CN115448939A - 有机化合物、发光元件及显示面板 - Google Patents

有机化合物、发光元件及显示面板 Download PDF

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吴灿洁
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宋晶尧
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Abstract

本发明实施例公开了一种有机化合物、发光元件及显示面板，该有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
Figure DDA0003880865520000011
通式(1)，本发明通过使用含胺基的有机化合物，在该有机化合物中同时具有杂环以及胺基，增强了应用于发光元件中的材料的共轭效应以及共振效应，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。

Description

有机化合物、发光元件及显示面板
技术领域
本发明涉及显示领域，具体涉及一种有机化合物、发光元件及显示面板。
背景技术
目前，有机电致发光元件通常具有正极、负极以及位于两者之间的有机层，利用有机层的有机物质将电能转化为光能，从而实现有机电致发光。为提高有机电致发光元件的发光效率以及使用寿命，有机层往往为多层，每一层的有机物有所不同。具体地，有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在有机电致发光元件的正极和负极之间施加电压，正极向有机层注入空穴，负极向有机层注入电子，注入的空穴与电子相遇形成激子，激子跃迁回基态时发光，从而实现了有机电致发光元件的发光。有机电致发光器件具有自主发光、高亮度、高效率、低电压驱动、广视角、高对比度以及高响应等特点，因此，有机电致发光器件具有广泛的应用前景。
相应地，有机发光二极管(OLED,Organic Light Emitting Diode)的材料开发，由于合成上具有多样性、组成和工艺简单等一系列的优点也受到了人们的广泛关注。同时，为提高有机电致发光元件的发光效率，人们进行了各种能量传输和转换机理的材料体系的尝试，但应用于OLED元件的发光材料(尤其是蓝色发光的OLED元件的发光材料)的发光效率、稳定性以及寿命等性能依然偏低，导致OLED元件性能提升受限。
因此，亟需一种有机化合物、发光元件及显示面板以解决上述技术问题。
发明内容
本发明提供一种，可以缓解目前应用于OLED元件的发光材料的发光效率、稳定性以及寿命等性能偏低，导致OLED元件性能难以提升的技术问题。
本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000021
其中，Z选自CR1R2、NR3、O或S；
X、Y分别独立地选自O或NR4；
R1-R4分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团；
R1，R2连接成环或相互独立；
Ar1选自H、D、取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团；
Ar2-Ar3分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团；
Ar4-Ar5分别独立表示取代或未被取代的6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的5-30个碳原子的杂芳香基团。
优选的，所述有机化合物具有如通式(2)～通式(7)所示的结构：
所述有机化合物具有如通式(2)～通式(7)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000022
Figure BDA0003880865500000031
优选的，所述有机化合物具有如通式(8)～通式(13)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000032
优选的，所述有机化合物具有如通式(14)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000033
其中，Ar6、Ar7分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团。
优选的，所述有机化合物具有如通式(15)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000041
其中，Ar8、Ar9分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团。
优选的，Z选自CR1R2、O或S；
X、Y分别独立地选自O或NR4，且X、Y不同时为O；
R1-R4分别独立地选自取代或未被取代的具有1-12个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-20个碳原子的杂芳香基团。
优选的，R4选自甲基、取代或未被取代的苯基、萘基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基。
优选的，Ar1选自H、D、甲基、异丙基、叔丁基、叔戊基、取代或未被取代的苯基、萘基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基或胺基。
优选的，Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未被取代的苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基或甲基；
Ar4、Ar5分别独立地选自取代或未被取代的苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基。
优选的，所述有机化合物选自以下化合物：
Figure BDA0003880865500000042
Figure BDA0003880865500000051
Figure BDA0003880865500000061
Figure BDA0003880865500000071
Figure BDA0003880865500000081
Figure BDA0003880865500000091
Figure BDA0003880865500000101
Figure BDA0003880865500000111
Figure BDA0003880865500000121
Figure BDA0003880865500000131
Figure BDA0003880865500000141
Figure BDA0003880865500000151
Figure BDA0003880865500000161
Figure BDA0003880865500000171
Figure BDA0003880865500000181
Figure BDA0003880865500000191
本发明还提供一种发光元件，包括：
一对电极，包括第一电极以及第二电极；
位于所述第一电极以及所述第二电极之间的有机功能层；
其中，所述有机功能层的材料包括如上任一项所述的有机化合物的一种或一种以上。
优选的，所述有机功能层至少包括发光层，所述发光层包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为如上任一项所述的有机化合物的一种或一种以上。
优选的，所述发光层中，所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30。
本发明还提供一种显示面板，包括如上任一项所述的发光元件。
本发明通过使用含胺基的有机化合物，在该有机化合物中同时具有杂环以及胺基，增强了应用于发光元件中的材料的共轭效应以及共振效应，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的发光元件的一种结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。在本发明中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指装置实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向；而“内”和“外”则是针对装置的轮廓而言的。本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种，如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本发明中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。“芳基或芳香基团或芳香环系”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
本发明中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。“杂芳基或杂芳香基团或杂芳香环系”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
本发明中，“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团，如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。本发明实施例中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代；当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述取代基R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代；其中，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
本发明中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-NR’R”的结构特征，R’和R”含义同上所述。
本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数；该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内，关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的，例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点；基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
Figure BDA0003880865500000221
苯环上6个R可以彼此相同或不同；取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如
Figure BDA0003880865500000222
中R与苯环的任一可取代位点相连。
目前，由于应用于OLED元件的发光材料的发光效率、稳定性以及寿命等性能偏低，存在OLED元件性能难以提升的问题。
本发明实施例提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000231
其中，Z选自CR1R2、NR3、O或S；
X、Y分别独立地选自O或NR4；
R1-R4分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团；
R1，R2连接成环或相互独立；
Ar1选自H、D、取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团；
Ar2-Ar3分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团；
Ar4-Ar5分别独立表示取代或未被取代的6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的5-30个碳原子的杂芳香基团。
本发明通过使用含胺基的有机化合物，在该有机化合物中同时具有杂环以及胺基，增强了应用于发光元件中的材料的共轭效应以及共振效应，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
在一些实施例中，所述有机化合物具有如通式(2)～通式(7)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000241
在一些实施例中，所述有机化合物具有如通式(8)～通式(13)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000242
在一些实施例中，所述有机化合物具有如通式(14)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000243
其中，Ar6、Ar7分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，所述有机化合物具有如通式(15)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000251
其中，Ar8、Ar9分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团。
在上述实施例中，Z选自CR1R2、O或S；
X、Y分别独立地选自O或NR4，且X、Y不同时为O；
R1-R4分别独立地选自取代或未被取代的具有1-12个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-20个碳原子的杂芳香基团。其中，优选的，R1-R4分别独立地选自取代或未被取代的具有1-8个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-15个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-15个碳原子的杂芳香基团。更优选的，R1、R2分别独立地选自甲基、取代或未被取代的苯基；R4选自甲基、取代或未被取代的苯基、萘基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基。
在上述实施例中，Ar1选自H、D、取代或未被取代的具有1-12个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-20个碳原子的杂芳香基团。其中，优选的，Ar1选自H、D、取代或未被取代的具有1-8个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-15个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-15个碳原子的杂芳香基团。更优选的，Ar1选自H、D、甲基、异丙基、叔丁基、叔戊基、取代或未被取代的苯基、萘基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基或胺基。
在上述实施例中，Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未被取代的具有1-12个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-20个碳原子的杂芳香基团。优选的，Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未被取代的具有1-8个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-15个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-15个碳原子的杂芳香基团。更优选的，Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未被取代的苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基或甲基。
Ar4、Ar5分别独立地选自取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-20个碳原子的杂芳香基团。优选的，Ar4、Ar5分别独立地选自取代或未被取代的具有6-15个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-15个碳原子的杂芳香基团。更优选的，Ar4、Ar5分别独立地选自取代或未被取代的苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基。
在一些实施例中，所述有机化合物选自以下化合物：
Figure BDA0003880865500000261
Figure BDA0003880865500000271
Figure BDA0003880865500000281
Figure BDA0003880865500000291
Figure BDA0003880865500000301
Figure BDA0003880865500000311
Figure BDA0003880865500000321
Figure BDA0003880865500000331
Figure BDA0003880865500000341
Figure BDA0003880865500000351
Figure BDA0003880865500000361
Figure BDA0003880865500000371
Figure BDA0003880865500000381
Figure BDA0003880865500000391
Figure BDA0003880865500000401
本发明实施例提供的有机化合物，通过杂环连接芳香环、杂芳环形成较大的共轭体系以及较大的刚性平面，有效抑制了有机化合物分子的振动和转动带来的振动弛豫，提高了其发光效率以及热稳定性，并通过胺基的引入进一步增强了所述有机化合物的共轭和共振效应，改善了所述有机化合物的性能，提高了应用所述有机化合物的发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
本发明还提供了一种发光元件，所述发光元件包括：一对电极，包括第一电极101以及第二电极102；位于所述第一电极101以及所述第二电极102之间的有机功能层103；其中，所述有机功能层103的材料包括如上所述的有机化合物的一种或一种以上。所述第一电极101可以是阳极，所述第二电极102可以是阴极。
在一些实施例中，所述发光元件可以用于有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管等，优选为有机发光二极管、有机发光电池、有机发光场效应管。
在一些实施例中，所述发光元件可以应用于多种电子设备，例如：显示面板、照明设备、光源等。
在一些实施例中，所述有机功能层103可以为单层，此时，所述有机功能层103为混合物层，所述混合物层中包括第一化合物以及第二化合物，所述第一化合物选自如上所述的有机化合物中的一种或一种以上，所述第二化合物选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料、有机染料中的一种或一种以上。
当所述第二化合物选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、发光主体材料、有机染料中的一种或一种以上时，所述第一化合物与所述第二化合物的质量比为1:99至30:70，优选为1:99至10:90。
当所述第二化合物为发光客体材料时，所述第一化合物与所述第二化合物的质量比为99:1至70:30，优选为99:1至90:10。
在一些实施例中，所述有机功能层103可以包括多层。当所述有机功能层103为多层时，所述有机功能层103至少包括发光层107；优选的，所述有机功能层103包括空穴注入层104、空穴传输层105、发光层107、电子阻挡层106、电子注入层109、电子传输层108或空穴阻挡层。
在一些实施例中，所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以将空穴注入到所述有机功能层103中，如：所述阳极将空穴注入到所述空穴注入层、所述空穴传输层或发光层中。所述阳极可包括导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物中的至少一种。优选的，所述阳极的功函数和发光层中的发光材料、或作为所述空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层中的p型半导体材料的HOMO(最高已占分子轨道，Highest Occupied MolecularOrbital)能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV。所述阳极的材料包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)、铝掺杂氧化锌(AZO)等中的至少一种，或其它合适且已知的阳极材料，本领域普通技术人员可容易地选择使用。所述阳极的材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在一些实施例中，所述阳极是可以图案结构化的，如：图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明申请的器件。
在一些实施例中，所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以将电子注入到所述有机功能层中，如：所述阴极将电子注入到所述电子注入层、电子传输层、或发光层中。所述阴极可包括导电金属或导电金属氧化物中的至少一种。优选的，所述阴极的功函数和发光层中发光材料、或作为电子注入层或电子传输层或空穴阻挡层的n型半导体材料的LUMO(最低未占分子轨道，Lowest Unoccupied Molecular Orbital)能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV。所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本发明申请器件的阴极材料，所述阴极的材料包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等中的至少一种。所述阴极的材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
在一些实施例中，所述空穴注入层104用于促进空穴从所述阳极注入至所述发光层107，并且所述空穴注入层104包括空穴注入材料，所述空穴注入材料是可以在低电压下接收从正电极注入的空穴的材料，并且，优选的，所述空穴注入材料的最高已占分子轨道(HOMO)在所述阳极的材料的功函数与所述空穴注入远离所述阳极一侧的膜层的功能材料(如：所述空穴传输层的空穴传输材料)的HOMO之间。所述空穴注入材料包括但不限于金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述空穴传输层105可以用于传输空穴至所述发光层107，所述空穴传输层105包括空穴传输材料，所述空穴传输材料接收从所述阳极或所述空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至所述发光层。所述空穴传输材料为本领域已知的具有高的空穴迁移率的材料，所述空穴传输材料可以包括但不限于基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述电子传输层108用于传输电子，所述电子传输层108包括电子传输材料，所述电子传输材料接收从负电极注入的电子并将电子转移至所述发光层107。所述电子传输材料为本领域已知的具有高电子迁移率的材料，所述电子传输材料可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
在一些实施例中，所述电子注入层109用于注入电子，所述电子注入层109包括电子注入材料，所述电子注入材料优选为具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到所述发光层107或发光材料中的优异效应，并具有防止由所述发光层107产生的激子移动至所述空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力的材料。所述电子注入材料包括但不限于8-羟基喹啉锂(LiQ)、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述空穴阻挡层用于阻挡空穴到达负电极，通常可以与所述空穴注入层104的形成条件相同。所述空穴阻挡层包括空穴阻挡材料，所述空穴阻挡材料包括但不限于二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等中的至少一种。
优选的，所述发光层107包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为如上所述的有机化合物的一种或一种以上。
优选的，所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30，如：90:10、85:15、80:20、75:25等。所述客体材料分散于所述主体材料中，且所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30，有利于抑制所述发光层107的晶化，并抑制所述客体材料由于高浓度导致的浓度猝灭，从而提高所述发光元件的发光效率。
优选的，所述主体材料可以为蒽类、硼氧环类或激基复合物类主体材料。
所述发光元件的发光波长可以在300nm到1000nm之间，优选为在350nm到900nm之间，更优选为在400到800nm之间。所述发光元件发出的光可以为红光、绿光或蓝光，优选为蓝光。
在一些实施例中，所述发光元件还包括衬底，所述第一电极101、所述空穴注入层104、所述空穴传输层105、所述电子阻挡层106、所述发光层107、所述电子传输层108、所述电子注入层109、所述第二电极102在所述衬底上依次层叠。所述衬底可以为透明衬底或不透明衬底，所述衬底为透明衬底时，可以制作透明发光元件；所述衬底可以为刚性衬底或具有弹性的柔性衬底，所述衬底的材料可以包括但不限于塑料、聚合物、金属、半导体晶片或玻璃等。优选的，所述衬底至少包括一个平滑的表面，用于在所述表面上形成所述阳极。更优选的，所述表面无表面缺陷。优选的，所述衬底的材料为聚合物薄膜或塑料，包括但不限于聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET材料)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN材料)，所述衬底的玻璃化温度大于或等于150℃，优选为大于或等于200℃，更优选为大于或等于250℃，最优选为大于或等于300℃。
在一些实施例中，所述混合物层或所述发光层可以通过组合物的打印或涂布工艺形成。打印或涂布工艺包括喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。优选的，为凹版印刷，喷印及喷墨打印。
所述组合物可以为溶液或悬浮液，所述组合物可以包括分散质以及分散剂。其中，所述分散质为如上所述的所述有机化合物的一种或一种以上，所述分散剂用于分散所述分散质。
在所述组合物中，如上所述的有机化合物的质量分数可以为0.01％至10％，优选为0.1％至15％，更优选为0.2％至5％，最优选为0.25％至3％。
优选的，所述分散剂的汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内：所述分散剂的δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，优选为在18.5～21.0MPa1/2的范围；δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，优选为在2.0～6.0MPa1/2的范围；δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，优选为在2.0～6.0MPa1/2的范围。
优选的，所述分散剂的沸点大于或等于150℃；优选为大于或等于180℃；再优选为大于或等于200℃；更优选为或等于250℃；进一步优选为大于或等于275℃最优选为≥300℃。所述分散剂的沸点至少大于或等于150℃有利于在喷墨打印时使防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞，且沸点越高越有利于防止堵塞。
所述分散剂可以包括至少一种有机溶剂，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。所述有机溶剂可以包括至少一种第一有机溶剂，所述第一有机溶剂可以选自芳香族或杂芳族。具体的，所述第一有机溶剂可以选自对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
所述第一有机溶剂可以选自芳香酮类溶剂。具体的，所述第一有机溶剂可以选自1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
所述第一有机溶剂可以选自芳香醚类溶剂。具体的，所述第一有机溶剂可以选自3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚等。
所述第一有机溶剂可以选自脂肪族酮。具体的，所述第一有机溶剂可以选自脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
所述第一有机溶剂可以选自有机酯类溶剂。具体的，所述第一溶剂可以选自辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯等。
所述有机溶剂还可以包括第二有机溶剂，所述第二有机溶剂可以选自甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚等溶剂中的一种或一种以上。
所述组合物除所述分散质以及所述分散剂以外，还可以包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
本发明提供的所述有机化合物的示例性的制备方法，如下示例性实施例1至实施例15所示。
实施例1
有机化合物M1
Figure BDA0003880865500000471
的合成
有机化合物M1的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000472
有机化合物M1的具体合成步骤如下：
中间体M1-3的合成：氮气环境下，将(30.8g，100mmol)中间体M1-1、(28.1g,100mmol)的化合物M1-2、(2.76g,3mmol)的化合物Pd2(dba)3、(1.2g,6mmol)的化合物三叔丁基膦、(18.2g,200mmol)的化合物叔丁醇钠和250mL无水甲苯溶剂混合，并加热至60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加二次水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解并水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率75％。
中间体M1-6的合成：氮气环境下，将(25.6g，60mmol)中间体M1-4、(8.9g,60mmol)的化合物M1-5、(1.66g,1.8mmol)的化合物Pd2(dba)3、(0.72g,3.6mmol)的化合物三叔丁基膦、(11g,120mmol)的化合物叔丁醇钠和150mL无水甲苯溶剂混合，并加热至90℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加二次水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解并水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率68％。
中间体M1-7的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M1-3和M1-6分别替代化合物M1-4和1-5，产率72％。
有机化合物M1的合成：氮气环境下，将(20.2g，20mmol)化合物M1-7和100mL无水四氢呋喃混合，降温至-30℃，缓慢滴加入25mmol的叔丁基锂溶液，滴加完毕，让反应升到60℃搅拌反应2小时，再让反应降温到-30℃，一次性加入30mmol的三溴化硼，让反应自然升至室温反应1小时，再加入40mmol的N,N-二异丙基乙胺，再缓慢升温到100℃反应3小时，结束反应，冷却到室温，加入乙酸钠水溶液淬灭反应，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解并水洗3遍，收集有机液旋转蒸发后进行柱层析纯化，产率27％。有机化合物M1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为984[M+]。
实施例2
有机化合物M2
Figure BDA0003880865500000481
的合成
有机化合物M2的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000482
有机化合物M2的具体合成步骤如下：
中间体M2-3的合成：氮气环境下，将(28g,100mmol)的化合物M2-1、(6g，150mmol)NaOH和100mL二甲基甲酰胺加入250mL两口瓶中，搅拌反应1小时，一次性加入(14.2g,100mmol)的化合物M2-2，搅拌反应4小时，待反应结束，将反应液倒置400mL纯净水中，搅拌后抽滤得固体，用乙醇和二氯甲烷和混合溶液进行重结晶提纯，产率84％。
中间体M2-5的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M2-3和M2-4分别替代化合物M1-1和1-2，产率70％。
中间体M2-7的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M2-5和M2-6分别替代化合物M1-4和1-5，产率74％。
有机化合物M2的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M2-7替代化合物M1-7，产率26％。有机化合物M2的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为957[M+]。
实施例3
有机化合物M3
Figure BDA0003880865500000491
的合成
有机化合物M3的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000492
有机化合物M3的具体合成步骤如下：
中间体M3-2的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M3-1和M2-4分别替代化合物M1-1和1-2，产率71％。
中间体M3-5的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M3-3和两倍摩尔量的M3-4分别替代化合物M1-4和1-5，产率72％。
中间体M3-7的合成：依照化合物M1-7的合成方法，将化合物M3-5和M3-6分别替代化合物M1-6和1-3，产率62％。
中间体M3-8的合成：依照化合物M1-7的合成方法，将化合物M3-7和M3-2分别替代化合物M1-6和1-3，产率68％。
有机化合物M3的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M3-8替代化合物M1-7，产率28％。有机化合物M3的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：943[M+]。
实施例4
有机化合物M4
Figure BDA0003880865500000501
的合成
有机化合物M4的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000502
有机化合物M4的具体合成步骤如下：
中间体M4-2的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M4-1和M2-4分别替代化合物M1-1和1-2，产率75％。
中间体M4-3的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M4-2和M2-6分别替代化合物M1-4和1-5，产率73％。
有机化合物M4的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M4-3替代化合物M1-7，产率24％。有机化合物M4的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：944[M+]。
实施例5
有机化合物M5
Figure BDA0003880865500000503
的合成
有机化合物M5的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000511
有机化合物M5的具体合成步骤如下：
中间体M5-2的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M5-1和M2-4分别替代化合物M1-1和1-2，产率73％。
中间体M5-5的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-3和M5-4分别替代化合物M1-4和1-5，产率75％。
中间体M5-6的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-2和M5-5分别替代化合物M1-4和1-5，产率71％。
有机化合物M5的合成：氮气环境下，将(28.5g，30mmol)化合物M5-6和50mL的邻二氯苯混合，搅拌下缓缓滴入35mmol三溴化硼，升至180℃反应12小时，降温至室温，加入60mmol二异丙基乙胺，室温反应1小时，加二次水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，水洗三遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率26％。有机化合物M5的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：959[M+]。
实施例6
有机化合物M6
Figure BDA0003880865500000512
的合成
有机化合物M6的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000521
有机化合物M6的具体合成步骤如下：
中间体M6-2的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M6-1替代化合物M1-1，产率76％。
中间体M6-5的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M6-4和M6-3分别替代化合物M1-1和1-2，产率72％。
中间体M6-6的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M6-5替代化合物M1-4，产率70％。
中间体M6-7的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M6-2和M6-6分别替代化合物M1-4和1-5，产率73％。
有机化合物M6的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M6-7替代化合物M1-7，产率24％。有机化合物M6的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：958[M+]。
实施例7
有机化合物M7
Figure BDA0003880865500000522
的合成
有机化合物M7的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000531
有机化合物M7的具体合成步骤如下：
中间体M7-3的合成：氮气环境下，将(15g，100mmol)化合物M7-1、(35.2g，100mmol)化合物M7-2、(3.3g，3mmol)四(三苯基膦)钯、(20.6g，150mmol)碳酸钾的40mL水溶液和200mL甲苯混合，加热搅拌至110℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，收集滤液，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率72％。
中间体M7-5的合成：氮气环境下，将(19.8g，60mmol)化合物M7-3、(9g,60mmol)的化合物M7-4、(0.57g,3mmol)的CuI、(13.8g,100mmol)的碳酸钾和150mL二甲基甲酰胺混合，加热110℃，搅拌反应12小时，冷却至室温，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解并水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率61％。
中间体M7-6的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M7-5替代化合物M1-4，产率72％。
中间体M7-7的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M1-3和M7-6分别替代化合物M1-4和1-5，产率70％。
有机化合物M7的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M7-7替代化合物M1-7，产率29％。有机化合物M7的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：957[M+]。
实施例8
有机化合物M8
Figure BDA0003880865500000541
的合成
有机化合物M8的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000542
有机化合物M8的具体合成步骤如下：
中间体M8-3的合成：依照化合物M7-3的合成方法，将化合物M8-1和M8-2分别替代化合物M7-1和M7-2，产率58％。
中间体M8-4的合成：氮气环境下，将(18.8g,60mmol)的化合物M8-3和(60.6g,150mmol)的三乙基磷混合，加热190℃搅拌反应12小时，待反应完成后，将反应液减压蒸馏掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解并水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率76％。
中间体M8-5的合成：氮气环境下，将(11.2g,40mmol)的化合物M8-4、(3.2g，80mmol)NaOH和80mL二甲基甲酰胺加入250mL两口瓶中，搅拌反应1小时，一次性加入(5.7g,40mmol)的碘甲烷，搅拌搅拌反应4小时，待反应结束，将反应液倒置300mL纯净水中，搅拌后抽滤得固体，用乙醇和二氯甲烷和混合溶液进行重结晶提纯，产率80％。
中间体M8-6的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M8-5和M2-4分别替代化合物M1-1和M1-2，产率73％。
中间体M8-8的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M8-7和两倍摩尔量的M2-4分别替代化合物M1-1和M1-2，产率65％。
中间体M8-9的合成：依照化合物M7-5的合成方法，将化合物M8-6和M8-8分别替代化合物M7-3和M7-4，产率62％。
有机化合物M8的合成：依照化合物M5的合成方法，将化合物M8-9替代化合物M5-6，产率28％。有机化合物M8的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：867[M+]。
实施例9
有机化合物M9
Figure BDA0003880865500000551
的合成
有机化合物M9的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000552
有机化合物M9的具体合成步骤如下：
中间体M9-1的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M7-2和M2-4分别替代化合物M1-1和M1-2，产率68％。
中间体M9-3的合成：依照化合物M7-5的合成方法，将化合物M9-1和M9-2分别替代化合物M7-3和M7-4，产率65％。
中间体M9-4的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M9-3和M5-4分别替代化合物M1-4和M1-5，产率71％。
中间体M9-5的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M4-2和M9-4分别替代化合物M1-4和M1-5，产率66％。
化合物M9的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M9-5替代化合物M1-7，产率26％。有机化合物M9的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：854[M+]。
实施例10
有机化合物M10
Figure BDA0003880865500000561
的合成
有机化合物M10的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000562
有机化合物M10的具体合成步骤如下：
中间体M10-2的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M10-1和M2-4分别替代化合物M1-1和M1-2，产率72％。
中间体M10-5的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M10-4和M10-3分别替代化合物M1-1和M1-2，产率65％。
中间体M10-6的合成：依照化合物M7-5的合成方法，将化合物M10-2和M10-5分别替代化合物M7-3和M7-4，产率70％。
有机化合物M10的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M10-6替代化合物M1-7，产率26％。有机化合物M10的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：829[M+]。
实施例11
有机化合物M11
Figure BDA0003880865500000571
的合成
有机化合物M11的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000572
有机化合物M11的具体合成步骤如下：
中间体M11-2的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M11-1替代化合物M1-1，产率62％。
中间体M11-4的合成：氮气环境下，将(22.7g，100mmol)化合物M11-3和100mL无水四氢呋喃溶剂混合，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加100mmol的正丁基锂，反应2小时，一次性加入150mmol氘代水，让反应液缓慢升到室温，继续搅拌反应4小时，待反应完成，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解并水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率72％。
中间体M11-5的合成：氮气环境下，将(9g,60mmol)的化合物M11-3、(9g，60mmol)的化合物M7-4、(39g,120mmol)的碳酸铯和150mL的二甲基甲酰胺混合，加入回流反应12小时，反应结束后，让反应液降到室温，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷萃取，水洗三遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率62％。
中间体M11-6的合成：依照化合物M11-5的合成方法，将化合物M11-5和M11-2分别替代化合物M11-4和M7-4，产率73％。
有机化合物M11的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M11-6替代化合物M1-7，产率35％。有机化合物M11的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：723[M+]。
实施例12
有机化合物M12
Figure BDA0003880865500000581
的合成
有机化合物M12的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000582
有机化合物M12具体合成步骤如下：
中间体M12-2的合成：依照化合物M8-5的合成方法，将化合物M12-1替代化合物M8-4，产率78％。
中间体M12-3的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M12-2替代化合物M1-1，产率76％。
中间体M12-4的合成：氮气环境下，将(19.6g，40mmol)化合物M12-2和100mL的二氯甲烷加入到350mL的三口瓶中。冰浴下缓慢加入60mmol三溴化硼的二氯甲烷溶液，让反应缓慢升到室温，室温下继续搅拌反应24小时。加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，水洗三遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率72％。
中间体M12-5的合成：依照化合物M7-3的合成方法，将化合物M11-3替代化合物M7-2，产率78％。
中间体M12-6的合成：依照化合物M11-5的合成方法，将化合物M12-5替代化合物M11-4，产率64％。
中间体M12-7的合成：依照化合物M11-5的合成方法，将化合物M12-6和M12-4分别替代化合物M11-4和M7-4，产率70％。
有机化合物M12的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M12-7替代化合物M1-7，产率33％。有机化合物M12的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：813[M+]。
实施例13
有机化合物M13
Figure BDA0003880865500000591
的合成
有机化合物M13的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000592
有机化合物M13的具体合成步骤如下：
中间体M13-2的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M13-1和M2-4分别替代化合物M1-1和M1-2，产率67％。
中间体M13-3的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M11-3和M2-4分别替代化合物M1-1和M1-2，产率65％。
中间体M13-4的合成：依照化合物M11-5的合成方法，将化合物M13-3和M9-2分别替代化合物M11-4和M7-4，产率62％。
中间体M13-5的合成：依照化合物M11-5的合成方法，将化合物M13-4和M13-2分别替代化合物M11-4和M7-4，产率60％。
有机化合物M13的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M13-5替代化合物M1-7，产率33％。有机化合物M13的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：765[M+]。
实施例14
有机化合物M14
Figure BDA0003880865500000601
的合成
有机化合物M14的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000602
有机化合物M14的具体合成步骤如下：
中间体M14-2的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M14-1替代化合物M1-1，产率69％。
中间体M14-5的合成：依照化合物M7-5的合成方法，将化合物M14-4和M14-3分别替代化合物M7-3和M7-4，产率68％。
中间体M14-6的合成：依照化合物M7-5的合成方法，将化合物M14-2和M14-5分别替代化合物M7-3和M7-4，产率62％。
有机化合物M14的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M14-6替代化合物M1-7，产率34％。有机化合物M14的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：698[M+]。
实施例15
有机化合物M15
Figure BDA0003880865500000611
的合成
有机化合物M15的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000612
有机化合物M15的具体合成步骤如下：
中间体M15-1的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M3-1替代化合物M1-1，产率70％。
中间体M15-3的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M15-1和M15-2分别替代化合物M1-4和1-5，产率73％。
中间体M15-4的合成：依照化合物M1-7的合成方法，将化合物M15-1和M15-2分别替代化合物M1-3和1-6，产率64％。
中间体M15-5的合成：依照化合物M1-7的合成方法，将化合物M15-4和M1-2分别替代化合物M1-3和1-6，产率69％。
有机化合物M15的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M15-5替代化合物M1-7，产率30％。有机化合物M15的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：990[M+]。
实施例16
有机化合物M16
Figure BDA0003880865500000621
的合成
有机化合物M16的合成路线如下：
Figure BDA0003880865500000622
有机化合物M16的具体合成步骤如下：
中间体M16-2的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M16-1替代化合物M1-1，产率72％。
中间体M16-3的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M16-2和M1-6分别替代化合物M1-4和1-5，产率74％。
有机化合物M16的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M16-3替代化合物M1-7，产率28％。有机化合物M16的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：质荷比为：958[M+]。
本发明提供的所述发光元件的示例性的的制作步骤，如下示例性实施例17所示。
实施例17
本实施例中，具有阳极(ITO)/空穴注入层(40nm)/空穴传输层(100nm)/发光层(主体材料：3％(质量比)客体材料)(50nm)/电子传输层(25nm)/阴极(LiQ(1nm)/Al(150nm)的发光元件的制备步骤如下:
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、按照空穴注入层(40nm)、空穴传输层(100nm)、发光层(50nm)、电子传输层(25nm)的顺序依次在高真空(1×10-6mbar)中热蒸镀成膜；
c、阴极:LiQ(1nm)/Al(150nm)在高真空(1×10-6mbar)中热蒸镀而成；
d、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
本实施例中，所述客体材料分别为有机化合物M1-M16以形成发光元件1-发光元件16，以及所述客体材料为Ref-1以形成对比元件1。
Ref-1的结构式为：
Figure BDA0003880865500000631
所述发光元件1-所述发光元件16，以及对比元件1中，
所述空穴注入层的材料的结构式为：
Figure BDA0003880865500000632
所述空穴传输层的材料的结构式为：
Figure BDA0003880865500000633
所述发光层中的所述主体材料的结构式为：
Figure BDA0003880865500000634
所述电子传输层的材料的结构式为：
Figure BDA0003880865500000641
LiQ的结构式为：
Figure BDA0003880865500000642
本实施例中，对发光元件1-发光元件16以及对比元件1进行了外量子效率(EQE)以及发光寿命测试(T90@1000nits，指待测试器件从1000尼特衰减至900尼特的时间)，所得结果如表1所示。
表1:发光元件1-发光元件16以及对比元件1性能数据
OLED器件 客体材料 EQE T90@1000nits
发光元件1 M1 1.72 1.78
发光元件2 M2 1.70 1.77
发光元件3 M3 1.78 1.85
发光元件4 M4 1.76 1.83
发光元件5 M5 1.75 1.81
发光元件6 M6 1.73 1.80
发光元件7 M7 1.66 1.72
发光元件8 M8 1.64 1.70
发光元件9 M9 1.69 1.75
发光元件10 M10 1.67 1.74
发光元件11 M11 1.63 1.68
发光元件12 M12 1.60 1.65
发光元件13 M13 1.58 1.64
发光元件14 M14 1.61 1.67
发光元件15 M15 1.77 1.84
发光元件16 M16 1.75 1.82
对比元件1 Ref-1 1 1
由表1数据可知，以对比元件1的外量子效率、发光寿命为基准值1时，发光元件1至发光元件16的外量子效率显著提高，发光寿命也得到有效延长。表明胺取代基的引入，增强了所述有机化合物的共振效应以及空间效应，提高了所述客体材料的性能，有效提升了所述发光元件的发光效率以及发光寿命。
本发明公开的发光元件，通过使用含胺基的有机化合物，在该有机化合物中同时具有杂环以及胺基，增强了应用于发光元件中的材料的共轭效应以及共振效应，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
本发明实施例还公开了一种显示面板，所述显示面板包括如任一上述的发光元件。
所述显示面板还包括位于所述发光元件一侧的阵列基板，以及位于所述发光元件远离所述阵列基板的一侧并覆盖所述发光元件的封装层。
所述显示面板还包括位于所述封装层远离所述发光元件一侧的偏光片层以及位于所述偏光片层远离所述发光元件一侧的盖板层。其中，所述偏光片层可以使用彩膜层替代，所述彩膜层可以包括多个色阻以及位于所述色阻两侧的黑色矩阵。
本发明实施例公开的显示面板，通过使用含有胺基的有机化合物的发光元件，在该有机化合物中同时具有杂环以及胺基，增强了应用于发光元件中的材料的共轭效应以及共振效应，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命，从而提高了显示面板的发光效率并延长了显示面板的使用寿命。
本发明实施例公开了一种有机化合物、发光元件及显示面板，该有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
Figure BDA0003880865500000661
本发明通过使用含胺基的有机化合物，在该有机化合物中同时具有杂环以及胺基，增强了应用于发光元件中的材料的共轭效应以及共振效应，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
以上对本发明实施例所提供的一种有机化合物、发光元件及显示面板进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (14)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
Figure FDA0003880865490000011
其中，Z选自CR1R2、NR3、O或S；
X、Y分别独立地选自O或NR4；
R1-R4分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团；
R1，R2连接成环或相互独立；
Ar1选自H、D、取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团；
Ar2-Ar3分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团；
Ar4-Ar5分别独立表示取代或未被取代的6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的5-30个碳原子的杂芳香基团。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(2)～通式(7)所示的结构：
Figure FDA0003880865490000021
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(8)～通式(13)所示的结构：
Figure FDA0003880865490000022
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(14)所示的结构：
Figure FDA0003880865490000023
其中，Ar6、Ar7分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(15)所示的结构：
Figure FDA0003880865490000031
其中，Ar8、Ar9分别独立地选自取代或未被取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-30个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-30个碳原子的杂芳香基团。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Z选自CR1R2、O或S；
X、Y分别独立地选自O或NR4，且X、Y不同时为O；
R1-R4分别独立地选自取代或未被取代的具有1-12个碳原子的烷基、取代或未被取代的具有6-20个碳原子的芳香基团、取代或未被取代的具有5-20个碳原子的杂芳香基团。
7.根据权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，R4选自甲基、取代或未被取代的苯基、萘基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基。
8.根据权利要求1至4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自H、D、甲基、异丙基、叔丁基、叔戊基、取代或未被取代的苯基、萘基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基或胺基。
9.根据权利要求1至5中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未被取代的苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基或甲基；
Ar4、Ar5分别独立地选自取代或未被取代的苯基、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴基、咔唑基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003880865490000041
Figure FDA0003880865490000051
Figure FDA0003880865490000061
Figure FDA0003880865490000071
Figure FDA0003880865490000081
Figure FDA0003880865490000091
Figure FDA0003880865490000101
Figure FDA0003880865490000111
Figure FDA0003880865490000121
Figure FDA0003880865490000131
Figure FDA0003880865490000141
Figure FDA0003880865490000151
Figure FDA0003880865490000161
Figure FDA0003880865490000171
Figure FDA0003880865490000181
11.一种发光元件，其特征在于，包括：
一对电极，包括第一电极以及第二电极；
位于所述第一电极以及所述第二电极之间的有机功能层；
其中，所述有机功能层的材料包括如权利要求1至10中任一项所述的有机化合物的一种或一种以上。
12.根据权利要求11所述的发光元件，其特征在于，所述有机功能层至少包括发光层，所述发光层包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为如权利要求1至10中任一项所述的有机化合物的一种或一种以上。
13.根据权利要求12所述的发光元件，其特征在于，所述发光层中，所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30。
14.一种显示面板，其特征在于，包括如权利要求11至13中任一项所述的发光元件。
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