CN113735721B - 一种合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种合成3‑乙胺基‑4‑甲基苯酚的新方法，属于有机合成技术领域。将3‑硝基‑4‑甲基苯酚和路易斯酸催化剂溶于乙醇/四氢呋喃溶剂中，将其加到预热模块，预热到25‑30℃，同时把催化剂钯碳填充到反应器中，打开氢气进料阀和氮气进料阀，控制好流速，再将预热好的3‑硝基‑4‑甲基苯酚溶液加至反应模块，进行气液固三相反应，得到目标化合物3‑乙胺基‑4‑甲基苯酚。本发明方法所使用的催化剂可回收利用，节约成本，反应条件温和，反应收率高，纯度高，数控显示操作简单，安全性高。

Description

一种合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法
技术领域
本发明涉及化妆品有效成分的合成，具体涉及到一种合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
3-乙胺基-4-甲基苯酚，CAS：120-37-6，浅黄色固体。其作为一种护理化妆品，能有效防止脱发。目前合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的工艺路线，分为两步进行反应，反应式如下：
上述催化氢化合成方法是传统的气-液-固三相非均相反应，为了确保三相充分接触，就需要高温高压(15atm)的条件，不仅能耗高，对高压反应釜的设备要求也高，还存在巨大安全隐患，加上钯碳价格昂贵，在反应液里很难回收利用，成本较高，且两步反应进行较为繁琐耗时耗力效率较低。此外，传统的反应釜反应，加料时反应会放热剧烈且产生大量气体，存在的安全隐患非常大，这就加大了工艺放大的难度。
因此，开发出相对经济实用的合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法，仍是分非常必要的。
发明内容
为克服以上缺陷，本发明采用一种采用全自动加氢反应仪H-Flow合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法。将3-硝基-4-甲基苯酚和路易斯酸催化剂溶于乙醇/四氢呋喃混合溶剂中，然后将其加到预热模块，预热到25℃，同时把催化剂钯碳填充到反应器中，打开氢气进料阀和氮气进料阀，控制好流速，再将预热好的3-硝基-4-甲基苯酚溶液加至反应模块，进行气液固三相反应，得到目标化合物3-乙胺基-4-甲基苯酚。本发明方法所使用的催化剂可回收利用，节约成本，反应条件温和，反应收率高，纯度高，数控显示操作简单，安全性高。
本发明所述一种合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法，采用H-Flow全自动加氢反应仪进行反应；包括如下操作：将3-硝基-4-甲基苯酚和路易斯酸催化剂溶于有机溶剂中，将其加到预热模块；将钯碳催化剂固载到反应器中；调节好氢气和氮气进料流速，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚的溶液加入至反应模块，进行气液固三相反应，收集流出的反应液，处理后得到3-乙胺基-4-甲基苯酚。反应方程式表示如下：
进一步地，在上述技术方案中，所述全自动加氢反应仪H-Flow包括预热模块组和反应模块组两部分组成，可以进行液体进料和气体进料。其中预热模块组与反应模块组串联，多个预热模块组并联，多个反应模块组串联。
进一步地，在上述技术方案中，所述反应温度为0-60℃进入反应模块组。更优选25℃进入反应模块组，物料的反应温度跟预热温度相同。
进一步地，在上述技术方案中，所述有机溶剂尝试过甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、乙腈、乙醛等；最后优选为乙醇和四氢呋喃的混合溶液作为该步反应的有机溶剂；四氢呋喃与乙醇体积比为3:1。
进一步地，在上述技术方案中，所述路易斯酸催化剂选自BPh3和B(C6F5)3,加入量为原料重量的1-5％。
进一步地，在上述技术方案中，所述3-硝基-4-甲基苯酚溶于有机溶剂中形成均一溶液。
进一步地，在上述技术方案中，所述3-硝基-4-甲基苯酚溶于有机溶剂形成1-1.2mol/L溶液。
进一步地，在上述技术方案中，所述固载催化剂颗粒粒径为0.2-2mm，更优选为0.4mm；催化剂装填量为3-7mL，更优选为4mL。
进一步地，在上述技术方案中，所述3-硝基-4-甲基苯酚溶液的进料流速为进料流速为0.1-5mL/min，更优选1mL/min；氢气进料流速为5-100sccm，更优选20sccm；氮气进料流速为5-100sccm，更优选60sccm。
与传统反应釜相比，全自动加氢反应仪H-Flow具有操作简单、传热传质非常高效、反应的接触时间可以通过流速设定、占地面积小且绿色环保等优势；该设备操作方便、放热可控、生产的周期大大缩短、安全性高，且所制得的产品收率高、纯度高。
进一步地，在上述技术方案中，所述反应过程的进料流速采用进料阀和数控显示器有效控制；所述反应模块组使用的是特种玻璃、聚四氟乙烯、碳硅陶瓷不锈钢金属涂上耐腐蚀层之中的一种以上材质，能够承受住的最大保障压力是10MPa；所述预热模块为直行结构或者两进一出的心型结构模块；所述反应模块为多进一出或者单进单出的心型结构模块，其中多进一出的反应模块适用于先进行预热后的混合反应，单进单出的反应模块适用于延长反应停留时间。
进一步地，在上述技术方案中，所述后处理的方法为：收集流出的反应液，蒸馏四氢呋喃和乙醇混合溶剂，采用石油醚打浆纯化，得到棕色固体产品3-乙胺基-4-甲基苯酚，纯度99％。
本发明有益效果：
1、不同于传统高压反应釜需要很高的压强(15atm)，全自动加氢反应仪H-Flow只需要5atm，反应效果良好。
2、将催化剂钯碳固载到反应器里，可以直接重复利用，省去了回收套用的操作步骤，方便快捷，降低了成本。减少废料废渣，更加绿色环保。
3、搭载在线紫外-可见、近红外检测器，可实现实时在线检测及分析。
4、无需像常规反应釜只能低温慢慢滴加才能避免局部浓度过大或者局部放热剧烈导致温度过高。全自动加氢反应仪能准确地控制各个物料进料流速，提高了工艺研发效率。
5、全自动加氢反应仪H-Flow的使用，数控操作简单，减少了人力成本，且大大节约了设备占地空间。
具体实施方式
下面通过具体实验对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇1:1(体积比，以下实施例均相同)混合溶剂中，搅拌至溶清，然后将其注入预热模块，预热至10℃；将钯碳装填量设定为2mL，粒径0.2mm，压力设定为5atm，然后控制H2进料流速为20sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚溶液以0.5mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料3.3％，主要杂质(双乙基化)13.7％，产品82.6％)，旋干溶剂，用350mL石油醚/20mL甲基叔丁基醚(以下实施例比例均相同)打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得91g产品，产率60％，HPLC：95.4％。
实施例2
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇2：1混合溶剂中，搅拌至溶清，然后将其注入预热模块，预热至25℃；将钯碳装填量设定为3mL，粒径0.3mm，压力设定为5atm，然后控制H2进料流速为30sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚溶液以0.75mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料1.1％，主要杂质(双乙基化)8.8％，产品89.9％)，旋干溶剂，用石油醚/甲基叔丁基醚混合溶剂打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得108g产品，产率72％，GC/HPLC：96.5％。
实施例3
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇2：1混合溶剂中，搅拌至溶清，然后将其注入预热模块，预热至40℃；将钯碳装填量设定为4mL，粒径0.4mm，压力设定为5atm，然后控制H2进料流速为20sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚溶液以0.75mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料4.9％，主要杂质(双乙基化)10.3％，产品84.5％)，旋干溶剂，用石油醚/甲基叔丁基醚混合溶剂打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得110g产品，产率73％，HPLC：94.1％。
实施例4
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇2：1混合溶剂中，搅拌至溶清，然后将其注入预热模块，预热至60℃；将钯碳装填量设定为5mL，粒径0.5mm，压力设定为5atm，然后控制H2进料流速为20sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚溶液以0.8mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料3.2％，主要杂质(双乙基化)19.4％，产品77.3％)，旋干溶剂，用石油醚/甲基叔丁基醚混合溶剂打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得75g产品，产率50％，HPLC：92.1％。
实施例5
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇3：1混合溶剂中，搅拌至溶清，然后将其注入预热模块，预热至25℃；将钯碳装填量设定为4，粒径0.4mm，压力设定为5atm，然后控制H2进料流速为20sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚溶液以1mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料1.7％，主要杂质(双乙基化)4.8％，产品93.4％)，旋干溶剂，用石油醚/甲基叔丁基醚混合溶剂打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得125g产品，产率83％，HPLC：97.1％。
实施例6
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇3：1混合溶剂中，搅拌至溶清，然后将其注入预热模块，预热至25℃；将钯碳装填量设定为4，粒径0.4mm，压力设定为3atm，然后控制H2进料流速为20sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚溶溶液以1mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料6.6％，主要杂质(双乙基化)7.9％，产品85.3％)，旋干溶剂，用石油醚/甲基叔丁基醚混合溶剂打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得113g产品，产率75％，HPLC：94.4％。
实施例7
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇3：1混合溶剂中，搅拌至溶清，然后将其注入预热模块，预热至70℃；将钯碳装填量设定为5mL，粒径0.5mm，压力设定为8atm，然后控制H2进料流速为20sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚溶液以2mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料0.9％，主要杂质(双乙基化)15.2％，产品83.8％)，旋干溶剂，用石油醚/甲基叔丁基醚混合溶剂打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得109g产品，产率72％，HPLC：96.3％。
实施例8
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇3：1混合溶剂中，搅拌溶清，然后将其注入预热模块，预热至25℃；将钯碳装填量设定为4mL，粒径0.4mm，压力设定为5atm，然后控制H2进料流速为20sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好的3-硝基-4-甲基苯酚溶液以1mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料0.6％，主要杂质(双乙基化)1.1％，产品98.2％)，旋干溶剂，用石油醚/甲基叔丁基醚混合溶剂打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得145g产品，产率95％，HPLC：99.2％。
实施例9
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇3：1混合溶剂中，搅拌至溶清，然后将其注入预热模块，预热至25℃；将钯碳装填量设定为4mL，粒径0.4mm，压力设定为5atm，然后控制H2进料流速为30sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚溶液以1mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料0.3％，主要杂质(双乙基化)2.5％，产品97.1％)，旋干溶剂，用石油醚打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得139g产品，产率92％，HPLC：98.3％。
实施例10
称取153g 3-硝基-4-甲基苯酚和2.55g B(C6F5)3溶于1L四氢呋喃与乙醇3：1混合溶剂中，搅拌至溶清，然后将其注入预热模块，预热至25℃；将钯碳装填量设定为5mL，粒径1mm，压力设定为5atm，然后控制H2进料流速为30sccm；N2进料流速为60sccm，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚溶液以1mL/min进料流速打入提前预热好的反应模块。收集流出反应液(取样HPLC分析，原料1.6％，主要杂质(双乙基化)4.7％，产品93.5％)，旋干溶剂，用石油醚打浆1h，抽滤得白色固体，烘干得124g产品，产率82％，HPLC：97.0％。
经对比，实施例8为最佳方案，其他方案产率相对偏低的原因是原料反应不充分，并生成二取代杂质较多造成。本发明开发了一种3-乙胺基-4-甲基苯酚的合成方法，并利用H-FLOW自动加氢反应装置使合成过程更加高效。该方法具有成本低、操作简单、反应条件温和、收率高、纯度高等优点。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (4)

1.一种合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法，采用H-Flow全自动加氢反应仪进行反应；其特征在于，包括如下操作：将3-硝基-4-甲基苯酚和路易斯酸催化剂溶于有机溶剂中，将其加到预热模块；将钯碳催化剂固载到反应器中，反应压力设定为5atm；调节好氢气和氮气进料流速，最后将预热好3-硝基-4-甲基苯酚的溶液加入至反应模块，进行气液固三相反应，收集流出的反应液，处理后得到3-乙胺基-4-甲基苯酚；路易斯酸催化剂为B(C6F5)3，加入量为原料重量的1-5％；有机溶剂为乙醇/四氢呋喃混合溶剂，四氢呋喃与乙醇体积比为3:1；固载催化剂颗粒粒径为0.4mm，催化剂装填量为4mL；3-硝基-4-甲基苯酚溶液的进料流速为1mL/min；氢气进料流速为20-30sccm；氮气进料流速为60sccm。
2.根据权利要求1所述合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法，其特征在于：所述全自动加氢反应仪H-Flow包括预热模块组和反应模块组两部分组成，可进行液体进料和气体进料；其中预热模块组与反应模块组串联，多个预热模块组并联，多个反应模块组串联。
3.根据权利要求1所述合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法，其特征在于：3-硝基-4-甲基苯酚溶于有机溶剂中形成均一溶液。
4.根据权利要求1所述合成3-乙胺基-4-甲基苯酚的方法，其特征在于：3-硝基-4-甲基苯酚溶于有机溶剂形成1-1.2mol/L溶液。
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