CN115232086B - 一种4-苄基-2(3h)-噁唑酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了有机合成化工技术领域内的一种4‑苄基‑2(3H)‑噁唑酮的制备方法，具体为：以苄基乙烯基叠氮和二氧化碳为原料，在极性溶剂中，以金属卤化物为催化剂和配体下，经催化‑环化反应制备得到4‑苄基‑2(3H)‑噁唑酮。本发明提供的路线步骤简短，条件温和，产品收率高，为4‑苄基‑2(3H)‑噁唑酮的制备提供了一种新方法。
Description
技术领域
本发明属于有机合成化工技术领域，具体涉及一种4-苄基-2(3H)-噁唑酮的合成新方法。
背景技术
大气中二氧化碳的含量正在逐渐增加，对生态环境造成了一定的影响，但是，其可作为C1资源具有储量丰富、廉价易得、可再生等优点；在合成化学方面，二氧化碳可作为亲电试剂能够被碳、氮或氧亲核试剂进行捕获形成新的碳碳键、碳氮键或碳氧键，所以利用化学的方法催化二氧化碳转化合成高附加值的化学品受到了越来越多研究者的重视。
噁唑烷酮类化合物可以广泛应用于手性辅助剂、有机合成中间体以及农用化学品和抗菌药物当中。开发一种以二氧化碳作为C1资源来合成噁唑烷酮类化合物的方法具有重要意义。
目前，文献报道的以二氧化碳作为C1资源来合成噁唑烷酮类化合物的方法有以下几种：
（1） Ikariya课题组，利用AuCl(IPr) (2 mol%)作为催化剂，炔丙胺与二氧化碳在甲醇溶剂中40℃下反应48 h能够得到较高收率的5-亚甲基-2-噁唑烷酮类化合物。
（2） Nevado课题组，报道了钯催化炔丙胺与二氧化碳以及芳基碘多组分环化反应生成噁唑烷酮类化合物的方法。该反应利用PdCl2(dppf) (5 mol%)和CuI(5 mol%)作为催化剂，1.5倍当量的叔丁醇钠作为缚酸剂，炔丙胺与芳基碘在二氧化碳（0.5-1.0atm）氛围下，DMSO溶剂中40℃下反应22 h合成噁唑烷-2-酮类化合物。
（3） Ikariya课题组，报道了用Ag(OAc)IPr催化2,3-二烯甲胺与二氧化碳的羧化环化反应合成5-烯基噁唑烷-2-酮类化合物的方法。该反应利用Ag(OAc)(IPr)（2mol%）作为催化剂，2,3-二烯甲胺与二氧化碳（10-70 atm）在丙醇溶剂中，30℃反应6h得到5-烯基噁唑烷-2-酮类产物。
其不足之处在于上述方法使用金、银等贵金属催化剂，成本高，采用高压反应条件，条件相对苛刻。
发明内容
本发明提供了一种4-苄基-2(3H)-噁唑酮的制备方法，以苄基乙烯基叠氮为原料，经钯催化-环化反应制备4-苄基-2(3H)-噁唑酮化合物，该反应步骤简短，反应条件温和，合成成本低廉，收率可达53%以上。
目标化合物4-苄基-2(3H)-噁唑酮，其结构如下 I 所示：
本发明采取的技术方案如下：一种4-苄基-2(3H)-噁唑酮的制备方法，其以苄基乙烯基叠氮和二氧化碳为原料，在极性有机溶剂中，以金属卤化物为催化剂和配体下，经催化-环化反应制备得到4-苄基-2(3H)-噁唑酮，反应式如下：
。
其中金属卤化为氯化钯（PdCl2），用量为苄基乙烯基叠氮摩尔量的0.04-0.06倍。优选氯化钯用量为苄基乙烯基叠氮摩尔量的0.05倍。
其中配体为1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基（IPr）、1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基中的一种。优选为1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基（IPr）。
其中极性有机溶剂优选为N-甲基吡咯烷（NMP）。
反应温度优选为75-85℃。
本发明的有益效果如下：
（1）本发明提供了一条4-苄基-2(3H)-噁唑酮合成的新路线，以苄基乙烯基叠氮和二氧化碳为原料，经环化反应制备4-苄基-2(3H)-噁唑酮；
（2）本发明制备路线简洁、催化剂为氯化钯、配体为1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基（IPr），具有催化剂廉价易得优势；
（3）本发明提供的路线，反应条件温和，操作简单，具有良好的推广应用价值；
下面结合具体实施方式对本发明作进一步说明。
附图说明
图1为目标化合物的核磁氢谱。
图2为目标化合物的核磁碳谱。
具体实施方式
实施例中使用的分析仪器与设备：核磁共振仪（AVANCE DMX ⅡⅠ 400M，Bruker 公司）；三用紫外线分析仪（ZF-6）。
实施例1
4-苄基-2(3H)-噁唑酮的制备
在50ml的圆底烧瓶中依次加入苄基苯乙烯基叠氮（318 mg, 2 mmol）、无水10 mLNMP、氯化钯（17.7mg, 0.1 mmol）和1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基（77.72 mg,0.2 mmol），持续通入二氧化碳，80℃加热反应48 h（TLC跟踪反应进程）；反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩反应体系，浓缩液用纯净水（100ml）和乙酸乙酯（20ml*3）萃取，分层，有机相用无水硫酸钠干燥、浓缩得粗品；经柱层析纯化得纯品185.5 mg，收率53%。
从图1、图2中可得：
4-(Phenylmethyl)-2(3H)-oxazolone (185.5 mg, 53%): Yellow oil.1H NMR(400 MHz, CDCl3): δ 10.83 (s, 1H), 7.39-7.29 (m, 2H), 7.28-7.24 (m, 3H), 6.17(s, 1H), 5.94 (s,1H), 3.66 (s, 1H);13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ156.46, 137.80,129.49, 129.41, 128.97, 128.48, 113.76,33.72.
目标化合物为4-苄基-2(3H)-噁唑酮。
实施例2
催化剂的筛选
本实施例的实验条件、投料量与实施例1相同，选择不同的催化剂进行实验，具体如表1所示：
表1
由表1可见，当选用氯化铜为催化剂时反应收率最低，仅为10.8%，选用氯化钴、溴化镍为催化剂时，反应收率分别为47.6%和44.5%，而选用氯化钯（PdCl2）为催化剂时，反应收率最高，为53.0%；综上，本发明选用氯化钯为反应催化剂。
实施例3
氯化钯（PdCl2）用量的筛选
本实施例的实验条件、投料量与实施例1相同，选择不同剂量的氯化钯进行实验，具体如表2所示：
表2
由表2可见，当氯化钯的用量为0.02 mmol时，反应收率仅为16.8%；当用量为0.1mmol时，反应收率为53.0%，然而，继续增加氯化钯的用量，反应收率没有明显提高；综上，本发明选用0.08-0.12 mmol氯化钯，也即氯化钯用量为苄基乙烯基叠氮摩尔量的0.04-0.06倍。优选为0.05倍。
实施例4
配体的筛选
本实施例的实验条件、投料量与实施例1相同，选择不同的反应配体进行实验，具体如表3所示：
表3
由表3可见，当选用1,3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基、1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基、1,3-二叔丁基咪唑-2-亚基、1,3-二金刚烷基咪唑-2-亚基时，反应收率分别为44.5%、51.8%、43.6%和42.5%；当选用1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基为配体时，当反应收率最高，为53.0%；综上，本发明选用1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基或1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基作为反应配体。
实施例5：反应溶剂的筛选
本实施例的实验条件、投料量与实施例1相同，选择不同反应溶剂进行实验，具体如表4所示：
表4
由表4可见，当反应溶剂为乙醇时，反应收率最低，为10.5%；当反应溶剂为1,4-二氧六环、四氢呋喃和氯化亚砜时，反应收率分别为47.6%、43.8%和44.5%；当选用N-甲基吡咯烷为溶剂时，反应收率最高，为53.0%；综上，本发明选用N-甲基吡咯烷为溶剂。
实施例6：反应温度的筛选
本实施例的实验条件、投料量与实施例1相同，选择不同的反应温度进行实验，具体如表5所示
表5
由表5可见，反应收率随温度的升高而提高，当温度为25℃时，反应收率最低；当反应收率为80℃时，反应收率最高，为53.0%；然而，继续提升反应温度，收率明显下降。综上，本发明优选反应温度为75-85℃，最优反应温度为80℃。
需要声明的是，上述具体实施方式意在证明本发明所提供技术方案的实际应用，不应解释为对本发明保护范围的限定。对于本发明创造所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明创造的保护范围。
Claims (4)
1.一种4-苄基-2(3H)-噁唑酮的制备方法，其特征在于：以苄基乙烯基叠氮和二氧化碳为原料，在极性有机溶剂中，以金属卤化物为催化剂和配体下，经催化-环化反应制备得到4-苄基-2(3H)-噁唑酮，反应式如下：
；
其中，金属卤化物为氯化钯，用量为苄基乙烯基叠氮摩尔量的0.04-0.06倍；配体为1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基、1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基中的一种；极性有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮；反应温度为75-85℃。
2.根据权利要求1所述的一种4-苄基-2(3H)-噁唑酮的制备方法，其特征在于，
氯化钯用量为苄基乙烯基叠氮摩尔量的0.05倍。
3.根据权利要求1所述的一种4-苄基-2(3H)-噁唑酮的制备方法，其特征在于，其中配体位1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基。
4.根据权利要求1所述的一种4-苄基-2(3H)-噁唑酮的制备方法，其特征在于，其中反应温度为80℃。
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2022
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