CN115504952B - 一种6-甲基二氢-2h-吡喃-3(4h)-酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种6‑甲基二氢‑2H‑吡喃‑3(4H)‑酮的制备方法，涉及化学化工技术领域，该方法为在酸性条件下，以水为溶剂，氢气气氛中2,5‑呋喃二甲醇在加氢催化剂作用下转化为6‑甲基二氢‑2H‑吡喃‑3(4H)‑酮；本发明在制备目标产物6‑甲基二氢‑2H‑吡喃‑3(4H)‑酮的过程中以2,5‑呋喃二甲醇为原料，2,5‑呋喃二甲醇是生物质来源的5‑羟甲基糠醛加氢产物，是一种生物质呋喃衍生物，具有原料来源广泛、制备简单、价格相对低廉等优点，可以大大降低目标产物的生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及化学化工技术领域，具体的说是一种6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮的制备方法。
背景技术
吡喃酮衍生物是许多具备生物活性的天然或合成化学品的中间体，其合成引起了科研人员的广泛关注。然而，目前报道的大多数方法都面临着原料结构复杂，合成步骤多，经济性差，限制了其进一步应用。因此，以相对廉价大量的生物质呋喃衍生物合成吡喃酮类衍生物是一个重要的研究课题。
6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮为吡喃酮类衍生物中的一种，也是一种具有高附加值的精细化学品，其传统合成方法以5-己烯-2-炔基-1-醇为原料在硫酸汞催化下水合得到(J.Am.Chem.Soc.1973,95,3678；Acad.Sci.,1958 247,1206)。该方法原料制备需要多步反应，且选择性差。反应过程中需要用到HgSO4等有毒有害试剂，造成6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮制备成本很高，且污染严重，限制了其广泛应用。
发明内容
本发明旨在提供一种6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮的制备方法，为了解决现有制备技术中制备成本高且污染严重的技术问题。
为了解决以上技术问题，本发明采用的具体方案为：一种6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮的制备方法，在酸性条件下，以水为溶剂，氢气气氛中2,5-呋喃二甲醇在加氢催化剂作用下转化为6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮。
作为上述技术方案的进一步优化，所述2,5-呋喃二甲醇和水的质量比为0.01-1。
作为上述技术方案的进一步优化，所述2,5-呋喃二甲醇和水的质量比为0.05-0.25。
作为上述技术方案的进一步优化，反应温度为25-180℃，氢气压力为0.1-4.0MPa。
作为上述技术方案的进一步优化，所述反应温度为25-90℃，所述氢气压力为0.1-1.0MPa。
作为上述技术方案的进一步优化，所述加氢催化剂和2,5-呋喃二甲醇的质量比为0.0001-0.1。
作为上述技术方案的进一步优化，所述加氢催化剂为Pd基均相催化剂或Pd基多相催化剂。
作为上述技术方案的进一步优化，所述Pd基均相催化剂为醋酸钯、硝酸钯、氯化钯和三苯基膦钯中的一种或多种；所述Pd基多相催化剂以SiO2、Al2O3、活性炭、硅藻土或分子筛为载体，其中Pd的质量分数为0.01-25％。
作为上述技术方案的进一步优化，所述酸性条件指由液体酸调节pH范围为0.5-6.5或加入2,5-呋喃二甲醇的质量分数为1-25％的固体酸。
作为上述技术方案的进一步优化，所述液体酸指磷酸、盐酸、乙酸和硫酸中的一种或多种，所述固体酸为铌酸、磷酸铌、Amberlyst-15、Nafion-H、HY-分子筛和H-ZSM-5分子筛中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1、本发明在制备目标产物6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮的过程中以2,5-呋喃二甲醇为原料，2,5-呋喃二甲醇是生物质来源的5-羟甲基糠醛加氢产物，是一种生物质呋喃衍生物，具有原料来源广泛、制备简单、价格相对低廉等优点，可以大大降低目标产物的生产成本。
2、本发明的6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮制备方法条件温和，可以在室温常压氢气条件下进行反应，反应催化剂用量低，仅需2,5-呋喃二甲醇质量0.01％的加氢催化剂即可有效催化该反应顺利进行。
3、本发明的6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮制备方法采用水为溶剂，可有效降低生产成本且具有良好的环境效益，产物经过简单分离手段(萃取，蒸馏)即可获得较高的纯度，具有较好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1制备得到产物的1H NMR核磁谱图；
图2为实施例1制备得到产物的13CNMR核磁谱图。
具体实施方式
如下列实施例将有助于理解本发明，但本发明内容并不局限于此。
实施例1
向烧瓶中加入一定量的2,5-呋喃二甲醇并加蒸馏水溶解得到质量分数为3.1wt.％的2,5-呋喃二甲醇水溶液；用磷酸调节水溶液，得到pH为1.83的反应液；向反应液中加入0.04倍2,5-呋喃二甲醇质量的以Pd为活性中心(Pd：5wt％)、以活性炭为载体的催化剂，分别用氮气和氢气置换烧瓶内气体，最后烧瓶内充满氢气以形成反应时的氢气气氛，氢气气氛中的氢气压力为0.1MPa。烧瓶置于油浴中，反应温度为60℃，搅拌反应2h，反应结束后经气相色谱分析2,5-呋喃二甲醇转化率为99％，6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮选择性为68％。
反应结束后的反应液用CH2Cl2萃取三次后，合并有机相。首先，通过旋转蒸发浓缩反应液至质量分数约为10wt％；然后，通过减压蒸馏收集95℃馏分得到无色透明液体；最后，经核磁分析证明为6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮(如图1、图2所示)，纯度为95％，如图1和图2所示分别为本实施例所制备的6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮的1H和13C NMR核磁谱图，下图所示为6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮的结构式：
实施例2-12
调节实施例1中反应温度、溶液pH和氢气压力，将烧瓶改为反应釜。
其它均同实施例1，反应结果见下表。
实施例13-20
改变实施例1中的水溶液质量分数，把磷酸改为盐酸、乙酸和硫酸，将烧瓶改为反应釜，其它均同实施例1，反应结果见下表。
实施例21-26
将实施例1中的磷酸改为固体酸，其它均同实施例1，反应结果见下表。
表中的加入量为固体酸与2,5-呋喃二甲醇的质量比。
实施例27-30
改变实施例1中催化剂的载体。其它均同实施例1，反应结果见下表。
实施例31-36
改变实施例1中催化剂和2,5-呋喃二甲醇的质量比和催化剂中Pd质量分数，其它均同实施例1，反应结果见下表。
[a]催化剂和2,5-呋喃二甲醇的质量比；[b]催化剂中Pd的质量分数。
实施例37-40
将实施例1中均相催化剂改为多相催化剂，其它均同实施例1，反应结果见下表。
[a]2,5-呋喃二甲醇和催化剂的质量比。
Claims (1)
1.一种6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮的制备方法，其特征在于，向烧瓶中加入一定量的2,5-呋喃二甲醇并加蒸馏水溶解得到质量分数为3.1 wt.% 的2,5-呋喃二甲醇水溶液；用磷酸调节水溶液，得到pH为1.83的反应液；向反应液中加入0.04倍2,5-呋喃二甲醇质量的以Pd为活性中心、以活性炭为载体的催化剂，催化剂中Pd的质量分数为5%，分别用氮气和氢气置换烧瓶内气体，最后烧瓶内充满氢气以形成反应时的氢气气氛，氢气气氛中的氢气压力为0.1 MPa，烧瓶置于油浴中，反应温度为60 oC，搅拌反应2 h，反应结束后经气相色谱分析2,5-呋喃二甲醇转化率为99%，6-甲基二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮选择性为68%。
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