CN115197418A - 一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法及应用 - Google Patents

一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法及应用。本发明含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物以含有三嗪、三唑结构的芳香三腈化合物作为反应单体，加入催化剂研磨混合，在密封反应器中加热进行聚合反应，水洗、酸洗、干燥后制备而成。本发明使用的原料价廉易得，聚合工艺简单易行，且可根据不同的应用需求模块化更改腈基化合物种类，以此调节微孔有机聚合物的比表面积，孔体积，孔尺寸等。所制备的聚合物的功能基团种类和含量可控、比表面积大，可广泛应用于储氢、二氧化碳和可挥发性有机蒸气捕获以及多相催化等领域。

Description

一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法及 应用
技术领域
本发明涉及三嗪基微孔聚合物材料技术，尤其涉及一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法及应用。
背景技术
随着全球人口和工业化的快速增长，由于化石燃料的消耗增加，大气中二氧化碳的浓度急剧增加，全球变暖成为人类亟需解决的环境挑战。开发适当的具有成本效益的高效材料，用于捕获和分离从石化能源燃烧后排放的二氧化碳，可以减缓气候变化。目前，采用胺洗涤技术是工业捕集和分离CO2技术是唯一一种能源密集型的化学吸附过程。然而，它存在着严重的缺陷，包括设备腐蚀，能耗较高以及对环境不友好。为了实现高性价比和环保的二氧化碳捕集，广泛寻找高效新颖的吸附剂。
具有大比表面积的多孔固体材料对CO2的物理吸附得到很大的关注，包括多孔沸石、金属有机骨架和微孔有机聚合物。但是，多孔沸石与有机分子之间相互作用较弱，沸石中存在水分子竞争吸附现象，而MOFs骨架中配位键的稳定性限制了这些材料的使用范围。三嗪基共价有机骨架(CTFs)由于其不但具有大比表面积、低骨架密度、能耗低、无污染和可循环，化学性质稳定，且孔结构精确可控及孔表面易于功能化的特点，已在气体吸附和分离，催化，能量储存和传感领域中得以应用。
最近的理论研究表明，多含氮杂芳环体系，如胍、7-氮杂胺、三聚氰胺、1,2,3-三唑和1,2,4-三唑，其骨架中含有碱性氮原子位点，增强孔隙表面和CO2气体分子之间的偶极-偶极相互作用，可极大的提高储存和分离二氧化碳气体性能。中国专利CN109880085A公开了一种通过三聚氰胺和醛基化合物缩合聚合得到一种高富氮微孔有机聚合物，该系列微孔有机聚合物比表面积在600-800mm/g，孔隙率在0.6-2nm之间，在298K下对CO2的吸附率达13wt％。中国专利CN 110054776A公开了一种三嗪环的化合物和氯化锌在密闭反应器中进行聚合反应，置得含三嗪环的共价有机微孔聚合物，由于氮杂原子的引入使其比传统微孔聚合物对二氧化碳吸附量更高，其在273K，1bar条件下二氧化碳吸附数据高达到4.97mmol/g。中国专利CN 110305320 A公开了一种含有丰富氮位点的微孔有机聚合物，它是通过多氨基芳香烃以及多卤代芳香烃聚合形成，所述含有丰富氮位点的微孔有机聚合物的比表面积达280mm/g，内部孔径分布在0.6-0.9nm之间。
近年来，研究者通过改变反应温度、改变单体、混合配体制备了多种CTF。但由于CTFs合成单体复杂，聚合条件严苛，人们无法高效的合成CTFs。因此，亟需开发一种高效合成三嗪基共价微孔有机聚合物的策略，为大规模制备及应用CTFs奠定基础。
发明内容
本发明的目的在于，针对上述问题，提出一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物，本发明采用模块化反应策略，通过三嗪环的核与任意腈基模块经铜催化点击反应，高效快捷的制备出含芳香族腈基化合物，能大大简化单体的合成过程。本发明通过向体系中引入三嗪与三唑结构单元的氮杂环以提高对CO2分子的捕集分离特性。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物，其结构式如下：
Figure BDA0003815681020000021
其中R为:
Figure BDA0003815681020000031
Figure BDA0003815681020000032
中的一种。
本发明的另一个目的还公开了一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)在惰性气氛中，将含有三嗪、三唑结构的芳香三腈化合物作为反应单体，加入催化剂研磨混合后加入到密封反应器中；
步骤(2)将密封反应器抽真空后密封，置于马弗炉内，然后加热进行聚合反应；将石英封管冷却至室温，获得聚合物粗品；
步骤(3)收集所得固体，加入蒸馏水，超声处理，加入酸性溶液洗涤产物，过滤后用溶剂索提，干燥后获得含三嗪、三唑环结构的富氮有机微孔聚合物。
以催化剂ZnCl2为例，含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物合成路线如下：
Figure BDA0003815681020000033
其中R为:
Figure BDA0003815681020000041
Figure BDA0003815681020000042
中的一种。
进一步地，所述催化剂为AlCl3、ZnCl2、CuCl2、FeCl3中的一种或两种以上混合，优选为ZnCl2。
进一步地，所述含有三嗪、三唑结构的芳香三腈化合物是一种或两种以上混合。
进一步地，所述含三嗪、三唑结构的芳香三腈化合物和催化剂的摩尔比为1:0.1-20，优选为1:2-10，更优选为1:5-10。
进一步地，所述惰性气氛为氮气和/或氩气。
进一步地，所述密封反应器为石英封管。
进一步地，步骤(2)所述聚合反应时间为12-72h，优选为24-60h，更优选为36-48h。
进一步地，步骤(2)所述加热温度为300-800℃，优选为400-600℃。
进一步地，步骤(3)中所述超声处理时间为0.5-4h，优选为1-2h。
进一步地，步骤(3)中所述蒸馏水洗涤时间为6-24h，优选为8-18h。
进一步地，所述酸性溶液为盐酸、硫酸、磷酸、硝酸、乙酸和三氟甲磺酸中的一种或多种的混合。优选为盐酸。
进一步地，所述酸性溶液浓度为0.1mol/L-12mol/L，优选为0.1mol/L-5mol/L。所述产物与酸性溶液用量之比为1:10-100(g：mL)，优选为1:20-50(g：mL)。
进一步地，所述索提使用有机溶剂为脂肪醇、脂肪酮、烷烃、卤代烃、四氢呋喃、二氧六环、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺中的一种或两种以上混合。优选为丙酮。
进一步地，所述索提使用的有机溶剂与产物用量之比为1:100-500(g：mL)，优选为1:100-200(g：mL)。
进一步地，所述干燥条件为：80℃-120℃真空干燥4-12h时，优选为100-120℃干燥6-10h。
本发明的另一个目的还公开了一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物在二氧化碳和可挥发性有机蒸气捕获、异相催化剂基体材料以及水体系中重金属回收和有机染料污染物脱除领域的应用。
本发明含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物能广泛应用于二氧化碳和可挥发性有机蒸气捕获、异相催化剂基体材料以及水体系中重金属回收和有机染料污染物脱除等工业领域。与现有技术相比较具有以下优点：
1)本发明所公开的腈基化合物是以1,3,5-三(4-乙炔基苯基)-2,4,6-三嗪为核，分别用不同的含叠氮基的苯甲腈基单体为模块，经铜催化的炔基和叠氮基“点击反应”，可快速高效制备出含三嗪、三唑结构的腈基单体。
2)本发明所公开的含三嗪、三唑结构的富氮微孔聚合物具有极高的含氮量，增加微孔聚合物骨架与CO2的相互作用，提高了吸附效率。
3)本发明所公开的富氮微孔聚合物具有丰富的微孔结构，极大的增加了气体与聚合物之间的接触面积，有利于气体在较低压力下吸附。微孔聚合物制备的多孔聚合物在273K,1bar条件下二氧化碳吸附数据可以高达到6.32mmol/g。
4)本发明所用氯化锌催化剂，反应完通过简易的清洗过滤即可获得纯净的聚合物，廉价环保。
综上，本发明使用的原料价廉易得，聚合工艺简单易行，且可根据不同的应用需求模块化更改腈基化合物种类，以此调节微孔有机聚合物的比表面积，孔体积，孔尺寸等。所制备的聚合物的功能基团种类和含量可控、比表面积大，可广泛应用于储氢、二氧化碳和可挥发性有机蒸气捕获以及多相催化等领域。
附图说明
图1为实施例1制备的聚(2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪)的氮气吸附脱附曲线。
图2为实施例1制备的2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪(a)与微孔聚合物的红外谱图(b)。
图3为实施例1的聚(2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪)的电镜照片。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明进一步说明：
实施例1
聚(2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪)的制备，包括以下步骤：
向封管中加入813mg(1mmol)2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪，1.36g(10mmol)氯化锌，在红外灯下用研钵研磨均匀，然后放入封管中。封管后置于600℃的马弗炉中进行反应48h，得聚合物。反应完毕，将聚合物置于500ml烧瓶中，加入200ml蒸馏水，超声1h，于室温下℃搅拌下洗12h，过滤后，再在0.1M稀盐酸中搅拌12h，过滤，水洗至中性，接着乙醇和丙酮索提，真空干燥后得聚合物。其氮气吸附脱附曲线如图1所示；其二氧化碳吸附曲线如图2所示，测得其BET比表面积为1236m2g-1，其在273K，1bar下的二氧化碳吸附量为6.32mmol g-1。聚(2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪)的电镜照片如图3所示。
2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪与微孔聚合物的红外谱图如图2所示。图中(a)为2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪的红外谱图，可以在2200cm-1处发现腈基的强吸收峰。图(b)是聚(2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪)的红外谱图，从图中可以发现，随着腈基在催化剂催化下，该峰消失，表明化合物中腈基转变成了三嗪环。
实施例2
聚(2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪)的制备，包括以下步骤：
向封管中加入813mg(1mmol)2,4,6-三(4-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪，1.36g(10mmol)氯化锌，在红外灯下用研钵研磨均匀，然后放入封管中。封管后置于马弗炉中进行反应，过程为：250℃反应15h，之后300℃反应10h，再350℃反应10h，最后400℃反应25h，共60h，得聚合物。将聚合物置于500ml烧瓶中，加入200ml蒸馏水，超声1h后，于室温搅拌下洗12h，过滤后，再在0.1M稀盐酸中搅拌12h，过滤，水洗至中性，接着依次用乙醇和丙酮索提，真空干燥后得聚合物。
实施例3
聚(2,4,6-三(4-(3,4-二氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪)的制备，包括以下步骤：
向封管中加入888mg(1mmol)2,4,6-三(4-(3,4-二氰基苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪，1.36g(10mmol)氯化锌，在红外灯下用研钵研磨均匀，然后放入封管中。封管后置于600℃的马弗炉中进行反应48h，得聚合物。将聚合物置于500ml烧瓶中，加入200ml蒸馏水，超声1h后，于室温搅拌下洗12h，过滤后，再在0.1M稀盐酸中搅拌12h，过滤，水洗至中性，接着依次用乙醇和丙酮索提，真空干燥后得聚合物。
实施例4
聚(2,4,6-三(4-(4-氰基-2,3,4,5-四氟苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪)的制备，包括以下步骤：
向封管中加入1.023g(1mmol)2,4,6-三(4-(4-氰基-2,3,4,5-四氟苯基)-1H-1,2,3-三唑基)苯基)-1,3,5-三嗪，1.36g(10mmol)氯化锌，在红外灯下用研钵研磨均匀，然后放入封管中。封管后置于600℃的马弗炉中进行反应48h，得聚合物。将聚合物置于500ml烧瓶中，加入200ml蒸馏水，超声1h后，于室温搅拌下洗12h，过滤后，再在0.1M稀盐酸中搅拌12h，过滤，水洗至中性，接着依次用乙醇和丙酮索提，真空干燥后得聚合物。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物，其特征在于，其结构式如下：
Figure FDA0003815681010000011
其中R为:
Figure FDA0003815681010000012
Figure FDA0003815681010000013
中的一种。
2.一种含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤(1)在惰性气氛中，将含有三嗪、三唑结构的芳香三腈化合物作为反应单体，加入催化剂研磨混合后加入到密封反应器中；
步骤(2)将密封反应器抽真空后密封，置于马弗炉内，然后加热进行聚合反应；将石英封管冷却至室温，获得聚合物粗品；
步骤(3)收集所得固体，加入蒸馏水，超声处理，加入酸性溶液洗涤产物，过滤后用溶剂索提，干燥后获得含三嗪、三唑环结构的富氮有机微孔聚合物。
3.根据权利要求2所述含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为AlCl3、ZnCl2、CuCl2、FeCl3中的一种或两种以上混合。
4.根据权利要求2所述含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于，所述含三嗪、三唑结构的芳香三腈化合物和催化剂的摩尔比为1:0.1-20。
5.根据权利要求2所述含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述聚合反应时间为12-72h。
6.根据权利要求2所述含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述加热温度为300-800℃。
7.根据权利要求2所述含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述超声处理时间为0.5-4h。
8.根据权利要求2所述含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于，所述酸性溶液为盐酸、硫酸、磷酸、硝酸、乙酸和三氟甲磺酸中的一种或多种的混合。
9.根据权利要求2所述含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物的制备方法，其特征在于，所述索提使用有机溶剂为脂肪醇、脂肪酮、烷烃、卤代烃、四氢呋喃、二氧六环、N-甲基吡咯烷酮、N,N’-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺中的一种或两种以上混合。
10.一种权利要求1所述含三嗪、三唑结构的富氮微孔有机聚合物在二氧化碳和可挥发性有机蒸气捕获、异相催化剂基体材料以及水体系中重金属回收和有机染料污染物脱除领域的应用。
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