CN115784885A - 一种高效制备十三碳二元酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种高效制备十三碳二元酸的方法，该方法一方面有利于降低溶液粘度，避免了传统工艺中大量溶剂的使用，提高反应过程气液传质、传热效率，另一方面有效降低了反应终产物的沸点，从而降低了后续蒸馏低碳酸的难度，实现节能能耗和抑制产物在高温条件下发生副反应目的。
Description
技术领域
本发明属生物化工领域，具体涉及一种高效制备十三碳二元酸的方法。
背景技术
十三烷二元酸，又名巴西基酸，为白色结晶粉末，是长链二元酸中重要的一种。十三烷二元酸的用途广泛，可用于生产高性能工程塑料尼龙，尼龙热熔胶，高级合成油漆和高级麝香香料等。十三碳二元酸可以通过微生物发酵或化学合成两种方法制备生产。生物发酵法合成工艺简单，常温常压下就能生产，但存在发酵水平不高，后续提纯难度大，产品出纯度低的问题。传统的化学合成法制备十三碳二元酸的化学方法需要经过复杂的反应，存在溶剂用量大、传质传热不均匀、副反应多等问题。生产时还需严格防火、防爆和防毒，收率低、成本高和环境污染严重。
发明内容
本发明的目的是提供一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇中的一种或者其中几种与原料芥酸混合后，向混合物中加入催化剂，在70-120℃反应2-12h，直至酸值＜2mgKOH/g，过滤去除催化剂，得含有芥酸甲酯的反应产物。
(2)将步骤(1)获得的反应产物与甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇中的一种或者其中几种混合均匀后，通入臭氧进行反应，获得臭氧化物；
(3)向步骤(2)获得的臭氧化物中通入氧气进行反应，获得含有十三碳二元酸酯的产物。
进一步，步骤(1)中，所述催化剂为：二氧化钛、乙二醇钛、草酸亚锡、二丁基氧化锡的一种或几种；
催化剂用量为步骤(1)中所述的混合物总质量的0.1％-0.5％。
进一步，步骤(1)中，芥酸的物质的量为A，加入的醇类的物质的量为B，A与B之比为1：1.5-3。在一个实施例中，原料芥酸的组成为C22:1≥90％，ΣC20≤2％,ΣC24≤2％。
进一步，步骤(2)中，通入浓度为10～150mg/L臭氧(余量为空气)，控制臭氧流速为0.1-2L/min；同时打开反应器外置超声程序对反应物质进行超声处理，并控制反应温度维持在20℃-50℃之间，直至出口臭氧浓度稳定且与进口臭氧浓度的差异小于2mg/L时，停止反应，得臭氧化物。
进一步，步骤(2)中，步骤(1)获得的反应产物中的芥酸酯的的物质的量为C，加入的醇类的物质的量为D，C与D之比为1：2-5。
进一步，步骤(2)中，采用的超声程序的工艺参数为：每超声1～2min后停止超声0.5～1min，频率0.5～2MHz，步骤(3)中采用的超声程序的工艺参数为：每超声1～10min后停止超声2～5min，频率0.5～2MHz。
进一步，步骤(3)中，将浓度为70％-95％的氧气通入上述臭氧化物中，控制氧气的流速为0.01-0.5L/min，首先在温度80-100℃条件下超声回流反应1-8h，再升温至100～120℃超声反应1-3h，直至反应液过氧化值稳定且小于5meq/kg，同时酸值＜2mgKOH/g，得反应终产物。
进一步，对于步骤(3)获得的反应终产物，经过减压蒸馏，分离去除壬酸酯及低碳酸酯得到十三碳二元酸酯粗品。
进一步，所述减压蒸馏过程中，控制蒸馏温度为60-100℃，压力为0-100pa。
进一步，所述十三碳二元酸酯粗品经皂化、结晶、酸化、过滤得到纯净的十三碳二元酸产品。
本发明与现有技术相比主要有以下特点：
1.引入新工艺，一方面有利于降低溶液粘度，避免了传统工艺中大量溶剂的使用，提高反应过程气液传质、传热效率，另一方面有效降低了反应终产物的沸点，从而降低了后续蒸馏低碳酸的难度，实现节能能耗和抑制产物在高温条件下发生副反应目的。
2.采用在超声波的作用下不断扩张-收缩，协同臭氧与芥酸酯、氧气与臭氧化物的反应，显著减少了副产物的产生。
3.本发明方法操作简便安全，具有反应条件温和，副产物少，成本低，收率高，污染少等优点，适合工业化生产。
附图说明
图1为本发明工艺流程图示。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但不应该理解为本发明上述主题范围仅限于下述实施例。在不脱离本发明上述技术思想的情况下，根据本领域普通技术知识和惯用手段，做出各种替换和变更，均应包括在本发明的保护范围内。
实施例1：
(1)取50.1g芥酸原料(C22:1＝91％，ΣC20＝2.1％,ΣC24＝2.2％)与8.89g无水甲醇为反应原料，加入0.06g乙二醇钛与0.06g草酸亚锡，在100℃反应条件下反应6h，测试酸值为1.7mgKOH/g，过滤去除催化剂，即得含有芥酸甲酯的反应产物51.1g。
(2)将上述51.1g反应产物与11.6g无水甲醇混合均匀后，通入浓度为80mg/L臭氧，控制臭氧流速为0.5L/min，同时打开反应器外置超声程序(每超声2min后停止超声0.5min，频率0.5MHz)，控制超声反应温度维持在40℃±2℃之间，反应小时3h后，测试出口臭氧浓度稳定在78.7mg/L,关闭臭氧进气开关，即得臭氧化物；
(3)将浓度为93％的氧气通入上述臭氧化物中，控制氧气的流速为0.05L/min，同时打开反应器外置超声(每超声5min后停止超声2min，频率1MHz)，首先在温度90-95℃条件下超声回流反应1.5h，再升温至105℃超声反应1h，测试反应液过氧化值稳定在3.7meq/kg，同时酸值稳定在0.9mgKOH/g，即得反应终产物；
实施例2：
将实施例1的反应终产物经过减压蒸馏(温度为90℃，压力为＜80pa，时间1h)，流出液为壬酸甲酯及少量低碳酸甲酯，剩余馏分即为十三碳二元酸粗品。
实施例3：
对实施例2获得的十三碳二元酸粗品经皂化、结晶、酸化、过滤得到十三碳二元酸产品30.2g(纯度大于97％)，芥酸的有效转化率达91.9％。
实施例4：
(1)取45.8g高纯芥酸(C22:1＝91％，ΣC20＝2.1％,ΣC24＝2.2％)与12.18g无水甲醇为反应原料，加入0.17g二丁基氧化锡催化剂，在110℃反应条件下反应5h，测试酸值为1.1mgKOH/g，过滤去除催化剂，即得含有芥酸甲酯的反应产物47.0g。
(2)将上述47.0g反应产物与9.0g无水甲醇混合均匀后，通入浓度为60mg/L臭氧，控制臭氧流速为0.3L/min，同时打开反应器外置超声程序(每超声2min后停止超声0.5min，频率0.5MHz)，控制超声反应温度维持在37℃±2℃之间，反应小时6h后，测试出口臭氧浓度稳定在59.0mg/L,关闭臭氧进气开关，即得臭氧化物；
(3)将浓度为93％的氧气通入上述臭氧化物中，控制氧气的流速为0.03L/min，同时打开反应器外置超声(每超声5min后停止超声2min，频率1MHz)，首先在温度85-90℃条件下超声回流反应2.5h，再升温至110℃超声反应45min，测试反应液过氧化值稳定在2.0meq/kg，同时酸值稳定在0.7mgKOH/g，即得反应终产物；
实施例5：
将实施例4的反应终产物将反应终产物经过减压蒸馏(温度为95℃，压力为＜80pa，时间1h)，流出液为壬酸甲酯及少量低碳酸甲酯，剩余馏分即为十三碳二元酸粗品。
实施例6：
对实施例5获得的十三碳二元酸粗品经皂化、结晶、酸化、过滤得到十三碳二元酸产品27.1g(纯度大于97％)，芥酸的有效转化率达90.2％。
Claims (10)
1.一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将所述甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇中的一种或者其中几种与原料芥酸混合后，向混合物中加入催化剂，在70-120℃反应2-12h，直至酸值＜2mgKOH/g，过滤去除催化剂，得含有芥酸甲酯的反应产物。
(2)将步骤(1)获得的反应产物与甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇中的一种或者其中几种混合均匀后，通入臭氧进行反应，获得臭氧化物；
(3)向步骤(2)获得的臭氧化物中通入氧气进行反应，获得含有十三碳二元酸酯的产物。
2.根据权利要求1所述的一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述催化剂为：二氧化钛、乙二醇钛、草酸亚锡、二丁基氧化锡的一种或几种。
3.根据权利要求1或2所述的一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于：步骤(1)中，芥酸的物质的量为A，加入的醇类的物质的量为B，A与B之比为1：1.5-3。
4.根据权利要求1或3所述的一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于：步骤(2)中，通入浓度为10～150mg/L臭氧。
5.根据权利要求1或3所述的一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于：步骤(2)中，步骤(1)获得的反应产物中的芥酸酯的物质的量为C，加入的醇类的物质的量为D，C与D之比为1：2-5。
6.根据权利要求4所述的一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于：步骤(2)中，采用的超声程序的工艺参数为：每超声1～2min后停止超声0.5～1min，频率0.5～2MHz，步骤(3)中采用的超声程序的工艺参数为：每超声1～10min后停止超声2～5min，频率0.5～2MHz。
7.根据权利要求1所述的一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于：步骤(3)中，将浓度为70％-95％的氧气通入上述臭氧化物中。
8.根据权利要求1所述的一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于：对于步骤(3)获得的反应终产物，经过减压蒸馏，分离去除壬酸酯及低碳酸酯得到十三碳二元酸酯粗品。
9.根据权利要求8所述的一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于：所述减压蒸馏过程中，控制蒸馏温度为60-100℃，压力为0-100pa。
10.根据权利要求8或9所述的一种高效制备十三碳二元酸的方法，其特征在于：所述十三碳二元酸酯粗品经皂化、结晶、酸化、过滤得到纯净的十三碳二元酸产品。
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