CN115448858A - 一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其中以1,2‑二卤乙烷为原料与亚硫酸钠在水为溶剂、金属盐和季铵盐为催化剂的反应体系中反应，得到2‑氯乙基磺酸钠。该工艺显著的提高了反应的效率，缩短了反应时间；溶剂不使用乙醇，不但降低了原料成本，还简化了后处理步骤，使得1,2‑二卤乙烷经过静置就可以分离回收，并且不需要反应后乙醇回收步骤，进一步降低能耗，整个合成过程无污染物产出，为绿色环保过程，减少环保压力。
Description
技术领域
本发明属于生物缓冲剂中间体制备领域，具体涉及一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺。
背景技术
2-氯乙基磺酸钠是一种重要的有机中间体，其端基上的氯原子可以作为反应基团进行反应，可用于合成各种烷基磺酸化合物，包括作为重要医药原料的牛磺酸和含有磺酸钠基团的不同生物和医学酸碱缓冲剂，因此2-氯乙基磺酸钠的制备工艺对合成酸碱缓冲剂具有重要的意义。
在1932年就已经有合成2-氯乙基磺酸钠的专利报道，美国专利US1888794A公开了采用1，2-二氯乙烷与亚硫酸钠在乙醇与水的介质中在由铜制成的反应器中反应，制得2-氯乙基磺酸钠：
但是产品收率只有40％左右，产率较低，并且反应非常缓慢，需要使用高比例的1，2-二氯乙烷与亚硫酸钠，难于进行产业化生产。
1937年美国专利US2067873A公开了，使用1-溴2-氯乙烷在铜催化剂如金属铜或氯化亚铜下，与亚硫酸盐进行反应，反应收率尽管可以达到78％，但是1-溴-2-氯乙烷的转化率并不高，导致合成2-氯乙基磺酸钠的成本比较高。
同样1957年美国专利US2797239公开了用1-溴-2-氯乙烷替代1,2-二氯乙烷原料，经反应，发现反应的产率可以从42％提高到90.7％。但是这篇专利的方法中，反应时间最少也要3.5小时以上，一般都需要十几个小时。
之后也有少量文献使用1,2-二氯乙烷与亚硫酸钠在乙醇的水溶液中反应合成了2-氯乙基磺酸钠，但都未有明显突破性进展，都没有能提供一种原料易得，成本较低，反应速率快，收率较高的2-氯乙基磺酸钠合成工艺。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺,它以1,2-二卤乙烷为起始原料，克服了传统制备方法中1,2-二卤乙烷合成2-氯乙基磺酸钠过程反应缓慢，产物收率低的问题，从而提供一种原料易得，成本较低，反应速率快，收率较高的2-氯乙基磺酸钠合成工艺。
实现本发明的目的可以通过采取如下技术方案达到：
一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，以金属盐和季铵盐为催化剂，1,2-二卤乙烷为原料与亚硫酸钠进行反应，得到2-氯乙基磺酸钠。
进一步的，所述1,2-二卤乙烷为1,2-二氯乙烷、1-溴-2-氯乙烷中的一种。
进一步的，所述金属盐为氯化镍、硫酸镍、乙酸镍、硝酸镍、氟化镍、溴化镍、氯化锌、硫酸锌、乙酸锌、硝酸锌、氟化锌、溴化锌、氯化铜、硫酸铜、乙酸铜、硝酸铜、氟化铜、溴化铜、氯化钴、硫酸钴、乙酸钴、硝酸钴、氟化钴、溴化钴中的一种或两种以上的组合物。
进一步的，所述季铵盐为烷基氟化铵、烷基溴化铵或烷基氯化铵中的一种或多种，其中烷基为碳原子数为2-10的含直链或支链的饱和烃基。
进一步的，所述反应在第一溶剂中进行，所述第一溶剂为水。
进一步的，所述1,2-二卤乙烷与亚硫酸钠的物质的量之比为(1-10):1；
所述金属盐与所述季铵盐的物质的量之比为(1-10):1；且所述季铵盐与所述亚硫酸钠物质的量之比为(0.1-10):100。
进一步的，反应的温度为50-100℃，反应时间为0.5-2小时。
进一步的，将反应液静置分层，下层有机层回收利用；上层水层蒸干得到残余物，残余物加入第二溶剂进行溶解，加热后进行过滤；将滤液冷却析晶体，然后过滤、干燥得到2-氯乙基磺酸钠。
进一步的，在残余物加入第二溶剂进行溶解，所述第二溶剂为乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙醚、乙腈、甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、异丙醇、丙酮、正丁酮、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、水、二氯甲烷、三氯甲烷、二甲基亚砜中的一种或两种以上的组合物。
进一步的，在以1,2-二卤乙烷为原料与亚硫酸钠进行的反应中，其中1,2-二卤乙烷分批次加入反应体系中与亚硫酸钠进行反应。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
1、本发明的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，以金属盐和季铵盐为催化剂，1,2-二卤乙烷为原料与亚硫酸钠进行反应，得到2-氯乙基磺酸钠，能够将反应时间由20至25个小时缩短至0.5至2个小时，大大减少能耗，并且收率更高能够达到90％左右。
2、本发明的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺反应体系不使用有机溶剂，特别是不再使用乙醇作为溶剂，降低了原料成本，减少了反应后蒸溶剂步骤，后处理得到简化能耗得到进一步降低，合成过程无污染物产出，减少环保压力。
具体实施方式
下面，结合具体实施方式，对本发明做进一步描述，需要说明的是，本具体实施方式是通过部分非限定性的具体实施方式，用于更详细地说明本发明，但是，本发明不限定于以下的实施例，实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理；也就是说，以下所述仅仅是本发明的一部分优选实施例子，不能以此来限定本发明的权利范围，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明精神、原理和范围的前提下，本发明还可做出各种变化、改进和润饰，这些改进的额外特征可以单独或者以任意组合形式存在，这些变化、改进和润饰也应视为本发明的要求保护的发明范围之内。另外，本发明使用的原料一般为普通市售产品，因此不需要对其来源做具体限定。
纯度通过高效液相色谱HPLC进行分析测试。
本专利申请中提到的压力数值，如果无特殊说明，均指表压，表压指总绝对压力超过周围大气压力之数或液体中某一点高出大气压力的那部分压力。
反应温度，如无特殊说明，一般指反应的油浴温度。
产率，以实际的产品质量与理论的产品质量的百分比比值，理论的产品质量，以反应方程式中不过量的原料进行计算。
鉴于现有的以1,2-二卤乙烷为原料与亚硫酸钠进行反应制备2-氯乙基磺酸钠的过程反应时间长，反应效率低，反应过程能耗高的问题，本申请提供一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺。
一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，以金属盐和季铵盐为催化剂，1,2-二卤乙烷为原料与亚硫酸钠进行反应，得到2-氯乙基磺酸钠。
作为进一步的实施方式，所述1,2-二卤乙烷为1,2-二氯乙烷、1-溴-2-氯乙烷中的一种。
作为进一步的实施方式，所述金属盐为氯化镍、硫酸镍、乙酸镍、硝酸镍、氟化镍、溴化镍、氯化锌、硫酸锌、乙酸锌、硝酸锌、氟化锌、溴化锌、氯化铜、硫酸铜、乙酸铜、硝酸铜、氟化铜、溴化铜、氯化钴、硫酸钴、乙酸钴、硝酸钴、氟化钴、溴化钴中的一种或两种以上的组合物。其中所述金属盐包括有结晶水金属盐和无结晶水金属盐，本发明中选用的金属盐可以包含或不包含结晶水；有无结晶水并不影响反应的进行。
作为进一步的实施方式，所述季铵盐为烷基氟化铵、烷基溴化铵或烷基氯化铵中的一种，其中烷基为碳原子数为2-10的含直链或支链的饱和烃基。
作为进一步的实施方式，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂为水。
一方面，本申请以水作为溶剂，不使用有机溶剂如乙醇，因此可以使用可溶于水的金属盐作为催化剂，这样金属离子的分散达极大化，催化达到原子级别，相对于不溶解的金属单质催化剂反应速大大加快。另一方面，原料1,2-二卤乙烷与水的互溶性差，因此同时使用季铵盐作为相转移催化剂，可以加快反应速率，并且本申请为异相反应体系，可以有效的抑制副反应的发生，提高收率。
作为进一步的实施方式，所述1,2-二卤乙烷与亚硫酸钠的物质的量之比为(1-10):1；
金属盐与季铵盐的物质的量之比为(1-10):1；且季铵盐与亚硫酸钠物质的量之比为(0.1-10):100。
作为进一步的实施方式，反应的温度为50-100℃，反应时间为0.5-2小时。
使用水-金属盐和季铵盐为催化剂的反应体系，金属盐和季铵盐相互配合，提高了反应的效率，反应的时间可以由20至25个小时缩短至0.5至2个小时，大大的缩短了反应的时间，降低了能耗。
作为进一步的实施方式，将反应液静置分层，下层有机层回收利用；上层水层蒸干得到残余物，残余物加入溶剂进行溶解，加热后进行过滤；将滤液冷却析晶体，然后过滤、干燥得到2-氯乙基磺酸钠。
使用水为第一溶剂，过量的1,2-二卤乙烷可以在反应后通过简单的静置，分离出来重新利用；并且不再使用乙醇，反应后的无需对乙醇进行回收，减少了对反应后乙醇-水共沸物分离的蒸馏过程，后处理得到简化能耗得到进一步降低。并且滤液经结晶后可以进一步作为溶解残余物的溶剂使用，实现循环使用，整个合成无污染物产出，减少环保压力。
作为进一步的实施方式，在残余物中加入第二溶剂进行溶解，所述第二溶剂为乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙醚、乙腈、甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、异丙醇、丙酮、正丁酮、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、水、二氯甲烷、三氯甲烷、二甲基亚砜中的一种或两种以上的组合物。
作为进一步的实施方式，在以1,2-二卤乙烷为原料与亚硫酸钠进行的反应中，其中1,2-二卤乙烷分批次加入反应体系中与亚硫酸钠进行反应。
下面，通过具体的实施例做进一步的说明。
实施例1：
在的三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠0.6mol，氯化铜0.03mol，四丁基溴化铵0.01mol，再加入1,2-二氯乙烷4mol，75℃下反应1h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1,2-二氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至0℃保持2h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为91.8％，色谱分析纯度99.4％。
实施例2：
在三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠2mol，乙酸镍0.18mol，四丁基氯化铵0.09mol，室温搅拌下加入1,2-二氯乙烷4mol，升温至75℃反应1.5h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1,2-二氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至5℃保持2.5h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为90％，色谱分析纯度99.4％。
实施例3：
在三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠1mol，硫酸钴0.023mol，四乙基溴化铵0.0045mol。搅拌下加入1,2-二氯乙烷4mol，100℃下回流反应0.5h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1,2-二氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流10min后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至2℃保持1.5h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为91.1％，色谱分析纯度99.4％。
实施例4：
在三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠0.4mol，氯化钴0.1015mol，四乙基氯化铵0.013mol。加热至83℃，加入1,2-二氯乙烷4mol，继续升温回流反应1h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1,2-二氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至0℃保持2h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为90.6％，色谱分析纯度99.4％。
实施例5：
在三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠0.4mol，硫酸锌0.08mol，四乙基氯化铵0.02mol。加热至90℃，加入1，2-二氯乙烷4mol，继续保持90℃回流反应1.5h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1,2-二氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至0℃保持2h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为90.8％，色谱分析纯度99.4％。
实施例6：
在三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠0.5mol，溴化铜0.0285mol，四丁基溴化铵0.0057mol。加热至50℃，滴加加入1-溴-2-氯乙烷4mol，1h滴完，继续搅拌反应0.5h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1-溴-2-氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至0℃保持2h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为90.2％，色谱分析纯度99.5％。
实施例7：
在三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠0.6mol，硝酸铜0.03mol，四乙基氯化铵0.01mol。加热至50℃，滴加加入1-溴-2氯乙烷4mol，1h滴完，继续搅拌反应0.5h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1-溴-2-氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至0℃保持2h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为92.3％，色谱分析纯度99.4％。
实施例8：
在三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠0.8mol，氯化铜0.08mol，四丁基氯化铵0.02mol。加热至50℃，然后慢慢滴加1-溴-2-氯乙烷4mol，1h滴完，滴完后50℃下继续搅拌反应0.5h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1-溴-2-氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至0℃保持2h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为92.7％，色谱分析纯度99.5％。
实施例9：
在三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠0.8mol，氯化锌0.08mol，四丁基氯化铵0.02mol。加热至50℃，然后慢慢滴加1-溴-2-二氯乙烷4mol，1h滴完，滴完后50℃下继续搅拌回流反应0.5h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1-溴-2-二氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至0℃保持2h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为92.7％，色谱分析纯度99.5％。
实施例10：
在的三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠0.6mol，溴化镍0.03mol，四丁基溴化铵0.01mol，加热至50℃，滴加加入1-溴-2-氯乙烷4mol，1h滴完，继续在50℃下搅拌反应0.5h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1-溴-2-氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至0℃保持2h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到目标产品2-氯乙基磺酸钠，收率为91％，色谱分析纯度99.4％。
对比例1：
在三口瓶中加入水440ml，然后加入亚硫酸钠0.6mol，氯化铜0.03mol。加热至75℃，加入1,2-二氯乙烷4mol，继续升温回流反应16h，反应结束。
将反应液稍冷至40℃，静置分层，下层的1,2-二氯乙烷回收，上层的水层经减压蒸出得到浆状残留物，向残留物中加入500ml甲醇，回流0.5h后趁热过滤，除去氯化钠，滤液冷却至0℃保持2h，从滤液中析出晶体，过滤后，滤液作为溶解浆状残留物的母液套用，滤饼经50℃干燥后得到2-氯乙基磺酸钠，收率为54％，色谱分析纯度97.4％。
对比例2：
本对比例提供一种2-氯乙基磺酸钠的制备工艺，其步骤与对比例1基本相同，不同之处在于，催化剂仅采用5％mol四丁基溴化铵，继续升温回流反应25h，反应结束得到粗品2-氯乙基磺酸钠，粗品收率为36％，色谱分析纯度90.1％。
对比例3：
本对比例提供一种2-氯乙基磺酸钠的制备工艺，其步骤与对比例1基本相同，不同之处在于，催化剂仅采用5％Mol铜粉，反应溶剂为水，继续升温回流反应24h，反应结束得到粗品2-氯乙基磺酸钠，粗品收率为30％，色谱分析纯度89.5％。
通过上述实验看出，1-溴-2-氯乙烷要比1,2-二氯乙烷的反应活性更高，因此当1,2-二卤乙烷选用1-溴-2-氯乙烷时，在较低的温度如50℃下就可以反应，并且反应速率更快。本发明中金属盐的选择并未穷举，选用不同的金属盐，会影响反应的时间、反应的温度及反应的收率，但是都能实现本发明中纯度高、杂质含量少的2-氯乙基磺酸钠的制备。
由对比例1-3可以看出，单独使用金属盐氯化铜或者季铵盐四丁基溴化铵，反应的收率较低，分别为54％和36％，并且使用金属单质催化剂Cu粉的收率比单独使用氯化铜的收率更低，仅为30％。并且对比例1-3的产物纯度也不及本申请实施例的产物纯度，说明对比例1-3中有较多的副产物生成。
本发明实施例中制备的2-氯乙基磺酸钠的纯度高、杂质含量少，不需要进一步的提纯处理就能够满足2-氯乙基磺酸钠作为中间体的要求，而且本发明所述的制备方法的收率在90％以上，最高可达92.7％；产物的纯度在99.4％以上。本申请使用水-金属盐和季铵盐的体系，将反应时间由20至25个小时缩短至0.5至2个小时，大大减少能耗；不使用乙醇溶剂，不但降低原料成本，还简化了后处理步骤，1,2-二卤乙烷经过静置就可以分离回收，并且减少了反应后乙醇回收步骤，进一步降低能耗，整个合成过程无污染物产出，合成为绿色环保过程，减少环保压力。
上述实施方式仅为本发明的优选实施方式，不能以此来限定本发明保护的范围，本领域的技术人员在本发明的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明所要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，以金属盐和季铵盐为催化剂，1,2-二卤乙烷为原料与亚硫酸钠进行反应，得到2-氯乙基磺酸钠。
2.根据权利要求1所述的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，
所述1,2-二卤乙烷为1,2-二氯乙烷、1-溴-2-氯乙烷中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，
所述金属盐为氯化镍、硫酸镍、乙酸镍、硝酸镍、氟化镍、溴化镍、氯化锌、硫酸锌、乙酸锌、硝酸锌、氟化锌、溴化锌、氯化铜、硫酸铜、乙酸铜、硝酸铜、氟化铜、溴化铜、氯化钴、硫酸钴、乙酸钴、硝酸钴、氟化钴、溴化钴中的一种或两种以上的组合物。
4.根据权利要求1所述的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，
所述季铵盐为烷基氟化铵、烷基溴化铵或烷基氯化铵中的一种或多种，其中烷基为碳原子数为2-10的含直链或支链的饱和烃基。
5.根据权利要求1所述的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，
所述反应在第一溶剂中进行，所述第一溶剂为水。
6.根据权利要求1所述的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，
所述1,2-二卤乙烷与亚硫酸钠的物质的量之比为(1-10):1；
所述金属盐与所述季铵盐的物质的量之比为(1-10):1；且所述季铵盐与所述亚硫酸钠物质的量之比为(0.1-10):100。
7.根据权利要求1所述的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，
反应的温度为50-100℃，反应时间为0.5-2小时。
8.根据权利要求1所述的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，包括反应后的后处理过程：
将反应液静置分层，下层有机层回收利用；上层水层蒸干得到残余物，残余物加入第二溶剂进行溶解，加热后进行过滤；将滤液冷却析晶体，然后过滤、干燥得到2-氯乙基磺酸钠。
9.根据权利要求8所述的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，
在残余物加入第二溶剂进行溶解，所述第二溶剂为乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙醚、乙腈、甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、异丙醇、丙酮、正丁酮、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、水、二氯甲烷、三氯甲烷、二甲基亚砜中的一种或两种以上的组合物。
10.根据权利要求1所述的一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺，其特征在于，
在以1,2-二卤乙烷为原料与亚硫酸钠进行的反应中，其中1,2-二卤乙烷分批次加入反应体系中与亚硫酸钠进行反应。
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