剂、合成航空润滑油油品添加剂等；同时，新戊二醇还是优良的溶剂，可用于芳烃和环烷基碳氢化合物的选择分离；其氨基烘漆具有良好的保光性且不泛黄；还可用作生产稳定剂、杀虫剂的原料。目前，随着国内聚酯树脂及粉末涂料的快速发展，我国的新戊二醇发展很快，但国内新戊二醇生产率仍不能满足需求，约有一半需要进口。
新戊二醇合成一般有以下两种方法：
甲酸钠法。该路线使用异丁醛和甲醛为原料，在30-35℃、pH 9-11、碱催化剂存在下缩合生成羟基叔丁醛，与过量甲醛在强碱条件下还原成新戊二醇，甲醛则被氧化后与碱作用生成甲酸钠。反应液用甲酸中和，减压蒸馏脱水，浓缩液经分层萃取，除去甲酸钠后，冷却、结晶、分离，得成品。该路线以甲醛作还原剂，不仅消耗较多甲醛和碱液，使生产成本升高，还副产大量低价值的甲酸钠和生产废水，且产品中微量的甲酸钠对产品的质量有很大影响，而加氢法因其总收率高、产品质量好而成为最有竞争力的生产方法。
催化加氢法。使用异丁醛与甲醛先在弱碱性条件下羟醛缩合生成羟基新戊醛，除去反应产物中的异丁醛、催化剂和水后，在中压或高压下，催化加氢还原，减压蒸水后经真空精馏，获得新戊二醇。催化加氢法是在中、高压下的气-液-固三相反应，对加氢设备要求很高，但后期精制简单，设备总投资不比歧化法高，而且产品收率较高且无副产物甲酸钠产生。国外公司大多采用加氢法并根据其技术特点对工艺加以改进。
近年来，采用缩合-加氢合成新戊二醇的路线已经被广泛使用，但在异丁醛与甲醛缩合反应过程中，羟基新戊醛自身缩合成羟基新戊酸酯(简称1115酯)，含量约占1-10％。常规的减压蒸馏难以将羟基新戊醛与1115酯分离，如完全分离提纯会造成生产成本较高，1115酯如与羟基新戊醛不分离直接进行加氢反应，未反应的1115酯会残留在加氢产物中，对新戊二醇的提纯增加额外成本。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明所要解决的问题是提供一种合成新戊二醇的方法，除将羟基新戊醛高选择性加氢制备获得新戊二醇外，还使得缩合产物中残留的1115酯也直接高效加氢生成新戊二醇。
为解决上述技术问题，本申请采用的技术方案为：
一种合成新戊二醇的方法，其特征在于，缩合反应后蒸除溶剂、未反应原料和催化剂获得的釜底产物，直接加入乙醇溶解作为加氢物料，使用回路反应器为加氢设备，将羟基新戊醛以及1115酯高选择性加氢制备获得新戊二醇。
所述的合成新戊二醇的方法，包括如下步骤：
1)使用异丁醛与多聚甲醛先在弱碱性条件下羟醛缩合生成羟基新戊醛，减压蒸馏除去反应产物中的异丁醛、催化剂和水后，得产物羟基新戊醛；
2)选用改性铜基粉末催化剂，使用回路反应器为加氢设备，将羟基新戊醛以及1115酯高选择性加氢制备获得新戊二醇。
所述的合成新戊二醇的方法，缩合反应在氮气气氛保护下进行。
所述的合成新戊二醇的方法，改性粉末铜基催化剂为Cu/Zn/Al2O3、Cu/SiO2、Cu/ZrO2、Cu-Co/SiO2、Cu/CeO2中的一种。
所述的合成新戊二醇的方法，缩合反应中，使用三乙胺为催化剂，在异丁醛与多聚甲醛的摩尔比为1.0～3.0、反应温度为40～100℃，反应时间1～12h。
所述的合成新戊二醇的方法，加氢反应中，回路反应器的反应温度40～150℃、H2压力0.1～5.0Mpa、反应时间0.5～10h。
所述的合成新戊二醇的方法，加氢反应产物经减压蒸馏后，即可得到高纯度目标产物。
有益效果：与现有技术相比，本发明的技术优势包括：
1)本发明在缩合反应后蒸除溶剂、未反应原料和催化剂后，釜底产物直接加入乙醇溶解后即可作为加氢物料，使用回路反应器，在文丘里喷射器的作用下，气液固三相混合效果较好，因此加氢效率极高，在相对较低的温度和氢压下即可完成加氢反应，缩合产物中残留的1115酯也可在此条件下直接高效加氢生成新戊二醇。
2)本发明以异丁醛与多聚甲醛为起始原料，使用多聚甲醛可有效减少反应中的含醛废水量。同时，加氢产物蒸除溶剂后，即可直接获得纯度在99％以上的新戊二醇产品。
附图说明
图1是回路反应器流程示意图。
图2是固定床加氢反应器的结构示意图。
具体实施方式
下面的实施例用于对本发明进行具体说明。实施例并不意味本发明的实用范围限制在实施例叙述的条件内。
图1是回路反应器(又称喷射环流反应器)，主要由高压反应釜、循环泵、热交换器和文丘里管喷射器组成，利用高速流动相卷吸其他相，以相对低的能源消耗获取高的混合效果，并将混合相喷射入反应釜内在其中形成整体良好的环流，促进反应持续进行，非常适用于传质受限的非均相反应，可用于氢化、氯化、氧化、烷氧基化等反应。
图2是固定床加氢反应器，主要由加料泵、气体流量控制器、加热炉、反应器、冷凝器、背压阀等组成，将固体成型催化剂加入反应管内，通入液体加氢原料和氢气进行加氢反应。
以下实施例中所使用的回路反应器以及固定床加氢反应器均为上述的回路反应器和固定床加氢反应器。
实施例1
将20g异丁醛和15g多聚甲醛加入三口烧瓶，加入20mL水和3.5mL三乙胺，氮气保护下开启搅拌控制反应温度60℃、反应时间3h。实验结果分析得异丁醛转化率99.4mol％，羟基新戊醛选择性95.9mol％，1115酯选择性4.1mol％。
实施例2
将20g异丁醛和20g多聚甲醛加入三口烧瓶，加入20mL水和3.5mL三乙胺，氮气气氛下开启搅拌控制反应温度90℃、反应时间6h。实验结果分析得异丁醛转化率99.7mol％，羟基新戊醛选择性91.4mol％，1115酯选择性8.6mol％。
实施例3
选择Cu/SiO2成型催化剂5.0g(催化剂中Cu含量20wt％。SiO2含量80wt％)，使用1L回路反应器(图1)进行加氢反应，使用实施例1相同方法制备的缩合反应产物(其中羟基新戊醛含量95.9wt％，1115酯含量4.1wt％)20g，加入180g乙醇后溶解配成加氢原物料，反应温度90℃，H2压力2.0Mpa。反应2h后，羟基新戊醛转化率99.4mol％，新戊二醇选择性99.3mol％，蒸除溶剂后1115酯在产物中残留量0.2wt％，新戊二醇产品纯度为99.4wt％。
实施例4
选择与实施例3相同的催化剂与反应装置，使用实施例1相同方法制备的缩合反应产物(其中羟基新戊醛含量95.9wt％，1115酯含量4.1wt％)20g，加入180g乙醇后溶解配成加氢原物料，反应温度70℃，H2压力1.0Mpa。反应4h后，羟基新戊醛转化率99.6mol％，新戊二醇选择性99.5mol％，蒸除溶剂后1115酯在产物中残留量0.1wt％，新戊二醇产品纯度为99.6wt％。
实施例5
选择Cu-Co/SiO2粉末催化剂5.0g(催化剂中Cu含量20wt％。Co含量10wt％、SiO2含量70wt％)，使用1L回路反应器(图1)进行加氢反应，使用实施例1相同方法制备的缩合反应产物(其中羟基新戊醛含量95.9wt％，1115酯含量4.1wt％)20g，加入180g乙醇后溶解配成加氢原物料，反应温度80℃，H2压力2.0Mpa。反应4h后，羟基新戊醛转化率99.8mol％，新戊二醇选择性99.7mol％，蒸除溶剂后1115酯在产物中残留量0.2wt％，新戊二醇产品纯度为99.3wt％。
实施例6
选择Cu/ZrO2粉末催化剂5.0g(催化剂中Cu含量20wt％。ZrO2含量80wt％)，使用1L微型回路反应器进行加氢反应，使用实施例1相同方法制备的缩合反应产物(其中羟基新戊醛含量95.9wt％，1115酯含量4.1wt％)20g，加入180g乙醇后溶解配成加氢原物料，反应温度130℃，H2压力3.0Mpa。反应3h后，羟基新戊醛转化率99.9mol％，新戊二醇选择性97.4mol％，蒸除溶剂后1115酯在产物中残留量0.5wt％，新戊二醇产品纯度为99.2wt％。
对比例1
选择实施例3相同的Cu/SiO2成型催化剂5.0g，使用固定床加氢反应器(图2)，使用实施例1相同方法制备的缩合反应产物(其中羟基新戊醛含量95.9wt％，1115酯含量4.1wt％)20g，加入180g乙醇后溶解配成加氢原物料，反应温度90℃，进料速度0.3ml/min；H2压力2.0Mpa。反应稳定后，羟基新戊醛转化率97.5mol％，新戊二醇选择性97.0mol％，蒸除溶剂后1115酯在产物中残留量2.4wt％，新戊二醇产品纯度为97.4wt％。
Claims (7)
1.一种合成新戊二醇的方法，其特征在于，缩合反应后蒸除溶剂、未反应原料和催化剂获得的釜底产物，直接加入乙醇溶解作为加氢物料，使用回路反应器为加氢设备，将羟基新戊醛以及1115酯高选择性加氢制备获得新戊二醇。
2.根据权利要求1所述的合成新戊二醇的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)使用异丁醛与多聚甲醛先在弱碱性条件下羟醛缩合生成羟基新戊醛，减压蒸馏除去反应产物中的异丁醛、催化剂和水后，得产物羟基新戊醛；
2)选用改性铜基粉末催化剂，使用回路反应器为加氢设备，将羟基新戊醛以及1115酯高选择性加氢制备获得新戊二醇。
3.根据权利要求2所述的合成新戊二醇的方法，其特征在于，缩合反应在氮气气氛保护下进行。
4.根据权利要求2所述的合成新戊二醇的方法，其特征在于，改性粉末铜基催化剂为Cu/Zn/Al2O3、Cu/SiO2、Cu/ZrO2、Cu-Co/SiO2、Cu/CeO2中的一种。
5.根据权利要求2所述的合成新戊二醇的方法，其特征在于，缩合反应中，使用三乙胺为催化剂，在异丁醛与多聚甲醛的摩尔比为1.0～3.0、反应温度为40～100℃，反应时间1～12h。
6.根据权利要求2所述的合成新戊二醇的方法，其特征在于，加氢反应中，回路反应器的反应温度40～150℃、H2压力0.1～5.0Mpa、反应时间0.5～10h。
7.根据权利要求2～6任一项所述的合成新戊二醇的方法，其特征在于，加氢反应产物经减压蒸馏后，即可得到高纯度目标产物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211697486.XA CN115819185A (zh) | 2022-12-28 | 2022-12-28 | 一种合成新戊二醇的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211697486.XA CN115819185A (zh) | 2022-12-28 | 2022-12-28 | 一种合成新戊二醇的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115819185A true CN115819185A (zh) | 2023-03-21 |
Family
ID=85518948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211697486.XA Pending CN115819185A (zh) | 2022-12-28 | 2022-12-28 | 一种合成新戊二醇的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115819185A (zh) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1414936A (zh) * | 1999-12-28 | 2003-04-30 | 巴斯福股份公司 | 通过氢化改进多元醇的比色指数 |
| DE102008007080A1 (de) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Herstellung von C9-Alkohol aus C8-Olefinen |
| CN101863738A (zh) * | 2010-07-19 | 2010-10-20 | 淄博明新化工有限公司 | 一种新戊二醇的制备方法 |
| KR20110084567A (ko) * | 2010-01-18 | 2011-07-26 | 주식회사 엘지화학 | 올레핀 유래 알데히드로부터 알코올로의 변환방법 및 이에 사용되는 반응 장치 |
| CN102304021A (zh) * | 2011-07-06 | 2012-01-04 | 上海焦化有限公司 | 一种制备新戊二醇的方法 |
| CN107540521A (zh) * | 2016-06-29 | 2018-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 羟基新戊醛加氢制新戊二醇的方法 |
| CN108623437A (zh) * | 2018-06-01 | 2018-10-09 | 利华益集团股份有限公司 | 一种连续生产新戊二醇的方法 |
| CN111217686A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-06-02 | 江苏诺盟化工有限公司 | 正戊醛制备方法及专用文丘里喷射器 |
| CN111468045A (zh) * | 2020-04-10 | 2020-07-31 | 江苏诺盟化工有限公司 | 一种1,3-丙二醇制备用回路反应器及1,3-丙二醇的制备方法 |
-
2022
- 2022-12-28 CN CN202211697486.XA patent/CN115819185A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1414936A (zh) * | 1999-12-28 | 2003-04-30 | 巴斯福股份公司 | 通过氢化改进多元醇的比色指数 |
| DE102008007080A1 (de) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Herstellung von C9-Alkohol aus C8-Olefinen |
| KR20110084567A (ko) * | 2010-01-18 | 2011-07-26 | 주식회사 엘지화학 | 올레핀 유래 알데히드로부터 알코올로의 변환방법 및 이에 사용되는 반응 장치 |
| CN101863738A (zh) * | 2010-07-19 | 2010-10-20 | 淄博明新化工有限公司 | 一种新戊二醇的制备方法 |
| CN102304021A (zh) * | 2011-07-06 | 2012-01-04 | 上海焦化有限公司 | 一种制备新戊二醇的方法 |
| CN107540521A (zh) * | 2016-06-29 | 2018-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 羟基新戊醛加氢制新戊二醇的方法 |
| CN108623437A (zh) * | 2018-06-01 | 2018-10-09 | 利华益集团股份有限公司 | 一种连续生产新戊二醇的方法 |
| CN111217686A (zh) * | 2020-01-16 | 2020-06-02 | 江苏诺盟化工有限公司 | 正戊醛制备方法及专用文丘里喷射器 |
| CN111468045A (zh) * | 2020-04-10 | 2020-07-31 | 江苏诺盟化工有限公司 | 一种1,3-丙二醇制备用回路反应器及1,3-丙二醇的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 伍伟伟;: "高效能气液固反应技术―喷射回路反应装置", 化工设计, no. 03, pages 38 - 41 * |
| 范军领;李帅;韩雷;李韶璞;胡临博;许恩乐;段振亚;: "回路反应器工业应用及研究现状", 石油化工设备, no. 02, pages 34 - 37 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5549594B2 (ja) | 高純度の１，６−ヘキサンジオール及びその製造方法 | |
| CN101475442B (zh) | 由草酸酯生产乙二醇的方法 | |
| US9353032B2 (en) | Method for the production of neopentyl glycol | |
| CN108623437B (zh) | 一种连续生产新戊二醇的方法 | |
| CN107501042B (zh) | 一种通过乙酸异丙酯水解制备异丙醇的方法 | |
| CN114181038B (zh) | 一种顺酐直接加氢生产1,4-丁二醇并联产丁二酸酐的方法 | |
| US20150225319A1 (en) | Continuous Method for the Production of Neopentyl Glycol | |
| CN102219680B (zh) | 由co气相法制备草酸酯的方法 | |
| CN113024351A (zh) | 一种异丙醇的生产方法 | |
| CN109731596B (zh) | 一种糠醛加氢制糠醇的改性铜基催化剂制备方法 | |
| CN101993366B (zh) | 由co气相法制备草酸酯的方法 | |
| CN112537998B (zh) | 连续催化加氢生产新戊二醇的工艺 | |
| EP2202214B1 (en) | Method for producing alcohol using an acid-treated raney catalyst | |
| CN115819185A (zh) | 一种合成新戊二醇的方法 | |
| CN111825549A (zh) | 一种羟基乙酸正丁酯的合成方法 | |
| CN111217771B (zh) | 一种丙烯与分子氧直接环氧化的方法 | |
| CN114349603A (zh) | 一种由乙酸环戊酯制备环戊醇的方法 | |
| CN114436770A (zh) | 环己烷二甲酸二元酯加氢制环己烷二甲醇的方法 | |
| CN114539026B (zh) | 一种以乙醇和1,2-丙二醇为原料合成1,2-戊二醇的方法 | |
| CN211645082U (zh) | 一种苯甲醇加氢制备环己甲醇的装置 | |
| CN112661619B (zh) | 一种制备环戊酮的方法 | |
| CN110862302A (zh) | 一种浆态床加氢与固定床加氢组合制备1,4-丁二醇的方法 | |
| CN112521265B (zh) | 一种连续化生产乙醇酸的方法 | |
| CN112341321B (zh) | 黑檀醇的制备方法 | |
| CN116041170A (zh) | 制备丁二酸的系统和方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |