CN113215600B - 一种氟代硫酸乙烯酯的制备方法 - Google Patents

一种氟代硫酸乙烯酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种氟代硫酸乙烯酯的制备方法，所述制备方法包括：A1.无水氟化氢与硫酸乙烯酯投入电解槽中混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液；A2.常压下控制电压为5～8V，电流30～120A进行电解氟化反应，反应温度为‑5～50℃，反应时间为5～25h；A3.除去反应液中的氟化氢后，精馏获得氟代硫酸乙烯酯。本发明具有工艺简单、成本低、电流效率高、反应转化率和选择性好、产品质量稳定等优点。

Description

一种氟代硫酸乙烯酯的制备方法
技术领域
本发明涉及锂离子电池电解液添加剂，特别涉及采用电解氟化法制备氟代硫酸乙烯酯的制备方法。
背景技术
硫酸乙烯酯是一种新型锂电池电解液添加剂，用于抑制电池初始容量下降，增大初始放电容量，减少高温放置后的电池膨胀，提高电池的充放电性能及循环次数。其氟代产物氟代硫酸乙烯酯，能在电极上形成性能更为优良的固体电解质界面(SEI膜)，该膜结构紧密，能有效降低电池的阻抗，抑制部分电解液的分离，更为明显地改善电池的比容量，提高电池的安全性和使用寿命。
目前，氟代硫酸乙烯酯的制备鲜有提及，仅包括如下几种：
专利CN105541789A公开了以硫酸乙烯酯为原料，将硫酸乙烯酯用二氯甲烷溶解，分批加入NBS反应得到中间体4-溴-硫酸乙烯酯，然后将所得中间体与氟化钠置于二氯甲烷中，在环糊精存在下进行交换反应，得到4-氟-硫酸乙烯酯的方法。
专利US3454597A公开了以硫酸乙烯酯为原料，将硫酸乙烯酯用四氯化碳溶解，在光照下，通入氯气，反应得到中间体4-氯-硫酸乙烯酯，然后将所得中间体与氟化钾反应，得到4-氟-硫酸乙烯酯的方法。
上述现有技术均采用传统的化学氟化方法，反应和操作都较为复杂，存在资源利用率差、设备投资大、生产成本高、对环境污染严重等问题，且氟化试剂毒性高或极不稳定，价格昂贵。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提出了一种工艺简单、反应转化率和选择性高、产品质量稳定的氟代硫酸乙烯酯的制备方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种氟代硫酸乙烯酯的制备方法，所述制备方法包括：
A1.无水氟化氢与硫酸乙烯酯投入电解槽中混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液；
A2.常压下控制电压为5～8V，电流30～120A进行电解氟化反应，反应温度为-5～50℃，反应时间为5～25h；
A3.除去反应液中的氟化氢后，精馏获得氟代硫酸乙烯酯，所述氟代硫酸乙烯酯的结构如下式(I)所示：
Figure BDA0002348113060000021
其中，x为1～2，y为0～2。
作为优选，所述电解氟化的反应温度为10～30℃,反应时间为10～15h；电解氟化的电解电压为5～7.5V，电解电流为50～100A。
本发明制备获得的氟代硫酸乙烯酯反应液中含有氟化氢，需进一步去除，故：
A3步骤中，加入除酸剂除去反应液中的氟化氢，所述除酸剂为碱金属氧化物。作为优选，所述碱金属氧化物选自氧化钠、氧化钙、氧化铝、氧化镁中的至少一种。
所述氟代硫酸乙烯酯的制备需要在无水条件下进行，故，作为优选，将A1 步骤得到的硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液进行电解除水，除水后进行电解氟化反应，所述电解除水条件：在常温下控制电压为4.5～7V，电流为5～50A，电解除水时间为：5～15h。
进一步地，原料无水氟化氢的水分含量小于60000ppm；作为优选，原料无水氟化氢的水分含量小于5000ppm。
根据上述氟代硫酸乙烯酯的制备方法，可选地，所述无水氟化氢与硫酸乙烯酯的摩尔配比为10:1～60:1，得到10～50wt％硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液。
在本发明的电解氟化工艺与原料配比范围内，均可获得氟代硫酸乙烯酯产物。且通过调节无水氟化氢与硫酸乙烯酯的摩尔配比，可获得不同的氟代硫酸乙烯酯产物。具体地，当无水氟化氢与硫酸乙烯酯的摩尔配比为10:1～20:1时，所述氟代硫酸乙烯酯的结构如下式(Ⅱ)所示；当无水氟化氢与硫酸乙烯酯的摩尔配比为20:1～40:1时，所述氟代硫酸乙烯酯的结构如下式(Ⅱ)～(Ⅳ) 所示；当无水氟化氢与硫酸乙烯酯的摩尔配比为40:1～60:1时，所述氟代硫酸乙烯酯的结构如下式(Ⅱ)～(Ⅵ)所示。
Figure BDA0002348113060000031
与现有技术相比，本发明具有的有益效果为：
1.本发明采用电解氟化，一步反应即可制备获得氟代硫酸乙烯酯，工艺简单、成本低，电流效率高、转化率高、选择性好，且避免了中间产物的产生，产品纯度高、质量稳定。
2.本发明的电解氟化工艺，直接将氟原子引入的同时不改变反应物中原有官能团，可通过反应条件及原料配比的控制，实现产物的选择性制备。
本发明的工艺无需采用高毒性氟代试剂，环境友好。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
将0.8mol硫酸乙烯酯和35mol无水氟化氢(水分含量20000ppm)混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液，投入1L电解槽中，在常温下控制电压为5V，电流为45A，进行电解除水。除水8h后，在常压下进行电解氟化。控制反应槽温度0℃，电解电压5.5V，电解电流80A，反应时间10h。反应完成后，从电解槽底部放出反应液，加入除酸剂氧化钙，获得氟代硫酸乙烯酯粗品，精馏后得到纯度高于99.5％的氟代硫酸乙烯酯产品。经计算，硫酸乙烯酯转化率82.43％，氟代硫酸乙烯酯的选择性97.30％，所述氟代硫酸乙烯酯包括结构式(Ⅱ)～(Ⅵ)所示的氟代硫酸乙烯酯，比例为56.2:18.8:14.2:7.9:2.9。
实施例2
将0.6mol硫酸乙烯酯和35mol无水氟化氢(水分含量35000ppm)混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液，投入1L电解槽中，在常温下控制电压为7V，电流为50A，进行电解除水。除水10h后，在常压下进行电解氟化。控制反应槽温度40℃，电解电压7.5V，电解电流75A，反应时间11h。反应完成后，从电解槽底部放出反应液，加入除酸剂氧化铝，获得氟代硫酸乙烯酯粗品，精馏后得到纯度高于99.5％的氟代硫酸乙烯酯产品。经计算，硫酸乙烯酯转化率 81.99％，氟代硫酸乙烯酯的选择性93.46％，所述氟代硫酸乙烯酯包括结构式 (Ⅱ)～(Ⅵ)所示的氟代硫酸乙烯酯，比例为43.8:22.6:20.9:7.0:5.7。
实施例3
将2mol硫酸乙烯酯和25mol无水氟化氢(水分含量40000ppm)混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液，投入1L电解槽中，在常温下控制电压为4.5V，电流为35A，进行电解除水。除水11h后，在常压下进行电解氟化。控制反应槽温度25℃，电解电压5V，电解电流120A，反应时间7h。反应完成后，从电解槽底部放出反应液，加入除酸剂氧化铝，获得氟代硫酸乙烯酯粗品，精馏后得到纯度高于99.5％的氟代硫酸乙烯酯产品。经计算，硫酸乙烯酯转化率79.71％，氟代硫酸乙烯酯的选择性90.72％，所述氟代硫酸乙烯酯为结构式(Ⅱ)所示的单氟代硫酸乙烯酯。
实施例4
将2.9mol硫酸乙烯酯和60mol无水氟化氢(水分含量57000ppm)混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液，投入2L电解槽中，在常温下控制电压为5.5V，电流为5A，进行电解除水。除水14h后，在常压下进行电解氟化。控制反应槽温度10℃，电解电压6.5V，电解电流30A，反应时间20h。反应完成后，从电解槽底部放出反应液，加入除酸剂氧化镁，获得氟代硫酸乙烯酯粗品，精馏后得到纯度高于99.5％的氟代硫酸乙烯酯产品。经计算，硫酸乙烯酯转化率96.08％，氟代硫酸乙烯酯的选择性90.61％，所述氟代硫酸乙烯酯包括结构式(Ⅱ)所示的单氟代硫酸乙烯酯和结构式(III)和(Ⅳ)所示的双氟代硫酸乙烯酯，比例为95.4:2.6:2.0。
实施例5
将2mol硫酸乙烯酯和60mol无水氟化氢(水分含量40000ppm)混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液，投入2L电解槽中，在常温下控制电压为6.5V，电流为10A，进行电解除水。除水11h后，在常压下进行电解氟化。控制反应槽温度50℃，电解电压7V，电解电流70A，反应时间20h。反应完成后，从电解槽底部放出反应液，加入除酸剂氧化钙，获得氟代硫酸乙烯酯粗品，精馏后得到纯度高于99.5％的氟代硫酸乙烯酯产品。经计算，硫酸乙烯酯转化率98.21％，氟代硫酸乙烯酯的选择性95.2％，所述氟代硫酸乙烯酯包括(Ⅱ)所示的单氟代硫酸乙烯酯和结构式(III)和(Ⅳ)所示的双氟代硫酸乙烯酯，比例为81.6:9.7:8.7。
实施例6
将3.4mol硫酸乙烯酯和46mol无水氟化氢(水分含量35000ppm)混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液，投入2L电解槽中，在常温下控制电压为6V，电流为25A，进行电解除水。除水10h后，在常压下进行电解氟化。控制反应槽温度-5℃，电解电压6V，电解电流50A，反应时间25h。反应完成后，从电解槽底部放出反应液，加入除酸剂氧化钙，获得氟代硫酸乙烯酯粗品，精馏后得到纯度高于99.5％的氟代硫酸乙烯酯产品。经计算，硫酸乙烯酯转化率92.37％，氟代硫酸乙烯酯的选择性96.49％，所述氟代硫酸乙烯酯为结构式(Ⅱ)所示的单氟代硫酸乙烯酯。
实施例7
将4.2mol硫酸乙烯酯和67mol无水氟化氢(水分含量5000ppm)混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液，投入2L电解槽中，在常温下控制电压为5.5V，电流为30A，进行电解除水。除水6h后，在常压下进行电解氟化。控制反应槽温度35℃，电解电压4.5V，电解电流110A，反应时间15h。反应完成后，从电解槽底部放出反应液，加入除酸剂氧化钙，获得氟代硫酸乙烯酯粗品，精馏后得到纯度高于99.5％的氟代硫酸乙烯酯产品。经计算，硫酸乙烯酯转化率84.69％，氟代硫酸乙烯酯的选择性94.24％，所述氟代硫酸乙烯酯为结构式(Ⅱ)所示的单氟代硫酸乙烯酯。
实施例8
将1.9mol硫酸乙烯酯和29mol无水氟化氢(水分含量4500ppm)混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液，投入1L电解槽中，在常温下控制电压为6.5V，电流为20A，进行电解除水。除水6h后，在常压下进行电解氟化。控制反应槽温度10℃，电解电压8V，电解电流45A，反应时间15h。反应完成后，从电解槽底部放出反应液，加入除酸剂氧化钙，获得氟代硫酸乙烯酯粗品，精馏后得到纯度高于99.5％的氟代硫酸乙烯酯产品。经计算，硫酸乙烯酯转化率87.88％，氟代硫酸乙烯酯的选择性90.73％，所述氟代硫酸乙烯酯为结构式(Ⅱ)所示的单氟代硫酸乙烯酯。
对比例1
将1mol硫酸乙烯酯用600ml二氯甲烷在烧瓶中溶解，在50℃下分批加入1.05molNBS，反应10h，得到中间体4-溴-硫酸乙烯酯，然后将所得中间体与氟化钠置于二氯甲烷中，在环糊精存在下进行交换反应，得到4-氟-硫酸乙烯酯。其中中间体与氟化钠的摩尔比为1:1，溶剂二氯甲烷的用量为硫酸乙烯酯质量的 200倍。经计算，硫酸乙烯酯转化率64.3％，氟代硫酸乙烯酯的选择性80.1％，所述氟代硫酸乙烯酯为结构式(Ⅱ)所示的单氟代硫酸乙烯酯。
对比例2
采用电解氟化工艺，将4mol硫酸乙烯酯和55mol无水氟化氢混合，得到硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液，投入2L电解槽中，在常温下控制电压为6.5V，电流为20A，进行电解除水。除水9h后，在常压下进行电解氟化。控制反应槽温度-10℃，电解电压9V，电解电流20A，反应时间10h。反应完成后，从电解槽底部放出反应液，加入除酸剂氧化钙，获得氟代硫酸乙烯酯粗品，精馏后得到纯度高于99.5％的氟代硫酸乙烯酯产品。经计算，硫酸乙烯酯转化率20.33％，氟代硫酸乙烯酯的选择性98.84％，所述氟代硫酸乙烯酯为结构式(Ⅱ)所示的单氟代硫酸乙烯酯。

Claims (7)

1.一种氟代硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括：
A1.无水氟化氢与硫酸乙烯酯投入电解槽中混合，得到10～50wt％硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液；
A2.常压下控制电压为5～8V，电流30～120A进行电解氟化反应，反应温度为-5～50℃，反应时间为5～25h；
A3.加入除酸剂除去反应液中的氟化氢后，精馏获得氟代硫酸乙烯酯，所述除酸剂为碱金属氧化物；
无水氟化氢与硫酸乙烯酯的摩尔配比为10:1～20:1时，所述氟代硫酸乙烯酯为单氟代硫酸乙烯酯；无水氟化氢与硫酸乙烯酯的摩尔配比为20:1～40:1时，所述氟代硫酸乙烯酯为单氟代硫酸乙烯酯和双氟代硫酸乙烯酯的混合物；无水氟化氢与硫酸乙烯酯的摩尔配比为40:1～60:1时，所述氟代硫酸乙烯酯为单氟代硫酸乙烯酯和多氟代硫酸乙烯酯的混合物。
2.根据权利要求1所述的氟代硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：
将A1步骤得到的硫酸乙烯酯的无水氟化氢溶液进行电解除水，除水后进行电解氟化反应，所述电解除水条件：在常温下控制电压为4.5～7V，电流为5～50A，电解除水时间为：5～15h。
3.根据权利要求1所述的氟代硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：电解氟化的反应温度为10～30℃,反应时间为10～15h。
4.根据权利要求1所述的氟代硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：电解氟化的电解电压为5～7.5V，电解电流为50～100A。
5.根据权利要求1所述的氟代硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述碱金属氧化物选自氧化钠、氧化钙、氧化铝、氧化镁中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的氟代硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：原料无水氟化氢的水分含量小于60000ppm。
7.根据权利要求6所述的氟代硫酸乙烯酯的制备方法，其特征在于：原料无水氟化氢的水分含量小于5000ppm。
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