CN111925282A - 一种选择性还原α，β-不饱和酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及催化剂技术领域，具体涉及一种还原α，β‑不饱和酮的催化体系。它需要解决的技术问题是，在简单温和条件下实现选择性还原α，β‑不饱和酮类化合物。本发明中的催化体系制备方法简单，包括以TESH作为廉价、安全、环保的氢供体，采用Lews酸/TMSCl作为还原催化剂，对α，β‑不饱和酮类化合物的化学选择性硅氢加成反应，可以用于合成龙血素A、龙血素B等天然产物。该催化体系具有条件温和，不使用强酸或强碱，安全，反应转化率高以及操作简便等特点。
Description
技术领域
本发明涉及催化剂技术领域，具体涉及一种选择性还原α，β-不饱和酮的方法。
背景技术
选择性还原α，β-不饱和酮类化合物具有重要的应用意义，同时具有很大挑战性。由于碳碳双键和羰基都很容易发生还原反应，导致α，β-不饱和酮化合物中共轭碳碳双键的选择性还原还存在一定的局限性，一般的试剂选择性低，两个官能团会同时发生还原反应，以至于反应的转化率不高。
同时选择性还原α，β-不饱和酮类化合物的方法存在价格昂贵、反应条件苛刻、易产生环境污染等问题，对于其合成方法还有改进的空间。传统还原α，β-不饱和酮的方法一般引入氢气作为还原剂，经Pb/C催化作用下得到还原产物。该方法引用贵金属催化剂以及氢气为氢源，增加了实验的成本以及降低了实验的安全性。
近几年也有用廉价催化剂铁催化α，β-不饱和酮类化合物，但是仍在氢气作用下发生，也是降低了实验的安全性，增加了实验的操作难度。
为了增加实验操作的安全性，人们也引入除氢气以外的其他氢源，例如H2O，甲酸铵等。但是存在使用贵金属催化剂、反应转化率低，反应时间长等缺点。
综上所述，开发一种选择性还原α，β-不饱和酮的方法是有必要的，我们希望寻找一种高选择性，安全，温和的试剂来选择性催化还原α，β-不饱和酮类化合物。在此，本发明使用Lews酸/TMSCl作为还原催化剂，以TESH为氢供体，对α，β-不饱和酮进行选择性还原。该催化体系不引入强酸或强碱，反应条件温和，同时拥有反应转化率高、操作简便、高效等优点。
发明内容
根据现有技术存在的不足，本发明的目的是提供一种选择性还原α，β-不饱和酮的方法，使用Lews酸/TMSCl作为还原催化剂，以TESH为氢供体。
本发明对选择性还原α，β-不饱和酮的方法进行研究，结合α，β-不饱和酮结构的特性，选择合适的催化体系，通过氢化还原的方法，高效选择性还原α，β-不饱和酮。
作为推荐，本发明所述的选择性还原α，β-不饱和酮的方法具体为如下步骤：
将α，β-不饱和酮类化合物，置于反应试管中，加入溶剂溶解完全，随后加入催化剂，于常温下搅拌反应，所得反应液用饱和的碳酸氢钠溶液萃取，提取有机层，蒸干，分离纯化得到目标产物。
进一步，所述的分离纯化可采用如下方法：
（1）利用柱色谱法分离纯化得到产物。
（2）若得到固体类化合物，重结晶可直接得到产物。
本发明化合物合成方法新颖，高效，环保并且简单易得，本发明为进一步改进选择性还原α，β-不饱和酮的方法具有一定的意义。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
1、本发明在合成方法上具有反应条件温和，节约能源消耗，催化剂廉价易得，毒性较低，且不添加其他配位化合物；
2、本发明具有高选择性，可以选择性还原α，β-不饱和酮类化合物共轭的碳碳双键。
3、本发明目标化合物的产率较高，操作简便的优点，基本不产生副产物；
4、本发明催化体系易于制备；
5、本发明在合成方法上安全高效，选择三乙基硅烷作为氢源，避免直接引入氢气，提高了实验的安全性，简化了实验操作流程；
6、本发明在氢化还原反应中，产率高，操作简便。
7、本发明合成的目标化合物中中包含龙血素A、龙血素B等天然产物，其中龙血素A和龙血素B通常作为龙血竭药物的一个含量测定标准；
8、本发明为寻找更加有效的选择性还原α，β-不饱和酮类化合物的方法深入开发提供了参考。
附图说明
图1为目标化合物的合成路线图。
图2为实施例1产物的1H-NMR核磁图谱。
图3为实施例1产物的13C-NMR核磁图谱。
图4为实施例2产物的1H-NMR核磁图谱。
图5为实施例2产物的13C-NMR核磁图谱。
图6为实施例3产物的1H-NMR核磁图谱。
图7为实施例3产物的13C-NMR核磁图谱。
具体实施方法
下面结合具体的实例，进一步详细地描述本发明，这些实施例仅为了举例说明本发明，而非以任何方式限制本发明的范围。
本发明将α，β-不饱和酮类化合物，置于反应试管中，加入溶剂溶解完全，随后依次加入Lews酸、TMSCl及三乙基硅烷，于常温下搅拌反应，所得反应液用饱和的碳酸氢钠溶液萃取，提取有机层，蒸干，分离纯化得到目标产物。
实施例1
将1mmol查尔酮加入10mL反应试管中，加入质子型溶剂使其完全溶解，然后依次加入5%mol Lews酸、0.02mmol TMSCl 及1.0mmol 三乙基硅烷，在室温下搅拌反应。待反应完全，用饱和的碳酸氢钠溶液淬灭、萃取，收集有机层。然后通过减压蒸馏除去溶剂，再通过重结晶（石油醚：乙酸乙酯=20：1混合溶剂），即可得到二氢查尔酮。
表征数据
二氢查尔酮: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.97 (m, 2H), 7.56 (m, 1H), 7.46(m, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.22 (m, 4H), 3.32 (m, 2H), 3.08 (m, 2H)；13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 199.3, 141.3, 136.8, 133.1, 128.6, 128.1, 126.2, 40.5, 30.1.
实施例2
将1mmol 4’-羟基-2，4二甲氧基查尔酮于10mL反应试管中，加入质子型溶剂使其完全溶解，然后依次加入5% mol Lews酸、0.02mmol TMSCl及1.0mmol 三乙基硅烷，在室温下搅拌反应。待反应完全，用饱和的碳酸氢钠溶液淬灭，萃取、收集有机层。然后通过减压蒸馏除去溶剂，再通过重结晶（石油醚：乙酸乙酯=3：1混合溶剂），即可得到4’-羟基-2，4二甲氧基二氢查尔酮(龙血素A)。
表征数据
4’-羟基-2，4二甲氧基二氢查尔酮：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (m, 2H),7.08 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.88 (m, 2H), 6.42 (m, 2H), 3.78 (d, J = 7.0 Hz,6H), 3.17 (m, 2H), 2.96 (m, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 194.4, 155.3,154.2, 153.1, 125.5, 125.1, 116.7, 110.1, 98.7, 93.4, 50.2, 50.00, 33.7, 20.2.
实施例3
将1mmol 1-（萘-2-基）-3-苯基丙烯-2-烯-1-酮于10mL反应试管中，加入加入质子型溶剂使其完全溶解，然后依次加入5% mol Lews酸、0.02mmol TMSCl及1.0mmol 三乙基硅烷，在室温下搅拌反应。待反应完全，用饱和的碳酸氢钠溶液淬灭，萃取、收集有机层。然后通过减压蒸馏除去溶剂，再通过重结晶（石油醚：乙酸乙酯=15：1混合溶剂），即可得到化合物1-（萘-2-基）-3-苯丙-1-酮。
表征数据
1-（萘-2-基）-3-苯丙-1-酮：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.38 (s, 1H), 7.96 (m,1H), 7.87 – 7.77 (m, 3H), 7.49 (m, 2H), 7.23 (t, J = 4.3 Hz, 4H), 7.16 (d, J= 11.5 Hz, 1H), 3.36 (m, 2H), 3.11 – 2.97 (m, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ198.2, 140.3, 134.5, 133.1, 131.5, 128.7, 128.5, 127.5, 127.4, 126.7, 125.7,125.1, 122.8, 39.6, 29.2.
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种选择性催化还原α，β-不饱和酮类化合物的方法，其特征在于：用到一种催化体系，该催化体系包括Lews酸/TMSCl作为还原催化剂，以TESH为氢供体。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化体系的制备方法包括以下步骤：
（1）将Lews酸添加至质子型溶剂中，搅拌至其完全溶解，得到混合溶液；
（2）将步骤(1)中得到的溶液再次添加助剂TMSCl，将其搅拌均匀；
（3）将步骤(2)中得到的混合溶液添加TESH，搅拌均匀，得到选择性催化还原体系。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述Lews酸、TMSCl、TESH加入的比例为1-3：1-2：10-20。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的Lews酸包括AlCl3、FeCl3、ZnCl3等中的一种。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的质子型溶剂包括乙醇、乙酸、甲酸等中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述还原剂为TESH（三乙基硅烷）。所述催化体系中包括助剂，所述助剂TMSCl（三甲基氯硅烷）。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述选择性催化还原α，β-不饱和酮类化合物是还原α，β-不饱和酮类化合物中共轭的碳碳双键。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化还原α，β-不饱和酮类化合物的方法依次包括：
将催化剂体系、溶剂和α，β-不饱和酮类化合物照用量比例为1-2：10-20：5-10加入到反应容器中，在室温下反应0.5-8h，得到还原产物。
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| CN111217694A (zh) * | 2020-02-12 | 2020-06-02 | 五邑大学 | 一种选择性还原α,β-不饱和羰基化合物中碳碳双键的方法 |
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2020
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Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN111217694A (zh) * | 2020-02-12 | 2020-06-02 | 五邑大学 | 一种选择性还原α,β-不饱和羰基化合物中碳碳双键的方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
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| YOSHIYUKI ONISHI等: "Remarkable enhancement of Lewis acidity of chlorosilane by the combined use of indium(III) chloride", 《TETRAHEDRON》 * |
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