JP2002284767A - イミダゾール金属塩の製造方法 - Google Patents
イミダゾール金属塩の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ブロッキングや着色が少ないイミダゾール金
属塩粉末を高収率で得る。 【解決手段】 イミダゾールをアルコール溶媒中で金属
アルコラートと反応させた後、アルコールを５０℃以下
で留去する。
属塩粉末を高収率で得る。 【解決手段】 イミダゾールをアルコール溶媒中で金属
アルコラートと反応させた後、アルコールを５０℃以下
で留去する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ブロッキングや着
色が少ないイミダゾール金属塩を高収率で製造する方法
に関する。
色が少ないイミダゾール金属塩を高収率で製造する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】イミダゾールは医薬品、農薬等の中間体
として広く使用されており、かかる中間体の製造に当っ
てはイミダゾールを直接他の反応原料と反応させること
は少なく、反応効率の面から通常はイミダゾールの１位
の水素原子をナトリウム、カリウム等の金属に置換した
イミダゾール金属塩が使用されている。しかし、かかる
イミダゾール金属塩は通常は他原料との反応に先立って
あるいは反応中にイミダゾールを金属置換して生成させ
ることが多く、該塩そのものを単離して市場に流通させ
たり、反応途中で一旦塩を単離することは少ない。この
ことは、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０
２，４１８８−４１９２（１９８０）の第４１９０頁右
欄に、イミダゾールをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶
媒中で水素化ナトリウムと反応させてイミダゾール金属
塩が生成すること、また、特開昭５９−２１９２６６
号公報の第１０頁左上欄には、溶媒としてジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）を使用し、イミダゾールからイミダゾール金属塩溶
液を水素化ナトリウムやアルコラートを用いて製造する
記載があることからも明らかである。
として広く使用されており、かかる中間体の製造に当っ
てはイミダゾールを直接他の反応原料と反応させること
は少なく、反応効率の面から通常はイミダゾールの１位
の水素原子をナトリウム、カリウム等の金属に置換した
イミダゾール金属塩が使用されている。しかし、かかる
イミダゾール金属塩は通常は他原料との反応に先立って
あるいは反応中にイミダゾールを金属置換して生成させ
ることが多く、該塩そのものを単離して市場に流通させ
たり、反応途中で一旦塩を単離することは少ない。この
ことは、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０
２，４１８８−４１９２（１９８０）の第４１９０頁右
欄に、イミダゾールをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶
媒中で水素化ナトリウムと反応させてイミダゾール金属
塩が生成すること、また、特開昭５９−２１９２６６
号公報の第１０頁左上欄には、溶媒としてジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）やジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）を使用し、イミダゾールからイミダゾール金属塩溶
液を水素化ナトリウムやアルコラートを用いて製造する
記載があることからも明らかである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一般に化学反応を実施
する時に原料は出来るだけ純度が高いことが望ましいこ
とは当然で、従来のように反応系中でのイミダゾール金
属塩の生成では金属塩の生成時に予期せざる副反応がお
こったりして、その副生物が次の反応を阻害する恐れが
出ることも考えられ、かかる目的にそぐわないことは明
らかであり、かかる観点からイミダゾール金属塩の単離
収得は技術的に大きな意味がある。本発明者はかかるイ
ミダゾール金属塩を単離製造する目的で上記、の公
知方法を検討したところ、上記の開示技術で用いられ
る水素化ナトリウムは水分があると激烈に反応して水素
が発生し取扱いが難しいこと、濾過して得られたイミダ
ゾール金属塩ケーキから残存するＴＨＦの乾燥除去しよ
うとするとイミダゾールの金属塩粒子が相互に膠着しい
わゆるブロッキングがおこることが判明した。また、上
記の開示技術ではＤＭＦやＤＭＳＯを完全に反応系か
ら留去するには減圧度を高める特殊な設備が必要で、し
かも完全に留去するには通常５０℃以上の温度に上昇す
る必要があり、その結果イミダゾール金属塩が着色の恐
れがあると共に、と同じようにブロッキングするとい
う問題点も懸念されることが明らかになり、工業的なイ
ミダゾール金属塩の製造には到底採用しがたい方法であ
ると言える。
する時に原料は出来るだけ純度が高いことが望ましいこ
とは当然で、従来のように反応系中でのイミダゾール金
属塩の生成では金属塩の生成時に予期せざる副反応がお
こったりして、その副生物が次の反応を阻害する恐れが
出ることも考えられ、かかる目的にそぐわないことは明
らかであり、かかる観点からイミダゾール金属塩の単離
収得は技術的に大きな意味がある。本発明者はかかるイ
ミダゾール金属塩を単離製造する目的で上記、の公
知方法を検討したところ、上記の開示技術で用いられ
る水素化ナトリウムは水分があると激烈に反応して水素
が発生し取扱いが難しいこと、濾過して得られたイミダ
ゾール金属塩ケーキから残存するＴＨＦの乾燥除去しよ
うとするとイミダゾールの金属塩粒子が相互に膠着しい
わゆるブロッキングがおこることが判明した。また、上
記の開示技術ではＤＭＦやＤＭＳＯを完全に反応系か
ら留去するには減圧度を高める特殊な設備が必要で、し
かも完全に留去するには通常５０℃以上の温度に上昇す
る必要があり、その結果イミダゾール金属塩が着色の恐
れがあると共に、と同じようにブロッキングするとい
う問題点も懸念されることが明らかになり、工業的なイ
ミダゾール金属塩の製造には到底採用しがたい方法であ
ると言える。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は前記
目的を達成すべく鋭意検討した結果、イミダゾールをア
ルコール溶媒中で金属アルコラートと反応させた後、ア
ルコールを５０℃以下で留去する場合、ブロッキングや
着色の少ないイミダゾール金属塩が高収率で製造できる
ことを見いだし本発明を完成するに到った。
目的を達成すべく鋭意検討した結果、イミダゾールをア
ルコール溶媒中で金属アルコラートと反応させた後、ア
ルコールを５０℃以下で留去する場合、ブロッキングや
着色の少ないイミダゾール金属塩が高収率で製造できる
ことを見いだし本発明を完成するに到った。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明でイミダゾールを金属アルコラートを反応させる際
に溶媒として用いられるかかるアルコールとしては、メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プ
ロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等
が挙げられ、好ましくはメタノール、エタノールであ
る。用いられる金属アルコラートの金属種としては、ナ
トリウム、カリウム等が挙げられ、アルコール種として
はメタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール等が挙げられる。具体的には、ナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム−ｉｓｏ
−プロピオラート、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラー
ト、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウ
ム−ｉｓｏ−プロピオラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブ
チラート等が挙げられるが、好ましくはナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム−ｔｅｒｔ
−ブチラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラートであ
る。かかる金属アルコラートはアルコール溶液として使
用されたり、粉末のまま使用され、又、金属アルコラー
トのアルコール種と反応溶媒のアルコール種とは同一に
するのが、溶媒を回収再利用する点で好ましい。
発明でイミダゾールを金属アルコラートを反応させる際
に溶媒として用いられるかかるアルコールとしては、メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プ
ロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等
が挙げられ、好ましくはメタノール、エタノールであ
る。用いられる金属アルコラートの金属種としては、ナ
トリウム、カリウム等が挙げられ、アルコール種として
はメタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール等が挙げられる。具体的には、ナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム−ｉｓｏ
−プロピオラート、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラー
ト、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウ
ム−ｉｓｏ−プロピオラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブ
チラート等が挙げられるが、好ましくはナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム−ｔｅｒｔ
−ブチラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラートであ
る。かかる金属アルコラートはアルコール溶液として使
用されたり、粉末のまま使用され、又、金属アルコラー
トのアルコール種と反応溶媒のアルコール種とは同一に
するのが、溶媒を回収再利用する点で好ましい。
【０００６】反応に使用する上記イミダゾール、アルコ
ール溶媒は工業的に入手できるものをそのまま使用して
も差支えないが、水分が多く含まれる場合、無水硫酸マ
グネシウムや無水硫酸ナトリウムなどの脱水剤でできる
だけ水分を除き、イミダゾール、アルコールのいずれの
水分も、０．５重量％以下、さらには０．１〜０．３重
量％程度にすることが好ましい。水分が０．５重量％を
越えると反応系での金属アルコラートの無効分解が顕著
となり、製品中に過剰の金属分が残存し品質の低下がお
こり好ましくない。
ール溶媒は工業的に入手できるものをそのまま使用して
も差支えないが、水分が多く含まれる場合、無水硫酸マ
グネシウムや無水硫酸ナトリウムなどの脱水剤でできる
だけ水分を除き、イミダゾール、アルコールのいずれの
水分も、０．５重量％以下、さらには０．１〜０．３重
量％程度にすることが好ましい。水分が０．５重量％を
越えると反応系での金属アルコラートの無効分解が顕著
となり、製品中に過剰の金属分が残存し品質の低下がお
こり好ましくない。
【０００７】本発明の方法を実施するに当り、イミダゾ
ール（Ａ）、アルコール溶媒（Ｂ）、金属アルコラート
（Ｃ）の反応系中への仕込方法としては、特に制限され
ず、イ）（Ａ）を（Ｂ）に溶解した溶解液を反応機に仕
込み、これに（Ｃ）を（Ｂ）に溶解した溶解液を滴下仕
込する方法、ロ）（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を一括に反応
機に仕込む方法、ハ）（Ａ）を反応機に仕込んだ後、
（Ｃ）と（Ｂ）を溶解した溶解液を滴下する手法等が挙
げられるが、反応温度の制御の点からイ）の方法が好ま
しい。
ール（Ａ）、アルコール溶媒（Ｂ）、金属アルコラート
（Ｃ）の反応系中への仕込方法としては、特に制限され
ず、イ）（Ａ）を（Ｂ）に溶解した溶解液を反応機に仕
込み、これに（Ｃ）を（Ｂ）に溶解した溶解液を滴下仕
込する方法、ロ）（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を一括に反応
機に仕込む方法、ハ）（Ａ）を反応機に仕込んだ後、
（Ｃ）と（Ｂ）を溶解した溶解液を滴下する手法等が挙
げられるが、反応温度の制御の点からイ）の方法が好ま
しい。
【０００８】アルコール溶媒はイミダゾールに対して１
〜１０倍重量、好ましくは２〜８倍重量使用される。そ
の使用量が１倍重量未満では反応熱の影響によりイミダ
ゾール金属塩が着色し易くなり、一方１０倍重量を越え
ると反応終了後の溶媒留去に要する時間が長くなりこれ
また着色の原因となることがあり好ましくない。
〜１０倍重量、好ましくは２〜８倍重量使用される。そ
の使用量が１倍重量未満では反応熱の影響によりイミダ
ゾール金属塩が着色し易くなり、一方１０倍重量を越え
ると反応終了後の溶媒留去に要する時間が長くなりこれ
また着色の原因となることがあり好ましくない。
【０００９】金属アルコラートはイミダゾール１モルに
対して０．９〜１．１モルが好ましく、更には０．９５
〜１．０２モルである。金属アルコラートが０．９モル
未満では目的物の純度が９０％以下となり、１．１モル
を越えると未反応の金属アルコラートが反応液中に残存
するので好ましくない。
対して０．９〜１．１モルが好ましく、更には０．９５
〜１．０２モルである。金属アルコラートが０．９モル
未満では目的物の純度が９０％以下となり、１．１モル
を越えると未反応の金属アルコラートが反応液中に残存
するので好ましくない。
【００１０】反応温度は特には制限されないが、アルコ
ールの沸点以下であるのが好ましく、更には１０〜４０
℃が実用的である。アルコールの沸点を越えても収率の
向上は見られず、逆に着色の原因となる。
ールの沸点以下であるのが好ましく、更には１０〜４０
℃が実用的である。アルコールの沸点を越えても収率の
向上は見られず、逆に着色の原因となる。
【００１１】本発明では、反応時間はそれほど長く必要
ではなくイミダゾールと金属アルコラートを混合した時
点で大部分の反応が終了し、しかも副生物がなく、高収
率でイミダゾール金属塩が生成する。
ではなくイミダゾールと金属アルコラートを混合した時
点で大部分の反応が終了し、しかも副生物がなく、高収
率でイミダゾール金属塩が生成する。
【００１２】反応終了後は、次に反応液中のアルコール
溶媒を留去するのであるが、かかる留去の方法として
は、ａ）濃縮缶を用いて撹拌下に減圧留去する方法、
ｂ）容器固定型遊星運動スクリュー式混合機（例えばホ
ソカワミクロン（株）製「ナウターミキサー」や新鋼パ
ンテック（株）製「ＳＶミキサー」）で減圧留去する方
法、ｃ）円錐型回転真空乾燥機（例えばコニカル乾燥
機）で減圧留去する方法、ｄ）ドラムドライヤーで減圧
留去する方法等が挙げられ、好ましくは、ｂ）の方法で
ある。
溶媒を留去するのであるが、かかる留去の方法として
は、ａ）濃縮缶を用いて撹拌下に減圧留去する方法、
ｂ）容器固定型遊星運動スクリュー式混合機（例えばホ
ソカワミクロン（株）製「ナウターミキサー」や新鋼パ
ンテック（株）製「ＳＶミキサー」）で減圧留去する方
法、ｃ）円錐型回転真空乾燥機（例えばコニカル乾燥
機）で減圧留去する方法、ｄ）ドラムドライヤーで減圧
留去する方法等が挙げられ、好ましくは、ｂ）の方法で
ある。
【００１３】本発明ではアルコール溶媒の留去の時の温
度を５０℃以下にすることが特徴で、好ましくは２０〜
５０℃にする。かかる温度が５０℃を越えると、イミダ
ゾール金属塩が着色したり、ブロッキングしたりして不
適当である。留去時の圧力はアルコール種と留去時の温
度で決まり、通常１×１０3〜５×１０4Ｐａ程度の減圧
下で実施される。かかる操作によって高純度のイミダゾ
ール金属塩粉末が得られその精製は必ずしも必要でない
が、更に微量の副生物を除去するため、必要があればイ
オン交換樹脂、活性炭処理及び再結晶などの精製を行っ
てもよい。
度を５０℃以下にすることが特徴で、好ましくは２０〜
５０℃にする。かかる温度が５０℃を越えると、イミダ
ゾール金属塩が着色したり、ブロッキングしたりして不
適当である。留去時の圧力はアルコール種と留去時の温
度で決まり、通常１×１０3〜５×１０4Ｐａ程度の減圧
下で実施される。かかる操作によって高純度のイミダゾ
ール金属塩粉末が得られその精製は必ずしも必要でない
が、更に微量の副生物を除去するため、必要があればイ
オン交換樹脂、活性炭処理及び再結晶などの精製を行っ
てもよい。
【００１４】
【実施例】以下に本発明を実施例および比較例を挙げて
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。但し、例中「％」とあるのは特に断りのない
限り、重量基準である。
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。但し、例中「％」とあるのは特に断りのない
限り、重量基準である。
【００１５】実施例１ 窒素置換した反応機中でイミダゾール１００ｋｇ（１４
７０モル、含水率０．１％）をメタノール１００ｋｇ
（水分０．２％）に溶解した。内温を３０℃に保った状
態で２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液２８
３．６ｋｇ（１４７０モル）を２時間にわたって滴下し
た。反応終了後、得られた溶液を容器固定型遊星運動ス
クリュー式混合機〔ホソカワミクロン（株）製ナウター
ミキサーＤＢＸ−６００ＲＷＶ〕に仕込み、４５℃、
４．４×１０4Ｐａの条件下で反応液からメタノールを
その含有率が０％となるまで留去してイミダゾールナト
リウム塩１３２ｋｇ（中和滴定による純度１００％、収
率１００％）を得た。得られたナトリウム塩は全くブロ
ッキングしておらず、サラサラした粉末状で、着色は見
られず白色であった。
７０モル、含水率０．１％）をメタノール１００ｋｇ
（水分０．２％）に溶解した。内温を３０℃に保った状
態で２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液２８
３．６ｋｇ（１４７０モル）を２時間にわたって滴下し
た。反応終了後、得られた溶液を容器固定型遊星運動ス
クリュー式混合機〔ホソカワミクロン（株）製ナウター
ミキサーＤＢＸ−６００ＲＷＶ〕に仕込み、４５℃、
４．４×１０4Ｐａの条件下で反応液からメタノールを
その含有率が０％となるまで留去してイミダゾールナト
リウム塩１３２ｋｇ（中和滴定による純度１００％、収
率１００％）を得た。得られたナトリウム塩は全くブロ
ッキングしておらず、サラサラした粉末状で、着色は見
られず白色であった。
【００１６】実施例２ 実施例１においてナトリウムメチラートのメタノール溶
液に変えて１８％ナトリウムエチラートのエタノール溶
液５５６ｋｇ（１４７０モル）を使用して同様に反応を
行った。エタノールの留去を４８℃、２．７×１０4Ｐ
ａで行い、イミダゾールナトリウム塩を１３２ｋｇ（中
和滴定による純度１００％、収率１００％）を得た。得
られたナトリウム塩は全くブロッキングしておらず、サ
ラサラした粉末状で、着色は見られず白色であった。
液に変えて１８％ナトリウムエチラートのエタノール溶
液５５６ｋｇ（１４７０モル）を使用して同様に反応を
行った。エタノールの留去を４８℃、２．７×１０4Ｐ
ａで行い、イミダゾールナトリウム塩を１３２ｋｇ（中
和滴定による純度１００％、収率１００％）を得た。得
られたナトリウム塩は全くブロッキングしておらず、サ
ラサラした粉末状で、着色は見られず白色であった。
【００１７】実施例３ 実施例１においてイミダゾール１００ｋｇを２００ｋｇ
のメタノール（水分０．２％）に溶解し、ナトリウムメ
チラートのメタノール溶液に変えて粉末のカリウム−ｔ
ｅｒｔ−ブチラートを１６５ｋｇ（１４７０モル)反応
缶に２時間かけて仕込み反応を行った。ｔｅｒｔ−ブタ
ノール及びメタノールの留去を３１℃、８×１０3Ｐａ
で行い、イミダゾールカリウム塩を１５６ｋｇ（中和滴
定による純度１００％、収率１００％）を得た。得られ
たカリウム塩は全くブロッキングしておらず、サラサラ
した粉末状で、着色は見られず白色であった。
のメタノール（水分０．２％）に溶解し、ナトリウムメ
チラートのメタノール溶液に変えて粉末のカリウム−ｔ
ｅｒｔ−ブチラートを１６５ｋｇ（１４７０モル)反応
缶に２時間かけて仕込み反応を行った。ｔｅｒｔ−ブタ
ノール及びメタノールの留去を３１℃、８×１０3Ｐａ
で行い、イミダゾールカリウム塩を１５６ｋｇ（中和滴
定による純度１００％、収率１００％）を得た。得られ
たカリウム塩は全くブロッキングしておらず、サラサラ
した粉末状で、着色は見られず白色であった。
【００１８】比較例１ 実施例１においてメタノールの留去を５５℃、６．９×
１０4Ｐａで実施した以外は同様に行い、イミダゾール
ナトリウム塩１３２ｋｇを得た（中和滴定による純度９
９．８％、収率９９．８％）。得られたナトリウム塩は
粉末の一部がブロッキングしており、黄色に着色してい
た。
１０4Ｐａで実施した以外は同様に行い、イミダゾール
ナトリウム塩１３２ｋｇを得た（中和滴定による純度９
９．８％、収率９９．８％）。得られたナトリウム塩は
粉末の一部がブロッキングしており、黄色に着色してい
た。
【００１９】比較例２ 窒素置換した反応機でイミダゾール１００ｋｇ（１４７
０モル、含水率０．１％）をＴＨＦ３００ｋｇ（含水率
０．３％）に溶解した。内温を３０℃に保った状態でナ
トリウムメチラート７９．４ｋｇ（１４７０モル）を２
００ｋｇのＴＨＦに分散した分散液を２時間にわたって
滴下した。反応終了後、１時間熟成し反応液を濾過した
ケーキを４０℃の熱風乾燥機で残存ＴＨＦが０％になる
まで乾燥させ、イミダゾールナトリウム塩１２８ｋｇ
（中和滴定による純度１００％、収率９３％）を得た。
得られたナトリウム塩は、粉末同士がブロッキングして
おり、一部では塊状物も認められ淡黄色に着色してい
た。
０モル、含水率０．１％）をＴＨＦ３００ｋｇ（含水率
０．３％）に溶解した。内温を３０℃に保った状態でナ
トリウムメチラート７９．４ｋｇ（１４７０モル）を２
００ｋｇのＴＨＦに分散した分散液を２時間にわたって
滴下した。反応終了後、１時間熟成し反応液を濾過した
ケーキを４０℃の熱風乾燥機で残存ＴＨＦが０％になる
まで乾燥させ、イミダゾールナトリウム塩１２８ｋｇ
（中和滴定による純度１００％、収率９３％）を得た。
得られたナトリウム塩は、粉末同士がブロッキングして
おり、一部では塊状物も認められ淡黄色に着色してい
た。
【００２０】比較例３ 比較例２においてＴＨＦに替えてＤＭＦを用いて反応を
行った。反応後は４１℃、１．３×１０2ＰａでＤＭＦ
を留去し、イミダゾールナトリウム塩１２５ｋｇ（中和
滴定による純度９５％、収率９５％）を得た。得られた
ナトリウム塩は粉末同志がブロッキングしており、一部
では塊状物も認められ、黄色に着色していた。
行った。反応後は４１℃、１．３×１０2ＰａでＤＭＦ
を留去し、イミダゾールナトリウム塩１２５ｋｇ（中和
滴定による純度９５％、収率９５％）を得た。得られた
ナトリウム塩は粉末同志がブロッキングしており、一部
では塊状物も認められ、黄色に着色していた。
【００２１】
【発明の効果】本発明においては、ブロッキングや着色
が少ないイミダゾール金属塩が高収率で得られるので、
各種中間体の製造用の原料として極めて有用である。
が少ないイミダゾール金属塩が高収率で得られるので、
各種中間体の製造用の原料として極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 イミダゾールをアルコール溶媒中で金属
アルコラートと反応させた後、アルコールを５０℃以下
で留去することを特徴とするイミダゾール金属塩の製造
方法。 - 【請求項２】 金属アルコラートがナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブ
チラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラートのいずれか
であることを特徴とする請求項１記載のイミダゾール金
属塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001086613A JP2002284767A (ja) | 2001-03-26 | 2001-03-26 | イミダゾール金属塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001086613A JP2002284767A (ja) | 2001-03-26 | 2001-03-26 | イミダゾール金属塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002284767A true JP2002284767A (ja) | 2002-10-03 |
Family
ID=18941964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001086613A Pending JP2002284767A (ja) | 2001-03-26 | 2001-03-26 | イミダゾール金属塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002284767A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009076530A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-18 | The Regents Of The University Of Colorado | Heteroaryl salts and methods for producing and using the same |
| US8926732B2 (en) | 2009-07-24 | 2015-01-06 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Imidazolium-based room-temperature ionic liquids, polymers, monomers, and membranes incorporating same |
| CN108084094A (zh) * | 2017-11-09 | 2018-05-29 | 江苏康乐佳材料有限公司 | 一种以咪唑为原料制备咪唑钠的工艺 |
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2001
- 2001-03-26 JP JP2001086613A patent/JP2002284767A/ja active Pending
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