CN115417882B - 一种含呋喃的有机笼状化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含呋喃的笼状化合物及其制备方法和其在分子识别中的应用。所述含呋喃的有机笼状化合物的化学式为C72H66O6，结构式如下：本发明利用烯烃的傅克反应原理实现了所述含呋喃的笼状化合物的制备，合成方法简单易行，产物产率较高。所述含呋喃的有机笼状化合物的内部空腔具有富电子的性质，由于静电吸引作用和CH‑π相互作用力，所述含呋喃的有机笼状化合物能在水相中与水相中缺电子客体化合物形成主客体复合物，实现对缺电子客体化合物的识别。
Description
技术领域
本发明涉及化学领域，具体涉及一种含呋喃的笼状化合物及其制备方法和其在分子识别中的应用。
背景技术
超分子化学(Supramolecular Chemistry)被直观定义为研究分子以上层次的化学，兴起于二十世纪六十年代，并在过去的几十年里蓬勃发展，现已发展成为化学和材料的一个重要分支。相较于传统有机化学所研究的共价键，分子间的弱相互作用力是超分子化学的研究核心，例如氢键、金属配位、π-π堆积、憎水效应、和范德华力等。
分子识别是超分子化学研究的重要内容，其广泛存在于生物介质中并起着重要作用，是生物体进行信息存储、信息复制和信息传递的重要媒介，如在蛋白质、糖链和脂质等生物分子相互之间都存在着分子识别。在超分子化学中，分子识别是研究的重要方向，它的实现往往是基于弱相互作用力将两个或两个以上的分子结合在一起。
过去几十年，分子识别主要由超分子主体来完成。一代代超分子化学家为此发展了很多超分子主体分子，比如冠醚，环糊精，葫芦脲，杯芳烃，柱芳烃等。相比较于传统的环状分子，笼状主体分子由于其更封闭的空间，更优异的分子识别能力，在过去一段时间得到了超分子化学的广泛关注。
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的定义，笼状化合物是“具有笼形形状的多环化合物”。有机笼状化合物具有较为稳定存在的内部空腔，可以容纳大小合适的客体分子。不可逆键和动态共价键(Dynamic Covalent Chemistry)是合成有机分子笼的主要方法。其中，不可逆的有机分子笼合成有采用酰胺键和亲核芳香取代来合成；动态共价键(Dynamic Covalent Chemistry)合成的有机分子笼主要是通过C＝N亚胺键以及其他的动态共价键来完成。
在超分子化学的几十年发展中，傅克反应(Friedel-Crafts Reaction)广泛应用于超分子主体的构建，比如杯芳烃(Calixarene)，杯吡咯(Calixpyrrole)，柱芳烃(Pillararene)等分子。能否利用新型的傅克反应，用来构筑分子识别效果更好的主体分子，尤其笼状主体分子，是科研界一直在努力探索的方向。
Chunju Li等人已在《Angewandte Chemie International Edition》2021年60卷第17904～17909页公开了一种利用傅克反应来构筑有机分子笼的方法。他们发现通过控制反应物的种类，可以定向的控制有机笼的拓扑结构。
Feihe Huang和Hao Li等人已在《Chemical Science》2022年13卷第6254～6261页同样公开了一种利用傅克反应来构筑不同有机分子笼的方法。利用他们的方法，有机分子笼可以镶嵌不同的有机化学结构单元。进一步，他们基于有机分子笼对于苯和环己烷的不同主客体相互作用，实现了分子笼对苯和环己烷混合物中苯的高选择性吸附，并完成了对苯和环己烷温度控制的程序性释放。
在过去合成有机分子笼的研究中，傅克反应的类型大多集中在烷氧基取代的苯与多聚甲醛的反应，其他类型的反应探索较少，而傅克反应的种类非常多，如果可以利用其它类型的傅克反应来构建分子笼，进而探索其分子识别功能，将会产生巨大的基础研究潜力，并有可能对超分子化学和材料化学的结构设计产生一定的指导作用。
发明内容
针对已有合成有机分子笼的诸多问题，如合成方法单一，合成步骤繁琐，笼子内部空腔过小或者过大等，本发明提供了一种新型稳定的、具有分子识别功能的含呋喃的笼状化合物(记为化合物1)及其制备方法和其在分子识别中的应用。
本发明利用烯烃的傅克反应原理实现了所述含呋喃的笼状化合物的制备，合成方法简单易行，产物产率较高。在所述的含呋喃的有机笼状化合物在分子识别的应用中，基于呋喃的五元环六电子性质，所述含呋喃的有机笼状化合物的内部空腔同样具有富电子的性质，由于静电吸引作用和CH-π相互作用力，所述含呋喃的有机笼状化合物能在水相中与水相中缺电子客体化合物形成主客体复合物，实现对缺电子客体化合物的识别。
一种含呋喃的有机笼状化合物，所述含呋喃的有机笼状化合物的化学式为C72H66O6，结构式如下：
本发明还提供了所述的含呋喃的有机笼状化合物的制备方法，包括：将1,3,5-三呋喃苯(记为化合物2)和1,4-二异丙烯基苯(记为化合物3)溶解于1,2-二氯乙烷中，所述1,3,5-三呋喃苯与所述1,4-二异丙烯基苯的摩尔比为1.8～2.2：3，然后分别加入双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺钙和四丁基六氟膦酸铵，于85～95℃反应23～25h，淬灭，分离，干燥，提纯得到所述含呋喃的有机笼状化合物，所述反应的反应式如下：
上述制备方法中，化合物2为现有材料，其合成方法已被报道，如Hao Li等人已在《Chemical Communications》2021年57卷第4440～4443页公开。
上述制备方法中，化合物3为现有材料，可在化学试剂公司购置。
上述制备方法的反应过程中必须为无水的1,2-二氯乙烷环境。
优选地，所述双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺钙、所述四丁基六氟膦酸铵与所述1,3,5-三呋喃苯的用量之比为0.2～0.3：0.2～0.3：1。所述双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺钙与所述四丁基六氟膦酸铵过量将导致反应效率下降。
本发明还提供了所述的含呋喃的有机笼状化合物在分子识别中的应用。
在所述含呋喃的有机笼状化合物在分子识别中的应用中，基于呋喃的五元环六电子性质，所述含呋喃的有机笼状化合物的内部空腔同样具有富电子的性质，由于静电吸引作用和CH-π相互作用力，所述含呋喃的有机笼状化合物能在水相中与水相中缺电子客体化合物形成主客体复合物，实现对缺电子客体化合物的识别。
优选地，所述缺电子客体化合物为缺电子吡啶盐类化合物；进一步优选地，所述缺电子吡啶盐类化合物包括化合物4、化合物5和化合物6，其结构式分别如下：
所述含呋喃的有机笼状化合物在分子识别前要进行活化。
优选地，进行如下活化：
将所述含呋喃的有机笼状化合物溶解于有机溶剂中，重结晶，除去重结晶得到的晶体表面的有机溶剂，得到活化后的含呋喃的有机笼状化合物。所述活化后的含呋喃的有机笼状化合物固体可以直接溶解于有机溶剂，用于多种缺电子客体化合物的分子识别。
优选地，所述活化方法中，所述有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷和丙酮中的至少一种。
优选地，所述活化方法中，所述除去重结晶得到的晶体表面的有机溶剂的方法具体为加热所述重结晶得到的晶体，加热温度不低于100℃。
本发明还提供了所述的含呋喃的有机笼状化合物在分子识别的应用中，使用所述含呋喃的有机笼状化合物进行分子识别的方法，具体包括以下步骤：
1)将所述活化后的含呋喃的有机笼状化合物放置于溶解有待识别样品的氘代氯仿和氘代乙腈混合溶液内，所述混合溶液中氘代氯仿和氘代乙腈的体积比为1:1，室温条件下静置至少1h；
2)对步骤1)所得的混合溶液进行核磁共振氢谱测试；
3)将所述活化后的含呋喃的有机笼状化合物溶解于有机溶剂中，进行晶体培养，对所得晶体进行单晶X射线衍射测试分析晶体结构；
所述有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、异丙醚中的至少一种；
4)对步骤1)所得的混合溶液进行晶体培养，对所得晶体进行单晶X射线衍射测试分析晶体结构；
5)对步骤2)中核磁共振氢谱进行解析，如果核磁位移发生变化，说明客体分子进入到笼子空腔内部被识别，并结合步骤3)与步骤4)的晶体结构分析结果进一步佐证。
本发明与现有技术相比，至少具有以下优点：
本发明提供了一种新型稳定的、具有分子识别功能的含呋喃的笼状化合物及其制备方法，所述制备方法利用烯烃的傅克反应原理实现了所述含呋喃的笼状化合物的合成，合成方法简单易行，产物产率较高。基于呋喃的五元环六电子性质，所述含呋喃的有机笼状化合物的内部空腔同样具有富电子的性质，由于静电吸引作用和CH-π相互作用力，所述含呋喃的有机笼状化合物能在水相中与水相中缺电子客体化合物形成主客体复合物，能应用于识别缺电子客体化合物。
附图说明
图1为实施例1含呋喃的笼状化合物的1H NMR表征结果图；
图2为实施例1含呋喃的笼状化合物的质谱表征结果图；
图3为实施例1含呋喃的笼状化合物的晶体结构图；
图4为实施例2测得的1H NMR表征结果图；
图5为实施例3测得的1H NMR表征结果图；
图6为实施例4测得的1H NMR表征结果图；
图7为实施例2含呋喃的笼状化合物与化合物4的结合常数图；
图8为实施例3含呋喃的笼状化合物与化合物5的结合常数图；
图9为实施例4含呋喃的笼状化合物与化合物6的结合常数图；
图10为实施例2含呋喃的笼状化合物与化合物4形成的主客体复合物的晶体结构图。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的操作方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1
含呋喃的笼状化合物的合成：
分别称取200mg(0.72mmol)化合物2和178mg(1.125mmol)化合物3溶解于50ml的1,2-二氯乙烷中，搅拌半小时直至反应物全部溶解。向反应液中分别加入双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺钙108.07mg(0.18mmol)和四丁基六氟膦酸铵69.74mg(0.18mmol)，继续在90℃下反应24h。反应结束后，加水淬灭。有机相用盐水萃取三次，加入无水硫酸镁干燥，减压蒸馏后，用硅胶柱层析分离得到白色粉末化合物1。
本实施例制备的产品表征数据如下：
化合物1,1H NMR(600MHz,CDCl3):δ8.13(8.12(t,J＝1.6Hz,4H)),7.48(d,J＝1.7Hz,8H),7.49(s,6H),6.85(s,12H),6.53(d,J＝3.2Hz,6H),6.25(d,J＝3.3Hz,6H),1.67(s,36H).ESI-HRMS:[M+H]+,obeserved:m/z1027.4938,calculated:m/z 1027.4940；[M+Na]+,oberved:m/z 1049.4757,calculated:m/z 1049.4777.
1H NMR检测结果如图1所示，质谱检测结果如图2所示，单晶X射线衍射测试分析得的晶体结构如图3所示。
实施例2
含呋喃的笼状化合物的活化：
将含呋喃的笼状化合物1粉末溶解于乙酸乙酯中，重结晶，放置真空干燥箱中100℃真空干燥4h以除去重结晶得到的晶体表面的有机溶剂，得到活化后的含呋喃的有机笼状化合物。活化后的样品粉末后续可直接溶解于有机溶剂用于分子识别。
实施例3
含呋喃的笼状化合物对化合物4的分子识别：
配置体积比为1：1的氘代乙腈和氘代氯仿的混合溶液10ml，称取10.27mg实施例2制备得的活化后的化合物1粉末置于上述氘代乙腈和氘代氯仿的混合溶液中，配置成浓度为1mM笼状化合物1的溶液。
移取4.5ml上述笼状化合物1的溶液于样品瓶中，称取一定质量的化合物4，加入到上述4.5ml于样品瓶中，配制成一定浓度的化合物4溶液。
移取500μL笼状化合物1的溶液于核磁管中，将一定浓度的化合物4溶液逐步加入到500μL笼状化合物1溶液的核磁管中，完成1H NMR核磁滴定，记录其化合物4的浓度，并记录其核磁峰的位移变化。
本实施例制备的产品表征数据如下：
1H NMR核磁滴定检测结果如图4所示，结合常数检测结果如图7所示，有机分子笼1与客体分子4主客体复合物的单晶X射线衍射测试分析得的晶体结构如图10所示。
1H NMR核磁滴定显示，有机分子笼1的核磁位移发生较大变化，说明有机分子笼1对客体分子4有主客体相互作用力，经拟合，结合常数的数值为(3.8±1.2)ⅹ104M-1，说明有机分子笼1在溶液相对客体分子4可以进行有效的识别。进一步，有机分子笼1与客体分子4的主客体复合物单晶X射线衍射测试结果表明，客体分子4的确可以进入有机分子笼1的内部空腔。
实施例4
含呋喃的笼状化合物对化合物5的分子识别：
配置体积比为1：1的氘代乙腈和氘代氯仿的混合溶液10ml，称取10.27mg实施例2制备得的活化后的化合物1置于上述氘代乙腈和氘代氯仿的混合溶液中，配置成浓度为1mM笼状化合物1的溶液。
移取500μL笼状化合物1的溶液4.5ml于样品瓶中，称取一定质量的化合物5，加入到上述4.5ml于样品瓶中，配置成一定浓度的化合物5溶液。
将一定浓度的化合物5溶液逐步加入到500μL笼状化合物1溶液的核磁管中，完成1H NMR核磁滴定，记录其化合物5的浓度，并记录其核磁峰的位移变化。
本实施例制备的产品表征数据如下：
1H NMR核磁滴定检测结果如图5所示，结合常数检测结果如图8所示。
1H NMR核磁滴定显示，有机分子笼1的核磁位移发生较大变化，说明有机分子笼1对客体分子5有主客体相互作用力，经拟合，结合常数的数值为(5.4±1.9)ⅹ103M-1，说明有机分子笼1在溶液相对客体分子5可以进行有效的识别。
实施例5
含呋喃的笼状化合物对化合物6的分子识别：
配置体积比为1：1的氘代乙腈和氘代氯仿的混合溶液10ml，称取10.27mg实施例2制备得的活化后的化合物1置于上述氘代乙腈和氘代氯仿的混合溶液中，配置成浓度为1mM笼状化合物1的溶液。
移取500μL笼状化合物1的溶液4.5ml于样品瓶中，称取一定质量的化合物6，加入到上述4.5ml于样品瓶中，配置成一定浓度的化合物6溶液。
将一定浓度的化合物6溶液逐步加入到500μL笼状化合物1溶液的核磁管中，完成1H NMR核磁滴定，记录其化合物6的浓度，并记录其核磁峰的位移变化。
本实施例制备的产品表征数据如下：
1H NMR核磁滴定检测结果如图6所示，结合常数检测结果如图9所示。
1H NMR核磁滴定显示，有机分子笼1的核磁位移发生较大变化，说明有机分子笼1对客体分子6有主客体相互作用力，经拟合，结合常数的数值为(8.9±2.0)ⅹ103M-1，说明有机分子笼1在溶液相对客体分子6可以进行有效的识别。
此外应理解，在阅读了本发明的上述描述内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
Claims (4)
1.一种含呋喃的有机笼状化合物，其特征在于，所述含呋喃的有机笼状化合物的化学式为C72H66O6，结构式如下：
。
2.根据权利要求1所述的含呋喃的有机笼状化合物的制备方法，其特征在于，包括将1,3,5-三呋喃苯和1,4-二异丙烯基苯溶解于1,2-二氯乙烷中，所述1,3,5-三呋喃苯与所述1,4-二异丙烯基苯的摩尔比为1.8~2.2：3，然后分别加入双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺钙和四丁基六氟膦酸铵，于85~95 °C反应23~25 h，淬灭，分离，干燥，提纯得到所述含呋喃的有机笼状化合物，所述反应的反应式如下：
。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺钙、所述四丁基六氟膦酸铵与所述1,3,5-三呋喃苯的用量之比为0.2~0.3：0.2~0.3：1。
4.根据权利要求1所述的含呋喃的有机笼状化合物在分子识别中的应用，其特征在于，基于呋喃的五元环六电子性质，所述含呋喃的有机笼状化合物的内部空腔同样具有富电子的性质，由于静电吸引作用和CH-π相互作用力，所述含呋喃的有机笼状化合物能在水相中与水相中缺电子客体化合物形成主客体复合物，实现对缺电子客体化合物的识别；
所述缺电子客体化合物为缺电子吡啶盐类化合物；
所述缺电子吡啶盐类化合物选自化合物4、化合物5和化合物6，其结构式分别如下：
；
所述含呋喃的有机笼状化合物在分子识别前要进行如下活化：将所述含呋喃的有机笼状化合物溶解于有机溶剂中，重结晶，除去重结晶得到的晶体表面的有机溶剂，得到活化后的含呋喃的有机笼状化合物；
所述有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷和丙酮中的至少一种；
所述除去重结晶得到的晶体表面的有机溶剂的方法具体为加热所述重结晶得到的晶体，加热温度不低于100 ℃；
使用所述含呋喃的有机笼状化合物进行分子识别的方法，具体包括以下步骤：
1）将所述活化后的含呋喃的有机笼状化合物放置于溶解有待识别样品的氘代氯仿和氘代乙腈混合溶液内，所述混合溶液中氘代氯仿和氘代乙腈的体积比为1:1，室温条件下静置至少1h；
2）对步骤1）所得的混合溶液进行核磁共振氢谱测试；
3）将所述活化后的含呋喃的有机笼状化合物溶解于有机溶剂中，进行晶体培养，对所得晶体进行单晶X射线衍射测试分析晶体结构；
所述有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、异丙醚中的至少一种；
4）对步骤1）所得的混合溶液进行晶体培养，对所得晶体进行单晶X射线衍射测试分析晶体结构；
5）对步骤2）中核磁共振氢谱进行解析，如果核磁位移发生变化，说明客体分子进入到笼子空腔内部被识别，并结合步骤3）与步骤4）的晶体结构分析结果进一步佐证。
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