CN115710200A - 苯甲酰氟类化合物、苯甲酸类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种苯甲酰氟类化合物、苯甲酸类化合物及其制备方法，涉及化工合成技术领域，苯甲酰氟类化合物的制备方法包括以下步骤：S1，在保护气氛下，将环己二烯酮类化合物与二氟甲基2‑吡啶基砜混合形成混合物，再加入醇钠或醇钾的N,N‑二甲基甲酰胺并混合；S2，将步骤S1得到的混合液酸化；苯甲酸类化合物的制备方法包括以下步骤：S1，在保护气氛下，将环己二烯酮类化合物与二氟甲基2‑吡啶基砜混合形成混合物，加入醇钠或醇钾的N,N‑二甲基甲酰胺并混合；S2，向步骤S1得到的混合液中加入浓盐酸。该申请为苯环酰基化提供了一种新的非金属催化方法，能够制备苯甲酰氟与苯甲酸类化合物。
Description
技术领域
本申请涉及化工合成技术领域，尤其是涉及一种苯甲酰氟类化合物、苯甲酸类化合物及其制备方法。
背景技术
苯甲酰氟作为一类重要的化合物，广泛用于有机合成中。
目前制备苯甲酰氟的方法有很多，可以根据原料的不同进行简单分类：
Olah教授首先利用SeF4·pyridine络合物实现了羧酸制备酰氟，随后越来越多的脱氧氟化试剂被开发出来，如DAST，Deoxo-Fluor，XtalFluor-E，(Me4N)SCF3，SO2F2等，这些试剂都能很好地将羧酸转化为酰氟；Prakash教授通过PPh3,NBS以及Et3N3·HF盐实现了苯甲酸到苯甲酰氟的转化；胡金波教授课题组利用CpFluor也可实现苯甲酸制备苯甲酰氟；Cobb以及Shibata分别利用pentafluoropyridine(PFP)以及trichloroisocyanuric acid(TCCA)均能很好地实现苯甲酸制备苯甲酰氟。
由于氟原子的影响，使其可以很好地兼顾稳定性与反应活性，目前，它被广泛用作无水氟离子、苯基以及苯甲酰基的等价物，因此开发其新的制备方法具有非常重要的意义。
发明内容
为了提供一种苯甲酰氟类化合物的新的制备工艺路线，本申请提供一种苯甲酰氟类化合物、苯甲酸类化合物及其制备方法。
第一方面，本申请提供的一种苯甲酰氟类化合物的制备方法采用如下的技术方案：
一种苯甲酰氟类化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1，在保护气氛下，将环己二烯酮类化合物与二氟甲基2-吡啶基砜混合形成混合物，加入醇钠或醇钾的N,N-二甲基甲酰胺并混合；
S2，将步骤S1得到的混合液酸化。
通过采用上述技术方案，可以在苯酚酚羟基位点引入羰基，得到苯甲酰氟类化合物，为苯环酰基化提供了一种新的非金属催化的方法。本发明使用的含氟试剂为二氟甲基2-吡啶基砜，化学性质稳定，无毒无腐蚀性。可能经过如下反应机理：
第二方面，本申请提供的一种苯甲酸类化合物的制备方法采用如下的技术方案：
一种苯甲酸类化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1，在保护气氛下，将环己二烯酮类化合物与二氟甲基2-吡啶基砜混合形成混合物，加入醇钠或醇钾的N,N-二甲基甲酰胺并混合；
S2，向步骤S1得到的混合液中加入浓盐酸。
第三方面，本申请提供的一种苯甲酸类化合物的制备方法采用如下的技术方案：
一种苯甲酸类化合物的制备方法，在上述的苯甲酰氟类化合物的制备方法的基础上，向得到的产物中加入浓盐酸。
通过采用上述技术方案，提供一种新制备苯甲酸类化合物的方法。
综上，本申请具有以下有益技术效果：
1、通过环己二烯酮类化合物与二氟甲基2-吡啶基砜反应制备苯甲酰氟类化合物，该反应不需使用有毒或有腐蚀性性的氟化试剂以及昂贵的金属催化剂。
2、进一步能够利用环己二烯酮类化合物与二氟甲基2-吡啶基砜反应制备苯甲酸类化合物。
具体实施方式
本申请实施例公开了一种苯甲酰氟类化合物、苯甲酸类化合物及其制备方法。
苯甲酰氟类化合物的制备
一种苯甲酰氟类化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1，在保护气氛下，将环己二烯酮类化合物1与二氟甲基2-吡啶基砜2e混合形成混合物，再加入叔丁醇钾(t-BuOK)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)并混合；
S2，将步骤S1得到的混合液酸化，生成苯甲酰氟类化合物3。
反应式如下：
其中，R1：烷基、卤素中的一种；R2：烷基、芳基、烯丙基、炔基、烷氧基中的一种；R3：烷基、羰基中的一种。通过该反应，可以在苯酚酚羟基位点引入羰基，得到苯甲酰氟类化合物3。反应机理如下：
环己二烯酮类化合物1可以为市售，也可以通过苯酚类化合物去芳构化制备。去芳构化的反应式如下：
步骤S2中，酸化过程可以为在步骤S1得到的混合物中加入氯化铵水溶液和稀盐酸并混匀。氯化铵水溶液可以用饱和溶液，酸可以为稀盐酸，也可以采用其他提供酸性环境的酸如稀硫酸、醋酸等。
步骤S1中，保护气可以为氮气、氩气或者其他惰性气体。优选的，环己二烯酮类化合物1与二氟甲基2-吡啶基砜2e的当量比为(0.66～1.5):1，叔丁醇钾(t-BuOK)与二氟甲基2-吡啶基砜2e的当量比为(1.3～1.8):1。更优选的，环己二烯酮类化合物1与二氟甲基2-吡啶基砜2e的当量比为1.2:1，叔丁醇钾(t-BuOK)与二氟甲基2-吡啶基砜2e的当量比为1.3:1。叔丁醇钾(t-BuOK)也可以用其他醇纳如NaOMe代替。
步骤S1中，将混合物降温至-50℃以下，加入叔丁醇钾(t-BuOK)并混合后，再缓慢升温至-30℃，升温速率≤10℃/min，优选的，升温速率≤1℃/min。也可以在混合物升温前，向混合物加入叔丁醇钾的N,N-二甲基甲酰胺溶液。
根据需要，可以对生成的苯甲酰氟类化合物3进行S3后处理和S4纯化操作。
S3后处理，向S2得到的混合液中加水，然后用有机萃取剂萃取得到有机相，有机相用饱和NaCl溶液洗涤并干燥除水，除去有机溶剂得到苯甲酰氟类化合物3。有机萃取剂为不参与化学反应的醚、酯、酮中的一种，如乙醚。干燥方式可以用无水硫酸钠干燥，溶剂可以用减压蒸馏除去。
S4纯化，对步骤S3得到的苯甲酰氟类化合物3经过层析法纯化。层析法可以用硅胶柱层析。
下面以环己二烯酮类化合物1a与二氟甲基2-吡啶2e制备苯甲酰氟产物3a为例进行详细说明，其中1a的结构式为
3a的结构式为
各实施例中反应条件见表1。
表1利用1a与2e制备3a各实施例反应条件参数表
对比例
将含氟试剂与添加物、反应温度、酸化条件等按照表2调整。
表2各对比例反应条件参数表
从表1和表2的数据可以看出，通过本方法，可通过环己二烯酮类底物与二氟甲基2-吡啶基砜在醇纳、醇钾或醇锂的碱性条件下反应制备苯甲酰氟类化合物，为苯环酰基化提供了一种新的非金属催化的方法。本发明使用的含氟试剂为二氟甲基2-吡啶基砜，化学性质稳定，无毒无腐蚀性。在-90℃～-50℃的温度环境产率更高效，最适宜温度在-80℃附近如-78℃。
相应的，采用该方法可以制备的不同苯甲酰氟类化合物，制备方法及参数与实施例7相同，测得各苯甲酰氟类化合物的产率结果如下：
苯甲酸类化合物的制备
一种苯甲酸类化合物的制备方法包括以下步骤：
S1，在保护气氛下，将环己二烯酮类化合物1与二氟甲基2-吡啶基砜2e混合形成混合物，再加入叔丁醇钾(t-BuOK)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)并混合；
S2，向步骤S1得到的混合液中加入浓盐酸，制得苯甲酸类化合物4。
反应原理为：
为了促进反应速率，步骤S2中加入浓盐酸后可以加热处理。根据需要，加热温度在30℃-100℃之间，加热时间可以为0.3-3H。这里以50℃加热2H为例进行说明。
S3后处理，向步骤S2的产物中加入水，并用有机萃取剂萃取得到有机相，有机相用饱和NaCl溶液洗涤并干燥除水，除去有机溶剂得到苯甲酸类化合物。
S4纯化，对步骤S3得到的苯甲酸类化合物经过层析法纯化。
这里，步骤S1可以与制备苯甲酰氟类化合物3的操作步骤相同，步骤S3后处理与步骤S4纯化可以与制备苯甲酰氟类化合物3中的后处理和纯化操作相同。
该实施例中，制备的苯甲酸类产物4a的化学式为
也可以在制备苯甲酰氟类产物3a的基础上，直接添加浓盐酸制备苯甲酸类产物4a。
采用不同的环己二烯酮类化合物1，采用相同反应条件(制备4a)下制备得到不同的苯甲酸类化合物4，各产物结构式及产率如下：
以上均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种苯甲酰氟类化合物，其特征在于，化学结构式为下列中的一种：
2.一种苯甲酰氟类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1，在保护气氛下，将环己二烯酮类化合物与二氟甲基2-吡啶基砜混合形成混合物，再加入醇钠或醇钾的N,N-二甲基甲酰胺并混合；S2，将步骤S1得到的混合液酸化。
3.根据权利要求2所述的苯甲酰氟类化合物的制备方法，其特征在于：步骤S1中，将混合物降温至-50℃以下，加入醇钠或醇钾的N,N-二甲基甲酰胺并混合后，再缓慢升温至-30℃。
4.根据权利要求2所述的苯甲酰氟类化合物的制备方法，其特征在于：环己二烯酮类化合物与二氟甲基2-吡啶基砜的当量比为(0.66～1.5):1，叔丁醇钾与二氟甲基2-吡啶基砜的当量比为(1.3～1.8):1。
5.根据权利要求2-4任一所述的苯甲酰氟类化合物的制备方法，其特征在于：还包括步骤S3后处理，向步骤S2酸化后的混合液加入水，然后用有机萃取剂萃取得到有机相，有机相用饱和NaCl溶液洗涤并干燥除水，除去有机溶剂得到苯甲酰氟类化合物。
6.根据权利要求2-4任一所述的苯甲酰氟类化合物的制备方法，其特征在于：苯甲酰氟类化合物为下列中的一种：
7.一种苯甲酸类化合物，其特征在于，化学结构式为下列中的一种：
8.一种苯甲酸类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，在保护气氛下，将环己二烯酮类化合物与二氟甲基2-吡啶基砜混合形成混合物，加入醇钠或醇钾的N,N-二甲基甲酰胺并混合；
S2，向步骤S1得到的混合液中加入浓盐酸。
9.根据权利要求8所述的苯甲酸类化合物的制备方法，其特征在于：苯甲酸类化合物为下列中的一种：
10.一种苯甲酸类化合物的制备方法，其特征在于，在权利要求2-6任一所述的苯甲酰氟类化合物的制备方法的基础上，向得到的产物中加入浓盐酸。
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115710200A (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3705182A (en) * | 1970-02-24 | 1972-12-05 | Syntex Corp | 16beta-difluoromethyl and 16-difluoromethylene steroids and processes for their preparation |
| WO1998047862A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-cyano-2,4,5-trifluor-benzoylfluorid und zwischenprodukte zu seiner herstellung |
| CN101208342A (zh) * | 2005-06-09 | 2008-06-25 | 惠氏公司 | 作为促卵泡激素受体拮抗剂的吡咯并苯并二氮杂䓬吡啶羧酰胺和衍生物 |
| CN101768109A (zh) * | 2010-01-20 | 2010-07-07 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 二氟甲基砜类化合物及其应用 |
| WO2013096681A1 (en) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Gilead Sciences, Inc. | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as antiviral agents |
| JP2021130626A (ja) * | 2020-02-19 | 2021-09-09 | 国立大学法人 名古屋工業大学 | カルボン酸フルオリド類の製造方法 |
| CN114181074A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-15 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 一种对氯苯甲酰氟的制备方法 |
-
2022
- 2022-11-21 CN CN202211453397.0A patent/CN115710200A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3705182A (en) * | 1970-02-24 | 1972-12-05 | Syntex Corp | 16beta-difluoromethyl and 16-difluoromethylene steroids and processes for their preparation |
| WO1998047862A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-cyano-2,4,5-trifluor-benzoylfluorid und zwischenprodukte zu seiner herstellung |
| CN101208342A (zh) * | 2005-06-09 | 2008-06-25 | 惠氏公司 | 作为促卵泡激素受体拮抗剂的吡咯并苯并二氮杂䓬吡啶羧酰胺和衍生物 |
| CN101768109A (zh) * | 2010-01-20 | 2010-07-07 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 二氟甲基砜类化合物及其应用 |
| WO2013096681A1 (en) * | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Gilead Sciences, Inc. | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as antiviral agents |
| JP2021130626A (ja) * | 2020-02-19 | 2021-09-09 | 国立大学法人 名古屋工業大学 | カルボン酸フルオリド類の製造方法 |
| CN114181074A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-15 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 一种对氯苯甲酰氟的制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| ENGLAND, DAVID C.等: "Fluoroketenes. 10. Synthesis and chemistry of a perfluoroacylketene and a related perfluorovinyl ketone", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》, vol. 46, no. 1, pages 147 - 153, XP055045793, DOI: 10.1021/jo00314a032 * |
| REGESTRY: "CAS号1587041-48-2", 《STN》, pages 1 * |
| REGESTRY: "CAS号53919-08-7，CAS号24213-93-2", 《STN》, pages 1 * |
| WANG, XIU 等: "Nickel/copper-cocatalyzed decarbonylative silylation of acyl fluorides", 《CHEMICAL COMMUNICATIONS》, vol. 55, no. 71, pages 10507 - 10510 * |
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