CN116003313A - 一种快速监测氨气的aie荧光化合物的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明设计、合成一种快速监测氨气的吡啶类AIE荧光分子，提供一种具有酸碱刺激响应，同时具有高选择性和高灵敏度的一种特异性监测氨气的新方法。本发明中制备的AIE荧光分子的分子式为C46H30N4，分子量为638.7740，分子结构为：
Description
技术领域
本发明涉及氨气监测领域，具体是关于一种具有酸碱刺激响应的吡啶类聚集诱导发光发光(AIE)分子的合成方法及其应用。
背景技术
在各种气态物质中，氨(NH3)是一类在农业化学、制药、化妆品和食品等工业中发挥重要作用的化合物，是生物界和非生物界的主要化学前体之一，并且无处不在。
氨无色，具有强烈的刺激臭味，其蒸汽对人体的皮肤、眼睛和呼吸系统具有毒性和腐蚀性，氨气慢性中毒会引起慢性气管炎、肺气肿等呼吸系统疾病，急性氨中毒会咳嗽不止、憋气等。因此，开发快速监测氨气的方法十分必要。
随着现代分析技术的发展，对某种化学物质进行检测的手段可以有很多种类。传统的分析方法主要包括滴定法、电化学分析法、紫外-可见吸收光谱法以及GC- MS法等，但上述方法存在操作复杂、灵敏度低的缺点。在众多技术手段中，荧光检测具有灵敏度高、方便快捷、可实现原位在线检测等优势，在应用中具有重要的意义。吡啶功能化的AIE体系，包括小分子、聚合物、有机金属化合物及超分子组装体等，可以通过多样化的方式，如酸碱结合、静电作用、能量转移、电荷转移等，与目标物质发生相互作用，从而达到检测的目的。
吡啶是典型的碱，是理想的质子受体，对质子的结合可以改变共轭体系的电子云排布，从而影响探针的发射行为，实现对酸性气体的检测。反之，带有质子化的吡啶基团的AIE分子可以通过被碱性气体去质子化引起的荧光变化，实现碱性气体的荧光检测。吡啶基团的数目和在分子中所处的位置可以影响分子对质子的接受和释放能力，因此也可以借此调控检测的灵敏度等指标。
结合以上分析，本发明设计、合成出的一种具有酸碱刺激响应的吡啶类AIE 分子，可将其应用于氨气分析监测。该荧光化合物具有灵敏度高、选择性好、检测成本低等特点，为监测氨气的进一步研究指出了一个方向
发明内容
本发明的目的是针对上述存在问题，提供一种具有酸碱刺激响应，同时具有高选择性与高灵敏性的一种特异性监测氨气的AIE荧光化合物的制备及其应用。
本发明的技术方案：
本发明设计、合成一种快速监测氨气的吡啶类AIE荧光分子，本发明中制备的AIE荧光分子的分子式为C46H30N4，分子量为638.7740，分子结构为：
制备步骤如下：
1)9，10-二[2-(4-甲酰基苯基)乙烯基]蒽：将9，10-二(二乙基磷酸甲基)蒽(950mg，2mmol)、1，4-苯甲醛(670mg，5mmol)和t-BuOK(595mg，5.3mmol)混合，加入干THF(50mL)，室温搅拌12h。旋转蒸发去除四氢呋喃溶液，水洗涤后用乙酸乙酯萃取三次。有机相用无水硫酸镁干燥，通过柱层析纯化(二氯甲烷/石油， 4/1，v/v)得到黄色固体(770mg，收率88％)。
反应式为：
2)DSA-3Py：将9，10-二[2-(4-甲酰苯基)乙烯基]蒽(200mg，0.456mmol)、3-吡啶乙腈(583mg，4.56mmol)和NaOH(182.41mg，4.56mmol)溶于70mL四氢呋喃/ 乙醇(1/1，v/v)溶液中。混合物在室温下搅拌6小时，形成橙色沉淀物。沉淀物经过滤，乙醇洗涤，沉淀净化得到黄色固体(187mg，产率64.19％)。1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ(ppm)：9.02(d，J＝4Hz，2H)，8.67(d，J＝8Hz 2H)，8.42(dd，J＝8Hz， 4，4H)，8.15-8.04(m，8H)，7.84(d，J＝8Hz 2H)，7.67(S，2H)，7.55(dd，J＝8Hz，4Hz， 4H)，7.45，(dd，J＝8Hz，4Hz，4H)，7.06(S，2H)，7.05(d，J＝16Hz，2H).MS(ESI+) (m/z)：[M+H]+calcd for C46H31N4 +：639.2543，found，639.2543.
反应式：
所述9，10-二(二乙基磷酸甲基)蒽、1，4-苯甲醛、t-BuOK的质量比为1∶0.7∶ 0.6
所述将9，10-二[2-(4-甲酰苯基)乙烯基]蒽、3-吡啶乙腈、NaOH质量比为1∶ 2.91∶0.91
盐酸试纸监测氨气的方法如下：
将制备好的盐酸试纸靠近倒有氨水的结晶皿，试纸立即由黄色变为棕色，荧光由黄色变为深红色。
本发明的优点是：该制备方法工艺简单、原料易得、易于实施，将合成的DSA 类荧光化合物制备成盐酸试纸后，可以快速监测氨气。
附图说明
图1为DSA-3Py粉末酸碱熏蒸的紫外吸收光谱变化图。
图2为DSA-3Py酸碱熏蒸的荧光发射光谱变化图。
图3为DSA-3Py制备的试纸经过盐酸和氨水熏蒸后在日光灯和紫外灯下的变化图。
具体实施方案
下面通过实施例具体的说明本发明，但本发明不受下述实施例的限定。
实施例：
本发明设计、合成一种快速监测氨气的吡啶类AIE荧光分子，本发明中制备的AIE荧光分子的分子式为C46H30N4，分子量为638.7740，分子结构为：
制备步骤如下：
1)9，10-二[2-(4-甲酰基苯基)乙烯基]蒽：将9，10-二(二乙基磷酸甲基)蒽(950mg，2mmol)、1，4-苯甲醛(670mg，5mmol)和t-BuOK(595mg，5.3mmol)混合，加入干THF(50mL)，室温搅拌12h。旋转蒸发去除四氢呋喃溶液，水洗涤后用乙酸乙酯萃取三次。有机相用无水硫酸镁干燥，通过柱层析纯化(二氯甲烷/石油， 4/1，v/v)得到黄色固体(770mg，收率88％)。
反应式为：
2)DSA-3Py：将9，10-二[2-(4-甲酰苯基)乙烯基]蒽(200mg，0.456mmol)、3-吡啶乙腈(583mg，4.56mmol)和NaOH(182.41mg，4.56mmol)溶于70mL四氢呋喃/ 乙醇(1/1，v/v)溶液中。混合物在室温下搅拌6小时，形成橙色沉淀物。沉淀物经过滤，乙醇洗涤，沉淀净化得到黄色固体(187mg，产率64.19％)。1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ(ppm)：9.02(d，J＝4Hz，2H)，8.67(d，J＝8Hz 2H)，8.42(dd，J＝8Hz， 4，4H)，8.15-8.04(m，8H)，7.84(d，J＝8Hz 2H)，7.67(S，2H)，7.55(dd，J＝8Hz，4Hz， 4H)，7.45，(dd，J＝8Hz，4Hz，4H)，7.06(S，2H)，7.05(d，J＝16Hz，2H).MS(ESI+) (m/z)：[M+H]+calcd for C46H31N4 +：639.2543，found，639.2543.
反应式：
3)盐酸试纸的制备：将20mg DSA-3Py先溶于25ml四氢呋喃中获得DSA- 3Py的四氢呋喃饱和溶液，倒入结晶皿中备用，然后把试纸放入该饱和溶液中浸泡10s后拿出，溶剂自然挥发，然后将该试纸靠近盛有盐酸的结晶皿熏蒸10s后得到盐酸试纸。
Claims (4)
1.本发明设计、合成一种快速监测氨气的吡啶类AIE荧光分子，本发明中制备的AIE荧光分子的分子式为C46H30N4，分子量为638.7740，分子结构为：
制备步骤如下：
1)9，10-二[2-(4-甲酰基苯基)乙烯基]蒽：将9，10-二(二乙基磷酸甲基)蒽(950mg，2mmol)、1，4-苯甲醛(670mg，5mmol)和t-BuOK(595mg，5.3mmol)混合，加入干THF(50mL)，室温搅拌12h。旋转蒸发去除四氢呋喃溶液，水洗涤后用乙酸乙酯萃取三次。有机相用无水硫酸镁干燥，通过柱层析纯化(二氯甲烷/石油，4/1，v/v)得到黄色固体(770mg，收率88％)。
反应式为：
2)DSA-3Py：将9，10-二[2-(4-甲酰苯基)乙烯基]蒽(200mg，0.456mmol)、3-吡啶乙腈(583mg，4.56mmol)和NaOH(182.41mg，4.56mmol)溶于70mL四氢呋喃/乙醇(1/1，v/v)溶液中。混合物在室温下搅拌6小时，形成橙色沉淀物。沉淀物经过滤，乙醇洗涤，沉淀净化得到黄色固体(187mg，产率64.19％)。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：9.02(d，J＝4Hz，2H)，8.67(d，J＝8Hz 2H)，8.42(dd，J＝8Hz，4，4H)，8.15-8.04(m，8H)，7.84(d，J＝8Hz 2H)，7.67(S，2H)，7.55(dd，J＝8Hz，4Hz，4H)，7.45，(dd，J＝8Hz，4Hz，4H)，7.06(S，2H)，7.05(d，J＝16Hz，2H).MS(ESI+)(m/z)：[M+H]+calcd for C46H31N4 +：639.2543，found，639.2543.
反应式：
2.根据权利要求1所述，将9，10-二(二乙基磷酸甲基)蒽、1，4-苯甲醛的摩尔比为1∶2.5。
3.根据权利要求1所述，所述9，10-二(二乙基磷酸甲基)蒽、t-BuOK的摩尔比为1∶2.65。
4.根据权利要求1所述，所述9，10-二[2-(4-甲酰苯基)乙烯基]蒽、3-吡啶乙腈的摩尔比为1∶10。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Wang Qiusheng Inventor after: Zhang Yuqian Inventor after: Gao Yulan Inventor before: Wang Qiusheng Inventor before: Zhang Yuqian |
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| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |