CN1847255A - N－乙酰d－氨基葡萄糖的生产方法 - Google Patents

N－乙酰d－氨基葡萄糖的生产方法 Download PDF

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Abstract

N－乙酰D－氨基葡萄糖的生产方法，涉及一种化工产品的合成方法。本发明以甲壳素为起始原料，通过水解反应，制得D－氨基葡萄糖盐酸盐，也就是把β－1.4糖苷键彻底水解断裂成单糖，再与醋酐、三乙胺酰化反应和一系列物理过程处理而制得成品。其工艺简单，易于控制，方便生产，且，产品得率高，可达到85％，更用应用价值的是，产品含量可高达98～102％，产品质量稳定，完全能够满足实际使用的要求。

Description

N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法
技术领域
本发明涉及一种化工产品的合成方法。
背景技术
N-乙酰D-氨基葡萄糖，为白色针状晶体，无气味，易溶于水，能促进人体粘多糖的合成，可增强人体免疫功能，还可以合成一各水溶性搞癌药物，对关节炎有消炎镇痛的疗效，在食品、医药、化工等领域广泛应用，具有广阔的市场前景。由于现有公开的生产方法工艺复杂、得率低，致使生产成本居高不下，限制了后续生产及应用。
发明内容
本发明目的在于发明一种工艺简单、得率高的N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法。
本发明包括以下步骤：
1)将甲壳素与过量盐酸进行水解反应，制得D-氨基葡萄糖盐酸盐；
2)将D-氨基葡萄糖盐酸盐与醋酐、三乙胺酰化反应，经离心取得粗N-乙酰D-氨基葡萄糖；
3)在粗N-乙酰D-氨基葡萄糖中加入脱脂剂进行精制；
4)采用乙醇洗涤，再经烘干、过筛，制得成品N-乙酰D-氨基葡萄糖。
本发明以甲壳素为起始原料，通过水解反应，制得D-氨基葡萄糖盐酸盐，也就是把β-1.4糖苷键彻底水解断裂成单糖，再与醋酐、三乙胺酰化反应和一系列物理过程处理而制得成品。其工艺简单，易于控制，方便生产，且，产品得率高，可达到85％，更用应用价值的是，产品含量可高达98～102％，产品质量稳定，完全能够满足实际使用的要求。
影响水解反应的主要因素有盐酸浓度和用量水解的时间及水解过程中的温度控制。
本发明步骤1)中，甲壳素与盐酸的重量比为1∶5～7。
步骤1)中，采用35％盐酸，水解时间为1.5h±0.1h。
步骤1)中，采用30％盐酸，水解时间为2.5h±0.1h。
另，步骤1)中，在水解过程中，缓慢升温，在55～60℃温度条件下使甲壳素转化溶解，搅拌，再升温至微沸，回流水解。适宜的温度可避免因升温太快而引起的焦化现象，影响产品外观质量及纯度。
酰化反应过程中，主要是反应温度控制和催化剂的选择。
步骤2)中，以盐酸为反应的催化剂，且催化剂盐酸与D-氨基葡萄糖盐酸盐的重量比为1∶0.01～0.02，效果效好。
步骤2)中，酰化反应温度为15～20℃。可使反应生成物中无水形成，且醋酐酰化速度快，正常温度下就可完成反应。
步骤3)中，经过两次精制，目的是为了去除产品中的附产物醋酸乙酯，可提高产品的纯度。
另，精制时，真空度对产品质量影响很大，若真空度太低，精制时温度相应就要提高，过高的温度就会使料液发黄，故，本发明将真空度控制在0.09MPa±0.005MPa，温度控制在50℃±3℃。
在步骤4)中，烘干温度选取为90℃～110℃。目的是确保洗涤用乙醇的充分发挥。
具体实施方式
例一：
1、备料：
分别称(量)取甲壳素700kg、35％盐酸4000kg、醋酐200kg、三乙胺280kg、_脱脂剂(如小苏打)2kg。
2、水解反应：
将甲壳素与3500kg盐酸混合加入反应釜中，缓慢升温，在55～60℃温度条件下使甲壳素转化溶解，不断搅拌，再升温至微沸，回流水解1.5h±0.1h，制得D-氨基葡萄糖盐酸盐。
3、酰化反应：
以10kg盐酸为催化剂，将D-氨基葡萄糖盐酸盐与醋酐、三乙胺进行酰化反应，酰化反应温度控制在15～20℃，经离心，取得粗N-乙酰D-氨基葡萄糖。
4、精制：
真空度为0.09MPa±0.005Mpa、温度为50℃±3℃条件下，在粗N-乙酰D-氨基葡萄糖中加入脱脂剂进行精制；离心；再精制。
5、采用乙醇洗涤精制产品，在温度为100℃±10℃条件下烘干、过筛，制得成品N-乙酰D-氨基葡萄糖。
例二：
1、备料：
分别称(量)取甲壳素700kg、30％盐酸4500kg、醋酐200kg、三乙胺280kg、_脱脂剂(如小苏打)2kg。
2、水解反应：
将甲壳素与4200kg盐酸混合加入反应釜中，缓慢升温，在55～60℃温度条件下使甲壳素转化溶解，不断搅拌，再升温至微沸，回流水解2.5h±0.1h，制得D-氨基葡萄糖盐酸盐。
3、酰化反应：
以10kg盐酸为催化剂，将D-氨基葡萄糖盐酸盐与醋酐、三乙胺进行酰化反应，酰化反应温度控制在15～20℃，经离心，取得粗N-乙酰D-氨基葡萄糖。
4、精制：
真空度为0.09MPa±0.005Mpa、温度为50℃±3℃条件下，在粗N-乙酰D-氨基葡萄糖中加入脱脂剂进行精制；离心；再精制。
5、采用乙醇洗涤精制产品，在温度为100℃±10℃条件下烘干、过筛，制得成品N-乙酰D-氨基葡萄糖。
通过以上两种方法制取的成品N-乙酰D-氨基葡萄糖各项性能指标与美国太平洋生物制品有限公司生产的性能指标对比表如下：
指标名称 单位     用本发明方法生产的产品指标   美国太平洋生物制品有限公司生产的产品指标
    含量   ％     99～102   97～100
    熔点   ℃     196～205   195～204
    旋光度[a]20   °     39～42   39～43
    氯化物   ％     ＜0.5   ＜1
    PH值     5.5～7.5   5.5～7.5
    水份   ％     0.5   0.5
    燃烧残渣   ％     0.1   0.1
    重金属   ppm     ≤10   ≤10
    铁盐   ppm     ≤10   ≤10
    砷盐   ppm     ≤10   ≤10
    外观     白色针状晶体   白色针状晶体
从表中的对比数据可知，本发明产品质量指标达到且超过美国太平洋生物制品有限公司产品标准所规定的指标要求，完全能够满足市场对产品质量的要求。

Claims (10)

1、N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于包括以下步骤：
1)将甲壳素与过量盐酸进行水解反应，制得D-氨基葡萄糖盐酸盐；
2)将D-氨基葡萄糖盐酸盐与醋酐、三乙胺酰化反应，经离心取得粗N-乙酰D-氨基葡萄糖；
3)在粗N-乙酰D-氨基葡萄糖中加入脱脂剂进行精制；
4)采用乙醇洗涤，再经烘干、过筛，制得成品N-乙酰D-氨基葡萄糖。
2、根据权利要求1所述N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于步骤1)中，甲壳素与盐酸的重量比为1∶5～7。
3、根据权利要求2所述N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于步骤1)中，采用35％盐酸，水解时间为1.5h±0.1h。
4、根据权利要求2所述N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于步骤1)中，采用30％盐酸，水解时间为2.5h±0.1h。
5、根据权利要求1或2或3或4所述N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于步骤1)中，在水解过程中，缓慢升温，在55～60℃温度条件下使甲壳素转化溶解，搅拌，再升温至微沸，回流水解。
6、根据权利要求1所述N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于步骤2)中，以盐酸为反应的催化剂，催化剂盐酸与D-氨基葡萄糖盐酸盐的重量比为1∶0.01～0.02。
7、根据权利要求1或6所述N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于步骤2)中，酰化反应温度为15～20℃。
8、根据权利要求1所述N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于步骤3)中，经过两次精制。
9、根据权利要求1或8所述N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于步骤3)中，精制时的真空度为0.09MPa±0.005MPa，温度为50℃±3℃。
10、根据权利要求1所述N-乙酰D-氨基葡萄糖的生产方法，其特征在于步骤4)中，烘干温度为90℃～110℃。
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