CN115745952A - 一种亚硫酸乙烯酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种亚硫酸乙烯酯的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：环氧乙烷和二氧化硫在咪唑类离子液体和助剂催化作用下，反应得到亚硫酸乙烯酯。本发明提供的亚硫酸乙烯酯的制备方法简单高效，反应条件温和，制造成本低，产品收率高，制备过程不含废水，催化剂可回收，对环境友好。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种亚硫酸乙烯酯的制备方法。
背景技术
近年来，锂离子电池凭借其众多的优势已经成为应用最广泛的高能化学电源，除了在传统消费类电子产品中的广泛应用，锂离子电池正向动力电池领域迅猛发展。现如今，锂离子电池工作性能的提升被视为重中之重，而对于锂离子电池性能的提升的研究工作主要集中在正负极材料和电解液两个方向。通常在普通的电解液体系中加入少量的添加剂，就可以极大的改善锂离子电池的工作性能，使其适应不同的工作环境，所以通过电解液添加剂改善锂离子电池的性能成为最有效，最经济的方法之一。目前添加剂的研发已经成为电解液研究的主要内容，而环状亚硫酸乙烯酯作为最常用的电解液添加剂，其不仅可以提高锂离子电池的循环稳定性和低温工作性能，还有利于锂离子电池中SEI膜的形成，有效改善锂离子电池性能。
目前已有公布制备亚硫酸乙烯酯的方法。在专利文献CN114539210A、CN109776361A和CN109369609A中公开了以乙二醇和氯化亚砜为原料制备亚硫酸乙烯酯的方法，但该方法中会生成大量氯化氢和大量含盐废水，对环境影响大。在专利文献CN101210007B和CN101210008B中公开了以环氧乙烷和二氧化硫为原料，以碱金属卤化物为催化剂制备亚硫酸乙烯酯的方法，但是该方法操作条件要求苛刻，生成的副产物较多，收率较低。目前，亚硫酸乙烯酯的制备中存在着合成难度大、制造成本高、环保压力大、收率和纯度较低等缺点。
因此，迫切需要开发一种简单高效、收率高、环境友好以及反应温和的低成本亚硫酸乙烯酯的制备方法。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种亚硫酸乙烯酯的制备方法。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种亚硫酸乙烯酯的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：环氧乙烷和二氧化硫在咪唑类离子液体和助剂催化作用下，反应得到亚硫酸乙烯酯。
在本发明中，所述咪唑类离子液体结构为
X为Cl、Br或I中的任意一种，R为碳原子数为1-6(例如1、2、3、4、5或6)的烷基。
在本发明中，所述碳原子数为1-6的烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、异戊基或正己基等。
在本发明中，所述助剂为金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述助剂为金属氯化物氯化铁、氯化锌、氯化铝或氯化铜中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中，所述咪唑类离子液体与环氧乙烷的摩尔比为(0.01～0.05)：1，例如0.01:1、0.02:1、0.03:1、0.04:1或0.05:1。咪唑类离子液体用量太高，对反应转化率的提高没有明显作用，同时还会加快反应速率，不利于控制反应；咪唑类离子液体用量太低则会降低反应转化率，减少收率。
在本发明中，所述助剂与环氧乙烷的摩尔比为(0.05～0.2)：1，例如0.06:1、0.08:1、0.1:1、0.13:1或0.2:1。助剂用量太高不会明显提高咪唑类离子液体的催化作用；助剂用量太低会降低催化剂的效果，降低反应转化率。
在本发明中，控制二氧化硫的加入量使得反应体系内压力控制在1～3MPa，例如1MPa、2MPa或2MPa。
在本发明中，所述反应的温度为50～120℃，例如50℃，70℃，100℃或110℃。
在本发明中，所述反应的时间为4～12小时，例如4小时、8小时、10小时或12小时。
在本发明中，所述反应结束后，还包括提纯步骤；
优选地，所述提纯步骤具体为：将反应得到的反应液先经过减压过滤，过滤掉滤渣，再将滤液真空减压蒸馏，得到所述的亚硫酸乙烯酯；
优选地，所述真空减压蒸馏的温度为90℃-110℃，例如90℃，100℃，105℃或110℃。
作为本发明的优选实施方式，所选述制备方法包括以下步骤：环氧乙烷和二氧化硫在咪唑类离子液体和助剂催化作用下，于50～120℃，压力为1-3MPa下反应4～12小时，得到亚硫酸乙烯酯，其中咪唑类离子液体与环氧乙烷的摩尔比为(0.01～0.05)：1，所述助剂与环氧乙烷的摩尔比为(0.05～0.2)：1。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的亚硫酸乙烯酯的制备方法简单高效，反应条件温和，制造成本低，产品收率高，制备过程不含废水，催化剂可回收，对环境友好。
附图说明
图1为合成的亚硫酸乙烯酯的核磁H谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
在100mL不锈钢高压反应釜中，在搅拌状态下依次加入22g环氧乙烷，6.8g氯化锌，3.5g 1-丁基-3-甲基咪唑氯盐，缓慢持续通入SO2排出釜内空气，并保持釜内压力为3.0MPa，然后由控温仪表控制温度缓慢上升至100℃，反应5小时。将反应液冷却至室温，打开排气阀缓慢放出SO2，减压过滤反应液，滤渣为催化剂，滤液90℃下真空减压蒸馏，得到无色或淡黄色液体52.1g，收率为96.4％。
产物的核磁共振氢谱参照图1，结果如下：
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ4.36(s,4H)。
气相色谱仪(安捷伦7890A)分析产品纯度为99.3％。
实施例2
在100mL不锈钢高压反应釜中，在搅拌状态下依次加入22g环氧乙烷，6.8g氯化锌，3.2g 1-丙基-3-甲基咪唑氯盐，缓慢持续通入SO2排出釜内空气，并保持釜内压力为3.0MPa，然后由控温仪表控制温度缓慢上升至120℃，反应4小时。将反应液冷却至室温，打开排气阀缓慢放出SO2，减压过滤反应液，滤渣为催化剂，滤液90℃下真空减压蒸馏，得到无色或淡黄色液体51.8g，收率为95.8％。
气相色谱仪(安捷伦7890A)分析产品纯度为99.5％。
实施例3
在100mL不锈钢高压反应釜中，在搅拌状态下依次加入22g环氧乙烷，6.8g氯化锌，2.9g 1-乙基-3-甲基咪唑氯盐，缓慢持续通入SO2排出釜内空气，并保持釜内压力为3.0MPa，然后由控温仪表控制温度缓慢上升至70℃，反应8小时。将反应液冷却至室温，打开排气阀缓慢放出SO2，减压过滤反应液，滤渣为催化剂，滤液90℃下真空减压蒸馏，得到无色或淡黄色液体51.5g，收率为95.3％。
气相色谱仪(安捷伦7890A)分析产品纯度为99.2％。
实施例4
在100mL不锈钢高压反应釜中，在搅拌状态下依次加入22g环氧乙烷，6.8g氯化锌，2.7g 1,3-二甲基咪唑氯盐，缓慢持续通入SO2排出釜内空气，并保持釜内压力为3.0MPa，然后由控温仪表控制温度缓慢上升至60℃，反应10小时。将反应液冷却至室温，打开排气阀缓慢放出SO2，减压过滤反应液，滤渣为催化剂，滤液90℃下真空减压蒸馏，得到无色或淡黄色液体51.2g，收率为94.8％。
气相色谱仪(安捷伦7890A)分析产品纯度为99.4％。
实施例5
在100mL不锈钢高压反应釜中，在搅拌状态下依次加入22g环氧乙烷，6.8g氯化锌，4.1g 1-己基-3-甲基咪唑氯盐，缓慢持续通入SO2排出釜内空气，并保持釜内压力为3.0MPa，然后由控温仪表控制温度缓慢上升至50℃，反应12小时。将反应液冷却至室温，打开排气阀缓慢放出SO2，减压过滤反应液，滤渣为催化剂，滤液90℃下真空减压蒸馏，得到无色或淡黄色液体51.9g，收率为96.1％。
气相色谱仪(安捷伦7890A)分析产品纯度为99.3％。
对比例1
该对比例与实施例1不同之处仅在于在制备过程中不加入助剂氯化锌，1-丁基-3-甲基咪唑氯盐的用量为10.3g。得到无色或淡黄色液体45.9g，收率为84.9％。
气相色谱仪(安捷伦7890A)分析产品纯度为99.1％。
对比例2
该对比例与实施例1不同之处仅在于在制备过程中不加入1-丁基-3-甲基咪唑氯盐，氯化锌的用量为10.3g。得到无色或淡黄色液体31.6g，收率为58.5％。
气相色谱仪(安捷伦7890A)分析产品纯度为99.2％。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的工艺方法，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种亚硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：环氧乙烷和二氧化硫在咪唑类离子液体和助剂催化作用下，反应得到亚硫酸乙烯酯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述咪唑类离子液体结构为
X为Cl、Br或I中的任意一种，R为碳原子数为1-6的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述助剂为金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述助剂为金属氯化物氯化铁、氯化锌、氯化铝或氯化铜中的任意一种或至少两种的组合。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述咪唑类离子液体与环氧乙烷的摩尔比为(0.01～0.05)：1。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述助剂与环氧乙烷的摩尔比为(0.05～0.2)：1。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的制备方法，其特征在于，控制二氧化硫的加入量使得反应体系内压力控制在1～3MPa。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为50～120℃。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为4～12小时。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应结束后，还包括提纯步骤；
优选地，所述提纯步骤具体为：将反应得到的反应液先经过减压过滤，过滤掉滤渣，再将滤液真空减压蒸馏，得到所述的亚硫酸乙烯酯；
优选地，所述真空减压蒸馏的温度为90℃-110℃。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：环氧乙烷和二氧化硫在咪唑类离子液体和助剂催化作用下，于50～120℃，压力为1-3MPa下反应4～12小时，得到亚硫酸乙烯酯，其中咪唑类离子液体与环氧乙烷的摩尔比为(0.01～0.05)：1，所述助剂与环氧乙烷的摩尔比为(0.05～0.2)：1。
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