CN117143105A - 一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法 - Google Patents

一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种采用离子液体催化剂提高六苄基六氮杂异伍兹烷产物收率的方法，所述合成方法是以酸性离子液体为催化剂，以苄胺和乙二醛水溶剂为原料，通过改变催化剂的种类及加入方式，在室温条件下合成六苄基六氮杂异伍兹烷。本方法具有工艺反应条件简单易行、催化效率高、催化剂易于回收及可循环使用、目标产物六苄基六氮杂异伍兹烷收率高、纯度高等显著特点。该方法主要解决了现有合成工艺条件下催化效率低，目标产物收率低、催化剂不能回收重复利用以及无机酸及有机酸后处理“三废”污染等问题。本发明以可重复使用的酸性离子液体为催化剂，反应收率最高可达92.8%，粗产物纯度大于91%。

Description

一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法
技术领域
本发明一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，涉及一种含能材料的中间基础原料六苄基六氮杂异伍兹烷的合成。
背景技术
2,4,6,8,10,12-硝基-2,4,6,8,10,12-六氮杂四环[5.5.03.11.0.5.9]十二烷(代号CL-20)，简称六硝基六氮杂异伍兹烷，它是一种高能量、高爆速、高密度、高爆压的笼型多硝胺类化合物。根据美国专利US，5693794[P].1997.ACagedpolynitraminecompound.内容，Nilesen合成CL-20四步法。第一步是缩合，由苄胺与乙二醛缩合成六苄基六氮杂异伍兹烷(HBIW)；第二步脱苄，将HBIW上的六个苄基部分或全部转变为乙酰基或其他取代基以生成硝解前体；第三步是硝解，即将硝解前体硝解成a-CL-20或γ-CL-20；第四步是热转晶，即将a-CL-20或γ-CL-20转晶为ε-CL-20。时至今日，工业化生产CL-20仍然沿用Nielsen的基本路线，但对于每一步工艺都在进行改进和革新。
苄胺与乙二醛的缩合反应，是CL-20合成的第一步反应，该反应使用溶剂多，使用酸性催化剂，产物收率较低，一直是该路线工艺研究需要解决的重点内容。
中国专利CN111471052A公开了一种以氘代N,N'-二叔丁基乙烷-1,2-二亚胺与氘代苄胺为原料、氘代乙酸为催化剂合成中间产物氘代六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，与传统方法相比，氘代六苄基六氮杂异伍兹烷的产率明显提高。
中国专利CN101624395A公开了一种六苄基六氮杂异伍兹烷的合成方法：六苄基六氮杂异伍兹烷合成所用的催化剂为盐酸、硫酸、硝酸、对甲苯磺酸、甲酸、乙酸、丙酸、乙二酸、丙二酸；苯甲基胺、乙二醛、催化剂酸的摩尔比为2～2.5∶0.2～0.25∶1；乙二醛和催化剂酸混合物加入反应器中的时间为1～7小时，本发明中使用的反应温度为10～35℃，HBIW收率为73.6～82.6％。
中国专利CN115594685A公开了一种高效制备六苄基六氮杂异伍兹烷的方法：六苄基六氮杂异伍兹烷合成所用的催化剂是以廉价的Lewis酸型无机盐为催化剂，其Lewis酸型无机盐结构为M mXn,其中：M为Mg2+、Al3+、Ca2+、Sc2+、Mn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+、In3+、Ce3+或Nd3+；X为F-、Cl-、Br-、I-、SO4 2-、NO-、CH3CO2 -、CF3SO3 -或ClO4 -；m为1或2；n为1、2或3，Lewis酸型无机盐用量为乙二醛的0.1-10mol％。反应收率>90％，粗产物纯度>90％。
虽然目前合成HBIW的报道较多，研发工作也取得了一些成效，但诸如产品收率低、强酸性催化剂使用量大，强酸后处理等问题仍未解决。
近年来，离子液体因绿色环保、可循环使用特点受到越多的关注，尤其作为合成含氮杂环化合物的催化剂，其反应速率快、选择性高、转化率高、催化体系可循环使用也得到关注。在催化合成含氮杂环化合物的离子液体中，目前研究较多的是咪唑型和季铵盐型离子液体。
本发明采用了酸性离子液体催化剂作为苄胺与乙二醛缩合反应的催化剂，反应后催化剂可回收，并且可循环使用，不但提高了六苄基六氮杂异伍兹烷的收率，而且减少了使用强酸催化剂反应后处置及不能再回收利用等问题，减少了“三废”产生及环境污染。
发明内容
为解决上述问题，本发明公开了一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，将苄胺与溶剂配制成混合溶液，将加有酸性离子液体催化剂的乙二醛水溶液，加入上述混合物中，在一定条件下完成缩合反应，反应物静置固液分离后，即得固体产物六苄基六氮杂异伍兹烷，滤液采用萃取分离方式分离出酸性离子液体，催化剂循环使用。采用本技术方案后催化剂循环使用，提高了催化效率，减少了副反应的发生，提升了产品收率，提高了产品纯度。
为达到上述目的，本发明的技术方案如下：
一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，包括以下步骤：
(1)将苄胺与溶剂按一定比例充分混合于反应器中；
(2)将催化剂按一定比例加到计量好的乙二醛溶液混合均匀；
(3)将混合好的乙二醛水溶液加入步骤(1)的反应器中，充分搅拌，所述乙二醛与苄胺在一定条件下进行反应；
(4)将步骤(3)反应后的溶液静置，固液分离；
(5)将步骤(4)滤出的母液萃取分离出离子液体催化剂。
作为本发明的一种改进，所述步骤(1)中溶剂为丙醇、甲醇、乙醇、丙二醇、乙二醇、异辛醇、甲酸、乙腈、乙酸、N，N-二甲基甲酰胺、三氯甲烷及水中的一种或两种混合物，所述溶剂与苄胺的质量比为6～10.5：1。
优选地，溶剂为乙腈、乙醇、水中的一种或两种。最优选溶剂为乙腈水溶液，其中所用的乙腈与水体积比为8～15：1，优选为8～12：1，最优为9～11：1。
作为本发明的一种改进，所述步骤(2)中催化剂为离子液体催化剂，其分子式为HV，其中H代表阳离子，所述阳离子为N-烷基取代吡啶离子([RPY]+)其中R为C1-C35烷基以下相同、烷基季铵离子([NRXH4-X]+)、1，3-二烷基取代咪唑离子([RRim]+)、烷基季磷离子([PRXH4-X]+)中的一种或两种，其中V代表阴离子，所述阴离子为BF4 -、PF6 -、Br-、Cl-、NO3 -、HSO4 -、HSO3 -、C6H5SO3 -、CH3 C5H4SO3 -、H2PO4 -、ClO4 -、HCOO-、CH3 COO-、HC2O4 -、CF3SO3 -、CF3COO-中任一种或两种。
优选地，烷基咪唑阳离子、烷基吡啶阳离子和季铵盐型阳离子，包括但不限于1-R-3-甲基咪唑阳离子，N-甲基咪唑阳离子，1-R-3-丙磺酸基咪唑阳离子，三乙铵基丙磺酸阳离子中的一种或两种；
优选地，阴离子包括BF4 -、PF6 -、Cl-、NO3 -、HSO4 -、HSO3 -、C6H5HSO3 -、CH3 C5H4HSO3 -、H2PO4 -、ClO4 -、HCOO-、CH3 COO-、CF3SO3 -、CF3COO-中的一种或两种。
作为本发明的一种改进，所述步骤(2)中催化剂与乙二醛物质的量比为0.01～0.2:1，乙二醛溶液为乙二醛的水溶液，所述乙二醛浓度为25～60wt％。
优选地，所述乙二醛浓度为35～40wt％。
优选地，催化剂与乙二醛物质的量比为0.05～0.15：1，催化剂与乙二醛更优选的物质的量比为0.08～0.12:1。
作为本发明的一种改进，所述步骤(3)中搅拌混合时间为0.1～8h，乙二醛溶液加入反应器的总时长为0.5～10h。
优选地，所述步骤(3)中搅拌混合时间为0.5～6h，更优选1～6h，最优选4～6h；
优选地，所述步骤(3)乙二醛溶液加入反应器的总时长为1～8h，更优选4～8h。
作为本发明的一种改进，所述步骤(3)中苄胺与乙二醛的物质的量比为1.8～2.4:1。
优选地，所述苄胺与乙二醛的物质的量比为2.0～2.3:1，更优选条件下苄胺与乙二醛的物质的量比为2.0～2.2:1。
作为本发明的一种改进，所述步骤(3)中乙二醛与苄胺反应温度为0～35℃，反应在空气、氮气、氩气中的一种或两种气体状态下进行，反应时间为0.5～10h。
优选地，所述步骤(3)反应时间为1～8h，更优选反应时间为2～4h；
优选地，所述步骤(3)反应温度为5～30℃，更优选10～25℃；
优选地，所述步骤(3)反应在氮气或氩气气体状态下进行，最优选在氩气气体状态下进行。
作为本发明的一种改进，所述步骤(4)中萃取使用的萃取剂为甲醇、乙醇、乙醚、丙醇、异辛醇、甘油、环丁砜、正已烷、环已烷、乙酸乙酯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、三氯甲烷及水中的一种或两种混合物。
优选地，所述步骤(4)中萃取剂为甲醇、甲苯、乙醚、丙醇、正已烷、三氯甲烷及水中的一种或两种。
本发明中，反应生成物六苄基六氮杂异伍兹烷(HBIW)的收率按下列计算：HBIW收率＝目标产品实际质量/目标产品理论质量*100％。
本发明的有益效果为：
本发明改变了六苄基六氮杂异伍兹烷制备过程中所采用的催化剂类型及其加入方式，反应条件温和，催化剂效率高，催化剂可循环使用，不但提高了目标产物六苄基六氮杂异伍兹烷的收率和产品纯度，而且避免了原有工艺使用强酸催化剂反应后处理及不能再回收利用等问题，减少了“三废”产生及环境污染。该合成方法反应条件温和、催化剂效率高、目标产物选择性好，六苄基六氮杂异伍兹烷产物最高收率可达到92.8％，粗产物纯度大于91％。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步阐明本发明，应理解下述具体实施方式仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
在氮气保护下，在带有搅拌的500mL三口烧瓶内加入苄胺31.25mL(285mmol)、250mL乙腈、25mL水，以及酸性离子液体N-甲基咪唑硫酸氢盐([HMim]X(X＝HSO4))15.6mmol，然后缓慢加入乙二醛水溶液14.75mL(130mmol,40％含量)，约30min加完，在冰水浴中继续反应8h。静置4小时，结束后抽滤，滤饼用乙腈洗涤两次，经真空干燥后得白色固体，得到产品HBIW 24.44g，分析后收率73.7％，产品纯度92.4％。
产品滤后的母液旋蒸出乙腈等轻组分后，萃取分离，用无水乙醚等溶剂洗涤，得到离子液体N-甲基咪唑硫酸氢盐。
实施例2
在氩气保护下，在带有搅拌的500mL三口烧瓶内加入苄胺31.25mL(285mmol)，275mL乙腈，25mL水，将酸性离子液体催化剂N-甲基咪唑硫酸氢盐([HMim]X(X＝HSO4))15.6mmol加入到乙二醛水溶液14.75mL(130mmol,40％含量)中搅拌，将乙二醛水溶液缓慢加入到苄胺与溶剂的混合溶液中，反应温度10℃，反应8h后静置4小时，经过滤后，固体产品经用乙腈洗涤两次，经真空干燥后称重分析，得到产品HBIW 27.06g，分析后收率81.4％，产品纯度92.4％。
产品滤后的母液旋蒸出乙腈等轻组分后，萃取分离，用无水乙醚等溶剂洗涤，得到离子已内酰胺对甲基苯磺酸盐。
实施例3
实施例3催化剂使用的是酸性离子液体1-甲基-3丙磺酸基咪唑硫酸氢盐([C3SO3HMim]HSO4)，其加入量为13.0mmol，所用溶剂乙腈330mL、水30mL，反应后静置8小时，其他实验步骤同实施例1，得到产品HBIW 25.73g，分析后纯度92.4％，收率77.6％。
实施例4
实施例4催化剂使用的是酸性离子液体1-甲基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢盐([C3SO3HMim]HSO4)，其加入量为13.0mmol，所用溶剂乙腈250mL、水25mL，反应后静置8小时，其他实验步骤同实施例2，得到产品HBIW 25.73g，分析后纯度92.4％，收率77.6％。
实施例5
实施例5中催化剂使用的是酸性离子液体N-甲基咪唑硝酸盐([HMim]X(X＝NO3)),其加入量为13mmol，所用溶剂乙腈240mL、水30mL，其他实验步骤同实施例4，得到产品HBIW27.06g，分析后产品纯度92.5％，收率81.7％。
实施例6
实施例6中催化剂是酸性离子液体1-甲基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢盐([C3S03HMim]HSO4)，其加入量为20mmol，反应后静置16小时，其他实验步骤同实施例2，得到产品HBIW27.72g，分析后产品纯度92.3％，收率83.5％。
实施例7
实施例7中催化剂是酸性离子液体1-甲基-3丙磺酸基咪唑硫酸氢盐([C3S03HMim]HSO4)，其加入量为10.4mmol，反应在冰水中进行，其他实验步骤同实施例2，得到产品HBIW28.49g，分析后产品纯度92.5％，收率86.0％。
实施例8
实施例8中反应温度为50℃，其他实验步骤同实施例4，得到产品HBIW 27.8g，分析后产品纯度89.6％，收率81.3％。
实施例9
实施例9中催化剂使用的是酸性离子液体三乙铵基丙磺酸基咪唑硫酸氢盐([TEPSA]HSO4),其加入量为13.0mmol，反应温度为20℃，反应结束后静置8小时，其他实验步骤同实施例2，得到产品HBIW 27.73g，分析后产品纯度92.6％，收率83.7％。
实施例10
实施例10中苄胺加入量为30.4mL(311mmol)，反应温度为10℃，反应结束后静置8小时，其他实验步骤同实施例9，得到产品HBIW 27.55g，分析后产品纯度92.3％，收率83.0％。
实施例11
实施例11中溶剂乙腈192mL、水19.2mL，反应温度为20℃，反应后静置8小时，其他实验步骤同实施例9，得到产品HBIW 27.68g，分析后产品纯度92.1％，收率83.2％。
实施例12
实施例12中所用溶剂为乙醇，其他实验步骤同实施例7，得到产品HBIW 28.45g，分析后产品纯度92.3％，收率85.7％。
实施例13
实施例13中所用的催化剂是酸性离子液体N-十二烷基-3丙磺酸基咪唑硫酸氢盐([C3S03HMDoim]HSO4)，加入量为13.0mmol，乙二醛为60％，反应温度为20℃，反应后静置16小时，产品经冷乙腈洗涤后干燥，其他实验步骤同实施例4，得到产品HBIW 30.21g，产品纯度92.4％，收率91.2％。
实施例14
实施例14中反应产物经过滤后，用乙醇洗涤，其他实验步骤同实施例13，得到产品HBIW 30.18g，产品纯度92.5％，收率91.1％。
实施例15
实施例15中所用的催化剂酸性离子液体N-十二烷基-3丙磺酸基咪唑硫酸氢盐([C3SO3HMDoim]HSO4)与1-甲基-3-丙磺酸基咪唑硫酸氢盐([C3SO3HMim]HSO4)，混合物，13mmo，两种催化剂质量的量比例为1：1，其他实验步骤同实施例13，得到产品HBIW 30.84g，产品纯度92.5％，收率92.8％。
实施例16
实施例16中所用的催化剂为实施例13中回收的酸性离子液体催化剂[C3SO3HMDoim]HSO4)，其他实验步骤同实施例13，得到产品HBIW 30.14g，产品纯度92.3％，收率90.8％。
需要说明的是，上述仅仅是本发明的较佳实施例，并非用来限定本发明的保护范围，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，在上述实施例的基础上还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰均落入本发明权利要求书的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将苄胺与溶剂按一定比例充分混合于反应器中；
（2）将催化剂按一定比例加到计量好的乙二醛溶液混合均匀；
（3）将混合好的乙二醛水溶液加入步骤（1）的反应器中，充分搅拌，所述乙二醛与苄胺在一定条件下进行反应；
（4）将步骤（3）反应后的溶液静置，固液分离；
（5）将步骤（4）滤出的母液萃取分离出离子液体催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，其特征在于：所述步骤（1）中溶剂为丙醇、甲醇、乙醇、丙二醇、乙二醇、异辛醇、甲酸、乙腈、乙酸、N，N-二甲基甲酰胺、三氯甲烷及水中的一种或两种混合物，所述溶剂与苄胺的质量比为6~10.5：1。
3.根据权利要求1所述的一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，其特征在于：所述步骤（2）中催化剂为离子液体催化剂，其分子式为HV，其中H代表阳离子，所述阳离子为N-烷基取代吡啶离子、烷基季铵离子、1，3-二烷基取代咪唑离子、烷基季磷离子中的一种或两种，其中V代表阴离子，所述阴离子为BF4 -、PF6 -、Br-、Cl-、NO3 -、HSO4 -、HSO3 -、C6H5SO3 -、CH3 C5H4SO3 -、H2PO4 -、ClO4 -、HCOO-、CH3 COO-、HC2O4 -、CF3SO3 -、CF3COO-中任一种或两种。
4.根据权利要求1所述的一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，其特征在于：所述步骤（2）中催化剂与乙二醛物质的量比为0.01~0.2:1，乙二醛溶液为乙二醛的水溶液，所述乙二醛浓度为25～60wt%。
5.根据权利要求1所述的一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，其特征在于：所述步骤（3）中搅拌混合时间为0.1~8h，乙二醛溶液加入反应器的总时长为0.5~10h。
6.根据权利要求1所述的一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，其特征在于：所述步骤（3）中苄胺与乙二醛的物质的量比为1.8~2.4:1。
7.根据权利要求1所述的一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，其特征在于：所述步骤（3）中乙二醛与苄胺反应温度为0～35℃，反应在空气、氮气、氩气中的一种或两种气体状态下进行，反应时间为0.5～10h。
8.根据权利要求1所述的一种采用离子液体催化剂合成六苄基六氮杂异伍兹烷的方法，其特征在于：所述步骤（4）中萃取使用的萃取剂为甲醇、乙醇、乙醚、丙醇、异辛醇、甘油、环丁砜、正已烷、环已烷、乙酸乙酯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、三氯甲烷及水中的一种或两种混合物。
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