CN101863738A - 一种新戊二醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新戊二醇的制备方法，新戊二醇的制备方法，包括以下步骤：(1)将甲醛水溶液、异丁醛和催化剂混合，惰性气体保护下，使异丁醛和甲醛缩合反应，得到溶解有羟基戊醛的溶液；(2)将(1)中制得的溶液减压蒸馏，得到羟基戊醛的浓缩液；(3)向浓缩液中加入无水甲醇和铜基催化剂，对羟基戊醛进行氢化，得到包含新戊二醇的混合物；(4)提纯(3)中制得的混合物，得新戊二醇溶液；(5)将(4)中制得的新戊二醇溶液减压蒸馏后，得新戊二醇粗品；(6)加热新戊二醇粗品获得气态的新戊二醇，将气态的新戊二醇冷凝后即可得到目标产物。该方法废水产生量小，产品质量好，收率高，耗能少。
Description
技术领域
本发明涉及新戊二醇的制备方法。
背景技术
新戊二醇(2,2-二甲基-1,3-丙二醇，Neo，或NPG)，主要用于生产饱和聚酯树脂、不饱和聚酯树脂、聚酯多元醇及合成润滑剂所用的酯类、聚合物增塑剂和醇酸树脂等，其衍生物广泛用于涂料、汽车、纺织、农药、塑料和石油等领域。以新戊二醇为原料生产的饱和聚酯树脂，其特有的新戊基结构使以之为原料制备的粉末涂料、高固组分涂料具有优异的流动性、柔韧性、化学稳定性、耐候性、抗氯性、热稳定性和耐紫外线照射等性能。随着人们环保意识的加强，粉末涂料、高固组分涂料等环保涂料迅速发展，致使新戊二醇应用市场日益扩大。此外，新戊二醇在不饱和聚酯树脂、医药、胶粘剂等领域也有应用，市场潜力很大。
近年来，新戊二醇产品供求一直处于紧张状态，尽管一些主要生产企业加大生产负荷，仍然满足不了市场日益增长的需要。消费方面，我国已成为全球最大的新戊二醇贸易市场。2008年我国新戊二醇产量提高到约6.6万吨，但仍无法满足市场需求，仍需进口。据预测，未来几年，新戊二醇的全球需求量将按照每年3.1%的比率增长。
新戊二醇甲酸钠法生产工艺，能产生大量的废水和品质较差的甲酸钠，无论从产品质量、经济指标到环保要求都无法与缩合加氢工艺相比。虽然缩合加氢法生产新成二醇工艺所得产品质量好、收率高和污染少，但国内没有形成自己的专利技术，没打破国外公司的垄断。
中国授权专利CN1234017A（韩国LG化学）与CN1286673A（芬兰奈斯特化学）在加氢反应中均采用镍催化剂。本发明加氢反应中采用了促进型铜催化剂，且促进型铜催化剂采用凝胶法制得，粒度远小于镍基催化剂，加氢反应是在无水且有机溶剂存在下进行。实验证明，新戊二醇收率高，加氢效果优于镍催化剂加氢。另外，分离提纯工艺简单有效，减少了复杂萃取步骤的应用，充分降低了萃取剂的用量和能量的消耗。
发明内容
本发明的目的提供一种新戊二醇的制备方法。
为实现上述发明目的，本发明所提供的新戊二醇的制备方法包括以下步骤：
（1）将甲醛水溶液、异丁醛和催化剂混合，惰性气体保护下，使异丁醛和甲醛在温度60℃～85℃、压力0.1～1.0MPa条件下缩合反应1～4小时，得到溶解有羟基戊醛的溶液；
（2）将（1）中制得的溶液减压蒸馏，得到羟基戊醛的浓缩液；
（3）向（2）中制得的浓缩液中加入浓缩液重量1%～10%的无水甲醇和浓缩液重量0.2%～3%的铜基催化剂，在温度90℃～150℃、压力在1.5～8.5MPa条件下对羟基戊醛进行氢化，氢化时间0.3～2.5h，得到包含新戊二醇的混合物；
（4）提纯（3）中制得的混合物，得新戊二醇溶液；
（5）将（4）中制得的新戊二醇溶液减压蒸馏后，得新戊二醇粗品；
（6）加热新戊二醇粗品获得气态的新戊二醇，将气态的新戊二醇冷凝后即可得到本发明所述的新戊二醇；
步骤（1）中甲醛和异丁醛的摩尔比为1～1.28:1，所述催化剂为三甲胺或三乙胺，催化剂用量为异丁醛摩尔数的0.02～0.2倍；步骤（3）中铜基催化剂按重量计包括CuO80～90份，MnO4～7份和ZnO2～5份。
所述步骤（2）和步骤（5）中的减压蒸馏在压力-0.05～-0.095Mpa和温度70℃～85℃条件下进行，蒸馏时间为1～2小时。
所述步骤（4）中的提纯通过萃取的方法实现。
所述惰性气体为氮气或二氧化碳。
本发明所提供的新戊二醇的制备方法，相对于国内普遍采用的甲酸钠法，具有废水产生量小，产品质量与外观好、收率高的优点。另外，分离提纯中减少了大量萃取步骤的应用，从而降低了萃取剂的用量和能量的消耗。
具体实施方式
以下通过实施例进一步说明本发明新戊二醇的制备方法，这些实施例仅用于说明本发明而对本发明没有限制。
实施例1
按摩尔比异丁醛(IBD)：甲醛(FBD)：三甲胺(TMA)=1.0：1.2：0.05的比例配料，将10升不锈钢反应釜内充满氮气，先将甲醛溶液与三甲胺加入反应釜内，均匀升温至60℃，然后开始连续加入异丁醛，加入时间为0.20小时，异丁醛加入完成后，使异丁醛和甲醛在温度69℃和压力0.3MPa的条件下缩合反应1.5小时，得到溶解有羟基戊醛的溶液；将上述制得的溶液在温度70℃和压力-0.095MPa的条件下进行减压蒸馏1小时，得到羟基戊醛的浓缩液；向上述浓缩液中加入其重量10%的无水甲醇，然后以0.1升/分钟的速率输送至10升的管式高压反应器内，在铜基催化剂存在、温度130℃和压力4.0MPa条件下进行氢化，得到包含新戊二醇的混合物，其中铜基催化剂用量为浓缩液重量的0.9%，铜基催化剂按重量计包括CuO90份，MnO6份和ZnO4份；在温度10℃条件下，向包含新戊二醇的混合物中加入其重量为其15%的石油醚（也可为亲酯疏二醇物质，如苯、甲苯等），搅拌15分钟以萃取混合物中的酯类产物，静置分层后将上层液体分离得到新戊二醇溶液；将上述新戊二醇溶液在压力-0.095MPa和温度75℃条件下进行减压蒸馏1小时，得新戊二醇粗品；将二醇粗品放入薄膜蒸发器或刮板蒸发器中进行加热分离，得到气态的新戊二醇，冷凝气态的新戊二醇即得到白色高纯新戊二醇固体。
实施例2
按摩尔比异丁醛(IBD)：甲醛(FBD)：三甲胺(TMA)=1.0：1.0：0.02的比例配料，将10升不锈钢反应釜内充满氮气，先将甲醛溶液与三甲胺加入反应釜内，均匀升温至60℃，然后开始连续加入异丁醛，加入时间为0.25小时，异丁醛加入完成后，使异丁醛和甲醛在温度60℃和压力1.0MPa的条件下缩合反应2.5小时，得到溶解有羟基戊醛的溶液；将上述制得的溶液在温度85℃和压力-0.05MPa的条件下进行减压蒸馏1小时，得到羟基戊醛的浓缩液；向上述浓缩液中加入其重量1%的无水甲醇，然后以0.07升/分钟的速率输送至10升的管式高压反应器内，在铜基催化剂存在、温度150℃和压力1.5MPa条件下进行氢化，得到包含新戊二醇的混合物，其中铜基催化剂用量为浓缩液重量的0.2%，铜基催化剂按重量计包括CuO88份，MnO6份和ZnO5份；在温度10℃条件下，向包含新戊二醇的混合物中加入其重量为其15%的石油醚（也可为亲酯疏二醇物质，如苯、甲苯等），搅拌15分钟以萃取混合物中的酯类产物，静置分层后将上层液体分离得到新戊二醇溶液；将上述新戊二醇溶液在压力-0.05MPa和温度85℃条件下进行减压蒸馏1小时，得新戊二醇粗品；将二醇粗品放入薄膜蒸发器或刮板蒸发器中进行加热分离，得到气态的新戊二醇，冷凝气态的新戊二醇即得到白色高纯新戊二醇固体。
实施例3
按摩尔比异丁醛(IBD)：甲醛(FBD)：三甲胺(TMA)=1.0：1.28：0.2的比例配料，将10升不锈钢反应釜内充满氮气，先将甲醛溶液与三甲胺加入反应釜内，均匀升温至60℃，然后开始连续加入异丁醛，加入时间为0.1小时，异丁醛加入完成后，使异丁醛和甲醛在温度85℃和压力1.0MPa的条件下缩合反应1小时，得到溶解有羟基戊醛的溶液；将上述制得的溶液在温度73℃和压力-0.08MPa的条件下进行减压蒸馏1小时，得到羟基戊醛的浓缩液；向上述浓缩液中加入其重量5%的无水甲醇，然后以0.05升/分钟的速率输送至10升的管式高压反应器内，在铜基催化剂存在、温度90℃和压力8.5MPa条件下进行氢化，得到包含新戊二醇的混合物，其中铜基催化剂用量为浓缩液重量的2%，铜基催化剂按重量计包括CuO80份，MnO7份和ZnO4份；在温度10℃条件下，向包含新戊二醇的混合物中加入其重量为其15%的石油醚（也可为亲酯疏二醇物质，如苯、甲苯等），搅拌15min以萃取混合物中的酯类产物，静置分层后将上层液体分离得到新戊二醇溶液；将上述新戊二醇溶液在压力-0.08MPa和温度75℃条件下进行减压蒸馏1小时，得新戊二醇粗品；将二醇粗品放入薄膜蒸发器或刮板蒸发器中进行加热分离，得到气态的新戊二醇，冷凝气态的新戊二醇即得到白色高纯新戊二醇固体。
实施例4
按摩尔比异丁醛(IBD)：甲醛(FBD)：三甲胺(TMA)=1.0：1.18：0.1的比例配料，将10升不锈钢反应釜内充满氮气，先将甲醛溶液与三甲胺加入反应釜内，均匀升温至60℃，然后开始连续加入异丁醛，加入时间为0.2小时，异丁醛加入完成后，使异丁醛和甲醛在温度71℃和压力0.27MPa的条件下缩合反应1.2小时，得到溶解有羟基戊醛的溶液；将上述制得的溶液在温度70℃和压力-0.09MPa的条件下进行减压蒸馏1小时，得到羟基戊醛的浓缩液；向上述浓缩液中加入其重量10%的无水甲醇，然后以0.13升/分钟的速率输送至10升的管式高压反应器内，在铜基催化剂存在、温度135℃和压力5.0MPa条件下进行氢化，得到包含新戊二醇的混合物，其中铜基催化剂用量为浓缩液重量的1.5%，铜基催化剂按重量计包括CuO84份，MnO5份和ZnO5份；在温度10℃条件下，向包含新戊二醇的混合物中加入其重量为其15%的石油醚（也可为亲酯疏二醇物质，如苯、甲苯等），搅拌15分钟以萃取混合物中的酯类产物，静置分层后将上层液体分离得到新戊二醇溶液；将上述新戊二醇溶液在压力-0.09MPa和温度75℃条件下进行减压蒸馏1小时，得新戊二醇粗品；将二醇粗品放入薄膜蒸发器或刮板蒸发器中进行加热分离，得到气态的新戊二醇，冷凝气态的新戊二醇即得到白色高纯新戊二醇固体。
实施例5
按摩尔比异丁醛(IBD)：甲醛(FBD)：三乙胺(Et)=1.0：1.2：0.03的比例配料，将10升不锈钢反应釜内充满氮气，先将甲醛溶液与三乙胺加入反应釜内，均匀升温至63℃，然后开始连续加入异丁醛，加入时间为0.2小时，异丁醛加入完成后，使异丁醛和甲醛在温度73℃和压力0.25MPa的条件下缩合反应2.5小时，得到溶解有羟基戊醛的溶液；将上述制得的溶液在温度70℃和压力-0.095MPa的条件下进行减压蒸馏1小时，得到羟基戊醛的浓缩液；向上述浓缩液中加入其重量10%的无水甲醇，然后以0.1升/分钟的速率输送至10升的管式高压反应器内，在铜基催化剂存在、温度132℃和压力4.2MPa条件下进行氢化，得到包含新戊二醇的混合物，其中铜基催化剂用量为浓缩液重量的1.2%，铜基催化剂按重量计包括CuO90份，MnO7份和ZnO2份；在温度10℃条件下，向包含新戊二醇的混合物中加入其重量为其15%的石油醚（也可为亲酯疏二醇物质，如苯、甲苯等），搅拌15分钟以萃取混合物中的酯类产物，静置分层后将上层液体分离得到新戊二醇溶液；将上述新戊二醇溶液在压力-0.09MPa和温度75℃条件下进行减压蒸馏1小时，得新戊二醇粗品；将二醇粗品放入薄膜蒸发器或刮板蒸发器中进行加热分离，得到气态的新戊二醇，冷凝气态的新戊二醇即得到白色高纯新戊二醇固体。
实施例6
按摩尔比异丁醛(IBD)：甲醛(FBD)：三乙胺(Et)=1.0：1.0：0.02的比例配料，将10升不锈钢反应釜内充满氮气，先将甲醛溶液与三乙胺加入反应釜内，均匀升温至60℃，然后开始连续加入异丁醛，加入时间为0.3小时，异丁醛加入完成后，使异丁醛和甲醛在温度60℃和压力1.0MPa的条件下缩合反应4小时，得到溶解有羟基戊醛的溶液；将上述制得的溶液在温度70℃和压力-0.07MPa的条件下进行减压蒸馏1小时，得到羟基戊醛的浓缩液；向上述浓缩液中加入其重量1%的无水甲醇，然后以0.06升/分钟的速率输送至10升的管式高压反应器内，在铜基催化剂存在、温度90℃和压力8.5MPa条件下进行氢化，得到包含新戊二醇的混合物，其中铜基催化剂用量为浓缩液重量的0.02%，铜基催化剂按重量计包括CuO80份，MnO4份和ZnO5份；在温度10℃条件下，向包含新戊二醇的混合物中加入其重量为其15%的石油醚（也可为亲酯疏二醇物质，如苯、甲苯等），搅拌15分钟以萃取混合物中的酯类产物，静置分层后将上层液体分离得到新戊二醇溶液；将上述新戊二醇溶液在压力-0.085MPa和温度75℃条件下进行减压蒸馏1小时，得新戊二醇粗品；将二醇粗品放入薄膜蒸发器或刮板蒸发器中进行加热分离，得到气态的新戊二醇，冷凝气态的新戊二醇即得到白色高纯新戊二醇固体。
实施例7
按摩尔比异丁醛(IBD)：甲醛(FBD)：三乙胺(Et)=1.0：1.28：0.2的比例配料，将10升不锈钢反应釜内充满氮气，先将甲醛溶液与三乙胺加入反应釜内，均匀升温至65℃，然后开始连续加入异丁醛，加入时间为0.15小时，异丁醛加入完成后，使异丁醛和甲醛在温度85℃和压力0.1MPa的条件下缩合反应2小时，得到溶解有羟基戊醛的溶液；将上述制得的溶液在温度70℃和压力-0.095MPa的条件下进行减压蒸馏1小时，得到羟基戊醛的浓缩液；向上述浓缩液中加入其重量5%的无水甲醇，然后以0.15升/分钟的速率输送至10升的管式高压反应器内，在铜基催化剂存在、温度150℃和压力1.5MPa条件下进行氢化，得到包含新戊二醇的混合物，其中铜基催化剂用量为浓缩液重量的3%，铜基催化剂按重量计包括CuO90份，MnO6份和ZnO4份；在温度10℃条件下，向包含新戊二醇的混合物中加入其重量为其15%的石油醚（也可为亲酯疏二醇物质，如苯、甲苯等），搅拌15分钟以萃取混合物中的酯类产物，静置分层后将上层液体分离得到新戊二醇溶液；将上述新戊二醇溶液在压力-0.07MPa和温度75℃条件下进行减压蒸馏1.2小时，得新戊二醇粗品；将二醇粗品放入薄膜蒸发器或刮板蒸发器中进行加热分离，得到气态的新戊二醇，冷凝气态的新戊二醇即得到白色高纯新戊二醇固体。
通过气相色谱对实施例1-7制得的新戊二醇进行分析，其结果见表1。
表1 实施例1-7的气相色谱分析结果表（重量%）
序 号 新戊二醇 水 甲醇 其他物质
实施例1 99.80 0.11 0.03 0.06
实施例2 99.02 0.14 0.05 0.79
实施例3 99.74 0.12 0.04 0.10
实施例4 99.78 0.11 0.03 0.08
实施例5 99.81 0.10 0.04 0.05
实施例6 99.83 0.10 0.03 0.04
实施例7 99.25 0.13 0.05 0.57
Claims (4)
1.一种新戊二醇的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将甲醛水溶液、异丁醛和催化剂混合，惰性气体保护下，使异丁醛和甲醛在温度60℃～85℃、压力0.1～1.0MPa条件下缩合反应1～4小时，得到溶解有羟基戊醛的溶液；
（2）将（1）中制得的溶液减压蒸馏，得到羟基戊醛的浓缩液；
（3）向（2）中制得的浓缩液中加入浓缩液重量1%～10%的无水甲醇和浓缩液重量0.2%～3%的铜基催化剂，在温度90℃～150℃、压力在1.5～8.5MPa条件下对羟基戊醛进行氢化，氢化时间0.3～2.5h，得到包含新戊二醇的混合物；
（4）提纯（3）中制得的混合物，得新戊二醇溶液；
（5）将（4）中制得的新戊二醇溶液减压蒸馏后，得新戊二醇粗品；
（6）加热新戊二醇粗品获得气态的新戊二醇，将气态的新戊二醇冷凝后即可得到本发明所述的新戊二醇；
步骤（1）中甲醛和异丁醛的摩尔比为1～1.28:1，所述催化剂为三甲胺或三乙胺，催化剂用量为异丁醛摩尔数的0.02～0.2倍；步骤（3）中铜基催化剂按重量计包括CuO80～90份，MnO4～7份和ZnO2～5份。
2.根据权利要求1所述的新戊二醇的制备方法，其特征在于步骤（2）和步骤（5）中的减压蒸馏在压力-0.05～-0.095Mpa和温度70℃～85℃条件下进行，蒸馏时间为1～2小时。
3.根据权利要求1所述的新戊二醇的制备方法，其特征在于步骤（4）中的提纯通过萃取的方法实现。
4.根据权利要求1所述的新戊二醇的制备方法，其特征在于所述惰性气体为氮气或二氧化碳。
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