CN115722270A - 一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光催化醇类氧化成羰基化合物技术领域，特别是涉及一种核壳结构的PI‑TiO2催化剂的制备方法及其应用。本发明的PI‑TiO2催化剂，其制备方法包括以下步骤：1)将TiO2(Anatase)、三聚氰胺、均苯四甲酸酐、无水乙醇加入到烧瓶中，混合溶液超声一定时间后在恒温油浴锅中剧烈搅拌蒸干，得到固体粉末；将固体粉末在一定温度下焙烧特定时间、冷却至室温后，得到PI‑TiO2催化剂。本发明的核壳结构的PI‑TiO2催化剂用于醇类氧化反应制备羰基化合物具有催化活性高、选择性高、底物适用范围广、反应条件温和等优点，且其制备工艺简单、原料易得、生产成本低。
Description
技术领域
本发明涉及光催化醇类氧化成羰基化合物技术领域，特别是涉及一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的制备方法及其应用。
背景技术
在有机合成过程中，醇催化氧化成相应的羰基化合物在科学研究和化学工业生产中具有非常重要的意义，每年全世界羰基化合物年产量超过107吨，是合成维生素、药物、香料、染料、农业化学品、树脂等的重要中间体，而大多数羰基化合物是由醇直接氧化得来，其合成方法的研究广受关注。而光催化醇氧化反应生成羰基化合物是一种绿色环保并且高效的合成方法。
目前，羰基化合物主要采用醇氧化得到。芳香醇直接氧化制备芳香类羰基化合物具有原料价廉易得，反应条件温和易操作，且不存在中间产物的分离及提纯等优点，是催化化学和有机合成羰基化合物的有效方法。醇氧化反应的催化剂通常分为两类：1)均相催化剂：该类催化剂具有活性较高、选择性较好等优点，但存在反应条件苛刻，催化剂溶于溶剂，催化剂难分离和重复使用，且制备复杂、不稳定、价格昂贵；2)金属负载型多相催化剂，该类催化剂具有易分离回收、反应效果较好等优点，但相比于均相催化剂存在反应效率不高，反应所需温度较高、参加反应的试剂较多且复杂等不足之处。而目前光催化已经成为一种研究热点，在特定条件下，光催化氧化具有反应体系简单、转化率选择性高等优点，在有机合成应用方面有大量研究。
发明内容
本发明目的是针对背景技术中存在的问题，提出一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的制备方法及其应用。
本发明的技术方案，一种核壳结构的PI-TiO2催化剂，由TiO2(Anatase)、三聚氰胺、均苯四甲酸酐按质量比为10000:417:1083，通过马弗炉加热制备得到呈核壳结构的PI-TiO2。
一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的制备方法，包括以下具体步骤：
S1、将TiO2(Anatase)、三聚氰胺、均苯四甲酸酐放置于玻璃试管；
S2、然后用移液枪取无水乙醇，将无水乙醇滴加到玻璃试管中，加入完毕后，超声仪器超声，随后在恒温油浴锅中剧烈搅拌蒸干；
S3、将蒸干得到的固体粉末放置于陶瓷坩埚，使用马弗炉加热，待升温到设定温度，恒温保持一定时间，随后停止加热，待冷却至室温后，得到PI-TiO2催化剂。
优选的，S1中TiO2(Anatase)、三聚氰胺、均苯四甲酸酐的质量比为10000:417:1083。
优选的，S2中TiO2(Anatase)用量为1g时，无水乙醇用量为10mL；超声仪器超声时间10min，恒温油浴锅设置温度为60℃。
优选的，S3中马弗炉升温速率为7℃/min，设置最终温度325℃，恒温保持时间4h。
一种核壳结构的PI-TiO2催化剂用作醇类氧化反应的应用。
优选的，醇类氧化反应为芳香醇的氧化反应。
优选的，芳香醇为苯甲醇、4-氟苯甲醇、4-氯苯甲醇、4-溴苯甲醇、4-甲基苯甲醇、1-(4-甲氧基苯基)-1-乙醇、1-苯丙醇中的一种。
与现有技术相比，本发明具有如下有益的技术效果：本发明的核壳结构的PI-TiO2催化剂用于芳香醇氧化具有催化活性高、选择性好、底物适用范围广、反应条件温和、反应溶剂绿色环保等优点，且其制备工艺简单、原料易得、生产成本低。
附图说明
图1为实施例1中的核壳结构的PI-TiO2催化剂在20nm下的TEM图；
具体实施方式
实施例1
一种核壳结构的PI-TiO2催化剂，其制备方法包括以下步骤：
将1g商购的TiO2(Anatase)、41.7mg三聚氰胺(MA)、108.3mg均苯四甲酸酐(PMDA)在10mL无水乙醇中均匀分散，使用超声仪器超声处理10min，随后使用恒温油浴锅在60℃将混合液剧烈搅拌蒸干，然后将蒸干得到的固体粉末放置于陶瓷坩埚中，使用马弗炉以7℃/min的升温速率加热至325℃，在该温度下保持4h，冷却至室温后，得到目标的PI-TiO2催化剂。
应用例1：
将实施例1中的一种核壳结构的PI-TiO2催化剂用作芳香醇底物的光催化醇氧化反应，具体实验条件如下：将0.1mmol的苯甲醇、25mg的PI-TiO2催化剂、0.002mol的TEMPO、10mL乙腈溶液加入多通道光化学反应仪器的玻璃试管中，持续通入O2气流，营造O2气氛，常温条件下用450nm光照照射试管4h，再进行GC、GC-MS分析，测得的苯甲醇转化率和产物选择性如下表所示：
表1苯甲醇转化率和产物选择性测试结果
| 催化剂 | 苯甲醛转化率(％) | 产物选择性(％) |
| 实施例1 | 86 | 99 |
应用例2：
将实施例1的一种核壳结构的PI-TiO2催化剂用作芳香醇类底物的氧化反应，具体实验条件如下：将0.1mmol的芳香醇、125mg的PI-TiO2催化剂、0.002mol的TEMPO、10mL乙腈溶液加入多通道光化学反应仪器的玻璃试管中，持续通入O2气流，营造O2气氛，常温条件下用450nm光照照射试管4h，再进行GC、GC-MS分析，测得的芳香醇转化率和产物选择性如下表所示：
表2芳香醇转化率和产物选择性测试结果
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种核壳结构的PI-TiO2催化剂，其特征在于，由TiO2(Anatase)、三聚氰胺、均苯四甲酸酐按质量比为10000:417:1083，通过马弗炉加热制备得到呈核壳结构的PI-TiO2。
2.一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的制备方法，其特征在于，包括以下具体步骤：
S1、将TiO2(Anatase)、三聚氰胺、均苯四甲酸酐放置于玻璃试管；
S2、然后用移液枪取无水乙醇，将无水乙醇滴加到玻璃试管中，加入完毕后，超声仪器超声，随后在恒温油浴锅中剧烈搅拌蒸干；
S3、将蒸干得到的固体粉末放置于陶瓷坩埚，使用马弗炉加热，待升温到设定温度，恒温保持一定时间，随后停止加热，待冷却至室温后，得到PI-TiO2催化剂。
3.根据权利要求1所述的一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的制备方法，其特征在于，S1中TiO2(Anatase)、三聚氰胺、均苯四甲酸酐的质量比为100～1:1:1～10。
4.根据权利要求1所述的一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的制备方法，其特征在于，S2中TiO2(Anatase)用量为0.1～10g时，无水乙醇用量为1～100mL；超声仪器超声时间10～100min，恒温油浴锅设置温度为20～100℃。
5.根据权利要求1所述的一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的制备方法，其特征在于，S3中马弗炉升温速率为1～7℃/min，设置最终温度200～900℃，恒温保持时间1～8h。
6.一种核壳结构的PI-TiO2催化剂用作醇类氧化反应的应用。
7.根据权利要求6所述的一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的应用，其特征在于，醇类氧化反应为芳香醇的氧化反应。
8.根据权利要求7所述的一种核壳结构的PI-TiO2催化剂的应用，其特征在于，芳香醇为苯甲醇、4-氟苯甲醇、4-氯苯甲醇、4-溴苯甲醇、4-甲基苯甲醇、1-(4-甲氧基苯基)-1-乙醇、1-苯丙醇中的一种。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101224433A (zh) * | 2007-01-15 | 2008-07-23 | 中国科学院化学研究所 | 表面修饰有助催化剂的半导体TiO2光催化剂及其制备方法和用途 |
| CN103848993A (zh) * | 2014-01-16 | 2014-06-11 | 南京理工大学 | 空心TiO2微球表面接枝聚酰亚胺复合粒子的制备方法 |
| CN104277219A (zh) * | 2014-10-11 | 2015-01-14 | 南京大学 | 一种光催化材料聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
| CN106542945A (zh) * | 2016-10-19 | 2017-03-29 | 福州大学 | 一种以碳酸二甲酯为溶剂光催化氧化醇生成醛的方法 |
| CN109201019A (zh) * | 2018-09-20 | 2019-01-15 | 河南中医药大学 | 一种磁性聚酰亚胺复合材料及其制备方法和应用 |
| WO2019232715A1 (en) * | 2018-06-06 | 2019-12-12 | Rhodia Operations | Selective oxidation of alcohols |
| CN113649069A (zh) * | 2021-08-02 | 2021-11-16 | 青海大学 | 一种光催化材料硫掺杂聚酰亚胺空心球及其制备方法 |
| CN114293226A (zh) * | 2022-01-05 | 2022-04-08 | 辽宁大学 | Cu2O@PI-COF复合材料的制备方法及其在电还原二氧化碳中的应用 |
-
2022
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101224433A (zh) * | 2007-01-15 | 2008-07-23 | 中国科学院化学研究所 | 表面修饰有助催化剂的半导体TiO2光催化剂及其制备方法和用途 |
| CN103848993A (zh) * | 2014-01-16 | 2014-06-11 | 南京理工大学 | 空心TiO2微球表面接枝聚酰亚胺复合粒子的制备方法 |
| CN104277219A (zh) * | 2014-10-11 | 2015-01-14 | 南京大学 | 一种光催化材料聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
| CN106542945A (zh) * | 2016-10-19 | 2017-03-29 | 福州大学 | 一种以碳酸二甲酯为溶剂光催化氧化醇生成醛的方法 |
| WO2019232715A1 (en) * | 2018-06-06 | 2019-12-12 | Rhodia Operations | Selective oxidation of alcohols |
| CN109201019A (zh) * | 2018-09-20 | 2019-01-15 | 河南中医药大学 | 一种磁性聚酰亚胺复合材料及其制备方法和应用 |
| CN113649069A (zh) * | 2021-08-02 | 2021-11-16 | 青海大学 | 一种光催化材料硫掺杂聚酰亚胺空心球及其制备方法 |
| CN114293226A (zh) * | 2022-01-05 | 2022-04-08 | 辽宁大学 | Cu2O@PI-COF复合材料的制备方法及其在电还原二氧化碳中的应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| WENLONG SHENG ET AL.: ""Polyimide-TiO2 hybrid photocatalysis: Visible light-promoted selective aerobic oxidation of amines"", 《CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL》, vol. 379, pages 2 * |
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