CN115304728A - 一种硫化树脂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种硫化树脂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种硫化树脂及其制备方法，其制备方法为：将双酚A、碱性催化剂、水和甲醛，在一定温度下反应一段时间，得到产物A；然后将产物A和松香在一定温度下反应一段时间后，得到产物B；最后将产物B、烷基酚、溶剂、碱性催化剂及甲醛，在一定温度下反应一段时间，即得到所述的硫化树脂。本发明还公开了上述方法制备的硫化树脂及应用。本发明硫化树脂合成工艺与现有工艺相比，制备得到的硫化树脂用于轮胎胶囊后，炭黑分散性、防焦烧性能和力学性能都更好。

Description

一种硫化树脂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及一种硫化树脂及其制备方法和应用。
背景技术
硫化树脂可作为丁基橡胶、天然橡胶等橡胶的硫化剂，能提高制品的耐热性、耐疲劳性，降低伸长率、增加抗张强度；同时，也可用于氯丁胶胶粘剂，改善氯丁胶胶粘剂的性能。
目前，硫化树脂的合成方法主要有：(1)赵向仁、王巧仙和孙德成在《化学工业与工程》1990年第1期23～29页的合成方法。(2)张金菊在《精细化工石油进展》2005年第6卷第2期38～40页的合成方法。(3)发明专利CN106279583A《橡胶硫化树脂及其生产方法》。但是此三种方法合成的树脂都有炭黑分散性、防焦烧性能和力学性能一般等缺点。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的不足，本发明的目的是提供一种硫化树脂及其制备方法，并将这种硫化树脂作为硫化剂应用于轮胎胶囊中。
本发明提出了一种硫化树脂，其结构如式(1)所示：
Figure BDA0003055301940000011
其中，
R为1～16个碳的烷基；优选地，为4～12；
m为0～3的整数；优选地，为0～1；
n为1～10的整数；优选地，为3～7；
x为1～10的整数；优选地，为3～7。
所述硫化树脂的软化点为80-120℃；优选地，为85-100℃。
本发明硫化树脂合成工艺与现有工艺相比，制备得到的硫化树脂用于轮胎胶囊后，炭黑分散性、防焦烧性能和力学性能都更好。
本发明还提出了一种硫化树脂的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)、将双酚A、碱性催化剂、水和甲醛，在一定温度下反应一段时间，得到产物A；
步骤(2)、将松香和步骤(1)制备的产物A进行反应，得到产物B；
步骤(3)、将步骤(2)制备的产物B、烷基酚、溶剂、碱性催化剂及液体甲醛，在一定温度下反应一段时间，即得到所述的硫化树脂。
所述制备方法的反应方程式如下式(I)所示：
Figure BDA0003055301940000021
Figure BDA0003055301940000031
式(I)中，
R为1～16个碳的烷基；优选地，为4～12；
m为0～3的整数；优选地，为0～1；
n为1～10的整数；优选地，为3～7；
x为1～10的整数；优选地，为3～7。
步骤(1)中，所述甲醛的摩尔用量为双酚A摩尔用量的160％～240％；优选地，为180％～220％。
步骤(1)中，所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、季铵碱等中的一种或多种；优选地，为氢氧化钠、氢氧化钾。
其中，所述季铵碱包括四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵等。
步骤(1)中，所述碱性催化剂的摩尔用量为双酚A摩尔用量的0.05～0.15；优选地，为0.07～0.13。
步骤(1)中，所述一定温度为40～100℃；优选地，为65～85℃。
步骤(1)中，所述反应的时间为0.5～4小时；优选地，为1.5～3。
步骤(2)中，所述松香的用量是步骤(1)得到的产物A质量的60％～70％；优选地，为64％～68％。
步骤(2)中，所述反应的温度为200～240℃；优选地，为210～230。
步骤(2)中，所述反应的时间为0.5～3小时；优选地，为1～2。
步骤(3)中，所述产物B的质量为烷基酚质量的10％～20％；优选地，为12％～18％；
步骤(3)中，所述甲醛的摩尔用量为烷基酚摩尔用量的160％～240％；优选地，为180％～220％；
步骤(3)中，所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、季铵碱等中的一种或多种；优选地，为氢氧化钠、氢氧化钾。
步骤(3)中，所述碱性催化剂的摩尔用量为烷基酚摩尔用量的0.05～0.15；优选地，为0.08～0.12。
步骤(3)中，所述一定温度为60～100℃；优选地，为70～90℃；
步骤(3)中，所述反应的时间为0.5～4小时；优选地，为1.5～3。
在一个具体实施方式中，所述改性硫化树脂的制备方法为：
(1)将双酚A、碱性催化剂和水加入到四口烧瓶中，加热搅拌，在一定温度下滴加液体甲醛，滴完液体甲醛后，在一定温度下反应一段时间，加入酸进行中和，分去水层得到产物A；
(2)将松香投入到四口烧瓶中，加热到完全融化，开启搅拌，在一定温度下缓慢加入产物A，反应一段时间后，得到产物B；
(3)将产物B、烷基酚、溶剂和碱性催化剂投入到四口烧瓶中，在一定温度下滴加液体甲醛，滴完液体甲醛后，在一定温度下反应一段时间，加入酸进行中和，分去水层，减压蒸馏至软化点符合要求，即得到所述的硫化树脂。
本发明还提出了由上述制备方法制备获得的硫化树脂。
本发明还提出了所述硫化树脂在提升轮胎胶囊性能等中的应用。
本发明的有益效果包括：本发明制备的硫化树脂可以改善胶囊制品的炭黑分散性、防焦烧性能和力学性能。
具体实施方式
结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明。实施本发明的过程、条件、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。
实施例1
在带有搅拌、温度计和冷凝器的500ml四口烧瓶中投入228g双酚A，160g液体甲醛1(甲醛含量37％)，6g碱性催化剂1(NaOH)，60℃下反应2小时后，加入9.5g二水合草酸，搅拌20分钟后，静置分层，分去水层，得到产物A；在带有搅拌、温度计和冷凝器的500ml四口烧瓶中投入松香155g，加热至熔化后，开启搅拌，升温至190℃，缓慢加入232g产物A，加完后升温至220℃，反应1小时后得到产物B；将30g产物B、206g对特辛基苯酚、160g溶剂、9.1g碱性催化剂2(四甲基氢氧化铵)加入到四口烧瓶中，加热熔化后，开启搅拌，滴加168g液体甲醛2(甲醛含量37％)，滴加完成后，在80℃下反应2小时，加入6.5g二水合草酸，搅拌20分钟后，静置分层，分去水层，常压蒸去溶剂后，在140℃下减压蒸馏直至软化点合格。
本发明其它实施例2～9以及对比例1和2，具体实施步骤详见实施例1，实施条件见表1。
表1本发明实施例及对比例的实施条件
Figure BDA0003055301940000051
Figure BDA0003055301940000061
实施例10：
将本发明实施例1-9制得的硫化树脂用于轮胎胶囊中，并进行应用测试，并与对比例1、对比例2合成的硫化树脂进行对比。
轮胎胶囊的配方见表2：
表2轮胎胶囊测试配方
Figure BDA0003055301940000062
Figure BDA0003055301940000071
力学性能测试结果见表3，炭黑分散测试结果见表4，焦烧测试结果见表5。由表3可见，本发明实施例1-9制备的硫化树脂，与对比例1和2相比，加入本发明实施例1-9制备的硫化树脂的轮胎胶囊的力学性能显著改善。由表4可见，与对比例1和2相比，加入本发明实施例1-9制备的硫化树脂的轮胎胶囊的炭黑分散更好。由表5可见，与对比例1和2相比，加入本发明实施例1-9制备的硫化树脂的轮胎胶囊的焦烧时间更长。
力学性能测试参考GB/T 528-2009标准，炭黑分散测试参考ISO11345：1997(E)标准的方法A，焦烧时间测试参考GB/T 16584-1996标准。
表3力学性能测试结果
Figure BDA0003055301940000072
表4炭黑分散测试结果
Figure BDA0003055301940000073
表5焦烧时间测试结果
Figure BDA0003055301940000074
Figure BDA0003055301940000081
综上所述，本发明实施例1-9制备的硫化树脂在炭黑分散性、防焦烧性能和力学性能方面都优于未改性的硫化树脂。
本发明的保护内容不局限于以上实施例。在不背离本发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。

Claims (10)

1.一种硫化树脂，其特征在于，其结构如式(1)所示：
Figure FDA0003055301930000011
其中，
R为1～16个碳的烷基；
m为0～3的整数；
n为1～10的整数；
x为1～10的整数。
2.如权利要求1所述的硫化树脂，其特征在于，其软化点为80-120℃。
3.一种硫化树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤(1)、将双酚A、碱性催化剂、水和甲醛，在一定温度下反应一段时间，得到产物A；
步骤(2)、将松香和所述步骤(1)制备的产物A进行反应，得到产物B；
步骤(3)、将所述步骤(2)制备的产物B、烷基酚、溶剂、碱性催化剂及甲醛，在一定温度下反应一段时间，即得到所述的硫化树脂；
所述制备方法的反应方程式如下：
Figure FDA0003055301930000021
Figure FDA0003055301930000031
式(I)中，
R为1～16个碳的烷基；
m为0～3的整数；
n为1～10的整数；
x为1～10的整数。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述甲醛的摩尔用量为双酚A摩尔用量的160％～240％；和/或，所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、季铵碱中的一种或多种，所述季铵碱包括四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵；和/或，所述碱性催化剂的摩尔用量为双酚A摩尔用量的0.05～0.15。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述一定温度为40～100℃；和/或，所述反应的时间为0.5～4小时。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述松香的用量为步骤(1)产物A质量的60％～70％；所述反应的温度为200～240℃；和/或，所述反应的时间为0.5～3小时。
7.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述产物B的质量为烷基酚质量的10％～20％；和/或，所述甲醛的摩尔用量为烷基酚摩尔用量的160％～240％；和/或，所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、季铵碱中的一种或多种；和/或，所述碱性催化剂的摩尔用量为烷基酚摩尔用量的0.05～0.15。
8.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述一定温度为60～100℃；和/或，所述反应的时间为0.5～4小时。
9.如权利要求3-8之任一项所述方法制备获得的硫化树脂。
10.如权利要求1、2、9之任一项所述的硫化树脂在提升轮胎胶囊性能中的应用。
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