CN114262256A - 一种连续流微反应器合成环戊醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种环戊醇的连续流微反应合成方法，属于医药制备技术领域。所述制备方法采用连续流微反应器技术对环戊醇进行技术优化，以环戊烯为起始物料为起始原料，经磺化反应、水解反应等反应合成环戊醇。同时考察了工艺流程中涉及物料摩尔比、反应停留时间、反应温度等因素对收率和纯度的影响，确定了最佳工艺条件。该优化工艺具有收率高、后处理废水少、能耗及人工成本低，项目总成本低，产能提升的特点。
Description
技术领域
本发明涉及医药制备技术领域，具体涉及一种连续流微反应器合成环戊醇的方法。
背景技术
环戊醇(Cyclopentanol)，CAS号：96-41-3，主要用作香料及药品的溶剂和染料中间体。其化学结构式如下式I所示：
现有技术中报道的环戊醇的方法，由环戊烯经加成和水解两步反应后得到环戊醇，其中，第一步由于环戊烯易燃易爆，给安全造成很大的压力。第二步水解反应，副反应多、收率低、废水多，给环保造成很大的压力。
连续流反应器是在微小的空间内发生化学反应，通道平均尺寸为1-3.5毫米，包含有成千上万的微小通道，流体在这些通道中流动，并要求在这些通道中发生所要求的反应，增大表面接触机率，使得反应物料得到充分反应。微通道反应器是在高压恒流泵推动下进行反复撞击的原理进行反应，原料转化率提升20％以上，副反应杂质减少30％以上，反应时间缩短为釜式的1.3％，消除了反应过程中的放大效应，实现化学反应全智能，全自动生产，适用于大规模化学品连续化生产。微通道反应技术研究应用领域已经从微加工逐渐拓展成为一门有独立概念的新学科，与常规的釜式反应相比较，微通道反应器具有非常大的优越性，具有高效的传热能力、高效的传质能力、反应过程连续可控、体积小、消耗低、安全性高的特点。
本发明开发了一套连续流微反应器，并将连续流微反应技术应用于环戊醇的制备工艺中，以解决过程中的原料转化率不高、危险性大和造成环境污染等问题。
发明内容
针对上述环戊醇釜式反应的制备方法，其存在原料转化率不高、危险性大、副产物多和造成环境污染等的技术问题，本发明提供一种环戊醇的连续流微反应合成方法，通过使用连续流工艺，较使用传统釜式反应器的间歇式工艺，该方法具有收率高、后处理废水少、能耗及人工成本低，项目总成本低，产能提升的特点。
本发明提供一种环戊醇的连续流微反应合成方法。环戊醇，其结构如下所示：
本发明提供的方法，其可以以环戊烯为起始物料，在微反应器中经加成反应得到化合物B；化合物B在微反应器中经水解反应得到化合物环戊醇，任选后处理；具体的反应路线如下：
一方面，本发明提供一种环戊醇的制备方法，包括步骤a：用计量泵分别将环戊烯和硫酸泵入微反应器中，当反应至终点时，料液进入后处理系统，得到化合物B，
所述步骤a中的硫酸为60％硫酸至90％硫酸水溶液。优选地，所述步骤a中的硫酸为80％的硫酸。
所述步骤a的微反应器中的反应温度为10℃-60℃。在一些实施例中，所述步骤a的微反应器中的反应温度为30℃至35℃。
所述步骤a中微通道反应器中的流量为1ml/min～50ml/min。
所述步骤a中微通道反应器中计量泵中环戊烯和硫酸的流速比为1:1至1:1.2。
所述步骤a中微通道反应器中硫酸与环戊烯的摩尔比为1：1至1.5：1。在一些实施例中，所述步骤a中硫酸与环戊烯的摩尔比为1：1.2。
所述步骤a中微通道反应器中反应停留时间为10秒至30min。在一些实施例中，所述步骤a中微通道反应器中反应停留时间为2min至10min。
所述化合物B的制备方法，步骤a反应完全后，任选进行后处理。
在一些实施方式中，一种化合物B的制备方法，包括步骤a：用计量泵分别将环戊烯和硫酸按流速1:1至1:1.2泵入微反应器中，设置微反应器的反应温度为10℃-60℃，停留时间为2min至10min，收集液体产物，HPLC监控反应完全，反应液流出后进入后处理系统，经萃取，干燥，去除有机溶剂后，得到化合物B。
步骤a采用连续流微反应器的制备方法，与传统的釜式反应相比，其转化率由73％提高到94％，避免了环戊烯易燃易爆的危险，未反应的环戊烯由21％降低至3.0％，后处理废水COD显著降低。
在一些实施方式中，一种环戊醇的制备方法，还包括步骤b：将步骤a中得到的化合物B和水用计量泵泵入微反应器系统中，反应液流出进入后处理系统，得到环戊醇，
所述步骤b的微反应器中的反应温度为30℃-120℃。在一些实施例中，所述步骤b的微反应器中的反应温度为60℃至80℃。
所述步骤b中微通道反应器中的流量为1ml/min～50ml/min。
所述步骤b中微通道反应器中反应停留时间为10秒至30min。
所述环戊醇的制备方法，步骤b反应完全后，任选进行后处理。在一些实施方式中，所述环戊醇的制备方法，步骤b后处理包括：反应完后，萃取，合并有机相，用水洗涤，干燥，去除溶剂，得到环戊醇。
在一些实施方式中，一种环戊醇的制备方法，包括步骤b：用计量泵分别将步骤a中得到的化合物B和水流速1:1至1:1.2泵入微反应器中，设置微反应器的反应温度为30℃-120℃，停留时间为2min至10min，收集液体产物，HPLC监控反应完全，反应液流出后进入后处理系统，经萃取，干燥，去除有机溶剂后，得到环戊醇。
步骤b采用连续流微反应器的制备方法，与传统的釜式反应相比，其转化率由82％提高到96％，消除反应副产物由13％降低至2.2％，后处理废水COD显著降低。
本发明的环戊醇的制备方法，包含步骤a，步骤b中的至少一个步骤。
在一些实施例中，本发明的环戊醇的制备方法包含步骤a和步骤b。
在一些实施例中，一种连续流微反应器合成环戊醇的方法，包括：
步骤a：用计量泵分别将环戊烯和硫酸泵入微反应器中，当反应至终点时，料液进入后处理系统，得到化合物B，
步骤b：将步骤a中得到的化合物B和水用计量泵泵入微反应器系统中，反应液流出进入后处理系统，得到环戊醇，
在一些实施例中，一种环戊醇的制备方法，包括包括步骤a：用计量泵分别将环戊烯和硫酸按流速1:1至1:1.2泵入微反应器中，设置微反应器的反应温度为10℃-60℃，停留时间为2min至10min，收集液体产物，HPLC监控反应完全，反应液流出后进入后处理系统，经萃取，干燥，去除有机溶剂后，得到化合物B；步骤b：用计量泵分别将步骤a中得到的化合物B和水流速1:1至1:1.2泵入微反应器中，设置微反应器的反应温度为30℃-120℃，停留时间为2min至10min，收集液体产物，HPLC监控反应完全，反应液流出后进入后处理系统，经萃取，干燥，去除有机溶剂后，得到环戊醇。
在本发明的技术方案中，创造性地采用连续流微反应器并采用改进方法合成环戊醇，通过考察物料摩尔比、反应停留时间、反应温度等因素对收率和纯度的影响，确定了最佳工艺条件，优化后的工艺具有原料转化率高、易燃易爆的危险性降低、三废减少，能耗及人工成本低，项目总成本低，产能提升的特点。
综上所述，本发明包括以下有益的技术效果：
1、本发明提供的一种连续流微反应器合成环戊醇的方法，采用连续流微反应器，与传统釜式反应相比，在步骤a中，提高了环戊烯的转化率，避免了环戊烯易燃易爆的危险，后处理废水减少；在步骤b中，提高了原料转化率，消除反应副产物减少，后处理废水减少。同时，连续流微反应器由于相对密闭的反应系统以及高效的传质传热交换性能，能够满足该步骤基于环保安全和工艺参数稳定的较高要求。
2、本发明提供的一种环戊醇的连续流微反应合成方法，通过考察流速比、反应停留时间、反应温度等因素对收率和纯度的影响，确定了最佳工艺条件，具有收率高、后处理废水少、能耗及人工成本低，项目总成本低，产能提升的特点。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，在不相互矛盾的情况下，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例以及不同实施例或示例的特征进行结合和组合。
本发明中，如“化合物A”和“式A所示的化合物”和“式A”的表述，表示的是同一个化合物。
本发明中，“任选”或者“任选地”表示可以有，也可以没有；或者可以进行，也可以不进行；如“任选地往步骤(C)所得的粗品中加入反应溶剂”表示可以往步骤(C)所得的粗品中加入反应溶剂，也可以不往步骤(C)所得的粗品中加入反应溶剂。
附图说明
图1为环戊醇的连续流微反应工艺流程图。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面进一步披露一些非限制实施例，对本发明作进一步的详细说明。
本发明所使用的试剂均可以从市场上购得或者可以通过本发明所描述的方法制备而得。
本发明中，min表示分钟；h表示小时；g表示克；ml表示毫升；Kg表示千克。
本发明中，HPLC表示高效液相色谱法。
实施例1化合物B的制备
将1mol环戊烯置于储液瓶A中，1.2mol 80％硫酸水溶液置于储液瓶B中，设置反应温度为30℃，分别将A、B瓶中的物料用两台柱塞式计量泵按流速1:1.2泵入微通道发应器中，停留时间为2分钟，收集液体产物，HPLC监控反应完全，反应液流出后进入后处理系统，经萃取，干燥，去除有机溶剂后，得到化合物B，纯度为99.5％，收率为94％。
对比实施例1化合物B的制备
将1mol环戊烯，1.2mol 80％硫酸水溶液置于烧瓶中，开启搅拌，于30℃下反应4小时，HPLC监控反应完全，反应液用乙酸乙酯(50mL)萃取2次，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏去除有机溶剂后，得到化合物B，纯度为90.5％，收率为73％。
实施例2环戊醇的制备
将实施例1中得到的化合物B、水置于储液瓶C中，设置反应温度为90℃，将化合物B、C瓶中的物料用两台柱塞式计量泵按流速1:1泵入微通道发应器中，停留时间为10min，收集液体产物，HPLC监控反应完全，反应液流出后进入后处理系统，经萃取，干燥，去除有机溶剂后，得到环戊醇，纯度为98.5％，收率为96％。
对比实施例2环戊醇的制备
将实施例1中得到的化合物B、水(50mL)置于烧瓶中，开启搅拌，于120℃下加热反应6小时，HPLC监控反应完全，反应液用乙酸乙酯(50mL)萃取2次，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏去除有机溶剂后，得到环戊醇，纯度为97.0％，收率为82％。
本发明的方法已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明内。
Claims (10)
1.一种连续流微反应器合成环戊醇的方法，包括步骤a：用计量泵分别将环戊烯和硫酸泵入微反应器中，当反应至终点时，料液进入后处理系统，得到化合物B，
步骤b：将步骤a中得到的化合物B和水用计量泵泵入微反应器系统中，反应液流出进入后处理系统，得到环戊醇，
其中，步骤a中的硫酸为60％硫酸至90％硫酸水溶液。
2.如权利要求1所述的方法，其中，步骤a的微反应器中的反应温度为10℃-60℃。
3.如权利要求1所述的方法，其中，步骤a中微通道反应器中的流量为1ml/min～50ml/min。
4.如权利要求1所述的方法，其中，步骤a中微通道反应器中计量泵中环戊烯和硫酸的流速比为1:1至1:1.2。
5.如权利要求1所述的方法，其中，步骤a中微通道反应器中硫酸与环戊烯的摩尔比为1：1至1.5：1。
6.如权利要求1所述的方法，其中，步骤a中微通道反应器中反应停留时间为10秒至30min。
7.如权利要求1所述的方法，其中，步骤b的微反应器中的反应温度为30℃-120℃。
8.如权利要求1所述的方法，其中，步骤b中微通道反应器中的流量为1ml/min～50ml/min。
9.如权利要求1所述的方法，其中，步骤b中微通道反应器中反应停留时间为10秒至30min。
10.一种环戊醇的制备方法，包括包括步骤a：用计量泵分别将环戊烯和硫酸按流速1:1至1:1.2泵入微反应器中，设置微反应器的反应温度为10℃-60℃，停留时间为2min至10min，收集液体产物，HPLC监控反应完全，反应液流出后进入后处理系统，经萃取，干燥，去除有机溶剂后，得到化合物B；步骤b：用计量泵分别将步骤a中得到的化合物B和水流速1:1至1:1.2泵入微反应器中，设置微反应器的反应温度为30℃-120℃，停留时间为2min至10min，收集液体产物，HPLC监控反应完全，反应液流出后进入后处理系统，经萃取，干燥，去除有机溶剂后，得到环戊醇。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20220401 |
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