CN115433111A - 一种叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物及其合成方法 - Google Patents

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CN115433111A CN202110626373.XA CN202110626373A CN115433111A CN 115433111 A CN115433111 A CN 115433111A CN 202110626373 A CN202110626373 A CN 202110626373A CN 115433111 A CN115433111 A CN 115433111A
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    • C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms

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Abstract

本发明公开了一种叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物及其合成方法。以烯基硫鎓盐和叠氮化物为起始原料，在温和条件下，生成一系列叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物，所得烯烃衍生物具有一定潜在药物活性。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。

Description

一种叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物及其合成方法
技术领域
本发明属于含叠氮烯烃衍生物合成技术领域，具体涉及一种叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物及其合成方法。
背景技术
有机叠氮化合物，既可以与亲电/亲核试剂反应，也可以作为偶极子发生环加成反应，并且也是一种广泛使用的氮宾前体，是一类非常重要的有机反应中间体。由于叠氮官能团的优秀反应活性，反应得到的产物可以发生多种转化。基于叠氮基团的特殊性质，含叠氮有机物的应用越来越多，在新药研发领域应用也是极其广泛，因此向有机分子中选择性的引入叠氮基团对于药物/合成化学家来说就显得非常重要。世界上已商品化和正在开发的含叠氮基团的药物有近百种。发展合成含叠氮的烯烃衍生物的新方法有着非常重要的意义。但是由于现有的合成手段大多需要在高温或者比较苛刻的条件下进行，基于叠氮化合物的爆炸性，我们发展了一种在温和条件下实现的烷基叠氮化合物的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于以易制备、具有结构多样性和多反应中心的烯基硫鎓盐Ⅱ为原料实现了烯烃上叠氮烷硫基取代，合成具有潜在药物活性的叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物衍生物。
本发明提供一种叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物，其分子结构式Ⅰ如下：
Figure BDA0003102214120000011
R1选自氢、甲基、芳基、乙酰基或苯甲酰基；R2选自氢、甲基、乙基、芳基、萘环、呋喃环、噻吩环或烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基)；R3选自氢、甲基、乙基、芳基、萘环、呋喃环、噻吩环或烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基)；其中芳基选自苯基、苯环上带有取代基的芳基，苯环上带有的取代基选自甲基、甲氧基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、氰基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个。
本发明提供一种上述叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物Ⅰ的合成方法，以烯基硫鎓盐Ⅱ为起始原料，在溶剂中与叠氮化物发生亲核取代反应，生成叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物Ⅰ；
烯基硫鎓盐Ⅱ的分子结构式如下：
Figure BDA0003102214120000021
R1选自氢、甲基、芳基、乙酰基或苯甲酰基；R2选自氢、甲基、乙基、芳基、萘环、呋喃环、噻吩环或烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基)；R3选自氢、甲基、乙基、芳基、萘环、呋喃环、噻吩环或烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基)；其中芳基选自苯基、苯环上带有取代基的芳基，苯环上带有的取代基选自甲基、甲氧基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、氰基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；
合成路线如下述反应式所示：
Figure BDA0003102214120000022
其中：叠氮化物选自叠氮化钠、叠氮化锂、三甲基硅基叠氮、对甲苯磺酸叠氮中的一种或二种以上，烯基硫鎓盐Ⅱ与叠氮化物的摩尔比为1:0.1-1:5.0；
反应溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、水中的一种或两种以上的混合物；烯基硫鎓盐Ⅱ在反应溶剂中的摩尔浓度为0.05-1.0M；
反应气氛为空气、氧气、氮气或氩气；反应时间为0.1-48小时；反应温度为0-130℃。
进一步地，在上述技术方案中，烯基硫鎓盐Ⅱ生成Ⅰ的反应中叠氮化物最好是叠氮化钠。
进一步地，在上述技术方案中，烯基硫鎓盐Ⅱ的R2、R3最好是烷硫基。
进一步地，在上述技术方案中，烯基硫鎓盐Ⅱ生成Ⅰ的反应最好在非质子非极性溶剂甲苯进行。
进一步地，在上述技术方案中，烯基硫鎓盐Ⅱ生成Ⅰ的反应优选反应时间为2-24小时，最佳反应时间为5-12小时。
进一步地，在上述技术方案中，烯基硫鎓盐Ⅱ生成Ⅰ的反应优选反应温度为50-100℃，最佳反应温度是80-100℃。
进一步地，在上述技术方案中，烯基硫鎓盐Ⅱ生成Ⅰ的反应中烯基硫鎓盐Ⅱ与叠氮化物的优选摩尔比为1:2.0。
本发明以烯基硫鎓盐和含叠氮化物为起始原料，在温和条件下，经过亲核取代反应，生成一系列叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物，所得烯烃衍生物具有一定潜在药物活性。与已报道的烷基叠氮化合物合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便、合成反应条件温和、合成反应效率高，收率在45％-90％，且产物具有很好的立体选择性及官能团多样性。本发明合成的含叠氮烯烃衍生物骨架结构可以作为药物及化工用品结构的中间体。
本发明具有以下优点：
1)合成子烯基硫鎓盐Ⅱ具有结构多样性，可以用来合成不同类型和结构的叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物Ⅰ。
2)叠氮化物商业可得，成本低廉，易于工业化生产。
3)叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物Ⅰ的合成反应可以使用水作为溶剂。
4)叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物Ⅰ合成反应，产物收率高，最高可达到99％。
5)叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物Ⅰ产物有好的立体选择性，及官能团多样性，具有广泛的应用性。
总之，本发明利用烯基硫鎓盐Ⅱ的结构多样性与多反应中心来高效合成不同类型和结构的叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物Ⅰ，原料便宜易得，得到一系列叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物结构，操作简便，目标产物收率高。
具体实施方式
在-78℃下，在二氯甲烷溶剂中，烯烃A与环丁亚砜B反应生成烯基硫鎓盐Ⅱ。式A中R1、R2、R3中定义同式Ⅱ。
Figure BDA0003102214120000041
具体过程为：将烯烃A(5.0mmol)、环丁亚砜B(6.0mmol),、三氟甲磺酸酐(Tf2O，6.0mmol)溶于20mL二氯甲烷(DCM)中，在-78℃搅拌反应10h，TLC检测，原料烯烃A反应完全即停止反应。冷至室温后，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为二氯甲烷/甲醇，v/v＝50:1)，得到目标产物Ⅱ。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
下述实施例的原料2a-2d按照如下文献的合成方法来制备：
[1]Y.L.Zhang,L.Yang,J.Wu,C.Y.Zhu,P.Wang,Org.Lett.2020,22,7768–7772.
[2]S.Mindaugas,A.Nanna,P.P.Alexander,J.P.David,Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,8779–8783；Angew.Chem.2019,131,8871–8875.
通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
Figure BDA0003102214120000051
依次称取1-(1,1-双(甲硫基)-3-氧代-3-苯基丙-1-烯-2-基)四氢-1H-噻吩三氟甲磺酸硫盐2a(0.3mmol)、NaN3(0.6mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，加入1,4-二氧六环(1,4-dioxane)2mL，放入100℃的油浴中反应12小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝20:1)，得到黄色液体目标产物1a(97mg,收率91％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
化合物表征数据
2-((4-叠氮丁基)硫基)-3,3-双(甲硫基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮(1a)，黄色液体.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00–7.84(m,2H),7.56(dd,J＝5.0,3.7Hz,1H),7.51–7.43(m,2H),3.25–3.10(m,2H),2.60(m,2H),2.42(s,3H),2.06(s,3H),1.60(m,4H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ191.1,138.9,135.9,133.8,132.8,129.4,128.8,50.9,33.0,27.8,26.7,18.4,and 16.3.C15H19N3OS3的HRMS理论值([M+H]+):354.0768；测定值:354.0770.
实施例2
Figure BDA0003102214120000052
依次称取1-(2,2-二苯基乙烯基)四氢-1H-噻吩三氟甲磺酸硫盐2b(0.3mmol)、NaN3(0.6mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，加入1,4-二氧六环(1,4-dioxane)2mL，放入100℃的油浴中反应12小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝20:1)，得到黄色液体目标产物1b(81mg,收率87％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
化合物表征数据
(2,2-二苯基乙烯基)(4-叠氮丁基)磺胺(1b)，黄色液体.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52–7.20(m,10H),6.63(s,1H),3.35(t,J＝6.5Hz,2H),2.85(t,J＝7.0Hz,2H),1.95–1.68(m,4H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ141.9,139.6,139.1,129.8,128.4,128.3,127.6,127.1,127.0,125.6,51.0,34.3,27.8,27.4.C18H19N3S的HRMS理论值([M+H]+):310.1378；测定值:310.1375.
实施例3
Figure BDA0003102214120000061
依次称取反式苯乙烯基四氢-1H-噻吩三氟甲磺酸硫盐2c(0.3mmol)、NaN3(0.6mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，加入1,4-二氧六环(1,4-dioxane)2mL，放入100℃的油浴中反应12小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝20:1)，得到黄色液体目标产物1c(38mg,收率54％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
化合物表征数据
反-(4-叠氮丁基)(苯乙烯)磺胺(1c)，黄色液体.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42-7.32(m,5H),6.78(d,J＝15.6Hz,1H),6.56(d,J＝15.6Hz,1H),4.59(t,J＝5.4Hz,1H),4.48(t,J＝5.3Hz,1H),2.90(t,J＝6.7Hz,2H),2.01-1.77(m,4H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ137.0,128.7,127.3,127.0,125.6,124.8,51.2,32.2,29.4,25.4.C12H15N3S的HRMS理论值([M+H]+):234.1065；测定值:234.1066.
实施例4
Figure BDA0003102214120000071
依次称取(E)-1-(2-(甲硫基)-4-氧戊烯-2-烯-3-基)四氢-1H-噻吩三氟甲磺酸硫盐2d(0.3mmol)、NaN3(0.6mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，加入1,4-二氧六环(1,4-dioxane)2mL，放入100℃的油浴中反应12小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝20:1)，得到黄色液体目标产物1d(39mg,收率55％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
化合物表征数据
(E)-3-((4-叠氮丁基)硫基)-4-(甲硫基)戊-3-烯-2-酮(1b)，黄色液体.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ4.56(t,J＝5.6Hz,1H),4.42(t,J＝5.6Hz,1H),2.86(t,J＝6.8Hz,2H),2.43(s,3H),2.04-1.72(m,7H),1.66(s,3H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ191.1,142.0,125.5,51.5,34.5,29.3,28.2,26.3,18.6,17.7.C10H17N3OS2的HRMS理论值([M+H]+):260.0891；测定值:260.0890.
实施例5
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，2a与NaN3的摩尔比为1:1.5。停止反应，经后处理得到目标产物1a(87mg,收率82％)。
实施例6
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，1,4-二氧六环改为PhMe。停止反应，经后处理得到目标产物1a(98mg,收率92％)。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，1,4-二氧六环改为MeCN。停止反应，经后处理得到目标产物1a(94mg,收率89％)。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，1,4-二氧六环改为H2O。停止反应，经后处理得到目标产物1a(77mg,收率73％)。
实施例9
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，100℃改为90℃。停止反应，经后处理得到目标产物1a(90mg,收率85％)。
实施例10
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，100℃改为110℃。停止反应，经后处理得到目标产物1a(97mg,收率91％)。
应用例1
Figure BDA0003102214120000081
依次称取2-((4-叠氮丁基)硫基)-3,3-双(甲硫基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮1a(0.3mmol)、水合肼(3mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，在空气下，加入无水乙醇2mL，放入80℃的油浴中反应24小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝20:1)，得到黄色固体目标产物3(86mg,收率90％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
化合物表征数据
4-((4-叠氮丁基)硫基)-3-(硫甲基)-5-苯基-1氢-吡唑(3)，黄色液体.1HNMR(400MHz,CDCl3)δ10.83(s,1H),7.89-7.62(m,2H),7.47-7.30(m,3H),4.27(t,J＝6.0Hz,1H),4.16(t,J＝6.0Hz,1H),2.57(t,J＝7.0Hz,2H),2.40(s,3H),1.75-1.52(m,2H),1.50-1.33(m,2H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ151.6,148.0,129.3,129.0,128.7,127.6,106.9,51.6,35.5,29.0,24.8,15.1.C14H17N5S2的HRMS理论值([M+H]+):320.1004；测定值:320.1006.
应用例2
Figure BDA0003102214120000091
依次称取2-((4-叠氮丁基)硫基)-3,3-双(甲硫基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮1a(0.3mmol)、硝酸胍(0.6mmol)、碳酸钾(0.6mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，在空气下，加入乙腈2mL，放入100℃的油浴中反应36小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝20:1)，得到黄色固体目标产物4(80mg,收率77％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
化合物表征数据
5-((4-叠氮丁基)硫基)-4-(甲硫基)-6-苯基嘧啶-2-胺(4)，黄色液体.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69-7.54(m,2H),7.47-7.34(m,3H),5.44(s,2H),4.26(t,J＝5.9Hz,1H),4.14(t,J＝5.7Hz,1H),2.52-2.41(m,5H),1.58-1.33(m,4H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ178.1,168.8,160.9,138.4,129.3,129.1,127.9,112.2,52.2,35.3,29.0,24.9,14.2.C15H18N6S2的HRMS理论值([M+H]+):347.1113；测定值:347.1110.
应用例3
Figure BDA0003102214120000092
依次称取2-((4-叠氮丁基)硫基)-3,3-双(甲硫基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮1a(0.3mmol)、苯乙炔(0.6mmol)、溴化亚铜(0.03mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，在空气下，加入乙腈2mL，放入80℃的油浴中反应12小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝20:1)，得到黄色固体目标产物5(133mg,收率97％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
化合物表征数据
3,3-双(甲硫基)-1-苯基-2-((4-(4-苯基-1氢-1,2,3-三唑-1-基)丁基)硫代)丙-2-烯-1-酮(5)，黄色液体.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97–7.89(m,2H),7.81(m,3H),7.56(d,J＝7.4Hz,1H),7.44(m,4H),7.33(d,J＝7.4Hz,1H),4.33(t,J＝7.1Hz,2H),2.64(t,J＝7.1Hz,2H),2.41(s,3H),2.08–1.93(m,5H),1.66–1.54(m,2H).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ191.1,147.7,138.0,135.7,133.8,130.7,129.4,128.8,128.1,125.7,119.6,49.7,32.8,29.0,26.5,18.3,16.2.C23H25N3OS3的HRMS理论值([M+H]+):456.1238；测定值:456.1240.
本发明方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。

Claims (6)

1.一种叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物，其分子结构式Ⅰ如下：
Figure FDA0003102214110000011
R1选自氢、甲基、芳基、乙酰基或苯甲酰基；
R2选自氢、甲基、乙基、芳基、萘环、呋喃环、噻吩环或烷硫基；
R3选自氢、甲基、乙基、芳基、萘环、呋喃环、噻吩环或烷硫基；
其中芳基选自苯基、苯环上带有取代基的芳基，苯环上带有的取代基选自甲基、甲氧基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、氰基、羧基，取代基的个数为1-5个。
2.如权利要求1所述叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物的合成方法，其特征在于：以烯基硫鎓盐Ⅱ为起始原料，与叠氮化物发生亲核取代反应，生成叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物Ⅰ；
烯基硫鎓盐Ⅱ的分子结构式如下：
Figure FDA0003102214110000012
R1，R2，R3的定义同权利要求1；
合成路线如下述反应式所示：
Figure FDA0003102214110000013
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述叠氮化物选自叠氮化钠、叠氮化锂、三甲基硅基叠氮、对甲苯磺酸叠氮中的一种或二种以上，烯基硫鎓盐Ⅱ与叠氮化物的摩尔比为1:0.1-1:5.0；
反应溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、水中的一种或两种以上的混合物；烯基硫鎓盐Ⅱ在反应溶剂中的摩尔浓度为0.05-1.0M；
反应气氛为空气、氧气、氮气、氩气中的一种或两种以上；反应时间为0.1-48小时；反应温度为0-130℃。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：反应时间为2-24小时。
5.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：反应温度为50-100℃。
6.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：烯基硫鎓盐Ⅱ与叠氮化物的摩尔比为1:2.0。
CN202110626373.XA 2021-06-04 2021-06-04 一种叠氮烷硫基取代的烯烃衍生物及其合成方法 Pending CN115433111A (zh)

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