CN115594651A - 一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3h)-酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3‑乙酰基‑3‑氯二氢呋喃‑2(3H)‑酮的合成方法，属于化学合成技术领域，包括以下步骤：以α‑乙酰基‑γ‑丁内酯和强氯精为原料，在氯代烃溶剂中，30‑70℃下进行氯化反应，得到3‑乙酰基‑3‑氯二氢呋喃‑2(3H)‑酮，并副产氰尿酸；本发明以α‑乙酰基‑γ‑丁内酯和强氯精为原料，经氯化反应，一步直接得到3‑乙酰基‑3‑氯二氢呋喃‑2(3H)‑酮，原料转化率和产物选择性高，二氯代副产物可控制下2.0％以下；本发明采用的原料强氯精，性质稳定，危险性低，与已报道的氯气或磺酰氯相比，反应过程中更安全可控，提高的工艺的本质安全；本发明采用的原料强氯精，在氯代反应之后，自身被转化为副产品氰尿酸，过程中无其它废弃物产生，比磺酰氯和氯气的工艺更加绿色环保。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体是一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法。
背景技术
丙硫菌唑是一种新型广谱三唑硫酮类杀菌剂，具有毒性低，无致畸，致突变型，对胚胎无毒性，对人和环境安全性。适用于防治谷类、麦类豆类作物等众多病害。3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮是丙硫菌唑生成过程中的初始中间体。现有的3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的生产工艺，均以α-乙酰基-γ-丁内酯为原料，经过氯化工艺过程。目前工业上普遍使用氯气或磺酰氯进行氯化，生产中危险系数高，对水分含量要求较高，同时产生大量的酸性废气，对环境危害较大；此外，氯气或磺酰氯为氯化剂，产物中二氯代副产物比例较高，影响产品纯度。因此，开发一种安全性高、操作简单、绿色环保、选择性高的新工艺，将进一步提高3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮生产工艺的本质安全性，提高生产效率，降低生产成本。
发明内容
针对现有技术的问题，本发明提供了一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，该方法使用安全性更高的强氯精做为原料，替代原有的氯气或者磺酰氯，工艺简单、安全性高、效率高、选择性好，实用价值高。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，包括以下步骤：以α-乙酰基-γ-丁内酯和强氯精为原料，在氯代烃溶剂中，30-70℃下进行氯化反应，得到3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮，并副产氰尿酸，其反应方程式如下：
作为本发明进一步的方案：包括以下步骤：先将强氯精投入反应釜中，加入氯代烃溶剂，搅拌并升温至30-70℃后，滴加α-乙酰基-γ-丁内酯，2小时内滴加完；滴加结束保温氯化反应3h，原料转化完后，过滤得到副产品氰尿酸，滤液经精馏脱去氯代烃溶剂后，得到产品。
作为本发明进一步的方案：所述α-乙酰基-γ-丁内酯和强氯精的投料摩尔为 1:0.33-1。
作为本发明进一步的方案：所述α-乙酰基-γ-丁内酯和强氯精的投料摩尔为 1:0.33-0.5。
作为本发明进一步的方案：所述氯代烃溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、1,2- 二氯乙烷、氯丙烷、正氯丁烷中的一种。
作为本发明进一步的方案，所述氯代烃溶剂为三氯甲烷、1,2-二氯乙烷中的一种。
作为本发明进一步的方案，所述氯化反应温度为40-60℃。
作为本发明进一步的方案，所述氯化反应温度为35-40℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明以α-乙酰基-γ-丁内酯和强氯精为原料，经氯化反应，一步直接得到3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮，原料转化率≥99％，产物选择性≥98％，二氯代副产物可控制下2.0％以下；本发明采用的原料强氯精，性质稳定，危险性低，与已报道的氯气或磺酰氯相比，反应过程中更安全可控，提高的工艺的本质安全；本发明采用的原料强氯精，在氯代反应之后，自身被转化为副产品氰尿酸，过程中无其它废弃物产生，比磺酰氯和氯气的工艺更加绿色环保；本发明采用的原料强氯精，对设备腐蚀性小，对设备材质要求不高，与已报道的磺酰氯或氯气相比，设备投资更低，更易于工业化应用。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本专利的技术方案作进一步详细地说明。
实施例1
反应：取41g(0.17mol)强氯精放入反应瓶中，加入二氯甲烷溶剂200g。开始升温至38℃，滴加64g(0.50mol)α-乙酰基-γ-丁内酯，2小时内滴加完。滴加结束保温氯化反应3h，气相色谱检测，α-乙酰基-γ-丁内酯转化率≥99％。反应结束后降温至室温，开始抽滤，抽滤结束向滤饼中加入二氯甲烷冲洗。得到的有机相蒸馏出二氯甲烷后得到3- 乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮80g，含量为98.5％，折百收率为97.5％，二氯代含量为 1.3％。所得滤饼烘干后，得白色粉末晶体氰尿酸20.7g(0.16mol)，纯度98.1％，强氯精回收率94％。溶剂处理：反应后蒸出溶剂无其他杂质，可重复套用。
实施例2
反应：取46g(0.2mol)强氯精放入反应瓶中，加入二氯甲烷溶剂200g。开始升温至55℃，滴加64g(0.50mol)α-乙酰基-γ-丁内酯，2小时内滴加完。滴加结束保温氯化反应3h，气相色谱检测，α-乙酰基-γ-丁内酯转化率≥99％。反应结束后降温至室温，开始抽滤，抽滤结束向滤饼中加入二氯甲烷冲洗。得到的有机相蒸馏出二氯甲烷后得到3- 乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮80.2g，含量为98.7％，折百收率为97.8％，二氯代含量为 1.1％。所得滤饼烘干后，得白色粉末晶体氰尿酸22.2g(0.16mol)，纯度95.1％，强氯精回收率93％。溶剂处理：反应后蒸出溶剂无其他杂质，可重复套用。
实施例3
反应：取41g(0.17mol)强氯精放入反应瓶中，加入1,2-二氯乙烷溶剂200g。开始升温至40℃，滴加64g(0.50mol)α-乙酰基-γ-丁内酯，2小时内滴加完。滴加结束保温氯化反应3h，气相色谱检测，α-乙酰基-γ-丁内酯转化率≥99％。反应结束后降温至室温，开始抽滤，抽滤结束向滤饼中加入1,2-二氯乙烷冲洗。得到的有机相蒸馏出1,2-二氯乙烷后得到3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮80.1g，含量为98.5％，折百收率为97.2％，二氯代含量为1.1％。所得滤饼烘干后，得白色粉末晶体氰尿酸20.7g(0.16mol)，纯度 98.2％，强氯精回收率94％。溶剂处理：反应后蒸出溶剂无其他杂质，可重复套用。
实施例4
反应：取41g(0.17mol)强氯精放入反应瓶中，加入1,2-二氯乙烷溶剂200g。开始升温至70℃，滴加64g(0.50mol)α-乙酰基-γ-丁内酯，2小时内滴加完。滴加结束保温氯化反应3h，气相色谱检测，α-乙酰基-γ-丁内酯转化率≥99％。反应结束后降温至室温，开始抽滤，抽滤结束向滤饼中加入1,2-二氯乙烷冲洗。得到的有机相蒸馏出1,2-二氯乙烷后得到3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮80g，含量为98.7％，折百收率为97.2％，二氯代含量为1.2％。所得滤饼烘干后，得白色粉末晶体氰尿酸20.5g(0.16mol)，纯度 98.3％，强氯精回收率94％。溶剂处理：反应后蒸出溶剂无其他杂质，可重复套用。
对比例1
反应：取α-乙酰基-γ-丁内酯150g放入反应瓶中，降温至-5℃，缓慢通入98.6g氯气，5小时内通完。通气结束，保温反应0.5h，检测α-乙酰基-γ-丁内酯残留＜1％。氯化反应结束，气相检测，原料转化率≥99％。得到的有机相3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)- 酮含量94％，折百收率为93.1％，二氯代杂质含量为4.1％。
对比例2
反应：取α-乙酰基-γ-丁内酯150g放入反应瓶中，降温至-5℃，缓慢滴加170.8g磺酰氯，2小时内滴加完。滴加结束后，保温反应2h，检测α-乙酰基-γ-丁内酯残留＜ 1％。反应结束，气相检测，原料转化率≥99％。得到的有机相3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮含量95.0％，折百收率为94.7％，二氯代杂质含量为3.3％。
上述实施例1与对比例1和对比例2所得产品的数据如下表1：
表1
综上所述：本发明以α-乙酰基-γ-丁内酯和强氯精为原料，经氯化反应，一步直接得到3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮，原料转化率≥99％，产物选择性≥98％，二氯代副产物可控制下2.0％以下；本发明采用的原料强氯精，性质稳定，危险性低，与已报道的氯气或磺酰氯相比，反应过程中更安全可控，提高的工艺的本质安全；本发明采用的原料强氯精，在氯代反应之后，自身被转化为副产品氰尿酸，过程中无其它废弃物产生，比磺酰氯和氯气的工艺更加绿色环保；本发明采用的原料强氯精，对设备腐蚀性小，对设备材质要求不高，与已报道的磺酰氯或氯气相比，设备投资更低，更易于工业化应用。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (8)
1.一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以α-乙酰基-γ-丁内酯和强氯精为原料，在氯代烃溶剂中，30-70℃下进行氯化反应，得到3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮，并副产氰尿酸。
2.根据权利要求1所述的一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：先将强氯精投入反应釜中，加入氯代烃溶剂，搅拌并升温至30-70℃后，滴加α-乙酰基-γ-丁内酯，2小时内滴加完；滴加结束保温氯化反应3h，原料转化完后，过滤得到副产品氰尿酸，滤液经精馏脱去氯代烃溶剂后，得到产品。
3.根据权利要求1所述的一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，其特征在于，所述α-乙酰基-γ-丁内酯和强氯精的投料摩尔为1:0.33-1。
4.根据权利要求1所述的一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，其特征在于，所述α-乙酰基-γ-丁内酯和强氯精的投料摩尔为1:0.33-0.5。
5.根据权利要求1-4任一所述的一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，其特征在于，所述氯代烃溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯丙烷、正氯丁烷中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，其特征在于，所述氯代烃溶剂为三氯甲烷、1,2-二氯乙烷中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，其特征在于，所述氯化反应温度为40-60℃。
8.根据权利要求1所述的一种3-乙酰基-3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮的合成方法，其特征在于，所述氯化反应温度为35-40℃。
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| WO2018023980A1 (zh) * | 2016-08-05 | 2018-02-08 | 扬州天辰精细化工有限公司 | 丙硫菌唑中间体1-氯-1-乙酰基环丙烷的合成方法 |
| CN114262311A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-04-01 | 濮阳天源生物科技有限公司 | 一种中间体α-氯代乙酰基-γ-丁内酯的合成方法及硫噻唑的合成方法 |
| CN114685253A (zh) * | 2020-12-30 | 2022-07-01 | 南通泰禾化工股份有限公司 | 一种丙硫菌唑中间体3,5-二氯-2-戊酮的制备方法 |
| CN115197056A (zh) * | 2022-07-19 | 2022-10-18 | 兰州万昌通盛科技化工有限公司 | 一种一锅法制备3,5-二氯-2-戊酮的方法 |
-
2022
- 2022-10-25 CN CN202211311239.1A patent/CN115594651A/zh active Pending
Patent Citations (4)
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