CN111410595A - 一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用 - Google Patents
一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111410595A CN111410595A CN202010262747.XA CN202010262747A CN111410595A CN 111410595 A CN111410595 A CN 111410595A CN 202010262747 A CN202010262747 A CN 202010262747A CN 111410595 A CN111410595 A CN 111410595A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ionic liquid
- rhenium
- reaction
- rhenium ionic
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 41
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 38
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 38
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical group CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 claims description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 10
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 9
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 description 5
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000007172 homogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0278—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre
- B01J31/0279—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the cationic portion being acyclic or nitrogen being a substituent on a ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0298—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature the ionic liquids being characterised by the counter-anions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Abstract
本发明涉及一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，将一定量的铼离子液体、溶剂和醇类底物混合于反应釜中，接好冷凝回流装置，于超声中反应，升温至30‑60℃，反应2‑9h，停止反应，把温度降到室温，用萃取剂萃取产物，进气相色谱，产率可达98.8％。本发明用铼离子液体做催化剂，超声工艺简单，反应绿色无污染，催化剂可循环利用，保护了环境，极大地降低了催化成本。
Description
技术领域
本发明属于工业催化技术领域，具体涉及一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用。
背景技术
随着绿色化学的迅猛发展，人们对化工生产过程的要求不断提高，其中催化剂的选择越加受到各专业领域学者的关注，催化剂产品的质量对于化工生产过程的效率具有重要意义。铼作为稀散元素之一，在地壳中的含量极其稀少，但铼作为金属催化剂在工业催化中具有不可替代的作用。伴随着绿色化学的发展，人们发现离子液体具有非常强的可塑性、极强的可溶性、极高的热稳定性和催化活性，许多研究铼的学者合成了一系列的高铼酸盐，成功的将稀散元素铼引入到了离子液体之中，得到了室温熔融高铼酸盐离子液体，并将其运用到了一系列的催化反应中，极大的降低了反应时间，大幅度提高了反应的转化率与选择性。
目前，将丰富的可再生资源转化成燃料和高附加值化学品的研究越来引起人们的广泛关注，其中醇脱氧脱水生成烯烃的反应是生物质源平台分子催化转化制备化学品的重要方法之一。近年来，有关催化醇脱氧脱水生成烯烃的反应的报道屡见不鲜，但传统的方法具有的转化率低与选择性差的弊端，所以探寻一种新的催化剂及催化体系就显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的催化剂及其在醇类脱氧脱水反应中的应用，本发明用铼离子液体做催化剂，超声工艺简单，反应绿色无污染，催化剂可循环利用，保护了环境，极大地降低了催化剂的成本。
本发明采用的技术方案是：一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，包括以下步骤：
将铼离子液体、溶剂和醇类底物混合于反应器中，接好冷凝回流装置，于超声中反应，升温至30-60℃，反应2-9h，停止反应。把温度降到室温，用萃取剂萃取产物，得到相应的烯烃类产物。
进一步的，上述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，所述的铼离子液体、溶剂和醇类底物的摩尔比为1:20-80:2-6。
进一步的，上述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，所述的铼离子液体为[TiOA][ReO4]、[TOA][ReO4]或[N235][ReO4]中的一种或两种以上的混合。
进一步的，上述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，所述的溶剂为甲苯、DMF、C4PF6、邻二甲苯或1,4-二氧六环中的一种或两种以上的混合。
进一步的，上述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，所述的醇类底物为多元醇。
进一步的，上述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，所述的超声功率为50-200W。
进一步的，上述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，所述的萃取剂为正庚烷。
本发明的有益效果是：
本发明以萃取合成法合成新型功能铼离子液体，对空气和水稳定。建立了以功能铼离子液体作为催化剂催化多元醇类脱氧脱水生成烯类的新的催化体系。功能铼离子液体的引入，使固液两相催化变为均相催化反应，提高了目标产物的产率与选择性，降低了反应时间和生产、分离成本。与传统醇脱氧脱水反应相比，本发明用铼离子液体做催化剂，工艺简单，反应绿色无污染，催化剂可循环利用，保护了环境，极大地降低了催化成本。
附图说明
图1是实施案例1铼离子液体[TiOA][ReO4]催化醇类脱氧脱水气相色谱图。
图2是实施案例2铼离子液体[TOA][ReO4]催化醇类脱氧脱水气相色谱图。
图3是实施案例3铼离子液体[N235][ReO4]催化醇类脱氧脱水气相色谱图。
图4是对比案例2无催化剂条件下醇类脱氧脱水气相色谱图。
具体实施方式
实施例1铼离子液体[TiOA][ReO4]催化醇类脱氧脱水
将1份[TiOA][ReO4]、30份甲苯和3份1,2-辛二醇混合于反应器中，接好冷凝回流装置，于超声100W中反应，升温至40℃，反应6h，停止反应。把温度降到室温，用正庚烷萃取产物，得到产物1-辛烯，进气相色谱，测的产率为98.8％，气相图见图1。
实施例2铼离子液体[TOA][ReO4]催化醇类脱氧脱水
将一份[TOA][ReO4]、30份甲苯和4份1,2-辛二醇混合与反应器中，接好冷凝回流装置，于超声90W中反应，升温至50℃，反应5h，停止反应。把温度降到室温，用正庚烷萃取产物，得到产物1-辛烯，进气相色谱，测产率97.6％，气相图见图2。
实施例3铼离子液体[N235][ReO4]催化醇类脱氧脱水
将1份[N235][ReO4]、30份甲苯和4份1,2-辛二醇混合与反应器中，接好冷凝回流装置，于超声80W中反应，升温至45℃，反应4h，停止反应。把温度降到室温，用正庚烷萃取产物，得到产物1-辛烯，进气相色谱，测产率96.2％，气相图见图3。
对比例1
将1份BrRe(CO)5、30份甲苯和4份1,2-辛二醇混合与反应器中，接好冷凝回流装置，于超声80W中反应，升温至45℃，反应4h，停止反应。把温度降到室温，用正庚烷萃取产物，得到产物1-辛烯，进气相色谱，测产率51.7％。
对比例2
将30份甲苯和4份1,2-辛二醇混合与反应器中，接好冷凝回流装置，于超声80W中反应，升温至45℃，反应4h，停止反应。把温度降到室温，用正庚烷萃取产物，得到产物1-辛烯，进气相色谱，测产率接近于0，气相图见图4。
Claims (7)
1.一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，其特征在于，包括以下步骤：
将铼离子液体、溶剂和醇类底物混合于反应器中，接好冷凝回流装置，于超声中反应，升温至30-60℃，反应2-9h，停止反应，冷却至室温，用萃取剂萃取产物，得到相应的烯烃类产物。
2.如权利要求1所述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，其特征在于：所述的铼离子液体、溶剂和醇类底物的摩尔比为1:20-80:2-6。
3.如权利要求1所述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，其特征在于：所述的铼离子液体为[TiOA][ReO4]、[TOA][ReO4]或[N235][ReO4]中的一种或两种以上的混合。
4.如权利要求1所述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，其特征在于：所述的溶剂为甲苯、DMF、C4PF6、邻二甲苯或1,4-二氧六环中的一种或两种以上的混合。
5.如权利要求1所述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，其特征在于：所述的醇类底物为多元醇。
6.如权利要求1所述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，其特征在于：所述的超声功率为50-200W。
7.如权利要求1所述的一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用，其特征在于：所述的萃取剂为正庚烷。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010262747.XA CN111410595A (zh) | 2020-04-07 | 2020-04-07 | 一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010262747.XA CN111410595A (zh) | 2020-04-07 | 2020-04-07 | 一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111410595A true CN111410595A (zh) | 2020-07-14 |
Family
ID=71489562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010262747.XA Pending CN111410595A (zh) | 2020-04-07 | 2020-04-07 | 一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111410595A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114029049A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-11 | 洛阳双罗铼材料科技有限公司 | 一种多孔铼催化剂及其应用方法 |
| CN114181183A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-15 | 洛阳双罗铼材料科技有限公司 | 一种铼离子液体催化氧化一步法制黄酮的方法 |
| CN114315907A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-04-12 | 洛阳双罗铼材料科技有限公司 | 一种多孔甲基三氧化铼及其应用方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106622369A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-05-10 | 辽宁大学 | 一种铼聚合离子液体催化烯烃环氧化的方法 |
| EP3530644A1 (en) * | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Improving rhenium catalysts for glycerin to allyl alcohol conversion |
-
2020
- 2020-04-07 CN CN202010262747.XA patent/CN111410595A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106622369A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-05-10 | 辽宁大学 | 一种铼聚合离子液体催化烯烃环氧化的方法 |
| EP3530644A1 (en) * | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Improving rhenium catalysts for glycerin to allyl alcohol conversion |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 周忠凯: "铼离子液体的萃取合成、性质及其在催化烯烃环氧化，1,2-辛二醇脱氧脱水反应中的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 * |
| 夏然等: "《药物生产与合成技术研究》", 31 October 2019, 天津科学技术出版社 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114029049A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-02-11 | 洛阳双罗铼材料科技有限公司 | 一种多孔铼催化剂及其应用方法 |
| CN114315907A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-04-12 | 洛阳双罗铼材料科技有限公司 | 一种多孔甲基三氧化铼及其应用方法 |
| CN114181183A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-15 | 洛阳双罗铼材料科技有限公司 | 一种铼离子液体催化氧化一步法制黄酮的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111410595A (zh) | 一种铼离子液体在醇类脱氧脱水反应中的应用 | |
| CN108569950B (zh) | 一种聚3-羟基丁酸酯工业粗品一锅法制备正丁醇的方法 | |
| CN111606780A (zh) | 一种环戊烯合成环戊醇的装置和方法 | |
| CN109776628B (zh) | 一种介孔鞣酸锆催化剂及其在催化糠醛加氢中的应用 | |
| CN108329203A (zh) | 一种甘油酸制备3-羟基丙酸的方法 | |
| CN109053640B (zh) | 一种由乙酰丙酸及其酯类制备γ-戊内酯的方法 | |
| CN105732363A (zh) | 一种以葡萄糖为原料不同工况条件下制备葡萄糖酸的方法 | |
| CN113559935B (zh) | 一种香茅醛环氧化物制备羟基香茅醛的催化剂体系和方法 | |
| CN102010309A (zh) | 负载氯化钯催化氧化苯甲醇制备苯甲醛的方法 | |
| CN101602014B (zh) | 负载型碳纳米纤维催化剂及其应用 | |
| CN114751813A (zh) | 一种甲醛氢甲酰化制备乙醇醛的方法 | |
| CN104610064B (zh) | 一锅法以碳酸盐为催化剂制备碳酸二甲酯的工艺 | |
| CN113480423A (zh) | 一种合成丁二酸酯的方法 | |
| CN108636440B (zh) | 一种甘油水溶液加氢制1,3-丙二醇的催化剂及其制备方法 | |
| CN110759876B (zh) | 一种醚基铼离子液体催化烯烃环氧化的方法 | |
| CN111393402A (zh) | Br*nsted酸/季铵盐复合催化CO2与环氧化物环加成制备环状碳酸酯的方法 | |
| CN113735721B (zh) | 一种合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法 | |
| CN113845442B (zh) | 一种制备对溴苯甲腈的方法 | |
| CN111718245B (zh) | 一种光催化脱羧转化制备氘代化学品的方法 | |
| CN111454140B (zh) | 一种光催化氧化乳酸制备醋酸的方法 | |
| CN111393395B (zh) | 一种小球藻转移c=n双键的方法 | |
| CN114797988B (zh) | 一种复合催化剂的合成及制备β-异佛尔酮的方法 | |
| CN115504952B (zh) | 一种6-甲基二氢-2h-吡喃-3(4h)-酮的制备方法 | |
| CN115181007B (zh) | 一种呋喃基衍生物氢化开环转化生成多元醇和烷烃的方法 | |
| CN110526882B (zh) | 一种呋喃四聚体及其合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200714 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |