CN115448963A - 一种n-乙酰-d-氨基葡萄糖的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N‑乙酰‑D‑氨基葡萄糖的制备方法，属于N‑乙酰‑D‑氨基葡萄糖的生产技术领域。本发明通过上游除杂、过程减副、下游强化分离进行全程质控；首先加强物理分离，通过螺杆挤压，回收有机质成分，同时破坏无机盐与甲壳素的结合强度，有助于后续的酸解环节；然后在酸解环节中引入微波辅助，可以大幅度缩短酸解时间，从批次3h缩短到1‑2h；最后在结晶析出前，采用多级串联滤膜过滤，进行杂质分离，提升了结晶纯度及批次稳定性。
Description
技术领域
本发明属于N-乙酰-D-氨基葡萄糖的生产技术领域，具体涉及一种N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法。
背景技术
甲壳质广泛存在于虾、蟹等甲壳动物中，在自然界的贮存量非常大，仅次于纤维素，N-乙酰-D-氨基葡萄糖是甲壳质的单体，由于其优良的生理活性和理化性质，在生命化学、医学和精细化工领域的应用前景广泛。
木质素作为来源广泛、成本低廉的可再生生物质材料，与甲壳质同样在生命化学、医学和精细化工领域具有广泛的应用前景，将两者进行有效开发和应用，促进两者高附加值发展，具有重要的经济价值。
现有的N-乙酰-D-氨基葡萄糖的生产过程中，要获得高纯度、高含量的N-乙酰-D-氨基葡萄糖，仅靠终端控制实现较为困难，且批次稳定性差。因此通过加强源头控制、过程控制，减少不明确物质的带入，降低副反应的生产，具有重要意义。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明所要解决的第一技术问题在于提供一种高纯度N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，并在此基础上制得一种含N-乙酰-D-氨基葡萄糖的水凝胶。
为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，包括以下步骤：
1)挑选新鲜虾壳，并对其进行清洗，沥干后采用螺杆挤压设备对其进行挤压粉碎，分离虾壳中的表面有机质与甲壳质，回收有机质成分，得到初步破碎的甲壳质；
2)对步骤1)得到的初步破碎的甲壳质与过量盐酸进行水解反应，水解反应过程中辅以微波处理，水解反应结束后，经多级串联滤膜过滤，浓缩，结晶制得氨基葡萄糖盐酸盐；
3)将氨基葡萄糖盐酸盐用蒸馏水溶解，调节溶液pH值，加入三乙胺和乙酸酐，室温下反应，真空浓缩至晶体析出，得到N-乙酰-D-氨基葡萄糖。
进一步的，步骤2)中，盐酸的浓度为8-18％，水解反应的时间为1-2h。
进一步的，步骤2)中，所述微波处理的功率为300-400W，微波处理的温度为90-100℃，以每水解反应1min微波处理3-4s的频率间隔进行。
进一步的，步骤2)中，多级串联滤膜的孔径为0.2-0.6μm。
进一步的，步骤3)中，调节溶液pH值为9。
进一步的，步骤3)中，氨基葡萄糖盐酸盐、三乙胺和乙酸酐的用量比为1g：1.5mL：3mL，室温下反应2-4h。
上述方法制备得到的N-乙酰-D-氨基葡萄糖。
将制得的N-乙酰-D-氨基葡萄糖应用于制备含N-乙酰-D-氨基葡萄糖的水凝胶，包括以下步骤：将N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺溶解于水中，加入引发剂过硫酸铵、交联剂，微波辐射交联反应，制得含N-乙酰-D-氨基葡萄糖的水凝胶。
进一步的，N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺、过硫酸铵和交联剂的用量比为1∶1∶1∶1∶2。
进一步的，所述微波处理的功率为300-400W，微波处理的温度为60-80℃，交联反应的时间为5-10h。
相比于现有技术，本发明的有益效果为：
本发明通过上游除杂、过程减副、下游强化分离进行全程质控；首先加强物理分离，通过螺杆挤压，回收有机质成分，同时破坏无机盐与甲壳素的结合强度，有助于后续的酸解环节；然后在酸解环节中引入微波辅助，可以大幅度缩短酸解时间，从批次3h缩短到1-2h；最后在结晶析出前，采用多级串联滤膜过滤，进行杂质分离，提升了结晶纯度及批次稳定性。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。在不背离本发明精神和实质的情况下，对本发明方法、步骤或条件所作的修改或替换，均属于本发明的范围。以下实施例中如无特殊说明，实施例中所用的技术手段均为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1
一种N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，包括以下步骤：
1)挑选新鲜虾壳，并对其进行清洗，沥干后采用螺杆挤压设备对其进行挤压粉碎，分离虾壳中的表面有机质与甲壳质，回收有机质成分，得到初步破碎的甲壳质；
2)对步骤1)得到的初步破碎的甲壳质与过量盐酸进行水解反应，盐酸的浓度为10％，水解反应1h，水解过程中辅以微波处理，微波处理的功率为300W，微波处理的温度为100℃，以每水解反应1min微波处理3s的频率间隔进行。反应结束后，经0.2-0.6μm多级串联滤膜过滤，浓缩，结晶制得氨基葡萄糖盐酸盐；
3)将10g氨基葡萄糖盐酸盐用50mL蒸馏水溶解，调节溶液pH值至9，加入15mL三乙胺和30mL乙酸酐，室温下反应3h，真空浓缩至晶体析出，真空度为-0.09MPa，温度为55℃，得到N-乙酰-D-氨基葡萄糖，纯度达99.98％，批次稳定性提升。
将N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺溶解于水中，加入引发剂过硫酸铵、交联剂，N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺、过硫酸铵和交联剂的用量比为1∶1∶1∶1∶2，微波辐射交联反应，微波处理的功率为300W，微波处理的温度为80℃，交联反应的时间为8h，制得含N-乙酰-D-氨基葡萄糖的水凝胶。
实施例2
一种N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，包括以下步骤：
1)挑选新鲜虾壳，并对其进行清洗，沥干后采用螺杆挤压设备对其进行挤压粉碎，分离虾壳中的表面有机质与甲壳质，回收有机质成分，得到初步破碎的甲壳质；
2)对步骤1)得到的初步破碎的甲壳质与过量盐酸进行水解反应，盐酸的浓度为15％，水解反应2h，水解过程中辅以微波处理，微波处理的功率为400W，微波处理的温度为100℃，以每水解反应1min微波处理4s的频率间隔进行。反应结束后，经0.2-0.6μm多级串联滤膜过滤，浓缩，结晶制得氨基葡萄糖盐酸盐；
3)将10g氨基葡萄糖盐酸盐用50mL蒸馏水溶解，调节溶液pH值至9，加入15mL三乙胺和30mL乙酸酐，室温下反应3h，真空浓缩至晶体析出，真空度为-0.09MPa，温度为55℃，得到N-乙酰-D-氨基葡萄糖，纯度达99.95％，批次稳定性提升。
将N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺溶解于水中，加入引发剂过硫酸铵、交联剂，N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺、过硫酸铵和交联剂的用量比为1∶1∶1：1∶2，微波辐射交联反应，微波处理的功率为400W，微波处理的温度为60℃，交联反应的时间为10h，制得含N-乙酰-D-氨基葡萄糖的水凝胶。
实施例3
一种N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，包括以下步骤：
1)挑选新鲜虾壳，并对其进行清洗，沥干后采用螺杆挤压设备对其进行挤压粉碎，分离虾壳中的表面有机质与甲壳质，回收有机质成分，得到初步破碎的甲壳质；
2)对步骤1)得到的初步破碎的甲壳质与过量盐酸进行水解反应，盐酸的浓度为18％，水解反应1.5h，水解过程中辅以微波处理，微波处理的功率为400W，微波处理的温度为100℃，以每水解反应1min微波处理4s的频率间隔进行。反应结束后，经0.2-0.6μm多级串联滤膜过滤，浓缩，结晶制得氨基葡萄糖盐酸盐；
3)将10g氨基葡萄糖盐酸盐用50mL蒸馏水溶解，调节溶液pH值至9，加入15mL三乙胺和30mL乙酸酐，室温下反应3h，真空浓缩至晶体析出，真空度为-0.09MPa，温度为55℃，得到N-乙酰-D-氨基葡萄糖，纯度达99.96％，批次稳定性提升。
将N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺溶解于水中，加入引发剂过硫酸铵、交联剂，N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺、过硫酸铵和交联剂的用量比为1∶1∶1∶1∶2，微波辐射交联反应，微波处理的功率为400W，微波处理的温度为80℃，交联反应的时间为5h，制得含N-乙酰-D-氨基葡萄糖的水凝胶。
Claims (10)
1.一种N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)挑选新鲜虾壳，并对其进行清洗，沥干后采用螺杆挤压设备对其进行挤压粉碎，分离虾壳中的表面有机质与甲壳质，回收有机质成分，得到初步破碎的甲壳质；
2)对步骤1)得到的初步破碎的甲壳质与过量盐酸进行水解反应，水解反应过程中辅以微波处理，水解反应结束后，经多级串联滤膜过滤，浓缩，结晶制得氨基葡萄糖盐酸盐；
3)将氨基葡萄糖盐酸盐用蒸馏水溶解，调节溶液pH值，加入三乙胺和乙酸酐，室温下反应，真空浓缩至晶体析出，得到N-乙酰-D-氨基葡萄糖。
2.根据权利要求1所述的N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤2)中，盐酸的浓度为8-18％，水解反应的时间为1-2h。
3.根据权利要求1所述的N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述微波处理的功率为300-400W，微波处理的温度为90-100℃，以每水解反应1min微波处理3-4s的频率间隔进行。
4.根据权利要求1所述的N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤2)中，多级串联滤膜的孔径为0.2-0.6μm。
5.根据权利要求1所述的N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤3)中，调节溶液pH值为9。
6.根据权利要求1所述的N-乙酰-D-氨基葡萄糖的制备方法，其特征在于，步骤3)中，氨基葡萄糖盐酸盐、三乙胺和乙酸酐的用量比为1g：1.5mL：3mL，室温下反应2-4h。
7.权利要求1至6任一项方法制备得到的N-乙酰-D-氨基葡萄糖。
8.权利要求7所述的N-乙酰-D-氨基葡萄糖在制备水凝胶中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，将N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺溶解于水中，加入引发剂过硫酸铵、交联剂，微波辐射交联反应，制得含N-乙酰-D-氨基葡萄糖的水凝胶；N-乙酰-D-氨基葡萄糖、商品化木质素、丙烯酰胺、过硫酸铵和交联剂的用量比为1∶1∶1∶1∶2。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述微波处理的功率为300-400W，微波处理的温度为60-80℃，交联反应的时间为5-10h。
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