CN115350724A - 一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备方法 - Google Patents

一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备方法。属于有机合成化学领域，制备步骤：共聚过程：将二乙烯基苯和乙烯基咪唑碘盐在引发剂的作用下聚合，经离心分离和真空干燥后，将产物与三乙烯四胺混合后加热至100～150℃反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥得白色粉末；离子交换：取白色粉末加入至硝酸盐溶液中进行搅拌，产物用去离子水洗涤，经真空干燥得双功能聚离子液体催化剂。本发明通过离子交换将活性相金属可控地沉积在有机骨架载体中，更加绿色高效，并能呈现活性相高界面密度。此外，由于该催化剂兼具CO2捕获和活化协同催化特性，使其在丙炔醇转化恶唑烷酮的反应中具有温和的反应条件和优异的反应活性。

Description

一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备 方法
技术领域
本发明属于有机合成化学领域，涉及了一种用于合成恶唑烷酮，具体的，是涉及了一种双功能聚离子液体催化剂的制备及其用于催化合成恶唑烷酮的研究。
背景技术
现有技术中，五元杂环化合物恶唑烷酮在化学和医药等领域都具有非常广泛的应用。手性4-取代的和4,5-二取代的恶唑烷酮最早被Evans用作手性助剂，从那时起，一系列含恶唑烷酮的手性助剂被开发和利用[J.Am.Chem.Soc.1981,103,2127-2129.]。此外，恶唑烷酮骨架也被视为一种重要的结构基序，广泛存在于生物活性分子和天然产物的核心片段中。例如，利奈唑胺和特地唑胺作为恶唑烷酮类抗生素，用于治疗多种抗性革兰氏阳性细菌感染。托洛沙酮能够选择性地抑制MAO-A活性，阻断5-HT和NA的代谢，广泛用于精神官能性抑郁症的治疗。由于恶唑烷酮类化合物的重要性质，引起了科学界的广泛关注，因此，恶唑烷酮类化合物的合成和转化相关研究取得了巨大的进步。
在众多合成策略中，CO2化学固定方法是最主要的合成方法之一。从原料易得的角度来看，丙炔醇、伯胺和CO2的三组分反应是合成恶唑烷酮类化合物最具吸引力的方法。在三组分反应中，丙炔醇与CO2的羧基环化反应生成α-亚烷基环碳酸酯，进一步由伯胺分子内亲核攻击，后经脱水和环合生成恶唑烷酮。这种CO2固定模式可以被认为是“亲核途径”，而不是简单的“CO2插入途径”，能够很好的避免副反应的发生。
目前，人们致力于适用于三组分反应的高效催化体系的开发。He等[GreenChem.2014,16,1633-1638.]利用Ag2WO4作为催化剂，三苯基膦作为碱助剂，反应在0.5MPaCO2压力和50℃下进行，以中等产率获得了相应的恶唑烷酮。Fei等[ACS Catal.2018,8,2519-2525.]合成了一种非互穿原基立方型磺酸基金属有机骨架材料。尽管材料具有极高的孔隙率(43％)和高度稳健性导致较高的恶唑烷酮收率(99％)，但是该催化体系中不可避免地加入了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)碱助剂和N,N-二甲基甲酰胺溶剂。根据以往报道来看，三组分反应制备恶唑烷酮的催化体系中催化助剂和溶剂是不可缺少的，这大大降低了该反应的实用性和经济可行性。
因此，亟需寻找一种高效的催化剂来实现无溶剂无助剂条件下合成恶唑烷酮。本发明提供一种双功能聚离子液体催化剂的制备方法，该方法通过离子交换将活性相金属可控地沉积在有机骨架载体中，相比于传统方法制备地负载型催化剂，更加绿色高效，并能呈现活性相高界面密度。同时，在催化剂骨架中引入“强亲CO2”官能团，可以显著增强骨架-CO2相互作用。值得注意的是，该催化剂兼具CO2捕获和活化协同催化特性致使快速的传质过程，实现了无溶剂、无助剂、温和条件下恶唑烷酮的合成。
发明内容
发明目的：本发明目的是提供了一种双功能聚离子液体催化剂的制备方法，并在无溶剂无助剂条件下高效合成恶唑烷酮。同时，该催化剂具有宽底物普适性和优异的可重复使用性能。
本发明的技术方案具体如下：本发明公开了一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备方法，该催化剂具有通式(I)结构：
Figure BDA0003811107320000021
通式(I)中的M是金属原子Ag或Cu，n表示碳的数目，n＝1,2,3,5。
进一步的，该催化剂按照以下步骤制备：
步骤1：共聚过程：将二乙烯基苯和乙烯基咪唑碘盐在引发剂的作用下聚合12～48h，经离心分离和真空干燥后，取2g产物与25mL三乙烯四胺混合后加热至100～150℃反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥得离子液体聚合物；
步骤2：离子交换：取1～2g离子液体聚合物，加入至硝酸盐溶液中，搅拌12～48h，产物用去离子水洗涤，经真空干燥得双功能聚离子液体催化剂。
进一步的，在步骤(1)中，所述的乙烯基咪唑碘盐为[3-碘乙基-1-乙烯基咪唑]碘盐、[3-碘丙基-1-乙烯基咪唑]碘盐、[3-碘丁基-1-乙烯基咪唑]碘盐、[3-碘己基-1-乙烯基咪唑]碘盐中一种或几种。
进一步的，在步骤(1)中，所述的引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异丁酸二甲酯、过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酰叔丁酯中一种或几种。
进一步的，在步骤(1)中，所述二乙烯基苯与乙烯基咪唑碘盐的摩尔比是：1:1。
进一步的，在步骤(2)中，所述硝酸盐溶液为硝酸银溶液或硝酸铜溶液中的一种。
进一步的，在步骤(2)中，所述的硝酸盐溶液的浓度为0.05～0.2mol/L。
进一步的，在步骤(2)中，在最终制得的双功能聚离子液体催化剂中包含有AgI和CuI，所述AgI和CuI中的任意一种其含量为1wt％-4wt％。
进一步的，所述制备方法制备的一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂在丙炔醇转化恶唑烷酮的工艺中的应用。
进一步的，本发明用于催化合成恶唑烷酮的反应原料为CO2、2-甲基-3-丁炔-2-醇与丁胺、苯胺、苄胺、环己胺中的任意一种或多种胺类合成亚烷基恶唑烷酮。
本发明的有益效果是：该方法通过离子交换将活性相金属可控地沉积在有机骨架载体中，相比于传统方法制备地负载型催化剂，更加绿色高效，并能呈现活性相高界面密度。此外，由于该催化剂兼具CO2捕获和活化协同催化特性，使其在丙炔醇转化恶唑烷酮的反应中具有温和的反应条件和优异的反应活性。
附图说明
图1是本发明的制备流程图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细描述，需要说明的是，本发明的保护范围不限于以下实施例，列举这些实例仅出于示例性目的而不以任何方式限制本发明。
本发明提供一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备方法，该催化剂按照以下步骤制备：
步骤(1)、共聚过程：将二乙烯基苯和乙烯基咪唑碘盐在引发剂的作用下聚合12～48h，经离心分离和真空干燥后，取2g产物与25mL三乙烯四胺混合后加热至100～150℃反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥得离子液体聚合物；
步骤(2)、离子交换：取1～2g离子液体聚合物，加入至硝酸盐溶液中，搅拌12～48h，产物用去离子水洗涤，经真空干燥得双功能聚离子液体催化剂。
其中，步骤(1)中，所述的乙烯基咪唑碘盐为[3-碘乙基-1-乙烯基咪唑]碘盐、[3-碘丙基-1-乙烯基咪唑]碘盐、[3-碘丁基-1-乙烯基咪唑]碘盐、[3-碘己基-1-乙烯基咪唑]碘盐中一种或几种。
步骤(1)中，所述的二乙烯基苯与乙烯基咪唑碘盐的摩尔比是：1:1。
步骤(1)中，所述的引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异丁酸二甲酯、过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酰叔丁酯中一种或几种。
步骤(2)中，所述的硝酸盐溶液为硝酸银溶液或硝酸铜溶液中的一种；其浓度为0.05～0.2mol/L。
步骤(2)中，所述用于合成双功能聚离子液体的催化剂包括AgI和CuI，其中AgI和CuI中的任意一种其含量为1wt％-4wt％。
进一步的，双功能聚离子液体催化剂在丙炔醇转化恶唑烷酮的工艺中具有应用价值。
进一步的，本发明用于催化合成恶唑烷酮的反应原料为CO2、2-甲基-3-丁炔-2-醇与丁胺、苯胺、苄胺、环己胺中的任意一种或多种胺类。
实施例1：
1)、分别称取2.40g二乙烯基苯和3.76g[3-碘乙基-1-乙烯基咪唑]碘盐在偶氮二异丁腈的引发作用下聚合24h，经离心分离和真空干燥后，取2g产物与25mL三乙烯四胺混合后加热至120℃反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥得离子液体聚合物；
2)、取1g离子液体聚合物，加入至0.1mol/L硝酸银溶液中，搅拌24h，产物用去离子水洗涤，经真空干燥得双功能聚离子液体催化剂；
3)、取0.1g上述方法制备所得的催化剂、1.68g 2-甲基-3-丁炔-2-醇和1.46g丁胺加入至50mL史莱克管中。用装有高纯度CO2的气球将体系内的气体氛围置换3遍，并将史莱克管置于60℃的油浴锅中，混合液反应24h；所得料液除去催化剂，用气相色谱分析产物组成，恶唑烷酮产率为93.2％。
实施例2：
1)、分别称取2.40g二乙烯基苯和3.90g[3-碘丙基-1-乙烯基咪唑]碘盐在偶氮二异丁酸二甲酯的引发作用下聚合36h，经离心分离和真空干燥后，取2g产物与25mL三乙烯四胺混合后加热至100℃反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥得离子液体聚合物；
2)、取1g离子液体聚合物，加入至0.05mol/L硝酸银溶液中，搅拌12h，产物用去离子水洗涤，经真空干燥得双功能聚离子液体催化剂；
3)、取0.1g上述方法制备所得的催化剂、1.68g 2-甲基-3-丁炔-2-醇和1.86g苯胺加入至50mL史莱克管中；用装有高纯度CO2的气球将体系内的气体氛围置换3遍，并将史莱克管置于60℃的油浴锅中，混合液反应24h；所得料液除去催化剂，用气相色谱分析产物组成，恶唑烷酮产率为82.6％。
实施例3：
1)、分别称取2.40g二乙烯基苯和4.04g[3-碘丁基-1-乙烯基咪唑]碘盐在过氧化苯甲酰的引发作用下聚合48h，经离心分离和真空干燥后，取2g产物与25mL三乙烯四胺混合后加热至150℃反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥得离子液体聚合物；
2)、取2g离子液体聚合物，加入至0.2mol/L硝酸银溶液中，搅拌48h，产物用去离子水洗涤，经真空干燥得双功能聚离子液体催化剂；
3)、取0.1g上述方法制备所得的催化剂、1.68g 2-甲基-3-丁炔-2-醇和2.14g苄胺加入至50mL史莱克管中；用装有高纯度CO2的气球将体系内的气体氛围置换3遍，并将史莱克管置于60℃的油浴锅中，混合液反应24h；所得料液除去催化剂，用气相色谱分析产物组成，恶唑烷酮产率为98.3％。
实施例4：
1)、分别称取2.40g二乙烯基苯和4.32g[3-碘己基-1-乙烯基咪唑]碘盐在过氧化苯甲酰叔丁酯的引发作用下聚合12h，经离心分离和真空干燥后，取2g产物与25mL三乙烯四胺混合后加热至100℃反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥得离子液体聚合物；
2)、取2g离子液体聚合物，加入至0.05mol/L硝酸铜溶液中，搅拌48h，产物用去离子水洗涤，经真空干燥得双功能聚离子液体催化剂；
3)、取0.1g上述方法制备所得的催化剂、1.68g 2-甲基-3-丁炔-2-醇和1.98g环己胺加入至50mL史莱克管中；用装有高纯度CO2的气球将体系内的气体氛围置换3遍，并将史莱克管置于60℃的油浴锅中，混合液反应24h；所得料液除去催化剂，用气相色谱分析产物组成，恶唑烷酮产率为77.2％。
实施例5：
1)、分别称取2.40g二乙烯基苯和4.32g[3-碘己基-1-乙烯基咪唑]碘盐在偶氮二异丁腈的引发作用下聚合24h，经离心分离和真空干燥后，取2g产物与25mL三乙烯四胺混合后加热至140℃反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥得离子液体聚合物；
2)、取2g离子液体聚合物，加入至0.1mol/L硝酸铜溶液中，搅拌24h，产物用去离子水洗涤，经真空干燥得双功能聚离子液体催化剂；
3)、取0.1g上述方法制备所得的催化剂、1.68g 2-甲基-3-丁炔-2-醇和1.46g丁胺加入至50mL史莱克管中；用装有高纯度CO2的气球将体系内的气体氛围置换3遍，并将史莱克管置于60℃的油浴锅中，混合液反应24h；所得料液除去催化剂，用气相色谱分析产物组成，恶唑烷酮产率为90.5％。
实施例6：
1)、分别称取2.40g二乙烯基苯和4.32g[3-碘己基-1-乙烯基咪唑]碘盐在偶氮二异丁腈的引发作用下聚合48h，经离心分离和真空干燥后，取2g产物与25mL三乙烯四胺混合后加热至100℃反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥得离子液体聚合物；
2)、取1g离子液体聚合物，加入至0.15mol/L硝酸铜溶液中，搅拌36h，产物用去离子水洗涤，经真空干燥得双功能聚离子液体催化剂；
3)、取0.1g上述方法制备所得的催化剂、1.68g 2-甲基-3-丁炔-2-醇和2.14g苄胺加入至50mL史莱克管中；用装有高纯度CO2的气球将体系内的气体氛围置换3遍，并将史莱克管置于60℃的油浴锅中，混合液反应24h；所得料液除去催化剂，用气相色谱分析产物组成，恶唑烷酮产率为94.1％。
上述实施例与现存催化剂对比具体如下表所示：
Figure BDA0003811107320000061
最后，应当理解的是，本发明中所述实施例仅用以说明本发明实施例的原则；其他的变形也可能属于本发明的范围；相应地，本发明的实施例不限于本发明明确介绍和描述的实施例。

Claims (7)

1.一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂，其特征在于，所述双功能聚离子液体催化剂具体如通式(I)所示，
Figure FDA0003811107310000011
式(I)中，M表示金属原子Ag或Cu；n表示碳的数目，n＝1,2,3,5。
2.根据权利要求1所述的一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备方法，其特征在于，所述双功能聚离子液体催化剂的具体制备步骤如下：
(1)、共聚过程：将预备的二乙烯基苯和乙烯基咪唑碘盐在引发剂的作用下聚合12～48h，经离心分离和真空干燥后，制得粗产物；
将制得的粗产物与预备的三乙烯四胺进行混合，后加热至100～150℃再反应12h，用乙醇洗去剩余的三乙烯四胺，真空干燥后得白色粉末状的离子液体聚合物；
(2)、离子交换：取步骤(1)中制得的离子液体聚合物加入至预备的硝酸盐溶液中搅拌12～48h，制得混合产物；
后将制得的混合产物用去离子水洗涤，经真空干燥后，最终制得双功能聚离子液体催化剂。
3.根据权利要求2所述的一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备方法，其特征在于，
在步骤(1)中，所述二乙烯基苯与乙烯基咪唑碘盐的摩尔比是：1:1；
所述乙烯基咪唑碘盐是[3-碘乙基-1-乙烯基咪唑]碘盐、[3-碘丙基-1-乙烯基咪唑]碘盐、[3-碘丁基-1-乙烯基咪唑]碘盐或[3-碘己基-1-乙烯基咪唑]碘盐中的一种或几种；
所述引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异丁酸二甲酯、过氧化苯甲酰或过氧化苯甲酰叔丁酯中一种或几种。
4.根据权利要求2所述的一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备方法，其特征在于，
在步骤(2)中，所述硝酸盐溶液是硝酸银溶液或硝酸铜溶液中的一种；其浓度为0.05～0.2mol/L。
5.根据权利要求2所述的一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂的制备方法，其特征在于，
在步骤(2)中，最终制得的双功能聚离子液体催化剂包含AgI和CuI，
所述AgI和CuI中的任意一种其含量为1wt％-4wt％。
6.如权利要求2-5任意制备方法制备的一种用于合成恶唑烷酮的双功能聚离子液体催化剂在丙炔醇转化恶唑烷酮的工艺中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述催化应用的反应原料为CO2、2-甲基-3-丁炔-2-醇与丁胺、苯胺、苄胺、环己胺中的任意一种或多种胺类合成亚烷基恶唑烷酮。
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