CN115745851B - 一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法，属于精细化工技术领域。该邻羧基苯磺酰胺的制备方法，包括以下步骤：将邻甲苯磺酰胺、醋酸和复合催化剂混合，之后升温至135～145℃，之后通入氧气维持压力在0.4～0.6MPa反应得到邻羧基苯磺酰胺。该制备方法制得的邻羧基苯磺酰胺具有较高的产率和纯度。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体涉及一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法。
背景技术
邻羧基苯磺酰胺为甲苯法生产糖精钠的中间体，糖精钠主要用作食品、饮料的甜味剂，也用于糖尿病人的甜化饮食，也可作为测定血液循环的诊断用药和医药原料；此外，还用作牙膏、香烟、化妆品的矫味剂以及光亮镀铬的助剂。但是，现有的合成方法大多采用甲基苯磺酸和高锰酸钾作为反应物合成，过程比较复杂，最终收率并不很高，因此，有必要提出一种新的合成方法，这对于进一步提高产品的质量和收率，减少副产物含量具有重要的经济意义。
发明内容
本发明的目的在于克服上述技术不足，提供一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法，解决现有技术中邻羧基苯磺酰胺的收率低，且纯度不高的技术问题。
为达到上述技术目的，本发明的技术方案提供一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法，包括以下步骤：将邻甲苯磺酰胺、醋酸和复合催化剂混合，之后升温至135～145℃，之后通入氧气维持压力在0.4～0.6MPa反应得到邻羧基苯磺酰胺。
进一步地，所述邻甲苯磺酰胺和所述醋酸的物料比为(30-40)g:(150-160)mL。
进一步地，所述复合催化剂包括醋酸钴、醋酸锰和N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
进一步地，所述醋酸钴、所述醋酸锰和所述N-羟基邻苯二甲酰亚胺的质量比为(2-2.5):(1-1.5):1。
进一步地，所述复合催化剂的用量为所述邻甲苯磺酰胺的用量的0.5～2％。
进一步地，之后通入所述氧气维持压力在0.4～0.6MPa反应4-6小时得到所述邻羧基苯磺酰胺。
进一步地，之后通入所述氧气维持压力在0.4～0.6MPa反应之后还包括冷却至10～30℃得到所述邻羧基苯磺酰胺。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：本发明采用纯氧氧化，其溶剂醋酸可以循环套用可减少原工艺中的固废和废水，工艺简单，易于控制，在各步骤的配合下邻羧基苯磺酰胺具有较高的产率和纯度，产率高达89.21％，纯度高达99.52％。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的羧基苯磺酰胺的高效液相色谱图。
具体实施方式
本具体实施方式提供了一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法，包括以下步骤：将邻甲苯磺酰胺、醋酸和复合催化剂混合，之后升温至135～145℃，之后通入氧气维持压力在0.4～0.6MPa反应4-6小时，之后冷却至10～30℃得到邻羧基苯磺酰胺；所述邻甲苯磺酰胺和所述醋酸的物料比为(30-40)g:(150-160)mL；所述复合催化剂包括醋酸钴、醋酸锰和N-羟基邻苯二甲酰亚胺，进一步地，所述醋酸钴、所述醋酸锰和所述N-羟基邻苯二甲酰亚胺的质量比为(2-2.5):(1-1.5):1；所述复合催化剂的用量为所述邻甲苯磺酰胺的用量的0.5～2％。
反应方程式如下：
邻位氧化难度较大，主要是邻位基团空间有位阻，氧化生成的羧基(-COOH)空间位阻也比甲基大得多，通过控制反应条件及本申请中的复合催化剂才实现了邻羧基苯磺酰胺的高效制备。
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
本实施例提出一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法，包括以下步骤：将邻甲苯磺酰胺30g加入150ml的醋酸，加入0.15g复合催化剂，升温至140℃，开始通氧，压力维持在0.6MPa，保温5小时，冷却降温至30℃，得产品白色结晶体邻羧基苯磺酰胺，其高效液相色谱图如图1所示；其中，复合催化剂为醋酸钴：醋酸锰：N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)的质量比2:1:1的复合催化剂。氧气通入量一般以保压压力不再下降表示体系不吸氧，即认为通氧结束，其用量一般为理论量的1.05～1.1倍。
得到的邻羧基苯磺酰胺的产率为89.11％，纯度为99.42％。
实施例2
本实施例提出一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法，包括以下步骤：将邻甲苯磺酰胺40g加入155ml的醋酸，加入0.4g复合催化剂，升温至145℃，开始通氧，压力维持在0.4MPa，保温4小时，冷却降温至10℃，得产品白色结晶体邻羧基苯磺酰胺；其中，复合催化剂为醋酸钴：醋酸锰：N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)的质量比2.3:1.5:1的复合催化剂。氧气通入量一般以保压压力不再下降表示体系不吸氧，即认为通氧结束，其用量一般为理论量的1.05～1.1倍。
得到的邻羧基苯磺酰胺的产率为88.72％，纯度为99.47％。
实施例3
本实施例提出一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法，包括以下步骤：将邻甲苯磺酰胺35g加入160ml的醋酸，加入0.75g复合催化剂，升温至135℃，开始通氧，压力维持在0.5MPa，保温6小时，冷却降温至20℃，得产品白色结晶体邻羧基苯磺酰胺；其中，复合催化剂为醋酸钴：醋酸锰：N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)的质量比2.5:1.2:1的复合催化剂，其用量为原料的1％。氧气通入量一般以保压压力不再下降表示体系不吸氧，即认为通氧结束，其用量一般为理论量的1.05～1.1倍。
得到的邻羧基苯磺酰胺的产率为88.35％，纯度为99.38％。
实施例4
本实施例提出一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法，包括以下步骤：将邻甲苯磺酰胺30g加入155ml的醋酸，加入0.3g复合催化剂，升温至145℃，开始通氧，压力维持在0.6MPa，保温6小时，冷却降温至15℃，得产品白色结晶体邻羧基苯磺酰胺；其中，复合催化剂为醋酸钴：醋酸锰：N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)的质量比2.5:1:1的复合催化剂。氧气通入量一般以保压压力不再下降表示体系不吸氧，即认为通氧结束，其用量一般为理论量的1.05～1.1倍。
得到的邻羧基苯磺酰胺的产率为88.87％，纯度为99.25％。
对比例1
本对比例与实施例1的区别在于，反应温度为110℃，其他均相同，具体地，将邻甲苯磺酰胺30g加入150ml的醋酸，加入0.15g复合催化剂，升温至110℃，开始通氧，压力维持在0.6MPa，保温5小时，冷却降温至30℃，得产品白色结晶体邻羧基苯磺酰胺；其中，复合催化剂为醋酸钴：醋酸锰：N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)的质量比2:1:1的复合催化剂，其用量为原料的1％。氧气通入量一般以保压压力不再下降表示体系不吸氧，即认为通氧结束，其用量一般为理论量的1.05～1.1倍。
得到的邻羧基苯磺酰胺的产率为68.36％，纯度为84.17％。
对比例2
本对比例与实施例1的区别在于，复合催化剂中不含醋酸钴，具体地，将邻甲苯磺酰胺30g加入150ml的醋酸，加入0.15g复合催化剂，升温至140℃，开始通氧，压力维持在0.6MPa，保温5小时，冷却降温至30℃，得产品白色结晶体邻羧基苯磺酰胺；其中，复合催化剂为醋酸锰：N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)的质量比1:1的复合催化剂。氧气通入量一般以保压压力不再下降表示体系不吸氧，即认为通氧结束，其用量一般为理论量的1.05～1.1倍。
得到的邻羧基苯磺酰胺的产率为57.62％，纯度为81.22％。
对比例3
本对比例与实施例1的区别在于，复合催化剂中不含醋酸锰，具体地，将邻甲苯磺酰胺30g加入150ml的醋酸，加入0.15g复合催化剂，升温至140℃，开始通氧，压力维持在0.6MPa，保温5小时，冷却降温至30℃，得产品白色结晶体邻羧基苯磺酰胺；其中，复合催化剂为醋酸钴：N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)的质量比2:1的复合催化剂。氧气通入量一般以保压压力不再下降表示体系不吸氧，即认为通氧结束，其用量一般为理论量的1.05～1.1倍。
得到的邻羧基苯磺酰胺的产率为53.75％，纯度为81.34％。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范围内。
Claims (4)
1.一种邻羧基苯磺酰胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将邻甲苯磺酰胺、醋酸和复合催化剂混合，之后升温至135～145℃，之后通入氧气维持压力在0.4～0.6MPa反应得到邻羧基苯磺酰胺；所述复合催化剂由醋酸钴、醋酸锰和N-羟基邻苯二甲酰亚胺组成，所述醋酸钴、所述醋酸锰和所述N-羟基邻苯二甲酰亚胺的质量比为(2-2.5):(1-1.5):1；所述复合催化剂的用量为所述邻甲苯磺酰胺的用量的0.5～2％。
2.根据权利要求1所述的邻羧基苯磺酰胺的制备方法，其特征在于，所述邻甲苯磺酰胺和所述醋酸的物料比为(30-40)g:(150-160)mL。
3.根据权利要求1所述的邻羧基苯磺酰胺的制备方法，其特征在于，之后通入所述氧气维持压力在0.4～0.6MPa反应4-6小时得到所述邻羧基苯磺酰胺。
4.根据权利要求1所述的邻羧基苯磺酰胺的制备方法，其特征在于，之后通入所述氧气维持压力在0.4～0.6MPa反应之后还包括冷却至10～30℃得到所述邻羧基苯磺酰胺。
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| GR01 | Patent grant | ||
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