CN115368216B - 氢氟醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于氟精细化工技术领域，具体涉及一种氢氟醚的制备方法。所述氢氟醚制备方法，包括如下步骤：将水性催化液与醇单体混合，预热至反应温度后，向反应釜中通入含氟烯烃进行反应，反应结束后，生成的氢氟醚粗品与水溶液分层，下层的氢氟醚粗品从反应釜下方移除，上层水性催化液通过补加醇单体和含氟烯烃继续反应，直至催化剂失活，从而实现半连续反应；其中，水性催化液由水、碱性催化剂、酸性催化剂和相转移剂组成。本发明合成工艺温度和压力低，安全系数高，能够实现半连续化操作，操作弹性大，较易实现规模化生产，生产成本低，工艺绿色环保。
Description
技术领域
本发明属于氟精细化工技术领域，具体涉及一种氢氟醚的制备方法。
背景技术
随着环保要求的提高，对大气臭氧层保护的日益增强。对一氟三氯甲烷（R-11）、二氟二氯甲烷（R-11）、二氟一氯甲烷（R-22）制冷剂、发泡剂、含氟清洗剂限制使用和淘汰的期限已临近，迫切需要能保护臭氧层的环保型制冷剂、发泡剂和电子清洗剂。含氟醚特别是氢氟醚和含氟烯醚消耗臭氧潜能值（ODP）为零，全球变暖潜能值（GWP）低且大气停留时间短，对环境几乎没有影响，可用于制冷剂、发泡剂、清洗剂和导热剂等领域，是新一代消耗臭氧层物质（ODS）的理想替代品。
现有含氟醚的制备方法包括以下几种：
（1）氟气（F2）或金属氟化合物对醚类化合物的氟化。
（2）醚化合物的电化学氟化。
（3）含氟醇在金属钠或碱金属的氢氧化物存在下与卤代烃反应。
（4）含氟醇与含氟烯烃的加成反应。
路线（1）生产过程产生HF，腐蚀性大，对反应设备要求苛刻。路线（2）能耗高，并且收率低。路线（3）虽然可以采用，但大多数反应时间长，反应温度高，收率低。相比较而言，仅有路线（4）含氟醇与含氟烯烃加成反应较简单，收率较高，是目前制备含氟醚的主要方法。
加成方法一般分两种，有溶剂反应和无溶剂反应。如中国专利公开号CN1651378A，公开日2005年8月10日，发明名称：新型氢氟醚及其制备方法。该发明涉及新型氢氟醚及其制备方法，是在二甲基甲酰胺DMF或二甲基亚砜DMSO有机溶剂中，制备新型氢氟醚。又如中国专利公开号CN102115428A，公开日2011年7月6日，发明名称：一种氢氟醚的合成方法。该方法无溶剂参与反应，在1～6份强碱催化剂存在下，醇和含氟烯烃在110～180℃下进行反应，反应压力为0.6～1.2MPa，经精馏分离后获得目标产物。
CN113511961A公开了一种氢氟醚及其制备方法与应用，涉及氟化工技术领域。该氢氟醚为具有以下结构通式的醚类化合物：其中Rf1、Rf2和Rf3选自F、CF3、CF3CF2、CF3C(CF2CF3)2、CF3CFCF2CF3、(CF3)2CF或CF3CF2CF2，且Rf1、Rf2和Rf3的碳原子数总和不小于4；R1和R2为H、烷基或氟烷基。
但是，上述专利大部分使用大量有机溶剂，有机溶剂参与的反应一般使用二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基亚砜（DMSO）等强极性物质，溶剂具有一定毒性，并且后期需通过苛刻的精馏条件提纯产品。而无溶剂反应往往需要高温高压才能实现，反应安全系数低。
人们一直在寻找简单易操作、安全系数高的氢氟醚加成制备方法，CN104785258A公开了一种在光催化引发末端炔烃与芳香醇的亲核加成反应方法，缺点是该方法不适合规模化生产。CN108101754A以复合氟化剂进行氢氟醚的合成，能在较低的温度，高效的进行氟化加成，该方法缺陷是氟化剂价格昂贵，成本较高；CN104045524A使用含氟醇钠的含氟烷醇溶液进行氢氟醚反应，该方法使用到金属钠，大规模生产操作安全性低。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种氢氟醚的制备方法，合成工艺温度和压力低，安全系数高，能够实现半连续化操作，操作弹性大，较易实现规模化生产，生产成本低，工艺绿色环保。
本发明所述的氢氟醚的制备方法，包括如下步骤：
1）将水性催化液与醇单体混合，
2）预热至反应温度后，向反应釜中通入含氟烯烃进行反应，
3）反应过程中，生成的氢氟醚粗品与水溶液分层，
4）下层的氢氟醚粗品从反应釜下方移除；
5）上层的水性催化液中补加醇单体和含氟烯烃继续反应，直至催化剂失活，从而实现半连续反应。
其中，水性催化液由水、碱性催化剂、酸性催化剂和相转移剂组成。酸性催化剂与碱性催化剂的摩尔比为1:5-10。酸性催化剂与碱性催化剂的总量在水中的质量分数为1-5%。
醇单体与含氟烯烃的比例为1:0.5-1.5，优选1:0.9-1.1，摩尔比。
含氟烯烃通式为CF2=CXR；式中X表示氢原子、氟原子、氯原子，R表示烷基，含有0-6个碳原子，优选为四氟乙烯、六氟丙烯、三氟乙烯、偏氟乙烯或三氟氯乙烯，进一步优选为四氟乙烯、六氟丙烯或三氟乙烯。
醇单体通式为X(CF2)aCH2OH；为含氟烷基醇，X为氢原子或氟原子，a为0-4的整数。优选三氟乙醇、四氟丙醇、八氟戊醇。
在亲核加成反应体系中，碱性催化剂可形成负离子，作为亲核试剂促进反应进行。本发明的水性催化液中，为了在水中促进催化剂对醇单体的亲核性，选取有机的碱性催化剂。碱性催化剂为三苯基膦、双（三苯基膦）氯化铵、四苯基氯化磷、膦腈碱、三乙胺、4-二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三乙烯二胺、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯，1,5,7-三叠氮双环(4.4.0)癸-5-烯、奎宁或秋水仙素中的一种或多种。
优选地，碱性催化剂优选三苯基膦、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)。
在碱性催化剂基础之上，为了进一步提高单体活性，提高水系中两种单体的反应速率，本专利研究了Lewis酸碱对对反应的影响，Lewis酸具有亲电性，双键单体通过与Lewis酸作用可减弱双键单体的电负性，而有机碱促进醇单体的亲核性，提高醇单体的电负性，综上原理，Lewis酸碱对的使用可进一步增强双键单体与醇单体的反应能力，从而提高单体的活性和选择性，进一步促进反应的快速进行。
本发明水性催化液选择酸性催化剂与有机碱催化剂形成Lewis酸碱对进一步促进反应的进行。酸性催化剂为三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸钠、三氟甲磺酸铝、三氟甲磺酸镍、氯化铝、醋酸锌、醋酸镍或醋酸铜中的一种或几种，优选三氟甲磺酸铜、醋酸锌。
本发明水性催化液中，为了促进有机物原料在水中的溶解性，添加了相转移剂。相转移剂为多醚类或鎓盐类中的一种或两种的混合物。多醚类也称聚醚、聚醚醇，聚醚多元醇，是由起始剂（含活性氢基团的化合物）与环氧乙烷（EO）、环氧丙烷（PO）、环氧丁烷（BO）等在催化剂存在下经加聚反应制得。聚醚产量最大者为以甘油（丙三醇）作起始剂和环氧化物（一般是PO与EO并用），通过改变PO和EO的加料方式（混合加或分开加）、加量比、加料次序等条件，生产出各种通用的聚醚多元醇。鎓盐类是指，一些含氧、氮或硫有机物若在水溶液中能解离成为有机阳离子，称为鎓盐。
相转移剂优选四羟甲基硫酸磷。
相转移剂在水中的质量分数为1-5%。
优选的，步骤2）中，反应温度为40-80℃，优选为40-50℃。
优选的，步骤2）中，反应压力为0.01-1.0MPa，优选为0.05-0.5MPa。
优选的，步骤2）中，反应时间2-10h，优选3-8h。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
（1）本发明杜绝了有机溶剂的使用，采用水作为主要反应溶剂，水性催化液可循环使用，反应条件温和，操作弹性大，实现了绿色环保的半连续合成。
（2）本发明以含氟烯烃计，产品收率达98%，粗品经简单精馏纯度达99.9%，实现了高纯级氢氟醚的绿色环保制备。
（3）利用本发明所述方法制得高纯级氢氟醚达到电子级应用级别，可广泛应用于电子清洗、锂电等高端科技领域，具有广泛的应用前景。
附图说明
图1为实施例1产品的特征气相谱图。
图2为实施例1产品的质谱图。
图3为实施例4产品的特征气相谱图。
图4为实施例4产品的质谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例详述本发明，但本发明不局限于这些实施例。本发明使用的醇单体、含氟烯烃、碱性催化剂、酸性催化剂和相转移剂均为工业品，可以从生产厂家或实际公司购买得到。本发明的谱图采用气质联用仪测得。
实施例1
在10L反应釜中加入3000g纯水，90g三乙胺、30g醋酸锌、30g的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯和60g的四羟甲基硫酸磷，然后搅拌混合0.5h，生成反应用水性催化液。关闭搅拌，氮气置换至反应釜内氧含量在20ppm以下。
反应釜连接液相进料管线和气相进料管线。打开液相进料阀门，将4000g三氟乙醇通过计量泵打入上述反应釜内，与水溶液搅拌混合0.5h，然后升高温度将釜内混合液预热至40℃，再向反应釜中通入四氟乙烯，维持釜内温度45±1℃，控制气相进料阀门，维持釜内压力0.15±0.02MPa，进行反应。
待加入4005g四氟乙烯后，停止气相进料，继续反应0.5h，然后则关闭搅拌，釜内料静置0.5h，然后反应釜放压放空，氮气置换，放料，至出现明水，然后关闭放料口。放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.1%，进一步精馏得到纯度99.98%的高纯度产品。
上述反应中分离出氢氟醚粗品后，反应釜内剩余上层水性催化液开始进入2次利用阶段，试验步骤相同，处理氧含量在20ppm以下，添加4000g三氟乙醇，待加入4005g四氟乙烯后停止进料，反应完毕放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.05%，进一步精馏得到纯度99.95%的高纯度产品。
上述2次利用水性催化液继续进入3次利用阶段，试验步骤与2次利用相同，处理氧含量在20ppm以下，添加4000g三氟乙醇，待加入4005g四氟乙烯后停止进料，反应完毕放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.0%，进一步精馏得到纯度99.96%的高纯度产品。图1为产品的特征气相谱图（精馏后），从图1可以看出，产品的保留时间为2.348min，纯度为99.96%，该产品的质谱图如图2所示。
表1图2中分析其碎片结构如下：
重复利用试验说明水性催化液可循环使用，并且水性催化液在反应釜内不必放出，重复利用时仅加入含氟醇和含氟烯烃两种反应单体，操作简单。重复利用时产品的收率和纯度均保持在较高水平。重复利用时产品的收率和纯度均保持在较高水平。
经试验证明，重复利用5次的水性催化液中产品的收率保持在98%以上，纯度稳定在99.90%以上。重复利用10次的水性催化液中产品的收率保持在90%以上，精馏后纯度稳定在99.90%以上。见表2。
表2
实施例2
在10L反应釜中加入3000g纯水，20g醋酸镍、120g的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯和60g的四羟甲基硫酸磷，然后搅拌混合0.5h，生成反应用水性催化液。关闭搅拌，氮气置换至反应釜内氧含量在20ppm以下。
依据实施例1中步骤进行三氟乙醇和四氟乙烯的反应，维持釜内温度43±1℃，控制气相进料阀门，维持釜内压力0.15±0.02MPa，进行反应。反应结束后依据实施例1中步骤处理反应釜，并放出下层粗品，放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.2%，进一步精馏得到纯度99.96%的高纯度产品。
上述反应中分离出氢氟醚粗品后，反应釜内剩余上层水性催化液开始进入2次利用阶段，试验步骤相同，处理氧含量，添加4000g三氟乙醇，待加入4005g四氟乙烯后停止加料，反应完毕放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.07%，进一步精馏得到纯度99.95%的高纯度产品。
实施例3
在10L反应釜中加入3000g纯水，30g醋酸镍、60g的4-二甲氨基吡啶、60g1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯和60g的四羟甲基硫酸磷，然后搅拌混合0.5h，生成反应用水性催化液。关闭搅拌，氮气置换至反应釜内氧含量在20ppm以下。
依据实施例1中步骤进行三氟乙醇和四氟乙烯的反应，维持釜内温度47±1℃，控制气相进料阀门，维持釜内压力0.15±0.02MPa，进行反应。反应结束后依据实施例1中步骤处理反应釜，并放出下层粗品，放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.2%，进一步精馏得到纯度99.96%的高纯度产品。
上述反应中分离出氢氟醚粗品后，反应釜内剩余上层水性催化液开始进入2次利用阶段，试验步骤相同，处理氧含量，添加4000g三氟乙醇，待加入4005g四氟乙烯后停止加料，反应完毕放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.07%，进一步精馏得到纯度99.95%的高纯度产品。
实施例4
在10L反应釜中加入3000g纯水，25g三氟甲磺酸铜、110g的三苯基膦和65g的四羟甲基硫酸磷，然后搅拌混合0.5h，生成反应用水性催化液。关闭搅拌，氮气置换至反应釜内氧含量在20ppm以下。
依据实施例1中步骤进行三氟乙醇和六氟丙烯的反应，维持釜内温度47±1℃，控制气相进料阀门，维持釜内压力0.15±0.02MPa，进行反应。反应结束后依据实施例1中步骤处理反应釜，并放出下层粗品，放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.5%，进一步精馏得到高纯度产品,图3为产品的特征气相谱图（精馏后），从图3可以看出，产品的保留时间为1.908min，纯度为99.98%，该产品的质谱图如图4所示。
表3图4中分析其碎片结构如下：
上述反应中分离出氢氟醚粗品后，反应釜内剩余上层水性催化液开始进入2次利用阶段，试验步骤相同，处理氧含量，添加4000g三氟乙醇，待加入6005g六氟丙烯后停止加料，反应完毕放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.3%，进一步精馏得到纯度99.96%的高纯度产品。
该水性催化液反复利用5次后，放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.01%，进一步精馏得到纯度99.95%的高纯度产品。
实施例5
在10L反应釜中加入3000g纯水，10g三氟甲磺酸钠、80g的双（三苯基膦）氯化铵、80g四苯基氯化磷和65g的四羟甲基硫酸磷，然后搅拌混合0.5h，生成反应用水性催化液。关闭搅拌，氮气置换至反应釜内氧含量在20ppm以下。
依据实施例1中步骤进行三氟乙醇和六氟丙烯的反应，维持釜内温度46±1℃，控制气相进料阀门，维持釜内压力0.17±0.02MPa，进行反应。反应结束后依据实施例1中步骤处理反应釜，并放出下层粗品，放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.4%，进一步精馏得到纯度99.98%的高纯度产品。
上述反应中分离出氢氟醚粗品后，反应釜内剩余上层水性催化液开始进入2次利用阶段，试验步骤相同，处理氧含量，添加4000g三氟乙醇，待加入6005g六氟丙烯后停止加料，反应完毕放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.3%，进一步精馏得到纯度99.95%的高纯度产品。
实施例6
在10L反应釜中加入3000g纯水，20g氯化铝、80g的膦腈碱、80g的三乙烯二胺和60g的四羟甲基硫酸磷，然后搅拌混合0.5h，生成反应用水性催化液。关闭搅拌，氮气置换至反应釜内氧含量在20ppm以下。
依据实施例1中步骤进行三氟乙醇和四氟乙烯的反应，维持釜内温度46±1℃，控制气相进料阀门，维持釜内压力0.17±0.02MPa，进行反应。反应结束后依据实施例1中步骤处理反应釜，并放出下层粗品，放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.3%，进一步精馏得到纯度99.97%的高纯度产品。
上述反应中分离出氢氟醚粗品后，反应釜内剩余上层水性催化液开始进入2次利用阶段，试验步骤相同，处理氧含量，添加4000g三氟乙醇，待加入4005g四氟乙烯后停止加料，反应完毕放出的粗品检测目标氢氟醚含量为98.1%，进一步精馏得到纯度99.95%的高纯度产品。
对比例1
在10L反应釜中加入3000g纯水，120g的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯和60g的四羟甲基硫酸磷，然后搅拌混合0.5h，生成反应用水性催化液。关闭搅拌，氮气置换至反应釜内氧含量在20ppm以下。
依据实施例1中步骤进行三氟乙醇和四氟乙烯的反应，维持釜内温度43±1℃，控制气相进料阀门，维持釜内压力0.15±0.02MPa，进行反应。反应结束后依据实施例1中步骤处理反应釜，并放出下层粗品，放出的粗品检测目标氢氟醚含量为47.5%，进一步精馏得到纯度99.1%的高纯度产品。
对比例2
在10L反应釜中加入3000g纯水，25g三氟甲磺酸铜和60g的四羟甲基硫酸磷，然后搅拌混合0.5h，生成反应用水性催化液。关闭搅拌，氮气置换至反应釜内氧含量在20ppm以下。
依据实施例1中步骤进行三氟乙醇和四氟乙烯的反应，维持釜内温度43±1℃，控制气相进料阀门，维持釜内压力0.15±0.02MPa，反应8h后结束反应，其中四氟乙烯进料量为100g，反应几乎没有进行。
对比例3
在10L反应釜中加入3000gN,N-二甲基亚砜，120g氢氧化钠，搅拌混合0.5h，关闭搅拌，氮气置换至反应釜内氧含量在20ppm以下。依据实施例1中步骤进行三氟乙醇和四氟乙烯的反应，维持釜内温度45±1℃，控制气相进料阀门，维持釜内压力0.15±0.02MPa，进行反应。反应结束后依据实施例1中步骤处理反应釜，并放出粗品。无分层，全部放出反应后粗品液体，放出的粗品检测目标氢氟醚含量为57.5%，进一步精馏得到纯度99.8%的产品。
可见，只使用酸性催化剂，反应几乎没有进行。只使用碱性催化剂，得到的产品产率低，纯度低。本专利中水性催化液不仅可实现半连续操作，而且得到的产品中杂质含量少，更易于提纯至99.9%以上的高纯级产品。
Claims (10)
1.一种氢氟醚的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：1）将水性催化液与醇单体混合，2）预热至反应温度后，向反应釜中通入含氟烯烃进行反应，3）反应过程中，生成的氢氟醚粗品与水溶液分层，4）下层的氢氟醚粗品从反应釜下方移除，5）上层的水性催化液中补加醇单体和含氟烯烃能够继续反应，直至催化剂失活；其中，水性催化液由水、碱性催化剂、酸性催化剂和相转移剂组成；酸性催化剂与碱性催化剂的摩尔比为1:5-10；酸性催化剂与碱性催化剂的总量在水中的质量分数为1-5%；相转移剂为四羟甲基硫酸磷；相转移剂在水中的质量分数为1-5%；
碱性催化剂为三苯基膦、双（三苯基膦）氯化铵、四苯基氯化磷、膦腈碱、三乙胺、4-二甲氨基吡啶、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三乙烯二胺、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯、7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯、1,5,7-三叠氮双环[4.4.0]癸-5-烯、奎宁或秋水仙素中的一种或多种；酸性催化剂为三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸钠、三氟甲磺酸铝、三氟甲磺酸镍、氯化铝、醋酸锌、醋酸镍或醋酸铜中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的氢氟醚的制备方法，其特征在于：碱性催化剂为三苯基膦或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯。
3.根据权利要求1所述的氢氟醚的制备方法，其特征在于：酸性催化剂为三氟甲磺酸铜或醋酸锌。
4.根据权利要求1所述的氢氟醚的制备方法，其特征在于：醇单体与含氟烯烃的摩尔比为1:0.5-1.5。
5.根据权利要求1所述的氢氟醚的制备方法，其特征在于：醇单体与含氟烯烃的摩尔比为1:0.9-1.1。
6.根据权利要求1所述的氢氟醚的制备方法，其特征在于：含氟烯烃通式为CF2=CXR；式中X表示氢原子、氟原子、氯原子，R表示烷基，含有0-6个碳原子，醇单体通式为X(CF2)aCH2OH；为含氟烷基醇，X为氢原子或氟原子，a为0-4的整数。
7.根据权利要求6所述的氢氟醚的制备方法，其特征在于：含氟烯烃为四氟乙烯、六氟丙烯、三氟乙烯、偏氟乙烯或三氟氯乙烯；醇单体为三氟乙醇、四氟丙醇或八氟戊醇。
8.根据权利要求1所述的氢氟醚的制备方法，其特征在于：步骤2）中，反应温度为40-80℃。
9.根据权利要求1所述的氢氟醚的制备方法，其特征在于：步骤2）中，反应压力为0.01-1.0MPa；反应时间2-10h。
10.根据权利要求1所述的氢氟醚的制备方法，其特征在于：步骤2）中，反应温度为40-50℃；反应压力为0.05-0.5MPa；反应时间3-8h。
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